ESTRUCTURA DE LPIDOS Y MEMBRANAS

TEMAS 11 y 12: ESTRUCTURA Y ANLISIS DE LPIDOS

Son un grupo muy diverso de compuestos qumicos insolubles en solventes polares como el agua, pero que se disuelven en solventes orgnicos no polares como el cloroformo, el ter y el benceno.

FUNCIONES:1. Son molculas de almacenamiento de energa,

usualmente en forma de grasa o aceite.2. Cumplen funciones estructurales, (fosfolpidos,

glucolpidos y ceras).3. Actividad biolgica (cofactores, transportadores,

hormonas)

LPIDOS BIOLGICOS

1.- LPIDOS DE ALMACENAMIENTO

Las grasas y los aceites contienen una mayor proporcin de enlaces carbono-hidrgeno ricos en energa que los carbohidratos y, en consecuencia, contienen ms energa qumica.

En promedio, las grasas producen aproximadamente 9,3 kcal/g, en comparacin con las 3,79 kcal/g de carbohidrato, o las 3,12 kcal/g de protena

Las grasas y aceites son derivados de cidos grasoscuya oxidacin completa (a CO2 y H2O) es muy exergnica.

Cabeza polar

Cola no polar

CIDOS GRASOSSaturados Insaturados

TRIACILGLICRIDOSEsterificacin de tres cidos grasos con los tres

hidroxilos del glicerol

Composicin de tres grasas comestibles (25C)

c

i

d

o

s

g

r

a

s

o

s

(

%

d

e

l

c

o

n

t

r

o

l

)

Aceite de oliva Mantequilla Sebo de bueyLquido Slida, blanda Slido, duro

COH

O

R1 + OHR2

cido graso Monoalcohol

R1 C

O

O

R2

Cera

Reaccin de esterificacin

CERASEsteres de cidos grasos de cadena larga con

alcoholes de cadena larga

2. LPIDOS ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS

A. GlicerofosfolpidosB. EsfingolpidosC. Esteroles

Principales clases de lpidos de almacenamiento y de membrana

A. GlicerofosfolpidosEsterificacin de dos cidos grasos y una molcula de cidofosfrico con los tres hidroxilos de las molcula de glicerol.

Glicerofosfolpido

cido grasp saturadop.ej. c. palmtico

cido graso insaturadop.ej. c. oleico

Grupo sustituyente en la cabeza polar

cido fosfatdico ------

Fosfatidiletanolamina Etanolamina

Fosfatidilcolina Colina

Fosfatidilserina Serina

Fosfatidilglicerol Glicerol

Fosfatidilinositol Inositol 4,5-4,5-bifosfato bifosfato

Cardiolipina Fosfatidilglicerol

Nombre del Carga netaGlicerofosfolpido Nombre de X Frmula de X (pH 7)

FOSFOLPIDOS con cidos grasos unidos con enlace terAlqueno unido en enlace ter

Plasmalgeno

ster acetilo

Alcano unido en enlace ter

Factor activador plaquetario

B. EsfingolpidosEsterificacin de la esfingosina con un cido graso y un grupo polar

responsable del carcter anfiptico de la molcula

H2

H

+

ESFINGOSINA

Ceramida -----

Esfingomielina Fosfocolina

Glicolpidos neutros

Glicosilcerebrsido Glucosa

Lactosilceramida di, tri o tetrasacrido

Ganglisido GM2 Oligosacridocomplejo

Nombre del esfingolpido Nombre de X Frmula de X

Esfingosinacido graso

Esfingolpidos

Ceramida -----

Esfingomielina Fosfocolina

Glicolpidos neutros

Glicosilcerebrsido Glucosa

Lactosilceramida di, tri o tetrasacrido

Ganglisido GM2 Oligosacridocomplejo

Nombre del esfingolpido Nombre de X Frmula de X

EsfingomielinaFosfatidilcolina

GLICEROFOSFOLPIDO ESFINGOLPIDO

Glucoesfingolpidos como determinantes de los grupos sanguneos

Antgeno 0

Antgeno A

Antgeno B

Especificidad de las fosfolipasas sobre enlaces ster de glicerofosfolpidos

C. Esteroles

Cabeza polar Ncleo esteroide

Cadena lateralalqulica

COLESTEROL

3.- LPIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA

ESTEROIDES

ICOSANOIDES

ISOPRENOIDES

ESTEROIDES

Testosterona Estradiol

Cortisol Aldosterona

Hormonassexuales

Hormonascorticales

c. Tauroclico(un c. biliar)

ICOSANOIDES

Fosfolipasa A2

Fosfolpido de membrana

Grupo polar de cabeza

Prostaglandina E1(PGE1)

Tromboxano A2

Leucotrieno A4

cido araquidnico

ISOPRENOIDESIsopreno

Vitamina A1, precursores y derivados

7-DeshidrocolesterolLuz UV

2 pasos (en la piel)

Colecalciferol (Vitamina D3)

1 paso en el hgado

1 paso en el rin

1,25-Dihidroxicolecalciferol(1,25-dihidroxivitamina D3)

Produccin de la Vitamina D3

Otros isoprenoides o derivados

Vitamina K1:Un cofactor de la

coagulacin sangunea

Warfarina:Un anticoagulante

sanguneo

Vitamina E:Un antioxidante

Ubiquinona(coenzima Q):

Un transportador de electrones en las mitocondrias

Dolicol:Un transportador

glucdico

SEPARACIN Y ANALISIS DE LPIDOS

Homogeneizado y extraccin

Separacin: cromatografa

Separacin e identificacin:

cromatografa

Capa fina

Gas-lquido HPLC

Metanol/aguaCloroformo

adsorcin