PEDOMANPRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

Seperangkat Alat Destilasi Sederhana

Disusun Oleh:Tim Laboratorium Kimia Organik

PROGRAM STUDI KIMIAFAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UIN SUNAN KALIJAGAYOGYAKARTA

2012

KATA PENGANTAR

Alhamdulillah, segala puji bagi Allah yang telah

memberikan barakahNya sehingga kami dapat

menyelesaikan penyusunan buku petunjuk bagi

pelaksanaan Praktikum Kimia Organik I. Petunjuk

Praktikum Kimia Organik I ini berisi cara-cara sederhana

pengenalan senyawa–senyawa organik dan teori dasar

yang berhubungan dengan materi praktikum.

Diharapkan, melalui pengamatan secara langsung di

laboratorium, mahasiswa akan lebih memahami mata

kuliah Kimia Organik I.

Petunjuk praktikum ini dibuat dan disesuaikan

dengan kondisi laboratorium Kimia UIN Sunan Kalijaga

Yogyakarta dan diharapkan materinya semakin

disempurnakan pada setiap tahunnya, untuk itu kritik dan

saran dari mahasiswa maupun para dosen sangat kami

harapkan demi kesempurnaan petunjuk praktikum ini.

Pada kesempatan kali ini, tak lupa pula penyusun

mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya

kepada:

1

1. Tim Pokja Akademik UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta,

yang telah mendanai pembuatan buku petunjuk

praktikum ini.

2. Program Studi Kimia UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta,

yang telah memberikan fasilitas sehingga buku

petunjuk praktikum ini dapat terselesaikan.

Semoga buku petunjuk praktikum Kimia Organik I ini

dapat bermanfaat dan digunakan sebagaimana mestinya.

Tim

Penyusun

2

DAFTAR ISI

Halaman Judul

Kata

Pengantar………………………………………………………………

…………1

Daftar

Isi…………………………………………………………………………

……….3

Tata Tertib

Praktikum………………………………………………………………

..4

Percobaan 1 : Reaksi Nitrasi Fenol dan Analisa Produk

dengan Kromatografi Lapis

Tipis………………………………..………7

Percobaan 2 : Ekstraksi Padat

Cair……………………………………………..12

Percobaan 3 : Isolasi

Kafein……………………………………………………

….16

3

Percobaan 4 : Sintesis

Aspirin…………………………………………………

….19

TATA TERTIB PRAKTIKUM

1. Praktikan harus sudah datang 10 menit sebelum

praktikum dimulai.

2. Selama praktikum berlangsung, praktikan harus

mengenakan pakaian yang bebas, rapi, sopan,

bersepatu dan mengenakan jas laboratorium berwarna

4

putih. Bagi yang putri, masukkan ujung jilbab ke dalam

jas laboratorium.

3. Tidak diperkenankan makan, minum, merokok dan

bersenda gurau di laboratorium selama praktikum

berlangsung.

4. Setiap acara praktikum harus dibuat laporan

sementara yang diperiksakan dan ditandatangani oleh

asisen pembimbing.

5. Laporan resmi praktikum harus dibuat dan diserahkan

kepada asisten pembimbing sebelum acara praktikum

berikutnya dimulai. Apabila belum menyerahkan

laporan resmi, maka praktikan tidak diperkenankan

melanjutkan acara praktikum berikutnya.

6. Setiap praktikan wajib mengisi daftar hadir sebelum

dan sesudah praktikum. Kehadiran praktikum 100 %

dari keseluruhan pertemuan. Apabila praktikan

berhalangan hadir, diwajibkan memberitahu atau

mohon ijin kepada asisten pembimbing dengan surat

pernyataan resmi dan wajib mengganti (INHAL) di hari

yang lain.

7. Apabila praktikan tidak mengikuti praktikum selama 3

kali berturut-turut, maka praktikan tidak

5

diperkenankan melanjutkan praktikum pada semester

tersebut.

8. Selama melakukan praktikum, praktikan akan

dikelompokkan menjadi kelompok-kelompok kecil yang

akan ditentukan kemudian.

9. Setiap kelompok kecil, diharuskan membawa lap

tangan, lap meja, pipet, sikat tabung dan sabun pada

setiap kali praktikum.

10. Setiap kelompok kecil, akan diberi peminjaman alat-

alat yang sudah disediakan dalam lemari alat.

Sebelum alat-alat digunakan, periksa dan pastikan

alat-alat dalam keadaan baik dan utuh.

11. Sebelum dan sesudah praktikum, alat yang

digunakan harus dalam keadaan bersih, utuh dan

disimpan kembali ke lemari. Apabila ada alat yang

rusak, segera lapor kepada petugas. Kerusakan alat

setelah praktikum berlangsung menjadi tanggung

jawab kelompok kecil.

12. Praktikan wajib menjaga kebersihan laboratorium.

Sebelum meninggalkan laboratorium, meja kerja harus

bersih, kursi disimpan di atas meja, dan ruangan harus

bersih dari sampah.

13. Sistem evaluasi terdiri dari :

6

a.Penilaian selama berlangsungnya praktikum, yang

dibagi menjadi:

Nilai pre test ( 25 %)

Nilai praktikum ( 25 %)

Nilai laporan ( 25 %)

b. Penilaian akhir, dari hasil responsi praktikum ( 25 %)

13. Bentuk dan pola laporan resmi adalah:

Sampul muka

Daftar isi

Judul percobaan

Tujuan percobaan

Dasar teori

Cara kerja (disajikan dalam bentuk diagram atau

gambar)

Pengamatan

Perhitungan dan Pembahasan

Kesimpulan

Jawaban evaluasi

Daftar Pustaka

(Laporan ditulis tangan pada kertas HVS ukuran A4)

14. Hal-hal yang belum tercantum dalam tata tertib ini,

akan diatur berdasarkan kebijaksanaan asisten.

7

PERCOBAAN 1

REAKSI NITRASI FENOL DAN

ANALISA PRODUK DENGAN

KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

A. Tujuan Percobaan

1. Memahami reaksi nitrasi fenol

2. Memahami teknik dasar dan prinsip dasar dari KLT

B. Dasar Teori

Substitusi Aromatik Elektrofilik

Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan

yang unik pada sistem pi dan benzena tidak menjalani

kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meski

demikian pada kondisi yang tepat benzena mudah

bereaksi substitusi aromatik elektrofilik, reaksi dimana

suatu elektrofil disubstitusikan untuk satu atom hidrogen

pada cincin aromatik.

Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi adalah salah satu metode pemisahan

yang didasarkan pada distribusi komponen dalam suatu

8

campuran pada fasa diam dan fasa gerak. Berdasarkan

fasa geraknya, dikenal 2 jenis kromatografi yaitu

kromatografi cair dan gas. Kromatografi cair sendiri dapat

dibedakan menjadi dua berdasarkan fasa diamnya yaitu

kromatografi cair-padat dan cair-cair. Kromatografi cair-

padat merupaa kromatografi yang tertua dari keempat

jenis lainnya. Cara inilah yang disebut kromatografi

adsorpsi, yang dipakai oleh Tswett pada tahun 1903 dan

menjadi cikal bakal kromatografi modern.

Kromatografi adsorpsi didasarkan pada retensi zat

terlarut oleh adsorpsi permukaan. Teknik ini berguna

dalam pemisahan senyawa nonpolar dan konstituen-

konstituen yang sulit menguap. Suatu substrat padat

yang bertindak sebagai fasa diam dalam kromatografi

adsorpsi ini dapat berupa lapisan tipis ada sejenis

penyangga (seperti pada kromatografi lapis tipis) atau

dimasukkan pada suatu kolom yang terbuat dari tabung

kaca, logam atau pelastik (seperti pada kromatografi

kolom)

Hingga sekarang metode “kromatografi lapis tipis”

(KLT) atau TLC (thin layer chromatography) masih

merupakan metode pilihan utama dalam analisis dengan

kromatografi. Adanya beberapa keuntungan, misalnya

9

peralatan yang digunakan sedikit murah, sederhana,

waktu analisis cepat dan daya pisah yang diperlihatkan

cukup baik, menyebabkan metode KLT ini masih popular.

KLT merupakan kromatografi serapan (adsorbsi),

dimana sebagai fasa diam digunakan adsorben padat dan

fasa gerak berupa eluen (cairan). Ada dua factor yang

mempengaruhi gerak komponen (pada eluen yang

digunakan) yaitu keseimbangan yang terbentuk pada

bidang antar muka diantara butiran-butiran fasa diam

dan fasa cair yang bergerak dan kelarutan relatif zat

terlarut pada fasa geraknya. Kompetisi antara molekul-

molekul zat terlarut dan pelarut untuk teradsorpsi

menimbulkan suatu proses di mana molekul-molekul zat

terlarut dan molekul-molekul pelarut secara kontinu

mengadakan kontak dengan permukaan adsorben,

tertahan beberapa saat di permukaan dan kemudian

masuk kembali pada fasa gerak. Pada saat teradsorpsi,

zat terlarut dipaksa untuk berpindah oleh aliran maju fasa

gerak, akibatnya hanya molekul-molekul dengan dengan

afinitas yang lebih besar terhadap adsorben yang akan

tertahan secara selektif.

Adsorben yang biasa digunakan adalah silika gel,

alumina, kieselghur (tanah diatomae) dan beberapa

10

pendukung lain misalnya lempengan kaca, lembaran

pelastik dan aluminium foil. Silika gel adalah material

pelapis yang paling banyak digunakan. Untuk memegang

silika gel agar benar-benar berada pada support, maka

suatu senyawa penjepit seperti CaSO4.2H2O dapat

digunakan. Senyawa penjepit ini dapat digunakan bila

ukuran silika gel sangat kecil.

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan

- termometer 0-110oC

- erlenmeyer 50 mL

- perangkat TLC

- erlenmeyer 100 mL

Bahan yang dibutuhkan

- asam nitrat pekat

- metilen klorida

- Na2SO4 anhidrat

- Fenol

D. Cara Kerja

11

1.Nitrasi Phenol

Tambahkan 3 mL asam nitrat pekat ke dalam 7 ml

air, lalu dinginkan sampai 5oC. Tambahkan

campuran ini kepada 3 gram fenol yang terdapat

dalam Erlenmeyer 50 mL. sambil diaduk, atur suhu

campuran antara 20 -25oC selama 15 menit,

kemudian antara 30-35oC selama 15 menit.

Tambahkan 7 mL air es dan ekstrak dua kali dengan

metilen klorida. Keringkan fasa organik yang

diperoleh dengan natrium sulfat kering, lalu uapkan

pelarutnya di atas penangas.

2.Analisa Produk Reaksi dengan Kromatografi

Lapis Tipis

Totolkan produk nitrasi yang diperoleh pada sebuah

lempeng tipis silika gel G dan elusi campuran ini

dengan menggunakan eluen benzena.

Amati jalannya elusi, kemudian hitung nilai Rf dari

masing-masing noda yang terbentuk.

Nilai Rf dari noda (menurut referensi) adalah sebagai

berikut:

- o-nitrophenol = 0,9

- p-nitrophenol = 0,4

12

- 2,4 – dinitrophenol = 0,2

- 2,4,6 – trinitrophenol= 0,05

PERCOBAAN 2

EKSTRAKSI PADAT CAIR

A. Tujuan Percobaan

1. Mempelajari pemisahaan senyawa dari padatan

dengan cara ekstraksi

2. Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi

biasa.

B. Dasar Teori

Ekstraksi Padat Cair

13

Pada dasarnya ekstraksi dibagi menjadi dua bagian

yaitu ekstraksi padat-cair dan ekstraksi cair-cair.

Ekstraksi padat-cair biasanya digunakan untuk

memisahkan senyawa yang terkandung dalam bahan

alam dan senyawa tersebut tidak volatil. Bahan alam

yang volatil seperti minyak atsiri dapat dipisahkan

dengan distilasi uap.Sedangkan senyawa yang tidak

volatil dapat dipisahkan dengan cara perendaman

(maserasi) atau proses ekstraksi berkesinambungan

menggunakan soxlet.

Ekstraksi padat-cair biasanya dimulai dengan pelarut

petroleum eter untuk mengambil senyawa yang

kepolarannya rendah seperti terpena, steroid dan lemak.

Selanjutnya digunakan pelarut yang lebih polar seperti

dietil eter, aseton atau etanol. Ekstraksi berikutnya

menggunakan air untuk mengambil senyawa yang polar

seperti asam amino, karbohidrat dll.

Pada proses ekstraksi padat-cair, efisiensi pemisahan

bergantung pada kelarutan senyawa yang diekstrak,

volume pelarut yang digunakan, dan banyaknya

pengulangan proses ekstraksi (penggandaan ekstraksi).

Beberapa faktor yang menurunkan efisiensi pemisahan

antara lain besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu

14

kontak antara pelarut dengan padatan, dan tidak

efisiennya pencampuran pelarut dengan padatan.

Ekstraktor Soxhlet digunakan dalam proses ekstraksi

berkesinambungan terhadap padatan dengan suatu

pelarut panas. Bahan padat dihaluskan untuk

memperluas permukaan bahan sehingga meningkatkan

interaksi antara pelarut dan senyawa yang diekstrak.

Bahan tersebut dibungkus dengan kertas saring dan

dimasukkan ke dalam alat Soxhlet. Pelarut yang

diletakkan pada labu bulat, diuapkan dan selanjutnya

terkondensasi oleh suatu pendingin dan terkumpul pada

wadah bahan yang akan diekstrak, maka akan terjadi

aliran pelarut ke dalam labu bulat. Proses ini terus

berlangsung sampai semua senyawa yang diinginkan

terekstrak.

B. Distilasi BiasaDalam proses ekstraksi, senyawa yang diinginkan

masih terlarut dalam pelarut ekstraksi. Proses

selanjutnya adalah penguapan terhadap pelarut dengan

distilasi biasa sehingga akan didapatkan senyawa murni

yang terpisah dari pelarut.

Pemisahan senyawa dengan distilasi bergantung pada

perbedaan tekanan uap senyawa dalam campuran.

15

Tekanan uap campuran diukur sebagai kecenderungan

molekul dalam permukaan cairan untuk berubah menjadi

uap. Jika suhu dinaikkan, tekanan uap cairan akan naik

sampai tekanan uap cairan sama dengan tekanan

atmosfir cairan. Pada keadaan itu cairan akan mendidih.

Suhu pada saat tekanan uap cairan sama dengan

tekanan uap atmosfir disebut titik didih. Cairan yang

mempunyai tekanan uap yang tinggi pada suhu kamar

akan mempunyai titik didih lebih rendah daripada cairan

yang tekanan uapnya rendah pada suhu kamar.

Jika campuran berair dididihkan, komposisi uap di atas

cairan tidak sama dengan komposisi pada cairan. Uap

akan kaya dengan senyawa yang lebih volatil atau

komponen dengan titik didih lebih rendah. Jika uap di

atas cairan terkumpul dan didinginkan, uap akan

terembunkan dan komposisinya sama dengan komposisi

senyawa yang terdapat pada uap yaitu kaya dengan

senyawa yang mempunyai titik didih lebih rendah. Jika

suhu relatif tetap, maka destilat yamg terkumpul akan

mengandung senyawa murni dari salah satu komponen

dalam campuran.

C. Cara Kerja

16

Timbang 15 g kemiri (sesuaikan

dengan kapasitas Soxhlet) dan iris

sampai lembut. Kemiri dibungkus dengan

kertas saring dan ujung atas dan bawah

ditutup dengan kapas bebas lemak. Masukkan kemiri

yang telah dibungkus ke dalam alat Soxhlet. Masukkan

PE sebanyak 60 % dari volume labu ekstraksi dan lakukan

ekstraksi selama 1,5 jam. Ekstrak yang diperoleh

ditambah dengan Na2SO4 anhidrous dan selanjutnya

didistilasi. Residu ditimbang untuk menentukan kadar

minyak/lemak dalam kemiri.

PERCOBAAN 3

ISOLASI KAFEIN

17

A. Tujuan Percobaan

1. Mengisolasi kafein dari biji kopi

2. Melakukan pemurnian terhadap kafein hasil isolasi

B. Dasar Teori

Kopi dengan nama latin Coffee arabica sudah lama

dikenal mengandung kafein. Kafein adalah senyawa yang

termasuk golongan alkaloid yaitu suatu golongan

senyawa bahan alam yang mengandung unsur N dan

mempunyai sifat-sifat sama dengan amina. Alkaloid

murni pertama kali diisolasi dari kopi pada tahun 1821

oleh ahli kimia Perancis, Pierre Jean Robiquet.

Kafein sebenarnya adalah senyawa bahan alam yang

termasuk turunan xantin, yang telah dkenal sejak lama

sebagai stimulan sistem saraf dan otot. Yang paling kuat

memberikan efek pada syaraf adalah kafein. Penggunaan

kafein yang cukup banyak akan menyebabkan kelesuan,

sakit kepala dan sulit tidur. Bahkan jika jumlahnya

berlebihan akan bersifat sebagai racun. Kafein murni

berwarna putih dan rasanya hambar.

C.Alat dan Bahan

18

Alat yang digunakan

- 1 set alat refluks

- 1 set corong buchner

- 1 set alat distilasi sederhana

- bunsen spiritus

- erlenmeyer

- corong pisah

Bahan yang dibutuhkan

- kopi halus

- kalsium karbonat

- kloroform

- petroleum eter

- natrium sulfat anhidrat

D. Cara Kerja

Sebanyak 15 kopi halus, batu didih dan 60 mL air

direfluks selama 20 menit. Waktu larutan masih panas

disaring dengan memakai corong Buchner yang

dilengkapi dengan pengisap udara. Pindahkan larutan

pada Erlenmeyer, kemudian tambahkan 10-15 mL

larutan timbal asetat 10 %. Larutan dipanaskan lagi di

atas pembakar Bunsen sampai mendidih, kemudian

19

panaskan di atas penangas uap untuk menjaga

kehangatan selama 10 menit. Selama disimpan dalam

penangas ini larutan harus terus dikocok sampai

terbentuk endapan. Saring larutan panas itu dengan

corong Buchner, kemudian dinginkan.

Larutan dingin ini diekstraksi dengan 10 mL

kloroform dalam corong pisah. Untuk mencegah

terjadinya emulsi, pada waktu pengocokan dengan

kloroform harus dilakukan pelan-pelan untuk selama 5

menit. Biarkan larutan larutan terpisah dan ambil

larutan kloroformnya. Larutan dalam air diekstraksi lagi

dengan 10 mL kloroform yang lain. Gabungkan kedua

larutan kloroform tadi ke dalam corong pisah, kemudian

cuci pertama dengan 5 ml larutan natrium hidroksida

10 % dan kemudian dengan 5 ml air.

Pindahkan larutan kloroform yang sudah dicuci ini ke

dalam labu Erlenmeyer, dan tambahkan 1 gram

natrium sulfat kering, saring dan akhirnya larutan

diuapkan dari pelarutnya dengan cara distilasi

sederhana. Pemurnian kafein dilakukan dengan

rekristalisasi.

20

PERCOBAAN 4

SINTESIS ASPIRIN

A. Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi anidrida asam karboksilat dengan

gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat.

B. Dasar Teori

1. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal)

adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering

digunakan sebagai analgesic (terhadap rasa sakit atau

nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti

inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan

digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk

mencegah serangan jantung.

Obat yang dikenal dengan “Aspirin” ini berasal dari

jaman Yunani kuno dan diperkenalkan oleh Bapak Para

Dokter se-dunia (Hippocrates). Hippocrates tidak

menyebut Aspirin, melainkan menyebut tumbuhan

21

bernama willow yang bila batangnya dikeringkan dan

dijadikan bubuk, dapat menghilangkan rasa sakit.

2. Reaksi anhidrida asetat

Aspirin dapat disintesis dengan cara mereaksikan

asam salisilat dengan anhidrida asetat. Reaksi dengan

anhidrida asetat akan mengubah gugus hidroksi fenolik

dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat atau ester

asetil atau aspirin karena reaksi berkatalis asam dari

suatu anhidrida dengan alcohol atau fenol akan

menghasilkan ester.

C. ALAT DAN BAHAN

Dilaporkan sesuai dengan alat/bahan yang

digunakan pada saat praktikum.

D. CARA KERJA

Masukkan 5 gram asam salisilat dan 7,5 gram asam

asetat anhidrida ke dalam labu alas datar serta

tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat. Campuran dikocok

sampai terjadi campuran sempurna kemudian

dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50-60 OC

sambil diaduk selama 15 menit. Dinginkan sambil tetap

diaduk dan tambahkan 75 ml akuades kemudian saring

22

dengan penyaring Buchner. Hasil yang diperoleh

dimurnikan dengan menggunakan pelarut akuades

panas.

23