(ebook - german) chemie aktuell - 03 - vom alkohol zum aromastoff

Inhaltsverzeichnis

Alkohole Synthese von Alkoholen ...............................................5

- Lösungen .............................................................6 Benennung eines Alkanols............................................7

- Lösungen ............................................................. 9 Die homologe Reihe der Alkanole ............................10

- Lösungen ..........................................................11 Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanolen . . . .12

- Lösungen ........................................................... 13 Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen ......... 14

- Lösungen ........................................................... 15 Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen ......... 16

- Lösungen ........................................................... 17 Woher kommt der Kater?............................................ 18

- Lösungen............................................................ 20 Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere ........... 21

- Lösungen ........................................................... 22 Vom Nachdurst und anderen Phänomenen................ 23

- Lösungen ........................................................... 25 Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen -

ein Interview.......................................................... 24 - Lösungen ........................................................... 25

Unterscheidung von Methanol und Ethanol durch die Borsäureprobe...................................... 26

- Lösungen ........................................................... 28 Ethandiol als Frostschutzmittel ............................... 27

- Lösungen ........................................................... 28 Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika............ 29

- Lösungen ........................................................... 30 Alkohole als Zuckeraustauschstoffe ........................ 31

- Lösungen ........................................................... 33 Mikroskopieren von Hefezellen ............................... 34

- Lösungen ........................................................... 36 Hefezellen können beides: Zellatmung und

alkoholische Gärung .......................................... 35 - Lösungen ........................................................... 36

Rätsel zum Thema „Alkohole" .................................. 37 - Lösungen ........................................................... 39

Carbonsäuren

Carbonsäuren - Benennung .......................................38 - Lösungen............................................................39

Wie kommen die Löcher in den Käse? .......................40 - Lösungen............................................................41

Hier stinkt's ..............................................................42 - Lösungen............................................................43

Säurekonzentration in Weißwein ..............................44 - Lösungen............................................................45

Die Oxidationsreihe ..................................................46 - Lösungen............................................................47

Ester Die Benennung der Ester ............................................48

- Lösungen ...........................................................49 Lösungsmittel..............................................................50

- Lösungen ...........................................................51 Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel ..................... 53

- Lösungen ........................................................... 54 Was für ein Aroma?! .................................................... 56

- Lösungen ........................................................... 57 Brennstoffe, aus denen die Kerzen sind..................... 58

- Lösungen ........................................................... 60 Gewinnung von Orangenschalenöl ......................... 59

- Lösungen ........................................................... 60 Was sind Aromastoffe? ............................................ 61

- Lösungen ........................................................... 63

Einführung zum Lernzirkel

Liebe Kolleginnen, liebe Kollegen,

Alkohole, Carbonsäuren und Ester sind unverzichtbare Unterrichtsinhalte der organischen Chemie. An ihnen lassen sich Prinzipien der organischen Chemie wie die Vielfalt der Kohlen- stoffverbindungen, die Isomerie, der Einfluss funktioneller Gruppen auf die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten von Stoffen und die Bildung von neuen Stoffen durch Oxida- tions- und Kondensationsreaktionen beispielhaft und exemplarisch vermitteln. Diese Stoff- klassen bieten aber nicht nur die Möglichkeit, grundlegende fachliche Inhalte aufzuarbeiten, sondern es lassen sich auch vielfältige Bezüge zu Technik, Alltag und Lebenswelt unserer Schülerinnen und Schüler herstellen. Die 29 - zum Teil mehrseitigen - Arbeitsblätter sind aus dem Unterricht des Autors und der Autorinnen erwachsen und können Sie bei der Gestaltung eines inhaltlich und methodisch abwechslungsreichen Chemieunterrichts unterstützen. Die einzelnen Arbeitsblätter können in Gruppen-, Partner- und Einzelarbeitsphasen eingesetzt werden, sie lassen sich aber auch zur Gestaltung von Lernzirkeln heranziehen. Auf jedem Aufgaben- und Lösungsblatt finden Sie daher in der rechten oberen Ecke einen Kreis, in den die Nummer der jeweiligen Lernstation eingetragen werden kann.

Die ganz- oder halbseitigen Lösungen sind ausführlich und umfassend erstellt worden, sodass sie den Schülerinnen und Schülern zur Überprüfung und Ergänzung ihrer eigenen Arbeitsergebnisse zur Verfügung gestellt werden können. Das fördert und fordert die Schüle- rinnen und Schüler, entlastet die Unterrichtenden und eröffnet diesen Möglichkeiten, einzelne Lerngruppenmitglieder zu betreuen. Die Arbeitsblätter lassen sich in der 10. Klasse und der Sekundarstufe II zur Einführung, aber auch Erinnerung und Festigung einsetzen. Abhängig von den Vorkenntnissen und Fähigkeiten der Lerngruppe und Ihren Intentionen können in einem Lernzirkel alle drei Stoffklassen betrachtet werden, oder Sie entscheiden sich für einen Lernzirkel, in dem ein eng eingegrenztes Gebiet bearbeitet wird. Bei Neueinführungen lassen sich enger eingegrenzte Themen meist erfolgreicher erschließen. Sind vielfältige Kenntnisse und einiges Verständnis vorhanden, bietet ein Lernzirkel mit vielen Stationen, Möglichkeiten der individuellen Lerngestaltung.

Wir hoffen, dass Sie die Arbeitsblätter als Bereicherung und Unterstützung für Ihren Chemie- unterricht ansehen.

Mit kollegialen Grüßen

Paul Gietz Sabine Holtgrewe Melanie Krauß

Synthese von Alkoholen

Außer der Herstellung von Ethanol durch die alkoholische Gärung werden Alkohole im Labor auch auf anderen Wegen gewonnen.

Geräte/Materialien/Chemikalien: Erlenmeyerkolben, 50ml Natronlauge, c(NaOH) = 0,1 mol/l 2-Brom-2-methylpropan

Tropfpipette Phenolphthaleinlösung Silbernitratlösung

Schutzbrille Wasser

Durchführung: Tragen Sie während des gesamten Versuchs eine Schutzbrille.

a) Versetzen Sie etwa 10ml Wasser mit einigen Tropfen verdünnter Natronlauge und 2 Tropfen Phenolphtha- leinlösung in einem Erlenmeyerkolben. Zu dieser stark verdünnten Natronlauge geben Sie einige Tropfen 2-Brom-2-methylpropan und schütteln dann.

b) Anschließend geben Sie einige Tropfen Silbernitratlösung zu.

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese. Zur Deutung nutzen Sie die folgenden Begriffe und Textbausteine:

- pH-Wert - Bromidionen - Substitutionsreaktion

- Farbumschlag von Rotviolett nach Farblos - weißgelber Niederschlag

2. Schneiden Sie die Kästchen mit den Zeichen aus und stellen Sie mithilfe der Zeichen die Reaktionen dar, die bei diesem Versuch ablaufen. Es müssen alle Zeichen verwendet werden. Kein Zeichen darf übrig bleiben.

3. Viele weitere Halogenalkane gehen mit Hydroxidionen in ähnlicher Weise Substitutionsreaktionen ein. Stellen Sie die Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Chlormethan mit Kalilauge und für die Syn- these von Butan-1,4-diol auf.

Synthese von Alkoholen - Lösungen

1. Beschreiben Sie Ihre Beobachtungen und deuten Sie diese. Zur Deutung nutzen Sie folgende Textbausteine:

-pH-Wert - Bromidionen - Substitutionsreaktion

- Farbumschlag von Rotviolett nach Farblos - weißgelber Niederschlag

Beobachtungen: a) Die zunächst rotviolette Lösung wird farblos. b) Es entsteht ein weißgelber Niederschlag.

Deutung: Der Farbumschlag von Rotviolett nach Farblos zeigt eine Erniedrigung des pH-Wertes an, das heißt, es werden Hydroxidionen der Natronlauge verbraucht. Bei der Zugabe von Silbernitratlösung entsteht ein weißgelber Niederschlag, der anzeigt, dass sich zuvor Bromidionen gebildet haben. Es hat eine Substitutionsreaktion stattgefunden, bei der aus 2-Brom-2-methylpropan 2-Methyl- propan-2-ol entstanden ist.

2. Schneiden Sie die Kästchen mit den Zeichen aus und stellen Sie mithiife der Zeichen die Reaktionen dar, die bei diesem Versuch ablaufen. Es müssen alle Zeichen verwendet werden. Kein Zeichen darf übrig bleiben.

3. Viele weitere Alkane gehen mit Hydroxidionen in ähnlicher Weise Substitutionsreaktionen ein. Stellen Sie Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Chlormethan mit Kalilauge und für die Synthese von Butan- 1,4-diol auf.

Benennung eines Alkanols (1) Alkanolmoleküle sind aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen aufgebaut. Charakteris- tisch für Alkanolmoleküle ist die Hydroxylgruppe. Die vielfältigen Verknüpfungsmöglichkeiten von Koh- lenstoff- und Wasserstoffatomen zu Alkylgruppen und deren Verknüpfungsmöglichkeiten mit der Hyd- roxylgruppe haben eine ungeheuer große Vielfalt von Alkanolmolekülen zur Folge. Um diese Moleküle unterscheiden zu können, muss zunächst deren Struktur- oder Halbstrukturformel aufgestellt werden. Diese dient als Grundlage für die Benennung.

Der Name eines Alkanols wird dadurch gebildet, dass man an den Namen des Alkans, dessen Moleküle die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten wie der Alkylrest des Alkanolmoleküls, die Endung ,,-ol" anfügt. Während die Namen der ersten vier Alkanole der homologen Reihe auf historische Bezeich- nungen zurückgehen, lassen sich die Namen der darauf folgenden Glieder aus dem griechischen oder lateinischen Wort für die Anzahl der Kohlenstoffatome des Alkylrestes ableiten.

Regeln zur Benennung eines Alkanols

1. Die längste Kette von Kohlenstoffatomen ermitteln, die die Hydroxyl- gruppe trägt, und den Namen des Alkans, dessen Moleküle die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, angeben.

3-Ethyl-5,5-dimethyl hexan-1-öl

Häufig wird auch die Zahl, die die Verknüpfung der OH-Gruppe mit dem C-Atom der Kohlenstoffkette angibt, vor den Namen für die längste Kohlenstoffkette gesetzt; das obige Alkanol heißt dann 3-Ethyl-5,5-dimethyl- 1-hexanol.

2. Die Kohlenstoffatome der Kette so durchnummerieren, dass das die OH-Gruppe tragende C-Atom die kleinstmögliche Zahl erhält. Diese Zahl hinter den Namen für die längste Kette der Kohlenstoffatome stellen.

3. Die Endung ,,-ol" zur Kennzeichnung des Alkanols anfügen

4. Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen

5. Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln

6. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln

Benennung eines Alkanols (2) Aufgaben

1. Wenden Sie an folgenden Beispielen die Regeln zur Benennung eines Alkanols an

a)

Die längste Kette von Kohlenstoffatomen ermitteln, die die Hydroxyl- gruppe trägt, und den Namen des Alkans, dessen Moleküle die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, angeben.

b) c)

2. Zeichnen Sie die Halbstrukturformeln der folgenden Alkanolmoleküle.

a) Pentan-1-ol (1-Pentanol)

b) 3-Ethyl-4,5-dimethylhexan-1 -ol (3-Ethyl-4,5-dimethyl-1-hexanol)

Die Kohlenstoffatome der Kette so durchnummerieren, dass das die OH-Gruppe tragende C-Atom die kleinstmögliche Zahl erhält. Diese Zahl hinter den Namen für die längste Kette der Kohlenstoffatome stellen.

Die Endung „-öl" zur Kennzeichnung des Alkanols anfügen

Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen

Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln

Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln

Benennung eines Alkanols - Lösungen

1. Wenden Sie an folgenden Beispielen die Hegeln zur Benennung eines Alkanols an

a)

(T) Die längste Kette von Kohlenstoffatomen ermitteln, die die Hydroxyl- gruppe trägt, und den Namen des Alkans, dessen Moleküle die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, angeben.

4-Ethy[-5,6-dimethyl heptan-2-ol

(4-

Ethyl-5,6-dimethyl-2-

heptanol)

b)

2,3,4-TrimethyLpentan-l -öl (2,3,4-TrimethyH -pentanol)

c) Pentan-2-ol

(2-Pentanol)

2. Zeichnen Sie die Halbstrukturformeln der folgenden Alkanolmoleküle.

a) Pentan-1-ol (1-Pentanol)

b) 3-Ethyl-4,5-dimethy[hexan-1 -öl (3-Ethyl-4,5-dimethyl-1-hexanol)

Die Kohlenstoffatome der Kette so durchnummerieren, dass das die OH-Gruppe tragende C-Atom die kleinstmögliche Zahl erhält. Diese Zahl hinter den Namen für die längste Kette der Kohlenstoffatome stellen.

Die Endung ,,-oi" zur

Seitenketten benennen und

Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln Verknüpfungssteilen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln

Die homologe Reihe der Alkanole Strukturformel von Ethanol:

Allgemeine Strukturformel eines Alkanols: R—O—H

Die Namen der Alkanole werden durch Anhängen der Endung ,,-ol" an den Namen des zugrunde liegenden Alkans gebildet.

Isomere Alkanole: Moleküle, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, werden Isomere genannt.

Aufgaben

1. Ergänzen Sie folgenden Lückentext:

Moleküle von Alkanolen bestehen aus einem und einer

. Die allgemeine Formel der Alkanole lautet.

Da die

verantwortlich ist, wird sie

für die charakteristischen Eigenschaften der Alkohole

_____________________genannt.

2. Ergänzen Sie die Tabelle:

Halbstrukturformel Systematischer Name CH3OH C2H5OH Propan-1-ol Butan-1-ol C5HnOH Hexan-1-ol C7H15OH C8H17OH CgH-|gOH C-|oH2iOH

3. Benennen Sie die folgenden Alkanole und kennzeichnen Sie die primären, sekundären und tertiären Alkanole.

a) H3C-CH2—CH2—CH2—O-H

c)

4. Formulieren und benennen Sie die Strukturformeln aller isomeren Pentanole und teilen Sie diese in pri- märe, sekundäre und tertiäre Alkanole ein.

Als Kopiervorlage freigegeben. Ernst Klett Verlag GmbH, Stuttgart 2003

b)

d)

Die homologe Reihe der Alkanole - Lösungen

1. Ergänzen Sie folgenden Lückentext:

Moleküle von Alkanolen bestehen aus einem AikyLfQSt und einer

QT/Jppe . Die allgemeine Formel der Alkanole lautet CnH2n+lOH oder /"? O H.

Da die HydrOXylgTUppG für die charakteristischen Eigenschaften der Alkohole

verantwortlich ist, wird sie funktiOtielle Gruppe genannt.

2. Ergänzen Sie die Tabelle:

Halbstrukturformel Systematischer Name CH3OH Methanol C2H5OH Ethanol C3H7OH Propan-1-ol C4HgOH Butan-1-ol CgHuOH Pentan-1-ol C6H13OH Hexan-1-ol C7H15OH Heptan-1 -öl C8H17OH Octan-1-ol CgH-|gOH Nonan-1-ol C10H2iOH Decan-1-ol

3. Benennen Sie die folgenden Alkanole und kennzeichnen Sie die primären, sekundären und tertiären Alkanole.

a) H3C-CH2—CH2—CH2—O-H

Butan-1-ol (primär)

c) CH3 H3C-C-Ö-H

l - CH3

2-Methy[propan-2-ol (tertiär)

4. Formulieren und benennen Sie die Strukturformeln aller isomeren Pentanole und teilen Sie diese in primä- re, sekundäre und tertiäre Alkanole ein.

Pentan-1-ol (primär)

Pentan-2-ol (sekundär)

Pentan-3-ol (sekundär)

2-Methyibutan-2-ol (tertiär) 3-Methylbutan-2-ol (sekundär) 2,2-Dimethy[propan-1-ol (primär)

Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanolen

1. Füllen Sie die Lücken aus.

In der homologen Reihe der Alkane nehmen die Siedetemperaturen _____, da die

______________________ mit zunehmender Elektronenanzahl der Moleküle zu-

nehmen. Auch innerhalb der homologen Reihe der Alkanole _________ die Siede-

temperaturen. Vergleicht man die Siedetemperaturen der Alkane und der Alkanole

miteinander, so muss Folgendes beachtet werden: Man kann z.B. Butan mit

____________ vergleichen, nicht aber Butan mit Butanol, denn nur die Butan- und

die ______________________ besitzen die gleiche Elektronenanzahl und damit

wirken etwa gleich große ___________________________ .

Im Vergleich der Siedetemperaturen stellt man fest, dass die Siedetemperaturen der

Alkanole __________ als die der vergleichbaren Alkane sind.

Die Alkanolmoleküle können zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften _________

__________________ ausbilden, deshalb sind die zwischenmolekularen Kräfte der

Alkanolmoleküle größer als die vergleichbarer Alkanmoleküle. Innerhalb der homologen Reihe der Alka-

nole nimmt der Einfluss des Alkylrestes gegenüber der ___________________ auf die Stoffeigen-

schaften und damit auch die Siedetemperatur zu. Mit zunehmender ________

_______________ nähern sich die Siedetemperaturen der Alkane und Alkanole an.

Bei Alkanolmolekülen großer _________________ und damit einer hohen Elektronenanzahl ist der Ein-

fluss der _________________________________ größer als der Einfluss der___________________ -

2. Hier ist etwas durcheinander geraten. Ordnen Sie den Alkanolen jeweils die zugehörige Siedetemperatur zu. Begründen Sie Ihre Entscheidung.

Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanole

1, Füllen Sie die Lücken aus.

In der homologen Reihe der Alkane nehmen die Siedetemperaturen ZU , da die

Van-der- WaalS-Kräfte mit zunehmender Elektronenanzahl der Moleküle zu-

nehmen. Auch innerhalb der homologen Reihe der Alkanole Steigen die Siede-

temperaturen. Vergleicht man die Siedetemperaturen der Alkane und der Alkanole

miteinander, so muss Folgendes beachtet werden: Man kann z.B. Butan mit

Propan-1 -Ot vergleichen, nicht aber Butan mit Butanol, denn nur die Butan- und

die Propanolmoieküle besitzen die gleiche Elektronenanzahl und damit

wirken etwa gleich große Van-der-Waais-Kräfte. Im Vergleich der Siedetemperaturen stellt man fest, dass die Siedetemperaturen der

Alkanole höher als die der vergleichbaren Alkane sind.

Die Alkanolmoleküle können zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften WdSSer-

StoffbrÜCken ausbilden, deshalb sind die zwischenmolekularen Kräfte der

Alkanolmoleküle größer als die vergleichbarer Alkanmoleküle. Innerhalb der homologen Reihe der Alka-

nole nimmt der Einfluss des Alkylrestes gegenüber der Hydroxylgruppe auf die Stoffeigen-

schaften und damit auch die Siedetemperatur zu. Mit zunehmender Kettenlänge/Größe der

MoiekÜle nähern sich die Siedetemperaturen der Alkane und Alkanole an.

Bei Alkanolmolekülen großer Kettenlänge und damit einer hohen Elektronenanzahl ist der Ein-

fluss der Van-der-Waals-Kräfte/Alkylgruppe großer als der Einfluss der Wasser-

stoffbrücken/Hydroxylgruppe .

2. Hier ist etwas durcheinander geraten. Ordnen Sie den Alkanoien jeweils die zugehörige Siedetemperatur zu. Begründen Sie Ihre Entscheidung.

Pentan-1,2-diol

Pentan-1-ol

3-Methylbutan-1-ol

2,2-Dimethylpropan-1 -öl

zwei Hydroxlgruppen, dadurch die stärksten zwischenmolekularen Kräfte jeweils eine Hydroxylgruppe, die unterschiedlichen Siedetemperaturen kommen durch den zunehmenden Verzweigungsgrad der Moleküle zustande, die 2,2-Di- methylpropan-1-ol-Moleküle können sich aus sterischen Gründen nicht so gut zusammenlagern wie die Moleküle des Pentan-1-ol

Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxylgruppe. Sie bestimmt das Reaktionsverhalten der Alkohole maßgeblich, wie die Reaktionen der Alkohole mit Alkalimetallen zeigen.

Geräte/Materialien/Chemikatien: absolutes Ethanol Lithium Wasser Universalindikatorlösung

Durchführung: Während des gesamten Versuchs müssen Sie eine Schutzbrille tragen.

Geben Sie in ein Reagenzglas mit etwa 5ml absolutem Ethanol ein kleines, sorgfältig entrindetes Stück Lithium. Dann entzünden Sie einen Holzspan und nähern diesen vorsichtig der Rea- genzglasöffnung. Nach beendeter Reaktion lassen Sie den überschüssigen Alkohol verdunsten und versetzen das Reaktionsprodukt mit Wasser und einem Tropfen Uni- versalindikatorlösung.

Auswertung und Aufgaben

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.

2. Stellen Sie die Reaktionsschemata und die Reaktionsgleichungen für alle bei diesem Versuch ablaufenden Reaktionen auf. Sie können dabei in folgenden Schritten vorgehen:

a) Wiederholen sie die Reaktion von Wasser mit Lithium und notieren Sie die Reaktionsgleichung. b) Formulieren Sie nun analog die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Lithium mit Ethanol. c) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion des organischen Produkts (siehe Hilfe) mit

Wasser auf.

Hilfe

Im Folgenden sind einige Formeln und Namen aufgelistet, die bei den Reaktions- gleichungen verwendet werden müssen:

Ethanol

Lithiumhydroxid

Lithiumethanolat Summenformel:

Strukturformel: Li +

Reagenzglas Messer Pinzette Holzspan Reagenzglas- gestell

Schutzbrille

C2H5OH

LiOH

C2H5OLi

Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen - Lösungen

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese. Beobachtungen:

- Gibt man das Stück Lithium in Ethanol, so ist eine Gasentwicklung zu beobachten. Das Stück Lithium wird immer kleiner und verschwindet schließlich.

- Nähert man den brennenden Holzspan der Reagenzglasöffnung, so hört man einen charakteristischen „PLOP".

- Ist der überschüssige Alkohol verdunstet, so bleibt ein weißer Stoff im Reagenzglas zurück. Versetzt man den Stoff mit Wasser und gibt Universalindikatorlösung zu, so zeigt der Indikator eine alkalische Lösung an.

Deutung: Bei der Reaktion von Lithium mit Ethanol sind Wasserstoff und ein Stoff, der mit Wasser eine alkalische Lösung bildet, entstanden.

2. Stellen Sie die Reaktionsschemata und die Reaktionsgleichungen für alle bei diesem Versuch ablaufenden Reaktionen auf. Sie können dabei in folgenden Schritten vorgehen: a) Wiederholen sie die Reaktion von Wasser mit Lithium und notieren Sie die Reaktionsgleichung.

Lithium und Wasser reagieren in einer exothermen Reaktion zu Wasserstoff und Lithiumhydroxid:

2 Li + 2 H2O —> 2 LiOH + H2

b) Formulieren Sie nun analog die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Lithium mit Ethanol. Lithium und Ethanol reagieren zu Lithiumethanolat und Wasserstoff:

c) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion des organischen Produkts (siehe Hilfe) mit Wasser auf. Lithiumethanolat reagiert mit Wasser zu Ethanol und Lithiumhydroxid:

Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen

Aufgaben

1. Tragen Sie zu den Alkoholen: Methanol, Ethanol, Propan-2-ol, Ethandiol, Propantriol, Hexanhexaol, Pentanpentaol die Eigenschaften und Verwendung zusammen. Geben Sie auch die aus dem Alltag oder der Technik gebräuchlichen Namen für diese Alkohole an.

Alkohol Name aus dem Alltag, der Technik

Eigenschaften Verwendung

Methanol Methylalkohol

Ethanol Ethylalkohol/Äthylalkohol

Propan-2-ol

Ethandiol

Propantriol (.

Hexanhexaol

Pentanpentaol

2. Bei welchen der obigen Alkohole handelt es sich um mehrwertige Alkohole?

Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen - Lösungen

1. Tragen Sie zu den Alkoholen: Methanol, Ethanol, Propan-2-ol, Ethandiol, Propantriol, Hexanhexaol, Pentanpentaoi die Eigenschaften und Verwendung zusammen. Geben Sie auch die aus dem Alltag oder der Technik gebräuchlichen Namen für diese Alkohole an.

Alkohol Name aus dem Alltag, der Technik

Eigenschaften Verwendung

Methanol Methylalkohol

farblose, brennbare Flüssigkeit, giftig, berauschende Wirkung, 5 bis 1 0 ml führen zur Erblindung und Gehirnschädigungen, löslich in Wasser und Benzin,

Ausgangsstoff für Kunststoffe, Lösungsmittel, Treibstoff

Ethanol Ethylalkohol/Äthylalkohol

farblose, brennbare Flüssigkeit, in Maßen genießbar, löslich in Wasser und Benzin,

Lösungsmittel in Medikamenten, Kosmetika, Lack- und Farben- industrie; Desinfektions- und Konservierungsmittel, alkoholische Getränke, Brennspiritus

Propan-2-ol 2-Propanol Isopropanol Isopropylalkohol

farblose, brennbare Flüssigkeit, die in hohen Konzentrationen die Augen und Atemwege stark reizt, löslich in Wasser und Benzin,

Lösungsmittel in Gesichts- und Haarwässern, Körpersprays, Einreibemittel, Farben und Lacke, Frostschutzmittel

Ethandiol Glykol Ethylenglykol

farblose, brennbare, viskose, hygroskopische Flüssigkeit,

Frostschutzmittel in Kühlern von Kraftfahrzeugen, Ausgangsstoff für Kunststoffe

Propantriol Glycerin

sehr zähflüssig, ungiftig, hygroskopisch, süßer Geschmack, unbegrenzt löslich in Wasser,

Zusatz in Cremes, Zahnpasten, Druck- und Stempelfarben, Frostschutzmittel, Grundstoff für die Kunststoff- und Sprengstoff- industrie

Hexanhexaol Sorbit

weißer, süß schmeckender Fest- stoff, sehr gut wasserlöslich, hygroskopisch, =95°C

Feuchthaltemittel für Süß- und Backwaren, Zuckeraustausch- stoff, Eiskonfekt

Pentanpentaol Xylit

süß schmeckende, farblose Kris- talle, sehr gut wasserlöslich, hygroskopisch, = 91 °C

Feuchthaltemittel für Süß- und Backwaren, Zuckeraustausch- stoff, Eiskonfekt

2. Bei welchen der obigen Alkohole handelt es sich um mehrwertige Alkohole? Ethandiol: zweiwertig, Propantriol: dreiwertig, Hexanhexaol: sechswertig, Pentanpentaoi: fünfwertig

Woher kommt der Kater? (1)

Trinken wir Alkohol, wird dieser von unserem zweitgrößten Organ abgebaut: der Leber. 95% des aufgenommenen Ethanols setzt sie um. Die restlichen 5% scheiden wir unverändert wieder aus: 2% über Urin und Schweiß und 3% als „Schnapsfahne" über die Atemluft.

Abbau und Ausscheidung von Ethanol

In der Leber gibt es spezielle Enzyme, die nötig sind, um Ethanol abzubauen. In einem ersten Reaktionsschritt entsteht mithilfe des Enzyms Alkoholde- hydrogenase (ADH) Acetaldehyd. In einem zweiten Schritt wird mithilfe des Enzyms Aldehyddehydrogenase (ALDH) Essigsäure gebildet. Reaktions- partner ist jeweils NAD+ (Nicotinamid- adenin-dinucleotid), ein wichtiges Oxi- dationsmittel im Körper.

Ethanol (Ethylalkohol) Ethanal (Acetaldehyd)

Ethanal (Acetaldehyd) Ethansäure (Essigsäure)

Essigsäure wird mithilfe von Sauerstoff weiter zu Kohlenstoffdioxid und Wasser umgesetzt.

In manchen alkoholischen Getränken sind auch kleine Mengen eines anderen Alkohols enthalten, der beim Gärungs- prozess entstehen kann: Methanol. Dieser wird über das gleiche Enzym- system abgebaut wie Ethanol.

Sind im Körper sowohl Methanol als auch Ethanol vorhanden, wird zum größten Teil Ethanol abgebaut, da dies von dem Enzym Aldehyddehydrogenase bevorzugt umgesetzt wird.

Woher kommt der Kater? (2)

Die berauschende Wirkung des Ethanols ist auf den zwischenzeitlich gebildeten Acetaldehyd zurückzu- führen, der die Informationsübertragung im Zentralnervensystem beeinflusst, aber auch ein Zellgift ist. Dieses verursacht unter anderem Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit. Die beim Abbau von Methanol gebildeten Stoffe Formaldehyd und Ameisensäure sind im Vergleich zum Acetaldehyd noch wesentlich giftiger. Sie führen ebenfalls zu Übelkeit, Schwindel und Kopfschmerzen, aber unter anderem auch zu Seh- störungen bis hin zu Blindheit und Tod durch Atemstillstand.

Für die Entstehung des „Katers" werden drei Ursachen diskutiert:

Aufgaben

1. Formulieren Sie die Reaktionsschritte für den Abbau von Methanol analog zum Abbau von Ethanol. 2. Etwa jeder zweite Japaner, Chinese und Koreaner verträgt keinen Alkohol. Schon bei geringem Alkohol-

konsum, auch von methanolfreien Getränken, fühlen diese Menschen starke Kopfschmerzen, Herzklop- fen, Erröten und Übelkeit. Veranlagungsbedingt bilden sie keine intakte Aldehyddehydrogenase. Welche Hypothese zur Hauptursache des „Katers" wird durch diesen Befund unterstützt? Welchen Stoff müsste man im Blut dieser Menschen nach Alkoholkonsum in hoher Konzentration nachweisen können?

3. Bei einer Methanolvergiftung wird dem Patienten sofort längere Zeit Ethanol verabreicht. Erklären Sie, warum der Vergiftete durch diese Therapie gerettet werden kann.

Woher kommt der Kater? - Lösungen

1. Formulieren Sie die Reaktionsschritte für den Abbau von Methanoi analog zum Abbau von Ethanol.

Methanol (Methylalkohol) Methanal (Formaldehyd)

Methanai (Formaldehyd) Methansäure (Ameisensäure)

2. Etwa jeder zweite Japaner, Chinese und Koreaner verträgt keinen Alkohol. Schon bei geringem Alkohol- konsum, auch von methanolfreien Getränken, fühlen diese Menschen starke Kopfschmerzen, Herzklopfen, Erröten und Übelkeit. Veranlagungsbedingt bilden sie keine intakte Aldehyddehydrogenase. Welche Hypo- these zur Hauptursache des „Katers" wird durch diesen Befund unterstützt? Welchen Stoff müsste man im Blut dieser Menschen nach Alkoholkonsum in hoher Konzentration nachweisen können? Der Befund unterstützt die Hypothese, dass Acetaldehyd für den Kater verantwortlich ist. Da es durch den Abbau von Ethanol mit Hilfe der Alkoholdehydrogenase gebildet wird, aber nicht durch die Aldehyd- dehydrogenase abgebaut werden kann, reichert es sich in hoher Konzentration im Blut an.

3. Bei einer Methanolvergiftung wird dem Patienten sofort längere Zeit Ethanol verabreicht. Erklären Sie, warum der Vergiftete durch diese Therapie gerettet werden kann. Ethanol wird gegenüber Methanol bevorzugt von der Alkoholdeydrogenase abgebaut. Methanol reagiert daher bei einer zusätzlichen Verabreichung von Ethanol kaum zu den hochgiftigen Stoffen Formaldehyd und Ameisensäure und kann langsam über Urin, Schweiß und Atem ausgeschieden werden.

_________________________________________________________________ Zusatzinformation

Woher kommt der Ausdruck „Kater"?

Kater(-), der, -- s, [aus der Studentenspr., wohl volksetym. Eindeutschung von tKatharr] (ugs.): schlechte seelische und körperliche Verfassung nach [überreichlichem Alkoholgenuss: einen Kater haben.

aus: Duden: Das große Wörterbuch der deutschen Sprache, Bibliographisches Institut, Mannheim

Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere

Komische Elefanten und Affen

Wenn in Südafrika im Krüger-Nationalpark die süßen, gelben Beeren des Marulabaums hochreif sind, rücken ganze Horden von Affen und Elefanten an. Am Baum angekommen, vertilgen die Tiere große Mengen an Beeren. Schon bald verändert sich ihr Verhalten gravierend: sie torkeln, ihnen knicken die Beine weg, und sie fallen in einen langen Schlaf. Bei den überreifen Beeren hatte die alkoholische Gärung bereits eingesetzt.

Schnapsnasen

Ethanol bewirkt die verstärkte Freisetzung des Hormons Serotonin im Körper. Die Folge ist eine Erweiterung der Blutgefäße und da-

mit eine bessere Durchblutung der Haut. Bemerkbar wird dies durch die Entste-

hung einer Hautrötung und eines Wärme- gefühls. Eine chronische Gefäßerweiterung kann zu

einer Aussackung der Gefäße führen. Geschieht dies an der Nase, entsteht die bekannte Schnapsnase.

Betrunkene australische Bienen

In Australien erzählt man sich viele Geschichten über betrunkene Bienen. Forscher sind dem nach- gegangen. Sie entdeck- ten, dass in warmen Ge- bieten Nektar zum Teil in den Blüten vergoren wird und dass er einen Alkoholgehalt mit einer Volumenkonzentration bis zu 10% haben kann! Die Forscher beobachteten, wie Bienen nach dem Sammeln eines solchen Nektars von der Blume nicht mehr wegfliegen konnten und zurück in die

Blüte oder zu Boden sanken. Andere konnten noch fliegen, allerdings nicht mehr in gera- den Bahnen. Sie fanden in der Regel nicht zum Bienenstock zurück. Diejenigen, die den Heimweg schafften, wurden von den Wächtern abgewehrt - wohl wegen ihres seltsamen Verhaltens oder ihrer „Schnapsfahne". Aufgaben

1. Schauen Sie in einem Atlas nach, wo sich der Krüger-Nationalpark befindet. Zeichnen Sie

einen Umriss des Nationalparks in die nebenstehende Südafrika-Karte ein.

2. Reife Früchte mit ihrem Reichtum an Mineralstof- fen und energiespendendem Zucker sind eine wertvolle Nahrungsquelle für viele Tiere in Afrika. Ergiebige Fruchtbäume stehen jedoch häufig weit auseinander. Wie erklären Sie sich, dass die Früchte eines Baumes häufig erst dann gefunden werden, wenn die Früchte schon zum Teil vergoren sind?

3. Auf Skihütten wird zum Aufwärmen oft Schnaps getrunken. Welche Wirkungen kann dieser Alko- holkonsum auf den Wärmehaushalt des Körpers, vor allem beim anschließenden Ski Fahren in der Kälte, haben?

Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere - Lösungen

1, Schauen Sie in einem Atlas nach, wo sich der Krüger-Nationalpark befindet. Zeichnen Sie einen Umriss des Nationalparks in die nebenstehende Südafrika-Karte ein.

Krüger- Nationalpark

2. Reife Früchte mit ihrem Reichtum an Mineralstoffen und

energiespendendem Zucker sind eine wertvolle Nahrungsquelle für viele Tiere in Afrika. Ergiebige Fruchtbäume stehen jedoch häufig weit auseinander. Wie erklären Sie sich, dass die Früchte eines Baumes häufig erst dann gefunden werden, wenn die Früch- te schon zum Teil vergoren sind? Ethanol ist leicht flüchtig und kann daher über weite Distanzen von den Tieren gerochen werden.

3. Auf Skihütten wird zum Aufwärmen oft Schnaps getrunken. Welche Wirkungen kann dieser Alkoholkon- sum auf den Wärmehaushalt des Körpers, vor allem beim anschließenden Ski Fahren in der Kälte, haben? Durch Weitung der Blutgefäße werden die Extremitäten stärker durchblutet. Dadurch entsteht ein Wärme- gefühl in Händen und Füßen. Durch die erhöhte Durchblutung der Extremitäten, wird die Wärmeenergie des Blutes, vor allem in den Blutgefäßen der Haut in den Extremitäten, an die Umgebung abgegeben. Das Blut kühlt dadurch ab. Gelangt dieses abgekühlte Blut zu den inneren Organen, so kann eine Unter- kühlung der inneren Organe die Folge sein. Normalerweise bewirkt Kälte eine Gefäßverengung in den Extremitäten. Diese dient dazu, eine innere, lebensbedrohliche Unterkühlung zu verhindern.

Vom Nachdurst und anderen Phänomenen

Wie kommt es zum „Nachdurst"?

Alkohol hemmt über das zentrale Nervensystem die Ausschüttung des Hormons Vaso- pressin, das für die Begrenzung der Ausscheidung von Flüssigkeit über die Nieren verantwortlich ist. Folge: Es wird vermehrt Urin abgegeben. Damit kommt es zu einem Flüssigkeits- verlust, der zum „Nachdurst" führt, aber auch zu einem Verlust an wichtigen Mineralstoffen wie Kali- um, Magnesium und Natrium, die zusammen mit dem Urin ausgeschieden werden.

Männer sind trinkfester Kein Geheimnis: Männer können grundsätzlich mehr Alkohol vertragen als Frauen. Untersuchungen zeig- ten, dass auch bei anhaltendem, hohem Alkohol- konsum Schädigungen des Herzens, der Leber und des Gehirns bei Frauen in stärkerem Maße auftreten als bei Männern. Die Ursachen hierfür sind noch nicht vollständig geklärt. Tatsache ist aber, dass die Alkoholkonzentration im Blut (der „Blutalkoholspie- gel") bei Frauen viel stärker steigt als bei Männern. Ethanol verteilt sich nämlich gleichmäßig im Körper- wasser, zu dem auch das Blut gehört, und dieses Körperwasser macht bei Männern ca. 68 % des Kör- pergewichtes aus, bei Frauen jedoch nur ca. 55%. Somit treibt die gleiche Anzahl an Drinks den „Blut- alkoholspiegel" im Körper einer Frau viel höher als im Körper eines Mannes. Dies führt bei der Frau zu einer stärkeren Alkoholwirkung.

Sekt auf leeren Magen

Der Alkohol in einem Glas Sekt oder Glühwein, getrunken auf leeren Magen, wirkt schneller als die gleiche Menge Alkohol in einem Glas Wein nach dem Essen - stimmt das?

Alkohol wird über die Schleimhäute des Verdauungstraktes aufgenommen (Mundschleimhaut, Magenschleimhaut, Dünndarm- schleimhaut). Die Aufnahme von Ethanol im Magen- Darm-Trakt wird durch eine vorherige Nahrungsauf- nahme, vor allem von stark fett- und proteinreichem Essen, verlangsamt. Durch Kohlensäure (Sekt) und Wärme (Punsch, Glühwein, Grog, Irish Coffee) wird hingegen die Durchblutung in den Schleimhäuten verstärkt und somit die Aufnahme des Ethanols ins Blut beschleunigt.

Aufgaben 1. Nach reichlichem Alkoholgenuss berichten viele

von einem großen Verlangen nach salzigen Spei- sen. Erklären Sie.

2. Weshalb ist es nahezu unmöglich mit alkoholischen Getränken, wie beispielsweise Bier, seinen Flüssigkeitshaushalt auszugleichen?

3. Worauf beruht die „wohltuende Wirkung" eines Magenbitters nach einem fetthaltigen Essen.

4. Durch diverse Maßnahmen kann die Aufnahme von Ethanol ins Blut verlangsamt werden. Berich- ten Sie.

Aperitif und Digestif

Ein Aperitif vor der Mahlzeit soll den Appetit anregen, ein Digestif nach dem Es- sen die Verdauung fördern - warum eigentlich? Ethanol fördert die Magen- Darm-Durchblutung und bewirkt eine verstärkte Ab- gabe von Verdauungsenzy- men. Zudem erhöht es die Salzsäure-Sekretion im Magen. Diese Wirkungen macht man sich mit einem Magenbitter - vor allem nach schwer verdaulichem, fettem Essen - zunutze. Ein Gläschen vor dem Essen verstärkt das Gefühl des „leeren Magens" und führt somit zu einer größe- ren Restaurantbestellung.

Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen - ein Interview

Um Näheres über die Folgen starken Alkoholkonsums zu erfahren, hat Frau Roka für uns Herrn Professor Budde interviewt. Professor Budde ist Spezialist für Innere Medizin.

Frau Koka: Wie viele Alkoholiker gibt es ungefähr m Deutschland?

Frof. Budde: In Deutschland sind etwa 2,5 Mio Menschen alkoholabhängig. Jedes Jahr gibt es m Deutsch- land ca. 40OOO Alkoholtote, davon ungefähr 150O durch Verkehrsunfälle.

Frau Koka: Welche Organe werden denn durch hohen, regelmäßigen Alkoholgenuss geschädigt? Prof. Budde: Vor allem die Leber ist betroffen. Hier werden Ethanol, aber auch froteine,

Kohlenhydrate und Fette abgebaut. Wird über einen längeren Zeitraum viel Alkohol konsumiert, stehen Stoffe, die beim Ethanolabbau benötigt werden, nicht mehr für andere Stoffwechselvorgänge zur Verfügung. Folge ist, dass Mahrungsfette nicht mehr richtig abgebaut werden und sich in den Leber- zellen ablagern. Es entsteht eine vergrößerte, so genannte fettleber. Man nimmt an, dass sich bei einem täglichen Konsum von ca. <8Og Ethanol bei Männern und 30g Ethanol bei Frauen mit hoher Wahrscheinlichkeit nach einiger Zeit eine Fettleber bildet. Bei anhaltendem Konsum führt ein Abbauprodukt von Ethanol, Acetaldehyd, zu Leberschäden, die sich in einer so genannten Leberzirrhose äußern. Die Leberzellen werden hierbei hart und höckerig und können dadurch ihre normale Funktion nicht mehr erfüllen. Da die Leber auch eine wichtige Rolle bei der Ent- giftung des Körpers spielt, führt Leberzirrhose zu einer langsamen Vergiftung des Körpers. Zudem ist die Gefahr hoch, dass sich ein Leberkarzinom bildet.

Frau Koka: Welche weiteren Folgen hat ein hoher Alkoholkonsum?

Prof. Budde: Herz, Gehirn und meistens auch der Magen sind stark betroffen. Im Bereich des Herzens kommt es zu Herzmuskelschwäche und das Gehirn wird durch Absterben von Hervenzellen geschädigt. Im Magen treten gehäuft Schleimhautentzündungen und Geschwüre auf. Emotional leiden viele Alkoholiker unter einer mangelnden Beherrschung von nega- tiven Gefühlen wie Zorn, Trauer, Wut und Eifersucht. Es entwickeln sich Minder- wertigkeits- und Versagensgefühle. Eine äußerst schwierige Situation besonders für die Angehörigen, vor allem für die Kinder.

Frau Koka: Was kann man denn gegen eine Sucht tun?

Profi Budde: Ein süchtiger Mensch braucht professionelle Hilfe. Wichtige Ansprechpartner sind hierbei Anti-Alkoholiker-Gruppen wie die „Anonymen Alkoholiker".

Frau Koka: Vielen Dank für das Gespräch.

Aufgaben

1. Berechnen Sie den prozentualen Anteil der in Deutschland lebenden Menschen, die ... a) ... alkoholabhängig sind. b) ... jährlich an den Folgen ihres Alkoholkonsums sterben.

2. Bei welchem täglichen Konsum von Bier (o = 5 %) bzw. Weißwein (er = 10 %) gehen ein Mann und eine Frau ein hohes Risiko ein, an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken? Hilfe: g(Ethanol) = 0,785 g/ml

3. Lesen Sie einige Tage aufmerksam die Tageszeitung und sammeln Sie Meldungen über Verkehrsunfälle und Verbrechen, die unter Alkoholeinfluss stattgefunden haben.

Vom Nachdurst und anderen Phänomenen - Lösungen ; 1. Nach reichlichem Alkoholgenuss berichten viele von einem großen Verlangen nach salzigen Spei- '*-.

sen. Erklären Sie. Durch den Alkoholkonsum werden vermehrt Mineralstoffe ausgeschieden. Dadurch kann es zu Appetit auf salzige Speisen kommen.

2. Weshalb ist es nahezu unmöglich mit alkoholischen Getränken, wie beispielsweise Bier, seinen Flüssig- keitshaushalt auszugleichen? Durch Ethanol wird die Ausschüttung von Vasopressin gehemmt. Dadurch wird weniger Wasser als sonst rückresorbiert. Man scheidet also letztendlich mehr Wasser aus, als man durch das Bier zu sich genom- men hat.

3. Worauf beruht die „wohltuende Wirkung" eines Magenbitters nach einem fetthaltigen Essen? Durch Ethanol wird die Sekretion von Verdauungsenzymen und von Salzsäure angeregt. Dadurch wird der Verdauungsvorgang ein wenig beschleunigt.

4. Durch diverse Maßnahmen kann die Aufnahme von Ethanol ins Blut verlangsamt werden. Berichten Sie. Will man die Ethanolresorption verzögern, sollte man vor dem Alkoholkonsum eine fett- und proteinhalti- ge Mahlzeit zu sich nehmen. Außerdem alkoholische Getränke mit Kohlensäure meiden. Kalte alkoholische Getränke sind dann auch besser geeignet als warme.

Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen - ein Interview - Lösungen 1. Berechnen Sie den prozentualen Anteil der in Deutschland lebenden Menschen, die ...

a)... alkoholabhängig sind, b)... jährlich an den Folgen ihres Alkoholkonsums sterben.

In Deutschland leben ca. 80 Mio Menschen.

3,13 % der in Deutschland lebenden Menschen sind alkoholabhängig.

0,05% der in Deutschland lebenden Menschen sterben an den Folgen ihres Alkoholkonsums.

2. Bei welchem täglichen Konsum von Bier ( = 5 %) bzw. Weißwein ( = 10%) gehen ein Mann und eine Frau ein hohes Risiko ein, an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken? Hilfe: (Ethanol) = 0,785g/ml

Mann:

Frau: V(Bier) = 0,75l V(Weißwein) = 0,4L Ein Mann geht bei einem täglichen Konsum von etwa 1,51 Bier bzw. 0,8l Weißwein ein hohes Risiko ein, an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken, eine Frau geht dieses Risiko bei einem täglichen Konsum von 0,75l Bier bzw. 0,4l Weißwein ein.

Unterscheidung von Methanol und Ethanol durch die Borsäureprobe

Tödliches Gelage auf dem Bahnhof

Warschau (dpa) - Für Glückspilze hielten sich einige Eisenbahner auf der Stati- on von Szczytono (Ortelsburg): Aus einem von zehn Tankwagen eines Güter- zuges tropfte eine verlockend nach Schnaps riechende Flüssigkeit. Den war- nenden Totenkopf auf der Zisterne hielten sie für ein Ablenkungsmanöver, damit niemand sich während des Transports über den Schnaps hermacht. In dem Wag- gon war jedoch Methylalkohol. Obwohl der Zug nur vier Stunden auf der Station gestanden hatte, „verschönte" der Inhalt des Tanks vielen die Arbeitsstunden. Es gab feuchtfröhliche Treffen im Grünen oder zu Hause. Die Freude wurde erst ge- trübt, als es am nächsten Tag vielen Teil- nehmern der Runde schlecht ging. Drei von ihnen starben. Wie eine Warschauer Zeitung berichtete, meldeten sich nach eindringlichen Rundfunkappellen 37 Nutz- nießer des Lecks. Einer von ihnen erblin- dete; mehr als 30 liegen noch in Kranken- häusern.

Ethanol CH,CH,OH

Methanol CH3OH

Methanol (Methylalkohol) ähnelt in Geruch, Geschmack und Aussehen stark dem Ethanol, ist jedoch weitaus giftiger. Eine Dosis von etwa 20g Methanol ist tödlich, aber auch schon kleine aufgenommene Portionen können zur Erblindung führen.

Methanol Die wichtigsten R- und S-Sätze:

R 23/24/25 Giftig beim Einatmen, Ver- schlucken und Berührung mit der Haut.

S 36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Borsäureprobe Geräte/Materialien/Chemikalien: 3 Porzellanschalen Spatel 3 Glasstäbe Holzspan

Methanol Ethanol unbekannte Probe Borsäure

Tipp! Falls keine Borsäure vorhanden ist, kann der Versuch auch mit Borax durchgeführt werden.

Durchführung: Geben Sie jeweils eine Spatelspitze Borsäure in zwei der Porzellanschalen. In die erste Schale geben Sie nun 1-2 ml Ethanol und in die zweite Schale 1-2 ml Methanol. Anschließend rühren Sie die beiden Ansätze mit jeweils einem Glasstab um. Unter dem Abzug halten Sie dann einen brennenden Holzspan in die beiden Porzellanschalen, sodass sich der Dampf entzündet.

Beobachtung:

Ethanol und Borsäure Methanol und Borsäure

Nun können Sie die unbekannte Probe auf die gleiche Art testen.

Ergebnis:

Aufgabe Methanol und Ethanol können mithilfe der Borsäureprobe unterschieden werden: Führen Sie zunächst die Borsäureprobe mit Methanol bzw. Ethanol durch und versuchen Sie dann Ihr Wissen auf eine unbekannte Probe anzuwenden.

Ethandiol als Frostschutzmittel Frostschutz-Konzentrat für die Scheibenwasch- anlage enthält: unter 5% nichtionische Tenside, Alkohol, Glykol und Farbstoff

Der einfachste zweiwertige Alkohol ist Ethandiol, eine dickflüssige, gesundheitsschäd- liche, süß schmeckende Flüssigkeit, die auch Glykol (von griech. glykys, süß) genannt wird. Ethandiol wird auch als Frostschutzmittel eingesetzt:

- Im Winter kann das Kühlwasser bei Kraftfahrzeugen leicht gefrieren; durch die Volumenausdehnung wird der Kühler beschädigt. Um das zu verhindern, setzt man dem Kühlwasser Ethandiol zu. Glykol eignet sich besonders gut, da es erst bei 197°C siedet und deshalb aus der etwa 90 °C heißen Kühlerflüssigkeit nicht verdampft.

- Auf Flughäfen wird ein Glykol/Wasser-Gemisch verwendet, um Pisten und Flugzeuge von Eisschichten zu befreien. Die Enteisung der Jets ist wichtig, da sonst umherfliegende Eisstücke empfindliche Teile wie das Höhenleitwerk am Heck beschädigen können. Das gefrorene Wasser macht die Maschinen erheblich schwerer und bei vereisten Tragflächen verändern sich die Strömungsverhältnisse, sodass ein stabiler Auf- trieb nicht mehr gewährleistet werden kann. Aufgrund von Eis auf Rumpf und Flügeln stürzte 1982 eine Boeing 737 in der Nähe von Washington ab; 74 Menschen kamen dabei ums Leben.

Der folgende Versuch verdeutlicht die Wirkung von Ethandiol als Frostschutzmittel:

Geräte/Materialien/Chemikalien: Becherglas, 250ml Eisstücke 2 Reagenzgläser Kochsalz Thermometer, bis -20 °C Ethandiol Messzylinder, 100ml Wasser

Durchführung: 1. Stellen Sie im Becherglas zunächst eine Eis-Kochsalz- Mischung

(Kältebad) aus % Eis und % Kochsalz her. 2. Zur Bestimmung der Gefriertemperaturen stellen Sie nun

ein Reagenzglas mit Wasser und ein Rea- genzglas mit einer Lösung aus Ethandiol und Wasser (a(Ethandiol) = 20%) in das Kältebad.

Beobachtung:

Aufgaben 1. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von Wasser und Ethandiol und begründen Sie die zu beobachten-

den Unterschiede. 2. Ethandiol und Wasser lösen sich in jedem Verhältnis ineinander. Erklären Sie die gute Wasserlöslichkeit

des Ethandiols.

Unterscheidung von Methanol und Ethanol durch die Borsäureprobe - Lösungen

Beobachtungen: - Bei der Probe aus Ethanol und Borsäure tritt eine gelbe Flamme mit grünem Saum auf.

- Bei der Probe aus Methanol und Borsäure tritt eine grüne Flamme auf.

- Bei der Durchführung des Versuchs mit Borax: Die Probe aus Borax und Ethanol verbrennt mit rein gelber Flamme, während die Probe aus Methanol und Borax mit grün gesäumter Flamme verbrennt.

Ethandiol als Frostschutzmittel - Lösungen

Beobachtungen: - Das Wasser gefriert bei 0°C. - Die Wasser-Ethandiol-Mischung mit a(Ethandiol) = 20% gefriert bei -9°C.

Hinweis: Durch Erhöhung des Glykolanteils in der Mischung kann man die Gefriertemperatur noch weiter senken.

Volumenanteil von Glykol in der Mischung Gefriertemperatur 10% -4°C 20% -9°C 30% -15°C 40% -24 °C 50% -36°C

1. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von Wasser und Ethandiol und begründen Sie die zu beobachten- den Unterschiede. Wasser siedet bei 100 °C, Ethandiol siedet erst bei 198 °C. Wassermoleküle besitzen eine Hydroxylgruppe mit zwei freien Elektronenpaaren, Ethandiolmoleküle besitzen zwei Hydroxylgruppen mit mit vier freien Elektronenpaaren; daher können Ethandiolmoleküle maximal vier, Wassermoleküle maximal zwei Wasserstoffbrücken ausbilden. Zur Trennung der Ethan- diolmoleküle ist also in etwa doppelt so viel Energie nötig wie bei den Wassermolekülen.

2. Ethandiol und Wasser lösen sich in jedem Verhältnis ineinander. Erklären Sie die gute Wasserlöslichkeit des Ethandiols. Da ein Ethandiolmolekül zwei Hydroxylgruppen besitzt, können sich zwischen Wasser- und Ethandiol- molekülen Wasserstoffbrücken ausbilden und daher sind Ethandiol und Wasser in jedem Verhältnis ineinander löslich.

Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika

In einer Vielzahl verschiedener Kosmetika wie zum Beispiel Gesichts- und Rasierwasser oder Parfüms werden Ethanol oder Propan-2-ol (Isopropylalkohol) als Lösungsmittel eingesetzt. Ethanol und Propan- 2-ol eignen sich besonders gut, da sie gleichzeitig hydrophile und hydrophobe Stoffe lösen können. Weitere Vorteile von Ethanol und Propan-2-ol sind ihre die Hautdurchblutung fördernde und desinfizierende Wirkung. Der kühlende Effekt dieser Kosmetika ist auf die rasche Verdunstung von Ethanol (Siedetemperatur: 78 °C) und von Propan-2-ol (Siedetemperatur: 82 °C) zurückzuführen. Diese kosmetischen Produkte sind je nach Verwendungszweck zu unterschiedlichen Anteilen aus Duftölen, Lösungsmittel (meist Ethanol) und Wasser zusammengesetzt:

Anteil von Duftölen in %

Alkoholgehalt in %

Wassergehalt in %

Parfüm bis 20 bis 80 10-12 Eau de Toilette 5-8 70-80 12-25 After Shave 1-2,5 40-50 15-18

Aufgaben

1. Erläutern Sie, ... a) ... warum Ethanol und Propan-2-ol sowohl hydrophile als auch hydrophobe Stoffe lösen können. b) ... wie die kühlende Wirkung von Ethanol und Propan-2-ol zustande kommt.

2. Versuchen Sie das folgende Rätsel zu lösen: Lösungswort

Merkmal von Parfüms Chemische Bezeichnung für

Von Männern benutztes kosmetisches Produkt mit einem Alkoholgehalt von 40-50% Andere Bezeichnung für Propan-2-ol Sehr bekanntes Parfüm, das auch schon von Marylin Monroe benutzt wurde Duftwasser mit einem Duftölanteil von bis zu 20 % Wichtigste Grundlage für ein Parfüm Ethanol und Propan-2-ol fördern die ... der Haut Ethanol und Propan-2-ol dienen in Parfüms als ...

Als Lösungswort ergibt sich der Titel eines Romans von Patrick Süskind.

Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika - Lösungen

1. Erläutern Sie ... a) ... warum Ethanol und Propan-2-ol sowohl hydrophile als auch hydrophobe Stoffe lösen können.

Das Lösungsverhalten von Ethanol und Propan-2-ol wird durch die unterschiedlichen Eigenschaften der beiden Molekülteile bestimmt:

Ethanol und Propan-2-ol sind aus einer polaren Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) und einem unpolaren Molekülteil, der dasselbe Bauprinzip wie die Moleküle der Alkane zeigt, aufgebaut. Die Hydroxylgruppe ist für das hydrophile Lösungsverhalten verantwortlich, weil sich zwischen Was- ser- und Ethanol- bzw. Propan-2-olmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden können. Der unpolare Molekülteil von Ethanol und Propan-2-ol ist dafür verantwortlich, dass diese Stoffe auch lipophile Stoffe wie zum Beispiel Benzin lösen.

b) ... wie die kühlende Wirkung von Ethanol und Propan-2-ol zustande kommt. Da Ethanol und Propan-2-ol niedrigere Siedetemperaturen als Wasser besitzen, verdunsten sie schneller als Wasser. Die Energie, die dafür benötigt wird, muss der Umgebung entzogen werden, das heißt, dass die Umgebung sich abkühlt. Ethanol und Propan-2-ol besitzen daher eine kühlende Wirkung.

2. Versuchen Sie das folgende Rätsel zu lösen: Lösungswort

Das gesuchte Lösungswort ist damit: Das Parfüm

Alkohole als Zuckeraustauschstoffe (1) Neben dem üblichen Haushaltszucker (Saccharose) kennen wir Stoffe, die süß schmecken, bei der menschlichen Verdauung aber nicht unmittelbar in Glucose umgewandelt und somit unabhängig von In- sulin verstoffwechselt werden können. Daher sind diese Stoffe, die der Stoffgruppe der Alkohole angehören, für Diabetiker geeignet. So werden Sorbit (Hexanhexaol) und Xylit (Pentanpentaol) - beides Feststoffe - als

Zuckeraustauschstoffe verwendet.

Sorbit und Xylit besitzen den gleichen Brennwert wie Saccharose und sind deshalb für kalorien- reduzierte Nahrung nicht geeignet. Xylit hat dabei die gleiche Süßkraft wie gewöhnlicher Haushalts- zucker, Sorbit dagegen etwa nur die Hälfte. Ein weiterer Vorteil der Zuckeralkohole liegt in ihrer geringen zahnschädigenden Wirkung: Sorbit ist nur in geringem Maße kariogen, während Xylit garantiert keine Karies auslöst.

Sorbit und Xylit sind sehr gut in Wasser löslich, benötigen aber beim Lösen Lösungswärme. Lutscht man mit Xylit und Sorbit hergestellte Bonbons, so wird dem Speichel die benötigte Lösungswärme entzogen. Dadurch haben die Bonbons eine kühlende Wirkung. Beispielsweise

kann man diesen kühlenden Effekt beim Lutschen Saccharose eines Eisbonbons erleben.

Da Sorbit nur sehr langsam verdaut wird, kann er unverdaut vom Magen in den Darm gelangen und dort viel Wasser anziehen. Bei einer Tagesdosis von 30g oder einer Einzeldosis von 15g kann es zu wässrigem Durchfall kommen. Aus diesem Grund kann Sorbit auch als mildes Abführmittel verwendet werden. Xylit verhält sich im Darm ähnlich wie Sorbit und kann bei einer Tagesdosis von 50g oder einer Einzeldosis von 30g ebenfalls zu wässrigem Durchfall führen.

Bisher wird Xylit fast nur in der Kaugummiherstellung (Kariesprophylaxe) verwendet, da er im Vergleich zu Saccharose etwa 10-mal teurer ist.

Bei allen Kaugummis, Bonbons, ..., die Xylit oder Sor- bit enthalten, befindet sich auf der Verpackung der Hinweis: „Kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken!"

Alkohole als Zuckeraustauschstoffe (2)

Aufgaben

1, Beantworten Sie folgende Fragen zum Text: a) Nennen Sie einen Zuckeraustauschstoff, der garantiert keine Karies auslöst.

b) Vergleichen Sie Saccharose, Xylit und Sorbit hinsichtlich ihrer Süßkraft.

c) Welche Lösungsmittel sind für Xylit und Sorbit besonders gut geeignet?

d) Welches Krankheitsbild kann bei übermäßigem Verzehr von Xylit und Sorbit auftreten? Begründen Sie.

e) Erklären Sie die Eignung von Sorbit und Xylit als Zuckeraustauschstoffe für Diabetiker.

2. Erkunden Sie die Verwendungsmöglichkeiten von Sorbit.

3. Versetzen Sie sich in die Lage eines Kaugummiherstellers und versuchen Sie eine begründete Entscheidung zu treffen, mit welchem Zucker bzw. Zuckeraustauschstoff Sie Ihren neuen Kaugummi zuckern wollen.

Alkohole als Zuckeraustauschstoffe - Lösungen

1. Beantworten Sie folgende Fragen zum Text: a) Nennen Sie einen Zuckeraustauschstoff, der garantiert keine Karies auslöst.

Xylit ist ein zahnschonender Zuckeraustauschstoff.

b) Vergleichen Sie Saccharose, Xylit und Sorbit hinsichtlich ihrer Süßkraft. Die Süßkraft von Saccharose (Haushaltszucker) entspricht in etwa der von Xylit, während Sorbit nur eine halb so große Süßkraft hat.

c) Welche Lösungsmittel sind für Xylit und Sorbit besonders gut geeignet? Polare Lösungsmittel, beispielsweise Wasser oder Ethanol

d) Welches Krankheitsbild kann bei übermäßigem Verzehr von Xylit und Sorbit auftreteten? Begründen Sie. Nach dem Verzehr beider Zuckeralkohole kann es zu wässrigem Durchfall kommen. Da sie nur sehr langsam verdaut werden, ist es möglich, dass Sorbit und Xylit unverdaut in den Darm gelangen. Die beiden Stoffe wirken hygroskopisch, deshalb gelangt mehr Wasser als sonst üblich in den Darm und wird dann auch mit ausgeschieden.

e) Erklären Sie die Eignung von Sorbit und Xylit als Zuckeraustauschstoffe für Diabetiker. Da Sorbit und Xylit von Insulin unabhängig verstoffwechselt werden können, sind sie als Zuckeraus- tauschstoffe für Diabetiker geeignet.

2. Erkunden Sie weitere Verwendungsmöglichkeiten von Sorbit. Sorbit findet weiterhin Verwendung als Feuchthaltemittel, z. B. in Kaugummis oder in Kosmetika (um die Haut geschmeidig zu halten), Arzneimitteln, ... Aus Sorbit kann auch Vitamin C hergestellt werden.

3. Versetzen Sie sich in die Lage eines Kaugummiherstellers und versuchen Sie eine begründete Entschei- dung zu treffen, mit weichem Zucker bzw. Zuckeraustauschstoff Sie Ihren Kaugummi zuckern wollen. In der Tabelle finden Sie Argumente für und gegen die Verwendung der einzelnen Stoffe, die Entschei- dung liegt bei Ihnen.

Saccharose Sorbit Xylit

hohe Süßkraft hat nur eine halb so große Süß- kraft wie Zucker gleiche Süßkraft wie Zucker

kariogen nur in geringem Maße kariogen garantiert nicht kariogen

nicht für Diabetiker geeignet auch für Diabetiker geeignet auch für Diabetiker geeignet

1 0-mal teurer als Zucker

kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken

kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken

Mikroskopieren von Hefezellen

Louis PASTEUR (1822-1895)

Schon vor 6000 Jahren nutzten Menschen die Hefe zur Herstellung von Bier, Brot und Wein. Die Hefen gehören zum Reich der Pilze. Zu den prominenten Verwandten gehören z.B. die Morcheln und Trüffeln. Anders als diese sind Hefen jedoch winzig und bestehen nur aus einer einzigen Zelle. Der Niederländer ANTONIE VAN LEEUWENHOEK war der Erste, der eine Hefezelle gesehen hat. Im Jahr 1680 betrachtete er einen Tropfen Bier unter dem Mikroskop. Etwa 200 Jahre später konnte Louis PASTEUR nachweisen, dass tatsächlich die Hefezellen für die Bildung des Alkohols im Bier verantwortlich sind.

Unter günstigen Bedingungen vermehren sich Hefezellen ungeschlechtlich. Bei dieser so genannten Sprossung bildet sich an einer Hefezelle eine Ausstülpung. Diese wächst zu einer Tochterzelle heran und wird zuletzt abgeschnürt: So entstehen aus einem Lebewesen zwei. Die Sprossung von Hefezellen lässt sich unter dem Mikroskop beobachten. Ebenso kann man ihre Ver- mehrungsrate bestimmen.

Geräte/Materialien: Lichtmikroskop Becherglas Objektträger Glasrührstab Deckgläser Messzylinder Waage Pipette

Stoppuhr frische Bäckerhefe Glucose Wasser (ca. 30 °C)

Durchführung: 1. Setzen Sie aus 10g Glucose und 100ml handwarmem Wasser eine Zuckerlösung an.

Rühren Sie in diese 0,1 g Hefe ein, sodass eine gleichmäßige Suspension entsteht. 2. Starten Sie die Stoppuhr. Geben Sie mit der Pipette einen kleinen Tropfen der gleich-

mäßig gerührten Suspension auf einen Objektträger, decken Sie diesen mit einem Deckgläschen ab und betrachten Sie das Präparat bei 400-600facher Vergrößerung. Zählen Sie alle Hefezellen, die Sie sehen können. Verschieben Sie nun den Objekt- träger und zählen Sie wiederum alle Hefezellen, die Sie sehen können. Verschieben Sie den Objektträger ein weiteres Mal und zählen Sie erneut alle Hefezellen. Bestim- men Sie nun die mittlere Anzahl der Hefezellen.

3. Rühren Sie den Ansatz hin und wieder auf und entnehmen Sie nach 15 Minuten erneut eine Probe aus der frisch gerührten Suspension. Verfahren Sie weiter wie bei (2.).


1. Zeichnen Sie 3-4 Hefezellen. Eine Zelle sollte sich in einem Sprossungsstadium befinden.

2. Vergleichen Sie die mittlere Anzahl der Hefe- zellen zu Beginn des Versuchs mit der nach 15 Minuten.

3. In einem Ansatz befinden sich zu Beginn zehn Hefezellen. Wie viele Hefezellen sind nach zwei bzw. vier Stunden vorhanden, wenn sich die Zellen mit der gleichen Rate vermehren wie in Ihrem Experiment?

Hefezellen können beides: Zellatmung und alkoholische Gärung

Ob in süßen Säften bei der Herstellung von Alkohol oder im Teig von Brot, Kuchen oder Klößen: Hefen ernähren sich von den darin vorhandenen Kohlenhydraten. Die Hefen bauen den Einfachzucker Glucose mit- hilf e von Enzymen ab und nutzen die dabei frei werdende Energie für ihre Lebensprozesse. Vielfachzucker - wie die Stärke - zerlegen die Hefen zunächst mithilfe von Enzymen in Glucosemoleküle:

Die Glucosemoleküle werden von den Hefezellen nun entweder mit oder ohne Sauerstoff weiter abgebaut. Mit Sauerstoff betreiben sie die so genannte Zellatmung. Die Abbauprodukte der Zeilatmung sind Kohlen- stoffdioxid und Wasser:

Zellatmung: C6H12O6 + 6 O2 —> 6 CO2 + 6 H2O Glucose Sauerstoff Kohlenstoffdioxid Wasser

Haben die Hefen keinen Sauerstoff zur Verfügung, vergären sie den Zucker zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Unter Sauerstoffabschluss können die Hefen zwar überleben, sie vermehren sich jedoch kaum oder gar nicht.

Alkoholische Gärung: C6H12O6 Glucose

2 CO2 Kohlenstoffdioxid

2 C2H5OH Ethanol

Aufgaben

Erläutern Sie das folgende Zitat: „Die Atmung lässt sich mit der Gärung vergleichen wie ein Dragster-Motor mit dem Motor eines Mofas. Wir wollen jedoch nicht vergessen, dass beide Prozesse ihre spezifischen biologischen Funktionen erfüllen."

2. a) Begründen Sie, warum man bei der Wein- herstellung mit Wasser gefüllte Gärröhr- chen bzw. Gärspunde verwendet! b) Was würde geschehen, wenn der Ansatz luftdicht verschlossen bzw. ganz offen wäre?

Gärröhrchen

Gärspund

G = -2875 kü

G = -234 kJ

Mikroskopieren von Hefezellen - Lösungen

1. Zeichnen Sie 3-4 Hefezellen. Eine /.eile sollte sich in einem Spros- sungsstadium befinden.

2. Vergleichen Sie die mittlere Anzahl der Hefezellen zu Beginn des Ver- suchs mit der nach 15 Minuten. Beispiel: Zu Beginn werden 5,6 und 7 Hefezellen gezählt, nach 15 Minuten 15, 19 und 20. Die mittlere Anzahl der Hefezellen ist demnach 6 bzw. 18. Nach 15 Minuten hat sich die Zahl der Hefezellen verdreifacht: 18:6 = 3.

3. In einem Ansatz befinden sich zu Beginn 10 Hefezellen. Wie viele Hefe- zellen sind nach zwei bzw. vier Stunden vorhanden, wenn sich die Zel- len mit der gleichen Rate vermehren wie in Ihrem Experiment? a) Nach 2 Stunden beträgt die Anzahl der Hefeorganismen in dem

angegebenen Ansatz 10x38 = 65610.

b) Nach 4 Stunden sind 10 x 316 = 430 467 210 Hefezellen vorhanden.

Hefezellen können beides: Zellatmung und alkoholische Gärung

- Lösungen

1. Erläutern Sie das folgende Zitat: "Die Atmung lässt sich mit der Gärung vergleichen wie ein Dragster- Motor mit dem Motor eines Mofas. Wir wollen jedoch nicht vergessen, dass beide Prozesse ihre spezifischen biologischen Funktionen erfüllen." Der Energiegewinn ist bei der Zellatmung wie beim Dragster-Motor sehr hoch. Bei genügend hoher Sauerstoffversorgung können sich die Hefen stark vermehren. Bei der alkoholischen Gärung ist der Energiegewinn (vergleichbar mit einem Mofa-Motor) gering, die Hefen vermehren sich unter diesen Bedingungen kaum. Jedoch ermöglicht die alkoholische Gärung den Hefezellen, auch ohne Sauerstoff zu überleben!

Somit konnten von den Hefen ökologische Nischen erschlossen werden, die obligaten Aerobiern nicht zugänglich sind.

2. a) Begründen Sie, warum man bei der Weinherstellung mit Wasser gefüllte Gärröhrchen bzw. Gärspunde verwendet! Das Wasser im Gärröhrchen verhindert einerseits, dass Sauerstoff in den Ansatz gelangt, und ermög- licht andererseits die Abgabe des entstehenden Kohlenstoffdioxids.

b) Was würde geschehen, wenn der Ansatz luftdicht verschlossen bzw. ganz offen wäre? In einem offenen Ansatz würden die Hefen hauptsächlich unter Abgabe von Kohlenstoffdioxid und Wasser Zellatmung betreiben und sich stark vermehren. Die energetisch ungünstigere alkoholische Gärung unter Abgabe des gewünschten Produktes Ethanol würde kaum erfolgen. Beim Verschluss des Ansatzes wäre die Gefahr groß, dass das Gefäß aufgrund des entstehenden Kohlenstoffdioxids platzt.

Rätsel zum Thema „Alkohole"

(T) Systematischer Name von „Holzgeist"

@ Name eines genießbaren Alkohols

(3) Nebenprodukt der Gärung

(4) Vergällter (ungenießbar gemachter) Alkohol

(5) Mikroorganismen, die für die alkoholische Gärung benötigt werden

(6) Schimpfwort für Alkoholiker

(?) Biologischer Abbau von Zucker

@ Nachweislösung für Kohlenstoffdioxid

(9) Biokatalysatoren

@ Alter Name für das Destillieren von Alkohol

@ Name eine Trennverfahrens

@ Einheit zur Angabe des Alkoholanteils im Blut

(13) Ersatzstoff für Ethanol (z. B. im Haarwasser)

Carbonsäuren - Benennung

Carbonsäuren, die sich von den Alkanen bzw. von den ALkanoLen ableiten lassen, werden Alkansäuren genannt. Die ersten vier Glieder der homologen Reihe der Alkansäuren sind schon lange bekannt. Ihre häufig gebrauchten Namen, die Trivialnamen, weisen auf ihre Herkunft und ihr Vorkommen hin. Zur systematischen Benennung wird die Endung „säure" an den Stammnamen angehängt.

Aufgabe

Schneiden Sie die Kärtchen unterhalb der gestrichelten Linie aus und kleben Sie diese in die vorgegebene Übersicht ein.

Rätsel zum Thema „Alkohole" - Lösungen

Lösungswort

Carbonsäuren - Benennung - Lösungen

Schneiden Sie die Kärtchen unterhalb der gestrichelten Linie aus und kleben Sie diese in die vorgegebene Übersicht ein.

Wie kommen die Löcher in den Käse?

Das ist doch klar! Die Mäuse haben sich schon ein paar Portionen abgeholt, bevor wir den Käse zu Gesicht bekommen. Oder nicht?

Das große Geheimnis der Löcher, beispielsweise im Emmentaler Käse, heißt: Propionsäurebakterien. Diese werden der Milch vor dem Reifungsprozess zugesetzt. Die Wärme im Gärkeller bewirkt, dass sich die Bakte- rien munter vermehren; dies ist erwünscht, da sie für die Propionsäuregärung verantwortlich sind. Ein Pro- dukt dieser Gärung ist also die Propansäure (Propionsäure), eine Säure, die in der Natur ansonsten ziemlich selten vorkommt.

Die Propionsäure verleiht manchen Käsesorten (z.B. Emmentaler Käse) den typischen Geruch bzw. Geschmack. Außerdem werden die Propionsäure und ihre Salze als Konservierungsmittel verwendet.

Kohlenstoffdioxid ist ein weiteres Produkt der Propionsäuregärung. Die immer härter werdende Käserinde verhindert, dass dieses Gas nach außen entweichen kann, sie bildet eine natürliche Barriere. Infolgedes- sen reichert sich das Gas an verschiedenen Stellen im Käseteig an. Diese Sam- melstellen bilden die berühmten Löcher.

Käseharfe im Käsebruch

Aufgaben

1. Informieren Sie sich in Lehrbüchern, in einer Käserei o. dgl. über die Käseherstellung. Notieren Sie sich die wichtigsten Schritte.

2. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für das Propansäuremolekül und das Anion (Säurerestion) der Pro- pansäure.

3. Aus welchem Alkanol lässt sich Propansäure gewinnen?

4. Welche Alkansäure folgt in der homologen Reihe der Alkansäuren auf die Propansäure?

5. Als Konservierungsstoff in Backwaren wird das Natrium- oder Caliumpropionat eingesetzt. Geben Sie die Verhältnisformeln an.

6. Bei welcher Gärung entsteht ebenfalls Kohlenstoffdioxid?

Form mit Käsebruch

Propansäure

Propionsäure

74,08 g/mol

-22°C

141 °C

0,99 g/cm3 Propanoate (Propionate)

Name der Säure

Trivialname Molare Masse Schmelz- temperatur

Siede- temperatur

Dichte Name der Salze

Wie kommen die Löcher in den Käse? - Lösungen

1. Informieren Sie sich in Lehrbüchern, in einer Käserei o. dgl. über die Käseherstellung. Notieren Sie sich die wichtigsten Schritte. Lauwarme Milch und Bakterien werden in einen Bottich gegeben. Anschließend wird Lab (ein Enzym, das aus den Mägen von Kälbern gewonnen wird) zugegeben, welches bewirkt, dass die Milch gerinnt. Gerin- nen bedeutet, dass die Eiweiße zusammenballen; der Senner spricht in diesem Stadium von Käsebruch. Mit einer Käseharfe wird der Käsebruch durchgerührt. Je kleiner die Stückchen des Käsebruchs sind, desto mehr Molke setzt sich ab und desto fester wird der Käse. Ist der Käsebruch fein genug, wird er in eine kreisrunde Form, die die Größe eines Käselaibs hat, gesiebt. Hierbei wird die Molke abgetrennt. In der Form wird der Käse ca. 24 Stunden lang gepresst, sodass möglichst keine Molke darin zurückbleibt. Da- nach wird der gepresste Käselaib in Salzlake gelegt, damit er eine harte Rinde bekommt. Damit der Laib in Ruhe reifen kann (Propionsäuregärung!), wird er abschließend monatelang in einem kühlen Käsekeller gelagert.

2. Zeichnen Sie die Struktur- und Halbstrukturformeln für das Propansäuremolekül und das Anion (Säure- restion) der Propansäure.

Propansäure Propanoat

(Propionat)

Strukturformel H H Öl l l /

H o r̂ r* ~w w O l \- H H Q-H

H H Ö l l / H-C-C-C H H XQ|Ö

Halbstrukturformel CH3 — CH2 — COOH CH3CH2COOH C2CH5COOH

CH3 — CH2 — COOe

CH3CH2COOe

C2CH5COOe

3. Aus welchem Alkanol lässt sich Propansäure gewinnen? Propansäure lässt sich durch Oxidation aus Propan-1-ol gewinnen.

4. Welche Alkansäure folgt in der homologen Reihe der Alkansäuren auf die Propansäure? In der homologen Reihe der Alkansäuren folgt auf die Propansäure die Butansäure.

5. Als Konservierungsstoff in Backwaren wird das Natrium- oder Caiciumpropionat eingesetzt. Geben Sie die Verhältnisformeln an.

6, Bei welcher Gärung entsteht ebenfalls Kohlenstoffdioxid? Bei der alkoholischen Gärung, der sicherlich bekanntesten Gärung, entsteht auch Kohlenstoffdioxid.

Hier stinkt's!

l I.November 97

Säureattentat auf Pelzgeschäft Aktivisten kamen mit Spritzen

Ekelerregende Buttersäure durch Türschloss gesprüht - Angst vor Nachahmungstätern

SALZBURG-STADT (SN-pef). Mit einer Spritze sprühten in der Nacht auf Sonntag zwei Salzburger Tierschutzaktivisten Buttersäure durch das Türschloss des Geschäftes „Pelze & Dessous Springer" in der Neutor- straße. Die beiden Verdächtigen wurden kurz nach der Tat von einer Po- lizeistreife erwischt, die Kleidungsstücke im Wert von rund vier Millio- nen Schilling konnten in den Keller in Sicherheit gebracht werden. Der penetrant ranzige Gestank der Chemikalie erinnerte am Montag bei den Reinigungsarbeiten im Geschäft noch an das Säureattentat. Den Polizeibeamten waren der Angestellte Nikolas K. (30) und ein 17-jähriger Schüler wegen auffälliger Handbewegungen an der Tür auf- gefallen. In dem von den beiden Männern mitgeführten Rucksack ent- deckten sie ein Dutzend Plastikspritzen mit aufgesteckten Injektions- nadeln. Zudem hatte Nikolas K. eine rote Spraydose, Arbeitshandschuhe und eine schwarze Mütze bei sich.

Name der Säure

Trivialname Buttersäure

88,11 g/mol

-7°C

164°C

0,96 g/cm3

Butanoate (Butyrate)

Aufgaben

1. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für das Butansäuremolekül und das Anion (Säurerestion) der Butansäure.

2. Aus welchem Alkanol lässt sich Butansäure gewinnen?

3. Bleibt eine Flasche mit Butanal (Butyraldehyd) längere Zeit offen an der Luft stehen, riecht die Flüssigkeit unangenehm nach Buttersäure. Erklären Sie den beschrieben Sachverhalt.

4. Erkunden Sie Vorkommen und Verwendung der Buttersäure.

5. Bringen Sie die Buttersäure in Zusammenhang mit Zeckenstichen.

Molare Masse

Schmelz- temperatur

Siede- temperatur

Dichte

Name der Salze

Butansäure

Hier stinkt's! - Lösungen

1. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für das Butansäuremolekül und das Anion (Säurerestion) der Butansäure.

Butansäure Butanoat

Strukturformel:

Halbstrukturformel:

3. Bleibt eine Flasche mit Butanal (Butyratdehyd) längere Zeit offen an der Luft stehen, riecht die Flüssigkeit unangenehm nach Buttersäure. Erklären Sie beschriebenen Sachverhalt. Aus Butanal (Butyraldehyd) bildet sich durch Oxidation mit dem Sauerstoff der Luft Butansäure (Butter- säure).

4. Erkunden Sie Vorkommen und Verwendung der Buttersäure. Vorkommen: in saurer Milch, in Schweiß, im Darm

Verwendung: Weiterverarbeitung zu Buttersäureestern, die als Aromen (Ananasaroma o.Ä.) und als Lösungsmittel sowie als Weichmacher verwendet werden. Außerdem wird Buttersäure auch bei der Herstellung von Arzneimitteln eingesetzt.

5. Bringen Sie Buttersäure in Zusammenhang mit Zeckenstichen. Zecken sitzen normalerweise an der Spitze von Grashalmen oder anderen Pflanzen, maximal bis zu einer Höhe von 1,5m. Durch bestimmte Signale, so z.B. die Buttersäure, die im Schweiß vorkommt, registrieren Zecken über das Haller'sche Organ (am ersten Beinpaar der Zecken), dass ein Wirt in der Nähe ist. Die Zecken müssen dann durch den Wirt von der Pflanze abgestreift werden, um ihr Ziel, die eiweißhaltige Blutmahlzeit durch einen Stich in geeignete Körperregionen des Wirtes, zu erreichen.

2. Aus welchem Alkohol lässt sich Butansäure gewinnen? Butansäure lässt sich durch Oxidation aus Butan-1-ol gewinnen.

Säurekonzentration in Weißwein

Die Säure in einem Wein spielt für seinen Geschmack und seine Haltbar- keit eine große Rolle. Weine enthalten unterschiedliche Säuren. Die Säure- konzentration wird so ermittelt und berechnet, als ob nur Weinsäure vorläge.

--------- Zusatzinformation

Säuren in Weinen Die Säurekonzentration in deutschen Weinen (Traubenweinen; berechnet als Weinsäure) liegt zwischen 5,5 g/l und 8,5 g/l. Säureabbau und Weinsteinaus- scheidung verringern die Säurekon- zentration des reifen Weines. Rotwei- ne enthalten meist mehr Säure als Weißweine. Weine aus Südeuropa sind eher säurearm. Neben der Weinsäure tragen die Äpfel- und die Milchsäure zur Gesamtsäure des Traubenweines bei. Die Weinsäure kommt ausschließ- lich in Traubenmosten und Trauben- weinen vor, also nicht in Fruchtweinen wie Erdbeer- oder Brombeerwein.

Stativ Bürettenklammer

B ü rette kleiner Trichter Messzylinder, 100ml Waage Vollpipette, 20ml Pipettierhilfe Messkolben, 100ml

Durchführung: 1. Pipettieren Sie genau 20 ml Weißwein in den kleinen Erlen-

meyerkolben und geben Sie 2 bis 3 Tropfen Bromthymol- blaulösung in den Wein. Titrieren Sie die Probe mit Natron- lauge der Konzentration c(NaOH) = 0,1 mol/l bis zur Blaugrünfärbung der Lösung.

2. Stellen Sie 50ml Weinsäurelösung der Konzentrationen c = 0,025 mol/l, c = 0,05 mol/l und c = 0,1 mol/l her. Titrieren Sie jeweils 20 ml dieser Lösungen mit der Natronlauge und Bromthymolblau als Indikator bis zur Blaugrünfärbung der Lösungen.


1. Überlegen Sie sich für (2.) der Versuchsdurchführung, in welcher Reihenfolge Sie die Lösungen herstellen.

2. Tragen Sie in ein Diagramm (Abszisse: Stoffmengenkonzentration der Weinsäure, Ordinate: Volumen der Natronlauge) die Werte für die Titrationen der Weinsäurelösungen ein und zeichnen Sie den Graphen. Ermitteln Sie aus dem Diagramm die Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein unter der Annahme, dass außer Weinsäure keine Säuren im Wein enthalten sind.

3. Berechnen Sie aus der Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein die Massenkonzentration der Weinsäure. Hilfsangabe: /W(Weinsäure) = 150,09g/mol

Geräte/Materialien/Chemikalien: Weithalserlenmeyerkolben, 50ml 3 Bechergläser, 100ml Spatel Filterpapier zum Abwiegen Weinsäure Bromthymolblaulösung Natronlauge Weißwein

Säurekonzentration in Weißwein - Lösungen

Durchführung: 1. In einem Vorversuch sind die Säurekonzentrationen zweier Weine ermittelt worden.

a) Rebenschoppen - Verschnitt von Weinen aus mehreren Ländern der EU, b) Riesling Spätlese halbtrocken, Zotzenheimer Klostergarten (Rheinhessen). Für die Bestimmung der Säure im Rebenschoppen sind für die 20-ml-Probe 15ml Natronlauge der Kon- zentration c(NaOH) bis zum Umschlag nach Blaugrün (Umschlag nach Blau - Übertitration nicht wahrnehmbar, da die Eigenfarbe des Weines eine sattes Goldgelb war) benötigt worden. Bei der 20-ml-Probe des Rieslings erfolgte der Umschlag nach Blaugrün bei einem Natronlaugeverbrauch von 21 ml.

V(Weinsäure) = 20 ml c(Weinsäure) = 0,025 mol/l

V(Natronlauge) = 10 ml c(NaOH) = 0,1 mol/l

V(Weinsäure) = 20 ml c(Weinsäure) = 0,05 mol/l

(/(Natronlauge) = 20,1 ml c(NaOH) = 0,1 mol/l

l/(Weinsäure) = 20 ml c(Weinsäure) = 0,1 mol/l

l/(Natronlauge) = 39,9 ml c(NaOH) = 0,1 mol/l


1. Überlegen Sie sich für (2.) der Versuchsdurchführung, in welcher Reihenfolge Sie die Lösungen herstellen. Es ist sinnvoll, zunächst die Weinsäurelösung der Konzentration c = 0,1 mol/l herzustellen. Die anderen beiden Lösungen können dann durch Verdünnen hergestellt werden. Man wiegt 15,009g Weinsäure ab, gibt diese in den 100-ml-Messkolben, der zu etwa einem Drittel mit dest. Wasser gefüllt ist. Nachdem sich die Weinsäure weitgehend gelöst hat, füllt man mit dest. Wasser auf. Man gießt anschließend 50ml der Weinsäurelösung der Konzentration c = 0,1 mol/l in den 100-ml-Mess- zylinder und füllt mit dest. Wasser auf 100ml auf. So erhält man eine Weinsäurelösung der Konzentration c = 0,05 mol/l. 50 ml dieser Weinsäure gießt man in ein Becherglas. Die restlichen 50 ml der Weinsäure- lösung der Konzentration c = 0,05 mol/l verdünnt man mit dest. Wasser auf 100 ml.

2. Tragen Sie in ein Diagramm (Abszisse: Stoffmengenkonzentration der Weinsäure, Ordinate: Volumen der Natronlauge) die Werte für die Titrationen der Weinsäurelösungen ein und zeichnen Sie den Graphen. Ermitteln Sie aus dem Diagramm die Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein unter der Annahme, dass außer Weinsäure keine Säuren im Wein enthalten sind.

3. Berechnen Sie aus der Stoffmengen- konzentration der Weinsäure im Weißwein die Massenkonzentration der Weinsäure, Hilfsangabe: M(Weinsäure) = 150,09g/mol

Rebenschoppen: c(Weinsäure) = 0,0375 mol/l

(Weinsäure) = M(Weinsäure) • c(Weinsäure) = 150,09g/mol-0,0375 mol/l » 5,6g/l

Riesling: c(Weinsäure) = 0,0525 mol/l

(Weinsäure) = 150,09 g/mol • 0,0525 mol/l = 7,9 g/l

Die Oxidationsreihe

Bei der Bildung von Ethansäure aus Ethanol über Ethanal steigt die Oxidationszahl des Kohlenstoff- atoms der funktionellen Gruppe. Es liegt also eine Oxidation vor.

Primäre Alkanole lassen sich zu Alkanalen und weiter zu Alkansäuren oxidieren.

bzw.

Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden und weiter zu Carbonsäuren oxidieren.

Ethanol Ethanal (Acetaldehyd) Ethansäure (Essigsäure)

Auch bei der Bildung von Propanon aus Propan-2-ol steigt die Oxidationszahl der funktionellen Gruppe. Es liegt also eine Oxidation vor.

Sekundäre Alkanole lassen sich zu Alkanonen oxidieren.

bzw.

Sekundäre Alkohole lassen sich zu Ketonen oxidieren.

Tertiäre Alkanole bzw. Alkohole lassen sich nicht ohne Zerstörung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung oxidieren.

Aufgaben

1. Formulieren Sie Merksätze zu primären, sekundären und tertiären Alkoholen. 2. Geben Sie für alle Atome der oben abgebildeten Moleküle die Oxidationszahlen an. Notieren Sie die Oxi-

dationzahlen der Kohlenstoffatome der funktionellen Gruppen mit rotem Stift. 3. Formulieren Sie die Oxidationsreihe für Methanol.

Die Oxidationsreihe - Lösungen

1. Formulieren Sie Merksätze zu primären, sekundären und tertiären Alkoholen.

Beispiele: Trägt das die Hydroxlgruppe bindende Kohlenstoffatom nur eine Alkylgruppe, spricht man von einem primären Alkohol. Sind zwei Alkylgruppen gebunden, liegt ein sekundärer Alkohol vor. Sind drei Alkylgruppen gebunden, so spricht man von einem tertiären Alkohol.

Ethanol

2. Geben Sie für alle Atome der oben abgebildeten Moleküle die Oxidationszahlen an.

Notieren Sie die Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome

der funktionellen Gruppen mit rotem Stift.

3. Formulieren Sie die Oxidationsreihe für Methanol.

Primärer Alkohol:

Sekundärer Alkohol:

Tertiärer Alkohol:

2-Methylpropan-2-ol

Die Benennung der Ester

Für die systematische Benennung von Estern gibt es zwei Möglichkeiten:

1. Möglichkeit: An den Namen der Carbon- säure wird der Name für den Alkylrest des Alkohols und zuletzt die Endung ,,-ester" angehängt. Das Molekül, dessen Strukturformel abgebildet ist, heißt also nach dieser Benennungsweise

Ethansäurebutylester (Essigsäurebutylester)

2. Möglichkeit: An den Namen des Alkyl- rests des Alkohols wird der Name für den Säurerest der Carbonsäure (Namen für das Carbonsäureanion) ange- hängt. Das Molekül, dessen Strukturformel abgebildet ist, heißt also nach dieser Be- nennungsweise

Butylacetat (Butylethanoat)

Auf den Verpackungen von Produkten des Alltags werden die enthaltenen Ester meist nach der 2. Möglich- keit benannt. Sind die Angaben in englischer Sprache verfasst, werden der Name für den Alkylrest und der Name für den Säurerest getrennt geschrieben, für das angegebene Beispiel also: buthyl acetate.

Aufgaben

1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Esters, der sich aus Methansäure und Butan-1-ol gewinnen lässt, b) Benennen Sie den Ester nach den beiden oben beschriebenen Möglichkeiten. Geben Sie den Namen

auch in englischer Sprache an.

2. a) Aus welchen Alkoholen und Carbonsäuren lassen sich die auf dem Nagellackentferner und dem Alles- kleber angegebenen Ester (s. Abbildungen) herstellen?

b) Welche Funktion haben die Ester im Nagellackentferner bzw. im Alleskleber?

3. Schauen Sie sich im Bau-, im Supermarkt, im Internet o.Ä. um. Wo spielen Ester sonst noch eine Rolle? Fertigen Sie eine Mind Map mit dem zentralen Begriff „Carbonsäureester" an.

Die Benennung der Ester - Lösungen

1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Esters, der sich aus Methansäure und Butan- 1-ol gewinnen läs- st.

b) Benennen Sie den Ester nach den beiden oben beschriebenen Möglichkeiten. Geben Sie den Namen auch in englischer Sprache an.

Methansäurebutylester (Ameisensäurebutylester)

oder

Butylformiat (Butylmethanoat) In englischer Sprache: buthyl formiate

2. a) Aus welchen Alkoholen und Carbonsäuren lassen sich die auf dem Nagellackentferner und dem Alles- kleberangegebenen Ester (s. Abbildungen) herstellen? Ethylacetat: aus Ethanol und Ethansäure (Essigsäure) Methylacetat: aus Methanol und Ethansäure (Essigsäure)

b) Welche Funktion haben die Ester im Nagellackentferner bzw. im Alleskleber? Sie sind Lösungsmittel.

3. Schauen Sie sich im Bau-, im Supermarkt, im Internet o.Ä. um. Wo spielen Ester sonst noch eine Rolle? Fertigen Sie eine Mind Map mit dem zentralen Begriff „Carbonsäureester" an.

Lösungsmittel

Die Abbildung gibt einen Überblick über die Löslichkeit einiger ausgewählter Lösungsmittel. Häufig wird auch von der Mischbarkeit gesprochen. Allerdings ist auch eine Emulsion ein Gemisch, und zwar ein heterogenes Gemisch. Angemessener ist es von der Löslichkeit zu sprechen, da hier auf die Bildung von Lösungen, also homogenen Gemischen, abgehoben wird. In der Regel löst sich ein Stoff nur in einem Lösungsmittel, wenn die Teilchen des gelösten Stoffes und des Lösungsmittels gleichartige Gruppen, also hydrophile oder hydrophobe Gruppen, aufweisen:

Heptan

Ethanol

Diethyl- ether

Ethan- säure

Abbildung: Löslichkeit einiger Lösungsmittel

------------- unbegrenzt ineinander löslich

------------- wenig ineinander löslich

begrenzt ineinander löslich

ohne Linie nicht oder nur sehr wenig ineinander löslich

Aufgaben

1. a) Zeichnen Sie zu jedem Lösungsmittel, das in der Grafik genannt wird, die zugehörige Strukturformel, b) Kennzeichnen Sie hydrophile und hydrophobe Gruppen.

2. Betrachten Sie die Löslichkeit von Wasser und Heptan ineinander. Begründen Sie.

3. Schauen Sie sich die Löslichkeit von Ethanol in Wasser bzw. in Heptan an. Deuten Sie den Sachverhalt.

4. Warum sind Butanon und Ethanol unbegrenzt ineinander löslich?

Wasser

Butano Ethansäure- ethylester

Lösungsmittel - Lösungen (1)

1. a) Zeichnen Sie zu jedem Lösungsmittel, das in der Grafik genannt wird, die zugehörige Strukturformel, b) Kennzeichnen Sie hydrophile und hydrophobe Gruppen.

2. Betrachten Sie die Löslichkeit von Wasser und Heptan ineinander. Begründen Sie.

Zwischen den Wassermolekülen bestehen Wasserstoffbrückenbindungen.

Zwischen den Heptanmolekülen wirken Van-der-Waals-Kräfte.

Lösungsmittel - Lösungen (2)

Heptan Löst sich nur in Spuren in Wasser, ebenso löst sich Wasser nur in Spuren in Heptan. Ob sich Stoffe ineinander lösen, hängt von den Eigenschaften ihrer Teilchen ab. Zwischen den polaren Wassermolekülen bestehen Wasserstoffbrückenbindungen, zwischen den unpolaren Heptanmolekülen wirken Van-der-Waals-Kräfte. Die Moleküle dringen nicht in den Molekülverband der jeweils anderen Sorte ein, da zwischen den jeweils gleichen Molekülen insgesamt stärkere Kräfte wirken als zwischen den verschiedenen Molekülen.

2. Schauen Sie sich die Löslichkeit von Ethanol in l/l/asser bzw. Heptan an. Deuten Sie diesen Sachverhalt Ethanol ist sowohl in Heptan als auch in Wasser unbegrenzt löslich.

Das Ethanolmolekül weist die unpolare Ethylgruppe und die polare Hydroxylgruppe auf.

Zwischen Wasser- und Ethanolmolekülen können sich Wasserstoffbrückenbindungen bilden, deshalb können Ethanolmoleküle in den Molekülverband der Wassermoleküle eindringen.

Zwischen Heptan- und Ethanolmolekülen können Van-der-Waals-Kräfte wirken, deshalb können Ethanolmoleküle in den Molekülverband der Heptanmoleküle eindringen.

3. Warum sind Butanon und Ethanot unbegrenzt ineinander löslich?

Zwischen den unpolaren Alkylgruppen der Butanonmoleküle und den unpolaren Ethylgruppen der Ethanolmoleküle können Van-der-Waals-Kräfte wirken. Zwischen den polaren Carbonylgruppen der Butanonmoleküle und den Hydroxylgruppen der Ethanolmoleküle können sich Wasserstoffbrücken- bindungen bilden. Da diese Kräfte zwischen den Butanon- und Ethanolmolekülen wirken können, sind Butanon und Ethanol unbegrenzt ineinander löslich.

Das Butanonmolekül ist aus der unpolaren Ethyl-, der unpolaren Methyl- und der polaren Carbonyl- gruppe aufgebaut.

Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel

Alkohole und Carbonsäuren können zu Estern und Wasser reagieren. Durch die Kombination von unterschiedlichen Carbonsäuren mit unterschiedlichen Alkoholen kann eine Vielzahl von Estern gewonnen werden.

Geräte/Materialien/Chemikalien: Reagenzglasgestell 10 Reagenzgläser 1-5 Muffen 1 -5 Universalklemmen 1 -5 Stopfen mit Glasrohr (ca. 20cm) Stift (wasserfest) Essigsäure Buttersäure

Ethanol Propan-1-ol Butan-1-ol Pentan-1-ol konz. Schwefelsäure verd. Natronlauge Schutzbrille und -handschuhe

Achtung Aus Sicherheitsgründen sollte die Schwefelsäu- re nur an einem Platz von dem Lehrer oder einem aus- gewiesenen Schüler ausgegeben werden! Am besten in einer Tropf- flasche. Dabei Schutzbrille und -handschuhe tragen!!!

Durchführung: 1. Beschriften Sie die Reagenzgläser

(A, B, ...). Geben Sie den jeweiligen

Alkohol zur jeweiligen Carbonsäure, schütteln Sie und fügen Sie zu dem Gemisch zwei bis drei Tropfen Schwefelsäure hinzu. Prüfen Sie vorsichtig durch Zufächeln den Geruch.

2. Setzen Sie ein Steigrohr auf jedes Reagenzglas und hängen Sie die Reagenzgläser für ca. zehn Minuten in das vorbereitete Was- serbad (Anfangstemperatur ca. 80 °C; die Heizquelle kann nach einmaligem Aufheizen entfernt werden). Die Ansätze können gleichzeitig oder hintereinander ins Wasserbad gehängt werden, je nach Verfügbarkeit der Geräte.

3. Füllen Sie fünf Reagenzgläser zu zwei Dritteln mit verdünnter Natronlauge. Schütten Sie anschließend jeweils einen Ansatz in eines der mit Natronlauge gefüllten Reagenzgläser. Prüfen Sie wieder vorsichtig durch Zufächeln den Geruch.


1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese. 2. Warum wird der Reagenzglasinhalt nach dem Erwärmen im Wasserbad in verd. Natronlauge geschüttet? 3. Formulieren Sie die fünf Reaktionsgleichungen und benennen Sie die Ester. 4. Geben Sie eine Erklärung für das Löslichkeitsverhalten von Essigsäureethylester in Wasser im Vergleich

zu Ethanol und Essigsäure. 5. Aus welchem Alkohol und welcher Carbonsäure kann der Ester mit der folgenden Halbstrukturformel:

HCOOC3H7 hergestellt werden?

Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel - Lösungen (1)

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese. Bei allen Ansätzen bildet sich nach dem Vermischen des Alkohols, der Carbonsäure und der Schwefel- säure eine klare, farblose Lösung. Die Ansätze A bis D riechen stechend nach Essigsäure, Ansatz E unangenehm nach Buttersäure. Gießt man die Lösungen nach dem Erwärmen in das Reagenzglas mit der Natronlauge, bildet sich eine z.T. trübe Emulsion. Nach kurzer Zeit sind bei allen Ansätzen zwei Phasen erkennbar. Die Gerüche der Ester erinnern an Alleskleber bzw. Lösungsmittel, sind aber auch fruchtartig. Beispielsweise erinnert der Geruch von Essigsäureethylester an Alleskleber, der von Essigsäurebutylester an Eisbonbons, Essigsäurepentylester riecht birnen- bzw. bananenartig (Gerüche werden sehr individuell zugeordnet).

Die Ausgangsstoffe aller Ansätze sind ineinander löslich. Bevor die Reaktion abgelaufen ist, überdeckt der Geruch der Säure bei jedem Ansatz den Geruch des Alkohols. Nach dem Erwärmen entsteht immer ein wasserunlöslicher (ein in der verdünnten Natronlauge unlöslicher) Stoff, der eine geringere Dichte als Wasser (verdünnte Natronlauge) hat.

2. Warum wird der Reagenzglasinhalt nach dem Erwärmen im Wasserbad in verd. Natronlauge geschüttet? Der stechende Geruch der Essigsäure bzw. der penetrante Geruch der Buttersäure würde bei der Ge- ruchsprüfung des Reaktionsprodukts stören.

3. Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen und benennen Sie die Ester.

Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel - Lösungen (2)

4. Geben Sie eine Erklärung für das Löslichkeitsverhalten von Essigsäureethylester in l/l/asser im Vergleich zu Ethanol und Essigsäure.

Das Ethanolmolekül hat die polare Hydroxylgruppe. Ethanol ist in jedem Verhältnis in Wasser löslich. Zwischen Ethanol- und Wassermolekülen können sich Wasserstoffbrücken ausbilden.

Das Essigsäuremolekül weist die polare Carboxylgruppe auf. Essig- säure ist in jedem Verhältnis in Wasser löslich. Zwischen Essigsäure- molekülen und Wassermolekülen können sich Wasserstoffbrücken ausbilden.

Das Estermolekül weist die unpolare Methyl- und Ethylgruppe auf, deren Einfluss übertrifft den Einfluss der polaren COO-Gruppe. Essigsäureethylester (Ethylacetat) ist nur wenig in Wasser löslich.

5. Aus welchem Alkohol und welcher Carbonsäure kann der Ester mit der folgenden Halbstrukturformel: HCOOC3H7 hergestellt werden?

Strukturformel:

Ameisensäurepropylester/ Propylformiat/ Methansäurepropylester/ Propylmethanoat

Ameisensäurepropylester kann aus Ameisensäure und Propan-1-ol gewonnen werden.

Was für ein Aroma?!

Ester werden zur Aromatisierung von Lebens- und Genussmitteln, Kosmetika und Pflegemitteln eingesetzt. Im Folgenden sollen zwei Ester aus festen Carbonsäuren und Alkoholen gewonnen werden, denen man in vielen Artikeln des Alltags begegnet.

Geräte/Materialien/Chemikalien: Reagenzglasgestell 4 Reagenzgläser Stativ 2 Muffen 2 Universalklemmen 2 Stopfen mit Glasrohr (ca. 20 cm) Becherglas, 250 ml

Methanol Ethanol konz. Schwefelsäure Salicylsäure Benzoesäure Schutzbrille und -handschuhe

Achtung Aus Sicherheitsgründen sollte die Schwefel- säure nur an einem Platz von dem Lehrer oder einem aus- gewiesenen Schüler ausgegeben werden! Am besten in einer Tropfflasche. Dabei Schutzbrille und -handschuhe tragen!!!

Durchführung: 1. Ansatz A: Geben Sie 4ml Methanol, 5 Tropfen der

Schwefelsäure und ca. 250mg Salicylsäure in ein Reagenzglas. Ansatz B: Geben Sie 4ml Ethanol, 5 Tropfen der Schwefelsäure und ca. 250mg Benzoesäure in ein Reagenzglas. Schütteln Sie, bis sich die Salicyl- bzw. Benzoesäure gelöst haben. Prüfen Sie vorsichtig durch Zufächeln den jeweiligen Geruch.

2. Setzen Sie die Steigrohre auf die beiden Reagenzgläser und stellen Sie diese für ca. 15 Minuten in das vorbereitete Wasserbad (An- fangstemperatur ca. 80 °C; die Heizquelle kann nach einmaligem Aufheizen entfernt werden).

3. Füllen Sie zwei Reagenzgläser zu einem Drittel mit Wasser. Schüt- ten Sie anschließend die Lösungen der beiden Ansätze jeweils in eines der Reagenzgläser. Prüfen Sie wieder durch Zufächeln den Geruch.

Auswertung und Aufgaben 1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese. 2. Welche Funktion kommt der Schwefelsäure bei der Reaktion zu? 3. a) Geben Sie die systematischen Namen und Strukturformeln der beiden

entstandenen Ester an. b) Finden Sie einen Trivialnamen für den bei Ansatz A entstandenen Ester?

4. Warum kann man aus Salicylsäure nicht nur mit einem Alkohol einen Ester gewinnen, sondern auch mit einer Carbonsäure (z.B. Essigsäure)?

5. Informieren Sie sich über die Verwendung der beiden Ester.

Strukturformeln der bei dem Versuch eingesetzten Carbonsäuren:

Benzoesäure Salicylsäure

Was für ein Aroma?! - Lösungen

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.

Beobachtung Deutung

Ansatz A Ansatz B Ansatz A Ansatz B

Löslichkeit Die beiden Carbonsäuren lösen sich schnell im jeweiligen Alkohol

Geruch (1 .) Die Lösung riecht nach Methanol

Die Lösung riecht nach Ethanol, vermischt mit dem dumpfen Geruch der Benzoesäure

Die beiden Lösungen sieden leicht. Im Wasser- bad

Nach einiger Zeit ist die Lösung schwach gelblich

(Dabei muss die Tem- pertur des Wassers größer als 80°C sein.)

Die Farbänderung zeigt an, dass die Reaktion abgelaufen ist

Im oberen Teil der Flüssigkeit bildet sich zunächst eine Emulsion. Nach einiger Zeit setzen sich ölige Tröpfchen auf dem Wasser ab.

Die beiden Ester sind wenig wasserlöslich.

Die Emulsion ist gelblich.

Der Salicylsäure- methylester hat eine gelbe Farbe.

Überführung der Lösun- gen in das Reagenz- glas mit Wasser

Häufig wird der Reagenzglasinhalt nach einiger Zeit trüb; ein weißer Stoff fällt aus.

Der weiße Feststoff, c Zeit aus Salicyisäure,

die nicht r

er häufig nach kurzer fällt, ist Benzoesäure,

äagiert hat.

Ein angenehmer Geruch ist wahrnehmbar. Geruch (3.) Der Geruch (Pfeffer- minze) erinnert an Kau- gummi.

Die Reaktionsprodukte, also die beiden Ester, haben einen angenehmen Geruch.

2. Welche Funktion kommt der Schwefelsäure bei der Reaktion zu? Die Schwefelsäure wirkt als Katalysator.

3. a) Geben Sie die systematischen Namen und Strukturformeln der beiden entstandenen Ester an.

Salicylsäuremethylester (Methylsalicylat)

Benzoesäureethylester (Ethylbenzoat)

b) Finden Sie einen Trivialnamen, für den bei Ansatz A entstandenen Ester? Salicylsäuremethylester wird auch als „künstliches Wintergrünöl" oder als „Gaultheriaöl" bezeichnet.

4. Warum kann man aus Salicylsäure nicht nur mit einem Alkohol einen Ester gewinnen, sondern auch mit einer Carbonsäure (z.B. Essigsäure)? Die Salicylsäure weist neben der Carboxylgruppe auch eine Hydroxylgruppe auf. Die Salicylsäure kann also auch wie ein Alkohol mit einer Carbonsäure einen Ester bilden.

5. Informieren Sie sich über die Verwendung der beiden Ester. Salicylsäuremethylester: zur Aromatisierung von Zahnpasta, in der Mikroskopie als Aufhellungsmittel, in Parfümerie und Kosmetik.

Brennstoffe, aus denen die Kerzen sind

„Kerzenwachs" besteht aus Stearin, Paraffin, Bienenwachs oder auch Mischungen dieser Wachse.

Stearin, ein Gemisch aus Palmitin- und Stearinsäure, wird aus dem Fettsäure- gemisch gewonnen, das bei der Spaltung von fetten Ölen und Fetten entsteht. Stearin kann also aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen werden. Stearin- kerzen zeichnen sich durch ein ausge- zeichnetes Brennverhalten mit heller Flamme aus.

Paraffin

Bienenwachs ist ein Ausscheidungsprodukt der Honigbiene, aus dem die Honigwaben aufgebaut werden. Nach dem Ausschleudern des Honigs werden die Bienenwaben ein- geschmolzen und von störenden, festen Bestandteilen getrennt. Das gelbe, braune oder rote Bienwachs lässt sich mit Oxidationsmitteln vollkommen weiß bleichen. Hauptbestandteil des Bienenwachses ist ein Ester der Palmitinsäure mit einem höheren Alkohol („C30-Alkohol").

Aufgaben

1. Schreiben Sie eine Definition für Paraffin auf die dafür vorgesehenen Linien.

2. Zu welchen Stoffklassen gehören die Verbindungen des Stearins, des Paraffins bzw. des Bienenwach- ses?

3. Formuliere Sie die Halbstrukturformeln für die Moleküle der Verbindungen, die im Stearin vorkommen.

4. Formulieren Sie die Summenformeln für die Moleküle der Verbindungen, die im Paraffin vorkommen.

5. Welche Stoffe entstehen bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin oder Bienenwachs?

6. Welche Aufgabe hat der Docht einer Kerze?

7. Möchte man eine Kerzenflamme „löschen", kann man sie ausblasen. Welche weiteren Möglichkeiten gibt es? Begründen Sie.

Gewinnung von Orangenschalenöl

Etherische Öle lassen sich auf einfache Weise im Schul- versuch aus Orangenschalen gewinnen.

-Tipp! Wenn Sie das Orangenöl zur Herstellung eines Duftwassers verwenden wollen, sollten Sie nur Schalen von unbehandel- ten Orangen verwenden.

Geräte/Material/en/Chemikalien: Stativ 2 Doppelmuffen Universalklemme Pilzheizhaube mit Befestigungsring Papierhandtuch

2 gewinkelte Glasrohre kurzes Schlauchstück Reagenzglas Becherglas, 250ml Messzylinder, 10ml Rundkolben, 100ml

Aufbewahrungsflasche Eiswasser Labormesser Ethanol (unvergällt) süße Orange Bitterorange

Durchführung: Schneiden Sie die Schale einer süßen Orange oder Bitterorange in kleine Wür- fel und füllen Sie damit den Rundkolben knapp zu Hälfte. Füllen Sie 10ml Ethanol in den Kolben. Geben Sie anschließend so viel Wasser in den Kolben, dass die Schalenstücke gerade bedeckt sind. Bauen Sie die Apparatur gemäß der Abbildung auf. Achten Sie darauf, dass das gewinkelte Glasrohr nicht in das Destillat eintaucht. Erhitzen Sie den Kolbeninhalt bis zum Sieden des Etha- nol-Wasser-Gemisches und verringern Sie anschließend die Wärmezufuhr, sodass die Flüssigkeit im Kolben nur noch schwach siedet. Beenden Sie das Erhitzen und den Ver- such, wenn das Reagenzglas etwa zur Hälfte gefüllt ist.

Auswertung

1. Beschreiben und deuten Sie Ihre Beobachtungen.

2. Machen Sie eine Geruchsprobe.

Brennstoffe, aus denen die Kerzen sind - Lösungen

1. Schreiben Sie eine Definition für Paraffin auf die dafür vorgesehenen Linien. Paraffin ist ein Gemisch aus festen, gesättigten Kohlenwasserstoffen, die aus den Rückständen der Erd- öldestillation gewonnen werden können.

2. Zu weichen Stoffklassen gehören die Verbindungen des Stearins, des Paraffins bzw. des Bienenwachses? Stearin ist ein Gemisch aus Stearin- und Palmitinsäure, diese gehören zu den Alkansäuren (Carbonsäu- ren). Da sie höhere Alkansäuren (Carbonsäuren) sind, zählt man sie auch zu den Fettsäuren. Die Verbindungen des Paraffins gehören zu den Alkanen. Der Hauptbestandteil des Bienenwachses ist ein Ester.

3. Formulieren Sie die Halbstrukturformeln für Moleküle der Verbindungen, die im Stearin vorkommen. Palmitinsäure: C15H31COOH; Stearinsäure: C17H35COOH

4. Formulieren Sie die Summenformeln für Moleküle der Verbindungen, die im Paraffin vorkommen. Im Paraffin sind feste Alkane, z. B. Nonadecan C-|gH40 oder Heptadecan C-|7H36 enthalten.

5. Welche Stoffe entstehen bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin oder Bienenwachs? Bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin und Bienenwachs entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. (Da die Verbrennung meist nicht vollständig abläuft, entstehen normalerweise zusätzlich Kohlenstoffmonooxid und Ruß; Ruß ist unverbrannter Kohlenstoff.)

6. Welche Aufgabe hat der Docht einer Kerze? Im Docht steigt das flüssige Wachs hoch, an der Spitze des Dochtes verdampft es und verbrennt dann.

7. Möchte man eine Kerzenflamme „löschen", kann man sie ausblasen. Welche weiteren Möglichkeiten gibt es? Begründen Sie. Für das Entstehen einer Flamme sind drei Komponenten nötig: Sauerstoff, Brennstoff und Erreichen der Zündtemperatur. Deshalb kann man eine Kerzenflamme wie folgt „löschen". - Durch Abdecken der Flamme wird

die Sauerstoffzufuhr unterbunden; die Flamme erlischt.

- Dadurch dass man eine Metallspira- le, beispielsweise eine Kupferspirale, über die Flamme hält. Die bei der Verbrennung des Kerzenwachses entstehende Wärmeenergie wird über die Kupferspirale abgeleitet, dadurch wird die Zündtemperatur des Wachsdampfes unterschritten; die Flamme erlischt ebenso.

Gewinnung von Orangenschalenöl- Lösungen

1. Beschreiben und deuten Sie Ihre Beobachtungen. Schon nach etwa 3 bis 5 Minuten siedet die Flüssigkeit im Kolben. Flüssigkeitsdampf kondensiert im Ableitungsrohr. Nach kurzer Zeit fallen die ersten Tropfen in das gekühlte Reagenzglas. Es sammelt sich eine farblose, trübe Flüssigkeit. (Lässt man diese längere Zeit - einige Stunden - stehen, bilden sich zwei Schichten. Die ölige Schicht schwimmt auf der wässrigen Schicht.) Aus den Schalenstücken konnte ein wasserunlöslicher Stoff gewonnen werden.

2. Machen Sie eine Geruchsprobe. Es ist der angenehme Geruch nach Orangen wahrzunehmen. (Auch die Gerüche der Öle süßer und bitterer Orangen lassen sich deutlich voneinander unterscheiden.)

Was sind Aromastoffe? (1)

Der Geruch bzw. Geschmack einer Blume, einer Frucht oder einer Süßig- keit wird meist durch eine Mischung mehrerer Stoffe hervorgerufen. Solche Aromastoffe (von griech./lat. aroma, Gewürz) gehören häufig zu den Alkoholen, Aldehyden, Ketonen oder Estern.

Aromastoffe sind Verbindungen, die einen spezifischen Geruch oder Geschmack aufweisen, und dazu bestimmt sind, Lebensmitteln einen beson- deren Geruch oder Geschmack zu verleihen. Ausgenommen hiervon sind die Geschmacks- richtungen süß, sauer und salzig. Auch Arznei- mittel, Mund- und Zahnpflegemittel werden mit Aromastoffen versetzt, um den störenden Eigen- geschmack oder -geruch zu überdecken oder um Produkte attraktiver zu gestalten. Riechstoffe, die vor allem für Kosmetika verwendet werden, zählt man trotz ihrer oft gleichen oder ähnlichen Zu- sammensetzung nicht zu den Aromastoffen.

Im Folgenden werden einige wenige Aromastoffe vorgestellt.

Menthol ist die Hauptkomponente der verschiedenen Minz- und Pfefferminz- öle. Es bildet farblose, nadeiförmige Kristalle, die in Wasser wenig, in Ethanol gut löslich sind. Die Duftcharakteristik ist: angenehm, erfrischend, süß, „min- zig", pfefferminzartig, etwas stechend, mit ausgeprägtem Kühleffekt.

Verwendung:

Eugenol, ein farbloses nach Nelken duftendes Öl, ist Bestandteil vieler etherischer Öle: Nelke- nöl (etwa 80%), Piment- und Pimentblätteröl (60-90%), Zimtrindenöl (4-10%), Basilikumöl. Eugenol wird zur Parfümierung von Seifen und Tensiden eingesetzt und kann als Anästhetikum in der Zahnheilkunde und als Zusatz zu Zahnfüll- material verwendet werden. Insekten werden durch Eugenol angelockt.

Benzaldehyd, eine nach bitteren Mandeln riechende, ölige Flüssigkeit, wird besonders in Backwaren als Bittermandelaroma verwendet. Benzaldehyd ist in einigen Pflanzenölen enthalten und entsteht beim Abbau des Amygdalins, des Aromastoffs der bitteren Mandeln.

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Was sind Aromastoffe? (2) Vanillin kommt am häufigsten in Vanillescho- ten vor. Synthetisch hergestelltes Vanillin wird häufig statt der teuren natürlichen Vanille als Aromastoff in Schokolade, Backwaren und Vanillezucker verwendet.

Zimtaldehyd kommt natürlich in Zimtöl vor. Dieses stammt aus Bruchstücken, die als Ab- fälle bei der Herstellung von Stangenzimt an- fallen. Seit etwa 130 Jahren wird Zimtaldehyd synthetisch gewonnen, so wird er als solcher oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Gewürzen und zur Parfümierung von Seifen verwendet. Zimtaldehyd ist ein wesentlicher Bestandteil der Myrrhe, die schon in der Bibel als wohlriechendes Räuchermittel erwähnt wird.

Hex-2-enal, auch „Blätteraldehyd" genannt, ist Bestandteil von grünen Blättern, besonders auch von grünem Tee, und ein wesentlicher Bestandteil des Apfelaromas. Reines Hex-2-enal riecht nach frischem Gras und ist der Stoff, an dem Heu- schrecken ihr Futter erkennen.

Heptan-2-on (2-Heptanon) ist eine farblose, würzig riechende Flüssigkeit, die zum Gesamtaroma des Nelkenöls beiträgt, Nelkenöl wird durch Wasserdampfdestillation aus den Knospen, weniger gutes aus den Stielen und auch aus den Blättern der Gewürznelken gewonnen. Es wird zum Aromatisieren von Likören, als keimtötende Beigabe zu Magenbittern sowie in der Parfümerie und Seifenherstellung verwendet.

Ananasaroma

Butansäuremethylester Pfirsicharoma

Butansäureethylester Apfelaroma

Pentansäurepentylester Rumaroma

Propansäurebutylester

Ester niederer Carbonsäuren und Alkohole sind niedrig siedende, in Wasser wenig lösliche, flüssige Duft- und Aromastoffe, die in der Natur vorkommen, aber auch synthetisch hergestellt werden. In der Lebens- und Genussmittelindustrie setzt man sie zur Nachahmung von Fruchtaromen ein.

Aufgaben

1. Ergänzen Sie die Verwendung von Menthol. 2. Schreiben Sie je ein Beispiel für einen Aromastoff auf, der zu den Alkoholen, den Aldehyden, den Keto-

nen bzw. den Estern gehört. Zeichnen Sie die Strukturformeln und heben Sie die funktionellen Gruppen farbig hervor.

3. Welche funktionellen Gruppen weist Vanillin auf? 4. Welcher Stoff ruft das Aroma des Bittermandelöls hervor? 5. Aus welchen Stoffen kann ein nach Ananas duftendes Aroma hergestellt werden? 6. Warum ist die Wasserlöslichkeit von Butansäureethylester (Ethylbutyrat, Ethylbutanoat) nur sehr gering,

während Butansäure (Buttersäure) und Ethanol in jedem Verhältnis in Wasser löslich sind? 7. Ermitteln Sie, was man unter natürlichen, naturidentischen und synthetischen Aromastoffen versteht.

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Was sind Aromastoffe? - Lösungen (1)

1 Ergänzen Sie die Verwendung von Menthol. Menthol wird vor allem als Aromastoff für Süßwaren, Kaugummi, Liköre, Zahn- und Mundpflegemittel sowie für Zigaretten eingesetzt; außerdem als duftender, erfrischender und desinfizierender Bestandteil von Kosmetika. Die Pharmazie nutzt Menthol als Wirkstoff.

2. Schreiben Sie je ein Beispiel für einen Aromastoff auf, der zu den Alkoholen, den Aldehyden, den Keto- nen, den Estern gehört. Zeichnen Sie die Strukturformeln und heben Sie die funktionellen Gruppen farbig hervor.

Alkohle Menthol Eugenol

Aldehyde Benzaldehyd Zimtaldehyd Hex-2-enal Vanillin

Ester Butansäuremethylester

Butansäureetylester

Was sind Aromastoffe? - Lösungen (2)

3. Welche funktioneilen Gruppen weist Vanillin auf?

4. Welcher Stoff ruft das Aroma des Bittermandelöls hervor? Benzaldehyd ruft das Aroma des Bittermandelöls hervor.

5. Aus welchen Stoffen kann ein nach Ananas duftendes Aroma hergestellt werden? Butansäuremethylester kann aus Butansäure und Methanol hergestellt werden.

6. Warum ist die Wasserlöslichkeit von Butansäureethylester (Ethylbutyrat, Ethylbutanoat) nur sehr gering, während Butansäure (Buttersäure) und Ethanol in Wasser in jedem Verhältnis löslich sind?

Ethanol und Butansäure: Sowohl zwischen Wasser- und Ethanolmolekülen als auch zwischen Wasser- und Butansäuremolekülen können sich durch die polare Hydroxylgruppe bzw. die Carboxylgruppe Wasserstoff- brückenbindungen bilden. Ethanolmoleküle und Butansäuremoleküle können in den Molekül- verband der Wassermoleküle eindringen.

Butansäureethylester: Die Wasserstoffbrückenbindungen, die sich zwischen den Sauer- stoffatomen der Estermoleküle und den Wassermolekülen bilden können, reichen nicht aus, die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den unpolaren Alkylgruppen der Estermoleküle aufzuheben. Die Butansäureethylestermoleküle können deshalb nicht in den Molekülverband der Wassermoleküle eindringen.

7. Ermitteln Sie, was man unter natürlichen, naturidentischen und synthetischen Aromastoffen versteht.

Natürliche Aromastoffe werden durch Isolierung aus pflanzlichem oder tierischem Material bzw. durch biotechnologische Verfahren gewonnen, so z. B. Vanillin aus der Vanilleschote.

Wird ein Aromastoff, den man in der Natur findet, durch chemische Synthese hergestellt, so spricht man von naturidentischen Aromastoffen. Wird also das oben erwähnte Vanillin nicht aus der Vanille- schote isoliert, sondern durch eine chemische Synthese hergestellt, ist dieses Vanillin ein naturiden- tischer Aromastoff.

Künstliche Aromastoffe kommen in der Natur nicht vor, d.h., solche Moleküle sind in der Natur nicht zu finden. Künstliche Aromastoffe werden durch chemische Synthesen hergestellt.

(ebook - german) chemie aktuell - 03 - vom alkohol zum aromastoff

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