estereo 12 chi

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  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

    1/50

    UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

    USMP-FMH-FN-QM-2012-I

    H. LEZAMA1

    FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

    FILIAL NORTE

    QUIMICA MEDICA

    ESTEREOISOMERIA

    PROFESOR: Hlmer Lezama.

    2012-I

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

    2/50

    REPRESENTACION:FORMULAS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-I

    H. LEZAMA2

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

    3/50

    REPRESENTACION:

    FORMULAS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-I

    H. LEZAMA3

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

    4/50

    USMP-FMH-FN-QM-2012-I

    H. LEZAMA4

    Compuestos donde se encuentran

    dobles enlaces contiguos .

    1,2-Pentadieno

    CH2=C=CH-CH

    2-CH

    3

    DIENOS ACUMULADOS

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

    5/50

    USMP-FMH-FN-QM-2012-I

    H. LEZAMA5

    Compuestos donde se encuentran doblesenlaces con por lo menos dos enlaces

    simples entre ellos .

    1,4-Pentadieno

    CH2=CH-CH2-CH=CH2

    DIENOS AISLADOS

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    6/50

    USMP-FMH-FN-QM-2012-I

    H. LEZAMA6

    Compuestos donde se encuentran doblesenlaces intercalados con enlaces simples .

    1,3-Pentadieno

    CH2=CH-CH=CH-CH3

    DIENOS CONJUGADOS

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    7/50

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    7

    Deslocalizacin de electrones p ensistemas conjugados

    RESONANCIA

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    RESONANCIA DEL BENCENO

    (AROMATICIDAD)

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    8

    Estructuras de Kekul

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    9

    R - GCadena

    carbonada Grupofuncional

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    10

    - HIDROCARBUROS

    - OXIGENADOS

    - NITROGENADOS

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    HIDROCARBUROS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    11

    - ALIFATICOS

    - ALCANOS

    - ALQUENOS- ALQUINOS

    -ALICICLICOS

    -AROMATICOS

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    OXIGENADOS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    12

    - OXHIDRILADOS (-OH)

    - ETERES (-O-)

    - CARBONILICOS (-C=O)

    - CARBOXILICOS (-COOH)

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    OXHIDRILADOS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    13

    ALCOHOLES

    R - OH

    FENOLES

    Ar - OH

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    ETERES

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    14

    R - O - R

    R - O - Ar

    Ar - O - Ar

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    CARBONILICOS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    15

    ALDEHIDOS

    O

    R - C

    H

    CETONAS O

    R C R

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    CARBOXILICOS

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    ACIDOS CARBOXILICOS

    OR - C

    OH

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    NITROGENADOS

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    AMINAS

    R NH2 NITRILOS

    R N

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    Compuestos diferentes con lamisma frmula molecular

    ISOMERIA

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    TIPOS DE ISOMERIA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    ISOMERIA ESTRUCTURAL

    La misma frmula molecular, diferente frmula estructural . ISOMERIA GEOMETRICA

    Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles

    enlaces o cclicos.

    ISOMERIA CONFORMACIONAL

    La misma frmula estructural, diferente conformacin en los

    sustituyentes sobre el tomo central.

    ESTEREOISOMERIA

    La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio

    de los sustituyentes sobre el tomo central.

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    ISOMERIA ESTRUCTURAL

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    - De cadena

    Butano Isobutano

    CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

    CH3

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    ISOMERIAESTRUCTURAL

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    - De posicin

    1-Cloro-butano 2-cloro-butano

    CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

    Cl Cl

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    ISOMERIA ESTRUCTURAL

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    - De funcin

    Etanol dimetil-ter

    CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    23

    H H H CH3

    C=C C=CCH3 CH3 CH3 H

    Cis Trans

    ISOMERIA GEOMETRICA

    ISOMERIA CONFORMACIONAL

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    ISOMERIA CONFORMACIONAL

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    ESTEREOISOMERIA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    Enantimeros

    Diastermeros

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    ENANTIOMERIA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    1815. Jean Baptiste Biot.

    1848. Louis PasteurAcido tartrico.

    1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel

    Carbono tetradrico espacial

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    Imgenes especulares

    no superponibles

    ENANTIOMEROS

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    ENANTIOMEROS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    - Estables

    - Aislables

    - Propiedades fsicas idnticas

    - Actividad ptica diferente

    - Su interconversin requiere romper y

    formar enlaces

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    CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    ENANTIOMEROS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    CARBONO NO ASIMETRICO

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    32

    ENANTIOMERIA EJEMPLO

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    ENANTIOMERIA EJEMPLO

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    33

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    ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    35

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    36

    Estereoismeros que no

    son imgenes especulares

    DIASTEROMEROS

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    DIASTEROMEROS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

    37

    - Estables

    - Aislables

    - Propiedades fsicas diferentes

    - Frecuentemente, actividad ptica

    diferente

    - Su interconversin requiere romper y

    formar enlaces

    DIASTEROMEROS

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

    38/50

    DIASTEROMEROS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    MESOMEROS: EJEMPLO

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    MESOMEROS: SUPERPONIBLES

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    Emprica (Actividad ptica)Dextrgiros (d) (+)

    Levgiros (l) (-) Estructural (Anlisis espacial)

    R (D)S (L)

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    ACTIVIDAD OPTICA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    R S

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    NOMENCLATURAR-S

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA

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    - Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones. - Girar el esquema en el espacio hasta dejar el

    sustituyente de menor prioridad alejado.

    - Analizar la prioridad de los tres sustituyentesrestantes en el espacio.

    - Si la prioridad desciende en sentido horario, el

    compuesto es R; antihorario es S.

    Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.

    COMPUESTOS R Y S

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    COMPUESTOS R Y S

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA 45

    R-ALANINA VS S-ALANINA

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    R-ALANINA VS S-ALANINA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA 46

    :

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    :SIMETRIA

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    PLANO DE SIMETRIA

  • 7/31/2019 Estereo 12 Chi

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    PLANO DE SIMETRIA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA 48

    ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE

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    ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DESIMETRIA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. LEZAMA 49

    ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO

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    ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO

    DE SIMETRIA