INSTITUTO TECNOLÓGICO DE VERACRUZ

INGENIERÍA BIOQUÍMICA

QUIMICA ORGANICA II

M.C. YOLANDA DÍAZ VIVEROS

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS: PROCESO WACKER

Y LA HIDROFORMILACION

ING.SERGIO ADAIR GONZÁLEZ RODRÍGUEZ

18 DE MARZO DEL 2015

PROCESO DE WACKEREl proceso de Wacker es la oxidación de etileno a acetaldehído por el oxígeno en agua en presencia de un catalizador de tetracloropaladato. La misma reacción básica se utiliza actualmente para producir aldehídos y cetonas a partir de un número de alquenos con el proceso de Monsanto para la producción de ácido acético. Esta reacción química, una invención alemana, fue la primera reacción organometálico y organopaladio aplicada a escala industrial. El proceso de Wacker es similar a la hidroformilación, que es también un proceso industrial y también conduce a compuestos de aldehído. Las diferencias son que hidroformilación promueve la extensión de la cadena, y utiliza un sistema de catalizador a base de rodio. El proceso de Wacker es un ejemplo de catálisis homogénea.Mecanismo de reacciónEl mecanismo de reacción para el proceso Wacker industrial ha recibido mucha atención por varias décadas, y partes de ella siguen siendo un tema polémico. Se describe una formulación moderna a continuación:

El ciclo catalítico también puede ser descrito de la siguiente manera:

Tenga en cuenta que todos los catalizadores se regeneran y sólo el alqueno y el oxígeno se consumen. Sin cloruro de cobre como agente oxidante Pd metálico podría precipitar y la reacción llegaría a su fin.

PROCESO DE HIDROFORMILACIÓN

TIPOS DE CATALIZADORES:

Catalizador de Cobalto no modificado, CoH(CO)4 Catalizador de Cobalto modificado, CoH(CO)3 (PR3 ) Catalizador de Rodio modificado, RhH(CO)n (PR 3 )4-n

PROCESOS DE HIDROFORMILACIÓN

Dos procesos de hidroformilación de gran tonelaje: 1.-Proceso LP OXO (DOW), para la producción de n-butanal:

2.-Proceso de hidroformilación de -Olefinas, procedentes del proceso SHOP (SHELL)

o

Mecanismo de reaccion del catalizador rodio