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Escuela de Tecnología Médica Química Orgánica

Profesoras: Ana M. Acuña, Tania Tapia, Lucía Medina.

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Guía de Ejercicios N°1 Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

I.-Hibridación, isomería y propiedades físicas

1.- En base a la siguiente estructura: HC≡C-CH=CHCH(CH3) CH2CH3

a) Cuantos carbonos sp3 presenta b) Cuantos carbonos sp2 presenta c) Cuantos carbonos sp presenta d) Cuantos enlaces sigma σ presenta e) Cuantos enlaces pi π presenta

2.- Realizar todos los isómeros de estructura o esqueleto para el pentano y para el hexano.

3.- Cuál de los siguientes puntos de ebullición; 36,2º C y 9,5 º C corresponde al pentano y cual a su isómero neo pentano, explique esta diferencia. 4.- Cual de los siguientes compuestos tiene el menor punto de ebullición; (78ºC, 46ºC y -42ºC) etanol, propano, fluoroetano. Explique la diferencia 5.- Asigne los siguientes puntos de ebullición: -89°C, 65°C y -6,3 °C. Para los compuestos de similar masa molecular que a continuación se señalan:

a) Etano b) metil amina c) metanol. 6.- Cuáles de las moléculas siguientes pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas de la misma especie: CH3F, CH3NH2, CH3OH, CH3Br? 7.- ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros de estructura del hidrocarburo de fórmula A?:



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II.-Nomenclatura de Hidrocarburos alifáticos y aromáticos 1.- Complete la siguiente tabla: Estructuras Nombre CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 ׀ ׀ CH3 CH2CH2CH3

1-cloro-2-metil-2-buteno

3,4,4,5-tetrametilheptano



3

2,4-hexadieno

3-metil-1-octino

2-ciclopropil-1-buteno

4,5-dietil-4-octeno

2,6-dibromofenol

III.- Cuál es la fuerza intermolecular y su grupo funcional que mantiene unidas a las moléculas de los siguientes compuestos

Compuestos / Grupo funcional nombre y fórmula

fuerza intermolecular

1. Hidrocarburos 2. Alcoholes 3. Fenoles 4. Éteres 5. Aldehídos 6. Cetonas 7. Ácidos carboxílicos 8. Esteres 9. Amidas 1° 10. Amidas 2° 11. Amidas 3° 12. Aminas 1º 13. Aminas 2º 14. Aminas 3º



4

IV.-Reacciones químicas 1.- Complete las reacciones químicas que a continuación se indican y señale el tipo de reacción: (realizar las estructuras) a) Heptano + O2 b) CH3-CH=CH CH 2CH3 + H2O H2SO4 c) CH3-CH=CH2 +H2

d) CH3-CH=CH2 + Br2 CCl4

e) (CH3)2C= C(CH3)2 + HCl +CH3-CH2Cl AlCl3 f) g) CH3-CH=CH2 + HCl h) + HNO3 / H2SO4 i) CH3CH2CH=CH2 + H2SO4 dil. uv j) CH3CH2CH3 + Cl2

k) CH3CH=CH2 + H2 (Pt, calor)



5

l) ciclohexeno + KMnO4/H

+

m) benceno + KmnO4

n) benceno + H2

V.- Clasifica los siguientes compuestos como electrófilos o núcleofilos

1. R–NH2; 2. R–OH; 3. R–CN; 4. Br–; 5. CH3–CH2–O– ; 6. CH3–COO– 7. I+; 8. BH3; 9. Ca+2 10. Cl-



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Guía de Ejercicios N°2 : Alcoholes, Fenoles y Éteres 1.- Nomenclatura: Completar la siguiente tabla, realizar la estructura o dar el nombre.

1

2

3

4

5

4-Metoxi-2-metil-2-butanol

6

CH3CHOHCHOHCH3 7

8

1,3- Butanodiol

9

10

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7

13

14

15

17

Etilciclopropanol

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20

II.- Clasificación de alcoholes y reacciones 1.- Clasifique en 1º,2º o 3º y desarrolle la estructura de los siguientes alcoholes: a.- terbutanol b.- 2- propanol c.- 3-butinol d.- 2-cloroetanol e.- 3-etilciclohexanol



8

2.- Complete las reacciones químicas que a continuación se indican, escriba las estructuras semidesarrolladas en reactantes y productos: H+ a.- Isobutanol + ácido benzoico Zn Cl2

b.- 2-butanol + HCl c.- etanol + H2SO4 / calor d.- 2-propanol + K2Cr2O7 / H2SO4 e.- 2-Metil-1-butanol + KMnO4 f.- Terbutanol + K2Cr2O7 / H2SO4

g.- Fenol + NaOH



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Guía de Ejercicios N° 3: Aldehídos y Cetonas

I.- Propiedades Físicas y químicas de aldehídos y cetonas 1.- Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor temperatura de ebullición. Justifique sus respuestas.

a. propanona b. 2-pentanona c. etil-metil-cetona

2.- Organice las siguientes sustancias de menor a mayor punto de ebullición, son todas de semejante masa molar. Justifique sus respuestas.

a. 1-pentanol b. pentanal c. hexano d. eter etilmetilico

3.- Dibuje la estructura y de los nombres de todas las cetonas isoméricas (3) con formula C5H10O 4.-Dibuje la estructura y de los nombres de todas los aldehídos isoméricos (3) con formula C5H10O 5.- Porque los compuestos carbonílicos forman enlaces de hidrógeno con el agua y no entre sí. 6.- Que pruebas química y/o física se podría utilizar para identificar los contenidos de 3 botellas sin rotular que contienen; pentanol, propanal y propanona. Explicar como lo realizaría, puede utilizar mas de un ensayo. 7.- Que pruebas físicas o químicas se podrían utilizar para identificar los contenidos de 2 frascos sin rotular; que contienen pentanona y propanona. Explicar cómo lo realizaría, puede utilizar más de un ensayo. 8.- Que pruebas físicas o químicas se podrían utilizar para identificar los contenidos de 2 frascos sin rotular; que contienen pentanona y pentanal. Explicar cómo lo realizaría, puede utilizar más de un ensayo.



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9.- Cuando la ciclohexanona se trata con H2 y un catalizador de Ni, se produce el compuesto A. El compuesto A se deshidrata con acido sulfúrico para producir el compuesto B. El compuesto B se reduce con H2 en presencia de catalizador Pt al compuesto C. Cuál es la estructura de los compuestos A ,B,C. II.- Nomenclatura de aldehídos y cetonas: completar la siguiente tabla

1

2

3

4

5

6

7

8



11

9

10

11

12

13

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Fenilmetilcetona

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12

3-buten-2-ona

20

2.-metil propanal

21

2,2-dimetilbutanal

22

3-butenal

23

3,4,5-trihidroxipentanal

24

2-etilbenzaldehído

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III.- Escriba los productos de las siguientes reacciones: Obtención de aldehídos y cetonas

a) CH3 - CH2 OH + K2Cr2O7 (H+) →

b) CH3 - CH2 OH + K2Cr2O7 (H

+ y pyridina) → c) 2-butanol + K2Cr2O7 (H

+) → Reducción de aldehídos y cetonas

Ni

d) CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3 + H2 → Ni

e) CH3 - CH2 - CHO + H2 →



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Oxidación de aldehídos y cetonas

f) Benzaldehido + K2Cr2O7 (H+) →

g) 2-butanona + [Ag (NH3) 2 OH] → h) pentanal + [Ag (NH3) 2 OH] → Adición nucleofílica de alcoholes i) etanal + etanol (acido) → j) propanona + etanol (acido) →

IV.- Para distinguir entre cada uno de los siguientes aldehídos y cetonas de la tabla adjunta. ¿qué prueba ( a, b, ó c) de las que a continuación se indican, usarías ? (completar la tabla solo con una alternativa para cada par de compuestos y además indicar cual compuesto da positiva la prueba seleccionada, se pueden repetir las técnicas) a) Oxidación con reactivo de Tollens

b) Oxidación con reactivo de Feling c) solubilidad en agua Compuestos a diferenciar Técnica

utilizada Compuesto que da positivo

Etanal y Benzaldehído

Etanal y Propanona

Propanona y Ciclohexanona



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Guía de Ejercicios N° 4: Ácidos carboxílicos y sus derivados, esteres y amidas

I.- Nomenclatura ácidos carboxílicos, ésteres y amidas

1

2

3

4

5

6

Ácido 2-butenoico

7

8

9



15

10

11

12

13

14

15

16

17

18



16

19

20

21

22

23

24

Ácido 2,2-dimetilbutanoico

25

Ácido 2-amino-2-hidroxibutanoico

26

ácido 2,2-dimetilpropanoico

27

Ácido 2-aminopropanoico

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.



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II.- Reacciones Químicas

1.-Realizar las siguientes reacciones, escriba formulas semidesarrolladas: a. 1-octanol + K2Cr2O7/H

+ b. Butanal + K2Cr2O7/H

+

c. Ácido benzoico + Isobutanol H2SO4 ∆

d. Ácido butanoico + metilamina + ∆

e. Ácido propanoico + NaOH

f. CH3COOH(ac) + CH3OH H2SO4 ∆

g. Ácido pentanoico + LiAlH4

h. p- dimetil benceno + KMnO4

III.- Propiedades físicas y químicas

1.- Dibujar dos moléculas de ácido etanoico unidas entre si por puentes de hidrógeno 2.- Dibuje las fórmulas semidesarrolladas de tres isómeros del C3H6O que sean ácidos o ésteres.



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3.- Complete la tabla siguiente con el valor del punto de ebullición y las fuerzas intermoleculares para los siguientes compuestos. (187 ºC, 120ºC, 98ºC, 157ºC) Compuestos /MM Punto de ebullición Fuerzas intermoleculares Hexanal (100) acido pentanoico ( 102) heptano (100) hexanol (102) 4.- Escriba los productos de la hidrólisis ácida de cada uno de los siguientes esteres, en forma de reacción con las fórmulas respectivas

a. metanoato de metilo

b. butanoato de etilo

c. benzoato de propilo

5.- Dar el nombre y clasificar las siguientes amidas en 1º,2º y 3º

a) ,

b)

c)



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6- Complete la tabla dibujando las estructuras semidesarrolladas del ácido carboxílico y del alcohol necesario para formar el Ester Etanoato de butilo Acido carboxílico + alcohol H2SO4 + calor Etanoato de butilo + agua 7.- Cuál de los siguientes compuestos tiene el punto de ebullición más bajo, justificar a) N, metiletanoamida b) ácido etanoico c) etanoamida d) N, N dimetilmetanoamida



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Guía de Ejercicios N°5: Aminas

I.- Nomenclatura: Completar la siguiente tabla

1

N- etilmetilamina

2

Fenilamina o anilina

3

1,2-dimetilpropilamina

4

Difenilamina

5

Dietilamina

6

7

8

9

10

CH3 CH2 CH2 CH = CH CH2 NH2

11



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12

II.- Reacciones químicas de aminas

a. CH3 CH2 NH2 + HCl

b. (CH3)2 NH + HCl

c. NH3 + CH3CH2Br

d. CH3CH2NH2 + CH3Cl

e. CH3CH2NHCH2CH3 + CH3Cl

f. CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2

g. CH3 COOH + CH3 N(CH3)2

h. (CH3)2CHCOOH + CH3CH2NHCH2CH3

i. CH3CONH2 + LiAlH4



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III.- Propiedades físicas y químicas de las aminas 1.- Explique porque las aminas son sustancias básicas mientras que las amidas son neutras.

2.- Ordene las siguientes aminas de menor a mayor temperatura de ebullición. a) etilamina b) dimetilamina c) trimetilamina d) n-propilamina 3.- En cuál de los siguientes solventes esperarías que fuera más soluble la etilamina. Justifica tu respuesta. a) hexano b) benceno c) etanol. 4.- Asigne los siguientes puntos de ebullición: -89°C, 65°C y -6,3 °C. Para los compuestos de similar masa molecular que a continuación se señalan: a) Etano b) metilamina c) metanol 5.- Cuál de las siguientes aminas tendrá el carácter menos básico, justifique su respuesta. a) propilamina b) etilmetilamina c) trimetilamina d) fenilamina 6.- Dibuje un diagrama que muestre como se unen entre si por puentes de hidrogeno dos moléculas de etilamina



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7.- La figura adjunta es la estructura de la lidocaína (anestésico local) a) Ubique y nombre los grupos funcionales que contiene. a) Clasifique esta amina como 1º, 2º o 3º b) La lidocaína es insoluble en agua, sugiera una reacción para transformarla en soluble.

8.- Observe los siguientes compuestos, reconozca a qué tipo de compuesto orgánico pertenece clasifíquelos, prediga su solubilidad en agua y sugiera que tipo de reacción general pueden sufrir.

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