estructura de carbohidratos

A L L YO U N E E D T O K N O W

B Y

B R . C A R L O S P E D R O Z A

Unidad I

Universidad Central de Venezuela

Facultad de Medicina

Escuela “José María Vargas”

Cátedra de Bioquímica

Br. Carlos Pedroza

ESTRUCTURA DE CARBOHIDRATOS

Estructura de Carbohidratos

A L L YO U N E E D T O K N O W

B Y

B R . C A R L O S P E D R O Z A

Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

Esquema

(CH2O)n

Fórmula estequiométrica Pueden contener N, S y P

Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…


Esquema


Aldehídico

Polihidroxilados

Cetónico


Esquema



Esquema

Funciones Clasificación


Almacenamiento y generación de energía

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Celulosa de plantas leñosas, paredes celulares de las bacterias,

exoesqueletos de insectos y otros artrópodos

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Facilitan el reconocimiento celular - Transducción de señales,

interacción célula-célula

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Precursores de otras moléculas

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Son constituyentes de los ácidos nucleicos

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Forman parte de varias proteínas (glicoproteínas) → Ovoalbúmina,

inmunoglobulinas y diversas enzimas

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Cumple funciones de detoxificación

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Importante constituyente de la matriz extracelular

Funciones


Energética

Estructural

Capacidad

Informativa

Metabolismo

Información

genética

Otras


Clasificación

Según su estructura Número de unidades de polihidroxialdehidos o polihidroxicetona

Monosacáridos

Disacáridos

Oligosacáridos

Polisacáridos


Clasificación

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Según la posición de su grupo carboxilo

Aldosa (Aldehído)

Grupo carboxilo se encuentra

en el extremo

Cetosa (Cetona)

Grupo carboxilo en cualquier

posición excepto el extremo


Clasificación

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Según la posición de su grupo carboxilo


Según el número de átomos de carbono

Clasificación

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería

Según el número

de átomos de

carbono


Clasificación

Monosacáridos

Según el número

de átomos de

carbono

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería


Clasificación

Monosacáridos Según el número de átomos de carbono

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería


Clasificación

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería


Clasificación

Monosacáridos ¿Cuál te estudias?

Podrías empezar con éstas Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería


Estructura cíclica

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería


Estructura cíclica

Monosacáridos Anómeros

↓OH α

↑OH β

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería

Muta

rro

taci

ón


Estructura cíclica

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería


Estructura cíclica

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería

N° de C Aldosas Cetosas

3 Cadena abierta Cadena abierta

4 Cadena abierta Cadena abierta

5 Furanosa Cadena abierta

6 Piranosa Furanosa

Proyecciones

de Haworth


Estructura cíclica

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería


Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros

Conformómeros Conformaciones-endo

Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Actividad Óptica

Isomería

Levorrotatorio

(l) ó (-)

Dextrorrotatorio

(d) ó (+)

Filtro

polarizador

Tubo de muestra Fuente de luz

blanca

Luz no

polarizada

Filtro

polarizador

Plano de luz

polarizada


Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros


Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Actividad Óptica

Isomería

Levorrotatorio

(l) ó (-)

Dextrorrotatorio

(d) ó (+)


Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Enantiómeros

Isomería

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Enantiómeros

Isomería

Proyecciones de Fisher

Representación compacta o en perspectiva

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Diasteroisómeros

Isomería

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Epímeros

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Tautómeros

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros


D-Gliceraldehído

(Aldotriosa)

Intermediario

enediol

D-Dihidroxiacetona

(Cetotriosa)


Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Anómeros

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Conformómeros

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Conformaciones-endo

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros



Isomería

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Isomería

Monosacáridos

derivados

Actividad Óptica

Esteroisómeros

Epímeros

Tautómeros

Anómeros


Epímeros

Tautómeros

Anómeros

Conformómeros

Conformaciones

endo


Monosacáridos derivados

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ácidos

Isomería

Oxidación (Ácidos)

Reducción (Alditoles)

Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares

Ácidos

Aldónicos

(C-1)

Ácidos

Urónicos

(C-6)

Ácidos

Aldáricos

(C-1 y C-6)



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ácidos

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares

Ácidos

Urónicos

(C-6)

Ácidos

Aldáricos

(C-1 y C-6)



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ácidos

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares

Ácidos

Aldáricos

(C-1 y C-6)



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ácidos

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ácidos

Estructura cíclica

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares


CH2OH

O

HO

HOOH

OH

Urónicos

(C-6)

Aldónicos

(C-1)

Aldáricos

(C-1 y C-6)


Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ácidos

Isomería

O

HO

HOHO OH

CH2OH

β-D-Manopiranosa β-D-Manopiranosa

CH2OH

O

HO

HOOH

OH

β-D-Glucopiranosa



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares


Aldónicos

(C-1)

Urónicos

(C-6)

Aldáricos

(C-1 y C-6)


Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ácidos

Isomería

Ácido D-Glucónico Ácido

D-Glucurónico

Ácido

D-Glucárico

OH

COOH

HO

HOHO

CH2OH COOH

OH

COOH

HO

HOOH



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Alditoles

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares

D-Glucosa Glucitol

(Sorbitol)

L-Glucosa



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Alditoles

Isomería

D-Gliceraldehído Glicerol



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Alditoles

Isomería

Rib

ito

l So

rbit

ol



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Alditoles

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Desoxiazúcares

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Ésteres Fosfatos

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares



Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Aminoazúcares

Isomería



Desoxiazúcares

Ésteres Fosfatos

Aminoazúcares


Nomenclatura

Monosacáridos

Clasificación

Estructura cíclica

Monosacáridos

derivados

Isomería

Nomenclatura

Nomenclatura


Disacáridos

Disacáridos

Enlace Glicosídico

Reactivo de

Benedict

Ejemplos


Enlace Glicosídico

Disacáridos

Enlace Glicosídico

Reactivo de

Benedict

Ejemplos


Enlace Glicosídico

Disacáridos

Enlace Glicosídico

Reactivo de

Benedict

Ejemplos

β


Enlace Glicosídico

Disacáridos

Enlace Glicosídico

Reactivo de

Benedict

Ejemplos

β

α(1→1)

α(1→2)

α(1→3)

α(1→4)

α(1→6)

β(1→1)

β(1→2)

β(1→3)

β(1→4)

β(1→6)


Reactivo de Benedict

Disacáridos

Enlace Glicosídico

Reactivo de

Benedict

Ejemplos


Ejemplos

Disacáridos

Enlace Glicosídico

Reactivo de

Benedict

Ejemplos


Ejemplos

Disacáridos

Enlace Glicosídico

Reactivo de

Benedict

Ejemplos

Disacáridos más abundantes

Maltosa Glucosa-α(1→4)-Glucosa Glc-α(1→4)-Glc

Isomaltosa Glucosa-α(1→6)-Glucosa Glc-α(1→6)-Glc

Trehalosa Glucosa-α(1→1)-Glucosa Glc-α(1→1)-Glc

Celobiosa Glucosa-β(1→4)-Glucosa Glc-β(1→4)-Glc

Lactosa Galactosa-β(1→4)-Glucosa Gal-β(1→4)-Glc

Sacarosa Glucosa-α(1→2)-Glucosa Glc-α(1→2)-Glc

Sucrosa Glucosa-α(1→2)-Fructosa Glc-α(1→2)-Fru


Polisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos

Heteropolisacáridos

Características Sacáridos formados por un número

elevado de monosacáridos

unidos entre si mediante enlaces

glicosídicos.

Elevado peso molecular.

No poseen sabor dulce.

Pueden descomponerse por hidrólisis.

Poco carácter reductor.


Polisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos



Homopolisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos


Almidón

Glucógeno

Celulosa

Quitina

Dextrano


Homopolisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos


Almidón

Glucógeno

Celulosa

Quitina

Dextrano

//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Cellulose_strand.jpg


Homopolisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos


Almidón

Glucógeno

Celulosa

Quitina

Dextrano


Homopolisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos


Almidón

Glucógeno

Celulosa

Quitina

Dextrano

GlcNAc β(1→4) GlcNAc


Homopolisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos


Almidón

Glucógeno

Celulosa

Quitina

Dextrano


Polisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos




Polisacáridos

Homopolisacáridos


Glicosaminoglicano Disacárido Principal

Ácido Hialurónico GlcUA‐β(1→3)‐GlcNAc

Condroitín Sulfato GlcUA ‐β(1→3)‐GalNAc‐4S o 6S

Dermatán Sulfato GlcIUA‐α(1→3)‐GalNAc‐4S

Queratán Sulfato Gal‐β(1→4)‐GlcNAc‐6S

Heparina GlcIUA 2S‐α‐(1→4)‐GlcNAc 2,6S



Polisacáridos

Homopolisacáridos




Polisacáridos

Homopolisacáridos


Glicosaminoglicano Localización

Ácido Hialurónico Humor vítreo del ojo, líquido sinovial de las

articulaciones

Condroitín Sulfato Cartílagos, ligamentos y tendones.

Dermatán Sulfato Piel, vasos sanguíneos, válvulas cardiacas

Queratán Sulfato Córnea, huesos, cartílagos

Heparina

En los mastocitos que recubren las arterias

de los pulmones, hígado y piel → Actividad

anticoagulante


Glucoconjugados

Glucoconjugados

Peptidoglicanos

Proteoglicanos PROTEO

GLICANO

PEPTIDO

GLUCANO

GLICO

PROTEÍNA

GLICO

LÍPIDOS

Glicoproteínas

Glicolípidos

Otros


Glucoconjugados

Glucoconjugados

Peptidoglicanos

Proteoglicanos

Glicoproteínas

Glicolípidos

Otros

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