1

DAFTAR ISI

Daftar isi..........................................................................................................1

BAB I

Dasar teori..........................................................................................2

Tujuan.................................................................................................8

BAB II

Prosedur asli........................................................................................9

Alat & bahan.......................................................................................10

Mekanisme reaksi...............................................................................11

Cara kerja............................................................................................12

Skema kerja........................................................................................13

Gambar pemasangan alat....................................................................14

BAB III

Pembahasan........................................................................................

17

Diskusi............................................................................................... 19

Kesimpulan.....................................................................................................21

Daftar pustaka.................................................................................................22

Tanda tangan praktikan..................................................................................22

2

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Dasar Teori

Anilin atau disebut juga fenil amina atau amino benzene merupakan

senyawa dengan gugus NH2 pada cincin benzena. Anilin juga merupakan suatu

senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 180°C dan indeks bias 158. Jika

kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam

kehidupan sehari-hari digunakan untuk zat warna. Anilin dibuat melalui reaksi

reduksi dengan bahan baku nitrobenzena. Anilin berwujud cairan minyak tak

berwarna, mudah berubah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya,

bau dan rasa khas. Basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat

warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini

merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi

garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Dengan amina

yang terikat pada cincin benzena, anilin termasuk senyawa aromatis. Pasangan

elektron bebas pada atom N mengakibatkan anilin bersifat basa walaupun

kebasaannya lemah (pKn = 9,37). Sifat basa anilin yang lemah disebabkan muatan

(+) ion anilinium tidak dapat didelokalisasikan oleh cincin, akibatnya amina bebas

terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya (kationnya).

Sejarah Anilin

Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun

1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834,

Friedrich Runge terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru

yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau

cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan

memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri

nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari

Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari

3

al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang

berasal dari Sansekerta नी�ली� nila, biru tua, nila, dan pabrik nila.

Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk

mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus

Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan

terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat

mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.

Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang

menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda

tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian

serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline.

Itu industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu

pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada

saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi

segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan

oleh Antoine Béchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna

anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.

Pembuatan Anilin

1. Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam

fasa cair dengan katalis tembaga oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 %

anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid

yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga

Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat

bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200

atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater

kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada

reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan

katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2 + NH4Cl

4

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin

dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % .

Reduksi Nitrobenzen

a. Reduksi fasa cair

Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam

( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan

antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan

terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :

4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang

digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield

yang dihasilkan adalah 95 %.

b. Reduksi fasa gas

Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai

pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan

katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C

dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena

mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan

kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari

segi komersial dapat digunakan.

Proses Pemurnian Anilin

1. Destilasi uap

2. Ekstraksi cair – cair dengan corong pisah

3. Destilasi sederhana

Destilasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk memisahkan suatu

substansi dari campurannya atau memisahkan suatu substansi dari substansi

lainnya. Pada umumnya substansi yang dimaksut adalah zat cair. Proses destilasi

terdiri dari 3 tahap:

1. Mengubah substansi dalam bentuk uapnya

5

2. Memindahkan uap yang telah terbentuk

3. Mengkondensasikan uap yang telah terbentuk kedalam bentuk cairannya

kembali.

Dalam proses destilasi, uap yang telah terjadi perlu diangkat untuk

mencapai pipa samping. Dalam hal ini akan dibutuhkan tenaga yang berupa panas.

Jumlah panas yang diperlukan untuk melawan tekanan udara luar, tinggi cairan

dan mengangkat uap untuk mencapai pipa samping adalah besar. Oleh karenanya

cairan akan selalu mempunyai temperature yang lebih tinggi dari titik didihnya.

Dngan kata lain bahwa dalam suatu proses destilasi akan didapat cairan yang

mengalami superheating. Uap yang telah mencapai pipa samping dngan suatu

pendingin akan dikomndensasikan menjadi cairan kembali.

Jenis destilasi ada 4 macam :

1. Destilasi sederhana

2. Destilasi fraksi

3. Destilasi uap

4. Destilasi dengan penurunan tekanan

Untuk sintesis dan pemurnian anilin digunakan destilasi uap. Destilasi uap

adalah suatu metode destilasi yang bertujuan untuk memisahkan suatu substansi

dari campurannya dengan bantuan uap cair atau untuk memisahkan dan

memurnikan senyawa organic yang berupa memvolatilkan substansi dengan

melewatkan uap kedalam campuran senyawa dan air. Dengan tekanan uap

setidaknya 5 sampai 10 mmHg pada 100°C senyawa akan terdestilasi dengan uap.

Destilasi uap berlangsung pada temperature dibawah titik didih air dan dalam

kasus kasus tertentu berjalan baik dibawah titik didih substansi organik. Destilasi

uap memungkinkan pemurnian banyak substansi dengan titik didih tinggi dengan

destilasi bertemperatur rendah. Agar dapat dipisahkan dari campurannya dengan

menggunakan destilasi uap maka harus dipenuhi beberapa syarat berikut :

1. Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air

2. Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas

3. Mempunyai tekanan uap yang relative tinggi pada 100°C yaitu minimal 5

mmHg.

Kegunaan destilasi uap :

6

1. Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan

alam.

2. Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada

temperature tinggi jika menggunakan destilasi sederhana.

Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam :

1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari

wadah komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada semnyawa

dengan berat molekul tinggi dan padatan yang mudah menguap.

2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung

komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang volatile

dan campuran dalam bentuk cairan.

Alasan digunakannya destilasi uap adalah karena anilin terdekomposisi

pada suhu diatas titik didihnya. Karenanya diperlukan untuk menguapkan anilin

pada suhu dibawah titik didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada

cairan sehingga anilin menguap. Digunakan metode live steam karena anilin

memiliki berat molekul tinggi yang berarti tekanan uapnya rendah. Sumber

uapnya didapatkan dengan memanaskan air dalam wadah terpisah dari wadah

komponen yang didestilasi. Uap dialirkan masuk kedalam labu yang telah berisi

anilin yang akan didestilasi, sehingga T labu sama dengan T luar (lingkungan).

Sehingga anilin dapat menguap pada tekanan yang lebih tinggi, pada suhu yang

lebih rendah, sehingga tidak terjadi dekomposisi anilin.

Sifat Fisik dan Kimia Anilin

Menguap dengan steam, mudah terbakar

Pada udara terbuka, cepat berubah warna menjadi gelap (coklat)

Bersifat agak basa, karena dapat menyumbangkan pasangan electron

Berbau tidak sedap, bersifat racun

7

Tidak berwarna atau berwarna kuning pucat

Larut dengan alkohol, benzena, kloroform, eter dan pelarut organik lain

Bersifat non polar

Bereaksi dengan asam bentuk garam

Densitas = 1,0235 g/ml : titik didih = 183°C

Indeks bias = 1,5863 (20°C) : kelarutan = 3,7 g / 100 g air

o Nitrobenzena

Derajat kejenuhannya tinggi hal itu menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia

benzene sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh, diamati bahwa benzene

dan turunannya memiliki aroma (bau yang sedap), atas dasar aroma itulah maka

benzena dan turunannya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik.

Kristalnya berwarna kuning atau kuning kehijauan

Densitas = 1,19887 g/ml

Titik didih = 210,85°C

o Asam Klorida Pekat

Asam (yang sering diwakili dengan rumus umum HA) secara umum

merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air akan menghasilkan

larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern, asam adalah suatu

zat yang dapat member proton (ion H+) kepada zat lain (yang disebut basa) atau

dapat menerima pasangan electron bebas dari suatu basa.

Secara umum asam memiliki sifat sebagai berikut :

Rasa : masam ketika dilarutkan didalam air

Sentuhan : asam terasa menyengat bila disentuh, terutama bila

asamnya asam kuat

8

Kereaktifan : asam bereaksi hebat dengan kebanyakan logam, yaitu

korosif terhadap logam.

o NaOH

Natrium hidroksida (NaOH), juga dikenal sebagai soda kaustik atau

sodium hidroksida, adalah sejenis basa logam kaustik. Natrium Hidroksida

terbentuk dari oksida basa Natrium Oksida dilarutkan dalam air. Natrium

hidroksida membentuk larutan alkalin yang kuat ketika dilarutkan ke dalam air. Ia

digunakan di berbagai macam bidang industri, kebanyakan digunakan sebagai

basa dalam proses produksi bubur kayu dan kertas, tekstil, air minum, sabun dan

deterjen. Natrium hidroksida adalah basa yang paling umum digunakan dalam

laboratorium kimia.

Natrium hidroksida murni berbentuk putih padat dan tersedia dalam

bentuk pelet, serpihan, butiran ataupun larutan jenuh 50%. Ia bersifat lembap cair

dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari udara bebas. Ia sangat larut

dalam air dan akan melepaskan panas ketika dilarutkan. Ia juga larut dalam etanol

dan metanol, walaupun kelarutan NaOH dalam kedua cairan ini lebih kecil

daripada kelarutan KOH. Ia tidak larut dalam dietil eter dan pelarut non-polar

lainnya. Larutan natrium hidroksida akan meninggalkan noda kuning pada kain

dan kertas.

1.2 Tujuan

Mampu menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin

Mampu menjelaskan cara destilasi uap

Mampu menjelaskan proses salting out

Mampu menjelaskan cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi

9

BAB II

METODE KERJA

2.1 Prosedur Asli

(Wibout, J.P, Practicum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters

vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta)

Aromatische Aminen

Bereiding van anilin uit nitrobenzene

De reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien

is van een kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men

brengt in de kolt 31 gram (1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt

langzaam 135 cm3 25% zautzuur toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende

deel van deze hoeveelheid in de kolf giet, dan de kolf met de stijgbuis verbindt en

omschudt. De reactive treedt in onder warmteontwikkeling, we droogt zorg (door

de kolf met water te koelen) dat de reactie niet te hoftog wordt, man voegt dan in

kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf steeds omschudt en

de reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit men de

kolf nog een uur op het waterbad.

Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te

nemen) voegt man ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog

(langzamerhand, opdat het mengsel niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk

alkalisch reageert. De inhoud van de kolf wordt nu aan destillatie met stoom onder

worpen, waar bij het gevormde anilin met water over destilleert.

Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie

afgelopon. Met voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na

goed omschudden nog, oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter

tweenmaalmet aether uit. De aetherische oplossing wordt gedrougd buven een

10

paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de aether op een waterbad afgedestilleerd.

Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in the kolf achtergebleven, anilin

door destillatie (kookpunt 184o).

Reacties op anilin:

1. Chloorkalk – reaction. Een weinig anilin wordt met water geschud; door

filtratie door een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop

gelost gebleven anilin. But dit fiiltraat voegt men een weinig van een heldere,

vers bereide chloorkalkoplossing (venkregen door chlorkalk met koud water

te schudden en daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur.

Deze reactive is zeer gevoelig en specifiek voor anilin o-en m toluidine geven

een veel zwakhere en weignig karakteristieke verkleuring met een chloorkalk

oplossing. Zaiten van anilin geven de chloorkalk – reactive niet.

2. Tribroomanilin. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinzout broom

water voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanilin (smeltpunt

19°).

3. Anilin wart reactive. Een paar druppels anilin worden in verdundzwavelzuur

opgelost, men voegt een kaliumbrchromaat oplossing toe en verwarmt zacht;

de kleur van de oplossing wordt groen, daarna blaw tot diepzwart, als men

voldoende bichromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.

4. Isocarbonitril reactive. Een druppel anilin wordt met een druppel chloroform

en wat alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een

isocarbonitril aan de karakreristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op

andere aromatisch aminen school organische analyse III, 42-45 (1941)

2.2 Alat & Bahan

Bahan

o Nitrobenzena 31 g

o Serbuk Fe 35 g

o HCl 25% 135 ml

o NaOH q.s

o NaCl q.s

11

o Eter q.s

Alat

Labu alas bulat, pendingin liebig, ketel uap, spot ball (bola percik), gelas ukur,

pendingin udara, corong pisah, pipa pengaman, pipa bengkok, labu erlenmeyer,

termometer, adaptor, gelas arloji, pipet tetes.

2.3 Mekanisme Reaksi

12

2.4 Cara Kerja

1. 31 g nitrobenzena dan 35 g serbuk Fe dimasukkan ke dalam labu alas

bulat, kemudian dipasang pipa pengaman.

2. Melalui pipa pengaman dengan corong, dituangkan 135 ml HCl 25%

sedikit demi sedikit, mula-mula 1/10 bagian, penambahan dilakukan

sambil digojok dan didinginkan dengan air kran bila labu terasa panas (1

dan 2 dikerjakan di lemari asam).

3. Bila HCl sudah habis, labu tersebut dipanaskan pada tangas air selama 1

jam sampai reaksi selesai. Ini diketahui dengan test sebagai berikut :

- Ambil sedikit sampel, dilarutkan dalam HCl encer maka larutan

tersebut harus jernih

- Tidak ada lagi bau nitrobenzena

4. Ditambahkan 50 ml air dan larutan NaOH pekat pelan-pelan sampai reaksi

alkalis (test dengan lakmus).

5. Dilakukan destilasi uap, dimana anilin akan terdestilasi bersama uap air.

Bila destilat telah jernih, destilasi dihentikan.

6. Anilin yang memisah dipisahkan dari airnya dengan corong pisah, sisanya

yang terlarut air ditambah 20 g serbuk NaCl untuk tiap 100 ml destilat,

dikocok kuat-kuat agar NaCl larut.

7. Kemudian anilin ditarik dengan cara penggojokan dengan pelarut eter 2

kali dalam corong pisah, tiap kali dipakai 20 ml eter.

8. Larutan anilin dalam eter ini dicampurkan dengan hasil anilin mula-mula,

kemudian dilakukan penguapan eter dalam lemari asam.

9. Jika anilin masih mengandung air/keruh, dikeringkan dengan NaOH pellet

secukupnya, kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu

13

didih, kemudian dilakukan destilasi dan destilat ditampung pada suhu

180°-184°C.

10. Hasil ditimbang dan ditentukan indeks biasnya.

2.5 Skema Kerja

31 gram nitrobenzena + 35 gram Fe, dimasukkan ke dalam labu

alas bulat

+ 135 ml HCl 25% sedikit demi sedikit, dikocok, (dilakukan di

lemari asam)

Pengocokan sambil melakukan pendinginan labu dalam air dingin

Memanaskan campuran dengan merefluks dalam waterbath ± 60

menit sampai reaksi sempurna dan tidak ada bau nitrobenzena

+ 50 ml air dan larutan NaOH pekat ke dalam campuran, dikocok,

dan didinginkan.

Dilakukan destilasi uap, dan segera dihentikan jika destilat yang

menetes sudah jernih

Memisahkan anilin dari airnya dengan corong pisah, sisanya yang

terlarut air + 20 gram NaCl ke dalam destilat, diekstraksi dgn eter

20 ml sebanyak 2 kali.

Menguapkan kloroform hasil ekstraksi dalam lemari asam,

menggabungkan hasilnya dgn anilin yang dipisahkan pertama kali.

14

2.6 Gambar Pemasangan Alat

Jika keruh, + NaOH pellet secukupnya

Anilin yang diperoleh, didestilasi dgn destilasi sederhana dan

ditampung pada suhu 180°-184oC. Timbang dan tentukan indeks

biasnya.

15

16

17

BAB III

18

PEMBAHASAN

Pada proses pembuatan anilin ini, hal pertama yang dilakukan adalah

memasukkan nitrobenzena dan serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, kemudian

masukkan juga batu didih untuk menghindari terjadinya bumping. Fe akan

berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin akan berwaarna kuning. Reaksi yang

terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena mengalami reduksi dan Fe

mengalami oksidasi.

Setelah itu, dituang 135 ml HCl 25% secara pelan-pelan sedikit demi

sedikit ke dalam labu tadi yang dialiri dengan air dingin karena sifatnya eksoterm.

HCl berfungsi sebagai katalis redoks sehingga akan menurunkan energi aktivasi

reaksi dan menciptakan suasana asam agar nitrobenzena dapat dikonversi menjadi

anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenilhidroksiamin, sedangkana

pada suasana basa anilin yang dihasilkan sedikit, banyak produk samping.

Bila HCl sudah habis, dilakukan pemanasan dengan waterbath selama 1

jam sampai reaksi sempurna. Untuk mengetahui apakah reaksi tersebut telah

sempurna dapat dilakukan beberapa tes yaitu ambil sedikit sampel, larutkan dalam

HCl encer, bila masih ada tetes-tetes minyak maka reaksi belum sempurna. Reaksi

akan sempurna bila cairan itu jernih, artinya reaksi sudah menjadi satu fase yaitu

anillium klorida yang larut air.

Selanjutnya ditambahkan 50 ml air dan NaOH pekat secara pelan-pelan

sampai reaksi alkalis. Reaksi tersebut dibasakan agar didapatkan anilin yang yang

bebas sehingga bisa didestilasi. Proses pembasaan itu dapat dicek dengan kertas

lakmus merah yang akan berubah menjadi biru. Penambahan NaOH ini berfungsi

untuk memecah ikatan garam kompleks anilin hidroklorida sekaligus untuk

menetralkan sisa HCl.

Dilakukan destilasi uap dengan menggunakan ketel uap dan pipa

pengaman. Ketel uap ini terbuat dari stainless steel kemudian dari ketel uap

tersebut dipasangi pipa kaca yang berfungsi sebagai pipa penganman. Fungsi pipa

pengaman itu adalah untuk mengamankan jalannya refluks. Selain itu, pipa

pengaman berfungsi untuk menyamakan tekanan dalam erlenmeyer dengan

tekanan luar. Untuk menghindari air yang terlalu besar akibat pemanasan. Juga

19

digunakan sebagai indikator, jika tidak air yang keluar dari pipa maka

menandakan aliran steam ke anilin kotor dan ada penyumbatan.

Pemisahan di bawah titik didih anilin perlu dilakukan karena akibat reaksi

redoks terbentuk magnetic blackyang mengikat anilin dengan kuat sehingga

diperlukan pemanasan suhu tinggi sedangkan pada suhu tinggi di atas titik

didihnya anilin dapat terdekomposisi.

Bola percik (spot ball) digunakan agar pengotor yang ada di dalam larutan

tidak masuk ke dalam pendingin. Oleh karena itu tidak digunakan pipa bengkok.

Pipa bengkok tidak dapat mencegah pengotor agar tidak naik ke dalam pendingin.

Anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi dihentikan bila destilat

yang keluar sudah jernih. Untuk memisahkan anilin dari air disaring dengan

corong pisah. Kemudian destilatnya ditambahkan 20 g NaCl. Fungsi penambahan

NaCl tersebut adalah sebagai salting out. Air akan menarik NaCl sehingga air

yang tadinya terlarut dengan anilin akan memaksa anilin keluar. Air akan

melarutkan NaCl.

Untuk menarik anilin, maka dilakukan ekstraksi dengan menambahkan

eter ke dalam corong pisah. Dilakukan dua kali ekstraksi masing-masing dengan

menggunakan 20 ml eter tiap kali ekstraksi.

Setelah diekstraksi, diamkan sebentar di dalam lemari asam. Tujuannya

untuk menguapkan eter. Bila sudah tidak ada lagi uap yang meewati dinding labu,

maka sudah tersisa anilin di dalam labu tersebut. Tambahkan NaOH pellet sebagai

pengering. NaOH pellet bentuknya seperti bulat dan agak besar. Digunakan

NaOH pellet karena NaOH yang bentuknya granul sifatnya deliquescens. Selain

itu dibutuhkan pengering yang sifatnya basa. Oleh karena itu tidak digunakan

CaCl2 anhidrat sebagai pengering karena sifatnya netral.

Setelah ditambah NaOH, saring dengan kertas saring ke dalam labu

destilasi. Tambahkan batu didih. Lakukan proses destilasi. Tampung destilat pada

suhu 1800-1840C.

Pada proses pembuatan anilin, digunakan destilasi uap karena anilin sangat

sukar larut dalam air dan tekanan uapnya cukup tinggi (diatas 5 mmHg) serta pada

suhu titik didih air, anilin akan terurai bersama air.

Kunci keberhasilan dari pembuatan anilin ini adalah:

20

1. Yang digunakan sebagai reduktor adaah HCl pekat 25%. HCl pekat

berkisar antara 36%-38% 12 N, karena itu harus diencerkan untuk

menghindari terjadinya ledakan.

2. Syarat digunakan destilasi uap adalah:

o Tidak larut air/tidak campur air

o Tekanan uap tinggi, minimal 5 mmHg

3. Digunakan reduktornya adalah Fe. Hasilnya Fe akan memberikan warna

yang tidak jernih. Namun dengan alasan ekonomis, maka itu digunakan

Fe.

Diskusi

1. Apa fungsi Fe dan HCl pekat ?

Fe berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin yang dihasilkan berwarna

kuning. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena

mengalami reduksi dan Fe mengalami oksidasi.

HCl pekat berfungsi sebagai katalis reaksi redoks dengan mendonorkan

proton (H+) sehingga akan menurunkan energi aktivasi reaksi dan

menciptakan suasana asam agar nitro benzena dapat dikonversi menjadi

anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenil-hidroksiamin,

sedangkan pada suasana basa anilin yang didapatkan sangat sedikit, banyak

produk sampingnya.

2. Mengapa penambahan HCl harus sedikit demi sedikit?

Penambahan HCl dilakukan sedikit demi sedikit karena bersifat eksoterm

(melepaskan panas), jika dituang semua secara langsung akan menimbulkan

reaksi yang eksplosive (meledak).

3. Mengapa HCl yang ditambahkan pada nitrobenzena tidak sebaliknya?

Karena jika didalam labu sudah terdapat HCl baru maka Hclnya bereaksi

semua secara langsung dan menimbulkan penas yang lebih besar dan

menimbulkan bumping ( meledak ).

21

4. Apa guna penambahan batu didih da mengapa harus menggunakan proses

pemanasan?

Penambahan batu didih adalah membantu pemanasan supaya merata disetiap

bagian cairan sehingga tidak terjadi bumping. Bumping disebabkan tekanan

pada setiap bagian cairan yang tidak sama akibat pemanasan yang tidak

merata.

Pemanasan yang diperlukan adalah untuk mempercepat konversi menjadi

anilin.

5. Apa guna NaOH, spat ball dan pipa pengaman dalam praktikum tersebut?

NaOH ditambahkan untuk memecah ikatan garam kompleks anilin

hidroklorida sekaligus untuk menetralkan sisa asam klorida.

Spot ball atau bola percik digunakan untukmencegah neiknya pengotor yang

ada di dalam larutan agar tidak masuk ke pendingin.

Pipa pengaman berfungsi untuk mengamankan jalannya destilasi dengan cara

menyamakan tekanan dalam labu erlenmeyer dengan tekanan luar.

6. Apa fungsi NaCl?

NaCl berfungsi sebagai salting out, kelarutan NaCl dalam air lebih besar

daripada kelarutan anilin dalam air sehingga anilin yang larut air terdesak

keluar oleh NaCl tersebut.

7. Mengapa harus menggunakan suhu tinggi?

Karena titik didih anilin 180-184oC sehingga akan didapatkan anilin yang

benar-benar murni.

8. Mengapa yang digunakan refluks adalah pendingin udara bukan pendingin

bola?

Karena titik didih anilin tinggi, semakin tinggi titik didih semakin mudah

terkondensasi secara sempurna, maka tanpa kontak dengan air (kontak

dengan udara saja) sudah dapat mengkondensasi secara sempurna.

9. Apakah boleh HCl diganti dengan H2SO4?

Boleh karena H2SO4 juga dapat digunakan sebagai katalis.

KESIMPULAN

22

1. Pembuatan anilin dengan menggunakan Fe dan HCl sebagai reduktornya.

2. Proses destilasi uap digunakan untuk mendestilasi cairan yang memiliki

tekanan uap yang tinggi

3. Untuk menarik anilin keluar dari air, digunakan prinsip salting out.

4. Pemasangan alat yang tepat akan membantu jalannya destilasi sehingga

menghasilkan anilin yang maksimal.

5. Pada proses destilasi sederhana perlu diperhatikan agar tidak terjadi

penguapan.

6. Titik didih destilasi sederhana hingga 180-184°C.

7. Penambahan HCl harus dilakukan sesudah nitrobenzena agar tidak

menimbulkan bumping.

8. Labu alas bulat didiamkan di lemari asam hingga reaksi selesai atau

terbentuk N-fenil hidroksia amin.

DAFTAR PUSTAKA

23

1. Mc Murry, J. 2000. Organic Chemistry, 5th edition. USA : Brooks/Cole

Publishing Co. Pasific Grove.

2. Wibout, J.P., 1950, Practicum der Organische Chemic, Vijfde druc, J.B.

Wolters Uitgeversmaat-Schappij nv Groningen, Jakarta, p. 79

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

(Dini Kartika Putri)