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ELEMENTOS ORGANÓGENOS E OS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Química – Turma 301Química – Turma 301Prof. Luiz Antônio TomazProf. Luiz Antônio Tomaz

ELEMENTOS ORGANÓGENOS

Foi Lavoisier (1743 a 1794), em 1784, quem

demonstrou que compostos de origem

animal e vegetal contêm carbono e

hidrogênio e, muitas vezes, nitrogênio,

oxigênio, enxofre, etc.


As substâncias de origem nos seres vivos foram

classificadas em substâncias orgânicas e as não provenientes de seres

vivos, substâncias inorgânicas. Foi nessa

época que o sueco Bergman (1735 a 1784)

introduziu no vocabulário químico a expressão Química Orgânica.


Outro químico, Berzelius (1778 a 1848),

acreditava que a preparação de

substâncias orgânicas só seria possível a

partir de seres vivos, isto é, com

interferência da célula viva.


As células teriam uma

“força vital”

para a formação das substâncias orgânicas.


Porém, Wöhler (1800 a 1882), em 1828, conseguiu

preparar uréia (composto orgânico) a partir do cianato

de amônio (composto inorgânico), aquecendo

esse último, sem a célula viva.


NHNH22

NHNH44CNO CNO C = O C = O

ΔΔ NH NH22

cianato de amônio uréia cianato de amônio uréia

(inorgânico) (orgânico)(inorgânico) (orgânico)


A teoria da ”força vital”, então, não teve mais porque ser considerada. Os

químicos, daí, lançaram-se na busca de novas substâncias orgânicas.

Até hoje já foram identificadas mais de

2 milhões de substâncias orgânicas!


Atenção!

Embora seja possível preparar substâncias orgânicas, sem a presença de células

vivas, manteve-se a classificação: compostos orgânicos e compostos

inorgânicas.


Presentemente, diz-se que um composto é orgânico quando apresenta,

obrigatoriamente, os elementos CARBONO …


…e normalmente HIDROGÊNIO


Facultativamente, podem ser encontrados os elementos oxigênio, nitrogênio,

enxofre principalmente. São os chamados

elementos organógenos…

… “CHONS”


Interessante notar que há (poucos é verdade) compostos que são

inorgânicos, mas que apresentam carbono e hidrogênio. É o caso, por

exemplo, do ácido carbônico de fórmula H2CO3 e ácido cianídrico, de fórmula

HCN.

ELEMENTOS ORGANÓGENOSCOMO IDENTIFICÁ-LOS?

Todos os compostos orgânicos apresentam, como vimos, carbono e

hidrogênio. Constituem os hidrocarbonetos, se apresentarem

exclusivamente esses dois elementos. Aliás, são constituintes básicos do

petróleo, lembra-se?


COMO IDENTIFICÁ-LOS?

Há, também, seguidamente a presença de oxigênio, nitrogênio, cloro, enxofre, iodo,

flúor, entre outros. Na prática, como identificá-los?

ELEMENTOS ORGANÓGENOSCOMO IDENTIFICÁ-LOS?

O carbono pode ser pesquisado com auxílio de um desidratante (ácido

sulfúrico concentrado) ou reação de combustão pobre em oxigênio (presença

de fuligem é a prova de presença de carbono).



A identificação de hidrogênio e de oxigênio faz-se sob a forma de água. Na

decomposição do composto orgânico (por aquecimento, por exemplo), utiliza-

se papel de cloreto de cobalto que anidro é azul e hidratado é rosa.



O oxigênio também pode ser pesquisado por intermédio de cristais de iodo.

Adiciona-se iodo ao composto orgânico. Se aparecerem as cores amarela ou

castanha, há indicação da presença de oxigênio. Vermelho ou violeta, ausência

de oxigênio.

CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

A existência de uma quantidade imensa de compostos (naturais ou artificiais) é

explicada por uma propriedade muito peculiar do elemento carbono: sua

tetravalência e capacidade de formar cadeias carbônicas.


Às vezes longas, outras vezes curtas.

Por que isso acontece?

Propomos a seguir modelos simplificados para entender essa particularidade do

carbono.


A configuração eletrônica do carbono mostra-nos quatro elétrons de

valência (na última camada). Isso confere ao carbono a tendência de formar quatro ligações covalentes.


Por exemplo, a estrutura do metano (encontrado no petróleo, gasolixo) é a seguir representada:

HH

H C HH C H

HH

Fórmula eletrônica de LewisFórmula eletrônica de Lewis


Lewis (1875 a 1946), cientista norte americano é

responsável por trabalhos na área de ligações químicas.

Desenvolveu modelo de ligação que leva

seu nome.


HH

H C HH C H

HH

Fórmula estrutural plana de Kekulé para o metano


Foi Kekulé (1829 a 1896) quem propôs

essa forma bastante prática de representar essas ligações e cadeias

carbônicas.


Repare no exemplo que o carbono forma uma única ligação – ligação simples –

com cada hidrogênio, representada por um traço.


Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas ou três ligações com um segundo átomo (que também pode

ser do elemento carbono ou não), formando, respectivamente, uma ligação

dupla ou uma ligação tripla.


tripla C N C CC N C C

dupla C = C C = OC = C C = O

TIPO DE LIGAÇÃO FÓRMULA

ESTRUTURAL PLANA


Repare que ficaram ligações livres. É aí que o carbono liga-se ao hidrogênio para

completar a tetravalência.


Salientamos que nos compostos orgânicos típicos o hidrogênio está normalmente

presente. Há exceções como

CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.


Na verdade, em suas ligações, o carbono funde seus orbitais s e p (lembre-se da

sua configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p2)para formar orbitais híbridos sp. Ele

pode formar 1, 2 ou 3 ligações, denominadas ligações simples, duplas ou triplas respectivamente. Observe a tabela

que segue ...


Nome da Ligação Hibridação Tipo da Ligação Exemplo

Simples sp3 1 Sigma ( )

Dupla sp2 1 Sigma () e 1 Pi ( p )

Tripla sp 1 Sigma ( ) e 2 Pi ( p )

Duas Duplas sp 2 Sigma ( ) e 2 Pi ( p )

O CARBONO FORMA CADEIAS

O mais importante em relação ao átomo de carbono talvez seja a sua grande capacidade de formar cadeias.


Ele se liga a outros átomos, em geral

também de carbono, formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições.


Uma analogia que podemos fazer é a de uma corrente com seus elos. Esses elos

seriam os átomos de carbono.

O CARBOMO FORMA CADEIAS

– C – C – C – C

– C – C – O – C – – C –

Formulas estruturais planas de Kekulé para cadeias carbônicas


– C – C – C – C –

– C – C –

Fórmula estrutural plana de Kekulé para cadeias carbônicas

(repare a cadeia fechada)


Portanto, a capacidade de formar cadeias juntamente com as características

anteriormente descritas (tetravalência, formação de ligações simples, duplas,

triplas) explica a razão de o carbono ser capaz de formar um número enorme de

compostos orgânicos.

TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS

A existência de uma grande variedade de cadeias carbônicas, levou-nos a classificá-

las segundo critérios diferentes.


1. Quanto ao fechamento da cadeia

A) – C – C – C – C –

Cadeia aberta ou acíclica


1. Quanto ao fechamento da cadeia

B) – C – C – C = – C – C –

Cadeia fechada ou cíclica


2. Quanto à disposição dos átomos (se apresenta ou não ramos ou desvios)

A) – C – C – C – C –

Cadeia normal


2. Quanto à disposição dos átomos (se apresenta ou não ramos ou desvios)

B) – C – C – C – C – – C –

Cadeia ramificada


Quando temos ramificação, considera-se uma cadeia principal.

A cadeia principal é aquela que tem maior número de carbonos, não necessariamente

linear.


3. Quanto aos tipos de ligações (simples, duplas ou triplas)

A) – C – C – C –

Saturada(só ligações simples)


3. Quanto aos tipos de ligações (simples, duplas ou triplas)

B) – C – C C

Insaturada(pelo menos uma ligação dupla ou tripla)


4. Quanto à natureza dos átomos (presença ou não de heteroátomo*)

A) – C – C – O – C –

Heterogênea(*oxigênio, nitrogênio, ... entre dois carbonos)


Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica uma das mais

importantes é chamada núcleo ou anel benzênico.


CC C

C CC

Anel benzênico


Anel benzênico

(outras representações simplificadas)


Encerrando (por enquanto) queremos salientar que os conceitos apresentados

são importantes para entender os próximos capítulos da Química Orgânica.


Recomendamos, por isso, a realização dos exercícios propostos na apostila.

Aos poucos, veremos que não são tão difíceis, mas que exigem atenção e

estudos complementares.

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