elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/och_kata_prednaska_9.pdf · obr....
TRANSCRIPT
Elektrofilní aromatické substituce
Elektrofilní aromatická substituce
Krok 1. Elektrofilní atak
Krok 2. Ztráta protonu
Mechanismus elektrofilní aromatické substituce
Elektrofilní substituce - mechanismus
Elektrofilní halogenace
Elektrofilní halogenace - mechanismus
Aktivace Lewisovou kyselinou (FeCl3, FeBr3, SnCl4, ZnCl2 atd.)
Elektrofilní nitrace
Elektrofilní sulfonace
Elektrofilní alkylace (Friedel-Craftsova alkylace)
Elektrofilní alkylace (Friedel-Craftsova alkylace)
Přesmyk přesunem protonu
Přesmyk přesunem alkylu
Elektrofilní acylace (Friedel-Craftsova acylace)
Elektrofilní acylace (Friedel-Craftsova acylace)
Příprava acyl chloridů
Příprava alkylbenzenů – acylace + redukce
Elektrofilní substituce derivátů benzenu
Induktivní efekt
Elektron-akceptorní skupiny
Elektron-donorní skupiny
Rezonanční (mezomerní) efekt
Relativní rychlost
Procenta izomeru
Porovnání rychlosti a direktivního efektu nitrace derivátů benzenu
R
Substituenty I. třídy Substituenty II. třídy
Příprava 1-brom-2-nitro- a 1-brom-4-nitrobenzenu
Příprava 1-brom-3-nitrobenzenu
Význam direktivních efektů v syntéze
Význam direktivních efektů v syntéze
Sulfonace naftalenu je závislá na reakční teplotě (vratná reakce)
Bromace naftalenu
Nitrace naftalenu
Elektrofilní substituce naftalenu
Elektrofilní substituce naftalenu – direktivní efekty
Elektron-donorní substituent
Elektron-akceptorní substituent