espetrometria de massa de compostos triterpénicos
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Fátima Isabel Antunes Nunes
MESTRADO em QUÍMICA FARMACÊUTICA INDUSTRIAL
FFUC, 2011
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Centella Asiatica (L. ) Urban
• Espetrometria de massa
• A técnica analítica
• O equipamento
• Triterpenos
• Caraterização
• Estruturas triterpenóides
• Espetrometria de massa para compostos
triterpénicos
• Em síntese
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técnica analítica que permite
determinar a massa molecular de um
composto químico pela medida da
razão m/z dos seus iões
Espetrometria
de massa
• química forense
• análise ambiental
• química dos alimentos
e medicamentos
• indústria farmacêutica
• (...)
Aplicações
• dados reprodutíveis da molécula
intacta ou fragmentos com altos graus
de especificidade;
• mínima preparação da amostra;
• simplificação do funcionamento dos
equipamentos e software;
• acoplamento a técnicas separativas
(GC-MS e LC-MS)
Devido…
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DIPInfusão diretaInjeção direta
GCLC
QuadrupoloIon trap
Quadrupolo Ion trap
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EICIESIAPCI
QuadrupoloIon trap
Quadrupolo Ion trap
DIPInfusão diretaInjeção direta
GCLC
Como escolher? Qual o melhor?• Caraterização da amostra:
• pura / mistura;
• sólida/líquida;
• capacidade de vaporização sem
decomposição;
• solubilidade
• (…)
• Informação pretendida:
• fragmentação,
• ião molecular;
• informação estrutural (MS Tandem)
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• pertencem ao grupo dos terpenos
• possuem fórmula molecular C30H48
• estruturas formadas por subunidades do
isopreno (C30)
triterpenos vs triterpenóides • anti-
inflamatórios;
• hepatoprotetores
;
• analgésicos;
• antibióticos;
• antimicóticos;
• imunomoduladores
;
• virostáticos;
• tónicos;
• …
Propriedades farmacológicas
termo coletivo
para descrever terpenos naturais
produtos de degradação
natural, derivados naturais e sintéticos
toxicidade associada às suas
propriedades hemolítica e citostáticas
MAS....
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as que possuem os esqueletos de carbono do oleanano (1), do dammarano (2), do ursano (3) e do
lupano (4)
1 2
3 4
esqualeno
Possui características de reatividade e
termolabilidade, devido às suas ligações insaturadas
precursor do grupo dos triterpenos policíclicos
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Relação
estrutura /
fragmentaçãoMuito importante:
•na elucidação
estrutural;
•na pesquisa de
compostos em misturas
complexas e em
quantidades vestigiais
Resinas
Plantas
LC-MS•ESI-MSn
•APCI-MSn
Extratos
(brutos)
GC-MS•EI-MS•CI-MS
Compostos puros
MS_Infusão direta•ESI-MSn
•APCI-MSn
MS_Infusão direta•ESI-MSn
MS_DIP•EI-MS
• A espetrometria de massa é, atualmente, uma importante e
poderosa técnica analítica.
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• Os triterpenos são compostos que possuem propriedades
farmacológicas muito diversas e importantes.
Vasta aplicabilidade (química dos
alimentos e medicamentos, química forense,
indústria química…).
Mas, a sua toxicidade associada às suas
propriedades hemolíticas e citostáticas é
uma desvantagem.
desenvolvimento de derivados
sintéticos, a par da extração e
isolamento a partir de recursos
naturais
•Espetrometria de massa de compostos triterpénicos tem sido usada, nos
últimos anos, da seguinte forma:
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sem acoplamento à separação cromatográfica (injeção direta,
infusão direta e DIP)
com acoplamento às técnicas cromatográficas (GC/MS e
LC/MS)
Caracterização e elucidação estrutural de
compostos puros:
• provenientes de síntese;
• isolados de materiais naturais
Análise em misturas complexas:
•elucidação estrutural e pesquisa;
•quantificação
Fátima Isabel Antunes Nunes
MESTRADO em QUÍMICA FARMACÊUTICA INDUSTRIAL
FFUC, 2011
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Centella Asiatica (L. ) Urban