esteroides+1ra+parte
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Química orgánica II
Esteroides
Clase Nº 1
30/04/10
Esquema que resume la filiación del conjunto de los terpenos
Acetil CoA x 3 AMV IPP DMAPP
hemiterpenos
GPP monoterpenos
FPP sesquiterpenos
diterpenosGGPP
C-25 sesteterpenos
x n
politerpenos
x 2triterpenos
x 3carotenos
esteroides
Lipidos
• Una clase heterogénea de compuestos orgánicos naturales clasificados en forma conjunta sobre la base de la solubilidad común
• Insolubles en agua, pero soluble en solventes orgánicos que incluyen dietil eter, diclorometane, y acetona
Lípidos
• Lípidos entre otros compuestos incluyen a:
• – acidos grasos, triacilgliceroles, esfingolipidos etc
• – algunas vitaminas
• – prostaglandinas, leucotrienos
• – esteroides (colesterol, hormonas esteroidales y ácidos biliares
Esteroides
• Derivados del ciclopentano perhidrofenantreno
R
1
2
3
45
6
7
89
10
11
12
13
1415
16
17
19
18
Reglas de nomenclatura de esteroidesR
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
R
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
Cis y Trans decalinas
R
R
R = H, o sustituyente
R
R
Reglas de nomenclatura de esteroides
R = H Androstano
R = -CH2-CH3 Pregnano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Colano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-CH3 Colestano
R
1
2
3
4
5
10
11
H
H
H
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
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17
19
18
H
H
5
14
Androstano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
Pregnano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
Colano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
H
H
5
14
Colestano
5 y/o 14 no se escribe ni se nombra
H
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
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14
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19
18
Androstano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
Pregnano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
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19
18
Colano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
Colestano
5 y/o 14 se escribe y se nombra
H
1
2
3
4
5
6
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Androstano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
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14
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19
18
Pregnano
1
2
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4
5
6
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12
13
14
15
16
17
19
18
Colano
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
19
18
Colestano
5,14 5,14
5,14 5,14
H
H
H
H
H
H H
H
Ejemplos
H
OH
3-hidroxi-14-pregn-11-eno (nombre incompleto)
3-hidroxi-14-pregn-11-eno
OH
OH
3,11-dihidroxi-5,7-colestandieno
O
HO
O
HO
3-ceto-11-hidroxi-17-metil-19Nor-androst-1-eno 3-ceto-11-hidroxi-18Nor-pregn-1-eno
A B
C D
D-homopregnano
15
16
17
17a
A B
C D
15H
2,3-seco-14-colestano
trans-transH
H
RR
H
trans-cis
R
H
cis-trans
H
H
R
cis-cis
H
H
NomenclaturaOH
HO
17-estradiol
O
O
O
OH
testosterona
pregnano
O
HOH2C O
OHO
cortisona
H
COOH
OH
OHHO
ac.cólico
Pequeños cambios en la estructura pueden cambiar radicalmente la forma de la molécula así como su actividad fisiológica y farmacológica