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ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS
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•Mais abundante biomolécula da Terra: •Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).
Carboidratos
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Funções dos carboidratos
Reconhecimento celular;
Adesão celular;
Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose;
Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;
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Funções dos carboidratos: estrutural
Reconhecimento e adesão celular
Pep
tideog
lican
o
Pro
teog
lican
os
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AmidoGlicogênioCelulose
Funções dos carboidratos: reserva energética eestrutural
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Funções dos carboidratos
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PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS DOS CARBOIDRATOS
•Cadeia carbonada não ramificada•Ligações C-C simples•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)•Na extremidade: aldeído•Outra posição: cetona
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Estrutura dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada
•Ligações C-C simples
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação •(grupo carbonila)
•Na extremidade: aldeído•Outra posição: cetona
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Estrutura dos carboidratos
Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos;
Dissacarídeos: duas unidades;
Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos.
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D
isômeros e L isômeros.
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses
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Formação de Hemiacetais
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2/31/3
Formação das duas formas cíclicas da D-glicose:
Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligaçãoHemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero e
Glicose: D-glicose e L-glicose
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Piranoses e Furanoses
Formas piranosídcas possuem 2 conformações
Hexágono
Pentágono
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Monossacarídeos são agentes redutores
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Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).
Dissacarídeos
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Lactose:
•açúcar redutor•presente no leite •D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose
Sacarose:
•açúcar não redutor•Formado somente por plantas
Trealose:
•açúcar não redutor•Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
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Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias
Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos
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Amilose: linear, ligações glicosídicas (14)
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14)
e (16) a cada 24 a 30 resíduos
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina)
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Conformação mais estável da amilose é em curva
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GLICOGÊNIO:
•Definição: polímero de -D-glicose ramificado.
•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.
•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos
•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)
-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações 14
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Homopolissacarídeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões
de Hintra- e intercadeias
(flip 180 de cada unidade)
Polissacarídeos estruturais: Celulose
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•Homopolissacarídeo
•Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14)
•Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas.
•Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
Polissacarídeos estruturais: quitina
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Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14).
Ác.N-acetilmuramato eD-aminoácidos: ausentes emplantas e animais
Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)
Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14.
Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
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Derivados de hexoses
-OH do C2 é substituído por –NH2
-NH2
condensado com ác. acético
Ác. Lácticono C3 Subst. –OH por -H
Oxidação do C6:ác. urônico corres.
Oxidação do C1:ác. aldônico corres.
Ésteres intramol: lactona
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Derivado do fosfoenolpiruvato
Der. N-acetilmanosamina
Derivados das hexoses:
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FIM!!!!!