Transcript
Page 1: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS DIBENZILDINASETON

Disusun oleh:

Nama : Muhammad Firza Akbar

NIM : K100140035

Kelompok : A.6

Korektor : Putik M Pamilutsih

Paraf Pengumpulan Laporan

Laboratorium Kimia Organik

Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA

2015

Page 2: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

Tujuan :

mempelajari reaksi kondensasi aldehid dengan keton atau yang lebih dikenal dengan sebutan reaksi kondensasi Claisen-schimdt.

Cara kerja :

Dimasukan erlenmeyer ke dalam wadah berisi air dan es batu

Dimasukan 10,6 g benzaldehid kedalam erlenmeyer, dijaga suhunya kisaran 20°-22°c

Ditambahkan 3,7ml aseton dan 25 ml etanol ke dalam erlenmeyer yang telah dilengkapi pengaduk magnet

Diaduk campuran tadi diatas pengaduk magnet / magnetic stirer, tetap dijaga suhunya.

Ditambahkan campuran NaOH dan aquadest, tunggu sampai homogen

Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring menggunakan corong buchner yang dilengkapi dengan labu penyaring dan pompa

penghisap/vakum

Ditambahkan air pada campuran tadi sampai capuran tadi PH nya netral atau tidak membirukan kertas lakmus merah

Diambil 2g bagian kristal DBA yang telah dicuci tadi

Page 3: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

Dimasukan kristal tadi kedalam bekker glass, kemudian diaduk lagi diatas magnetic stirer sambil ditambah campuran etanol dan aquadest dengan

perbandingan 9(etanol):1(aquadest), ditunggu hingga tepat larut

Dimasukkan campuran tadi ke dalam wadah berisi es, didiamkan sesaat sampai tebentuk kristal

Disaring menggunakan corong buchner sampai kering sempurna

Ditimbang dan dikeringkan kristal tadi didalam eksikator

Dihitung kemurnian DBA dengan alat melting point untuk menghitung titik leburnya

Alat dan Bahan:

Bahan:

Aseton dibenzaldehid Naoh Etanol aquadest

Alat:

Corong buchner Pengaduk megnetik Termometer Erlenmeyer Bekker glass Gelas ukur Labu penyaring Pompa penghisap (vakum)

Page 4: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik
Page 5: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

Mekanisme reaksi:

Page 6: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

Hasil perhitungan rendemen

A. Data Pengambilan Bahan

No.Nama Bahan

Kimia

BM

(gram/mo

l)

mol gram

BJ / ρ

(gram/m

L)

mL

1. Benzaldehid 106,13 0,05 6,1881,04 5,09

5

2. Aseton 58,08 0,025 1,4615 0,79 1,85

3. Etanol 96% 46,07 0,63929,437

5

0,785 37,5

Page 7: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

4. NaOH 40 0,05 2 2,13 0,94

Organoleptis : Berbentuk kristal, berwarna kuning, tidak berbau

B. Perhitungan

1. Benzaldehid

ρ = 1,04 g/mL

Volume = gram / ρ = 6,188/ 1,04

= 5,95 mL

Mol = gram / BM = 6,188 / 106,13

= 0,05 mol

M = mol x 1000 / Volume = 0,05 x 1000 / 5,95

= 8,40 M

2. Aseton

ρ = 0,79 g/mL

Volume = gram / ρ = 1,4615 / 0,79

= 1,85 mL

Mol = gram / BM = 1,46 / 0,79

= 0,025 mol

M = mol x 1000 / Volume = 0,025 x 1000 / 1,85

= 13,5 M

3. Etanol

ρ = 0,785 g/mL

Volume = gram / ρ = 29,4375 / 0,785

= 37,5 mL

Mol = gram / BM = 29,4375 / 46,07

= 0,639 mol

Page 8: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

M = mol x 1000 / Volume = 0,05 x 1000 / 0,639

= 78,25 M

- Menghitung Berat Teoritis

Benzaldehid + Aseton Dibenzilidinaseton + air

M 0,05 0,025

R 0,025 0,025 0,025

0,025

S 0,025 - 0,025

0,025

Berat teoritis Dibenzlidinaseton

BM = 234,105

Mol = gram / Mr0,025 = gram / 234,105Gram = 5,85

Berat Kering Seluruhnya = Berat basah seluruhya x berat kering sebagian

Berat basah sebagian

= 6,67209 x 0,79931

= 5,33g

Rendemen = Berat kering seluruhnya x 100%

Berat teoritis

= 5,33 x 100% 5,85

= 91,11%

Pembahasan

Page 9: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

Pada praktikum percobaan sintesis DBA (Dibenzilidinaseton) ini memiliki tujuan untuk mempelajari reaksi kondensasi aldehid dengan keton atau yang lebih dikenal dengan sebutan reaksi kondensasi Claisen-schimdt dan mempraktekan bagaimana cara mensintesis aldehid dan keton bisa menjadi senyawa Dibenzilidinaseton.

Dibenzilidinaseton merupakan hasil dari reaksi kondensasi aldol silang (cross aldol condetation) yang melibatkan senyawa aldehid aromatik dan keton. Pada percobaan ini senyawa yang digunakan sebagai aldehid aromatik dalah benzaldehid dan keton yang digunakan adalah aseton. Reaksi ini dilangsungkan dengan suasana basa dan yang bertindak sebagai katalisnya adalah NaOH(Natrium Hidroksida).

Sintesis dibenzilidinaseton diawali dengan mencampurkan aseton dan etanol kedalam erlenmeyer yang berisi benzaldehid. Karena benzaldehid dan aseton bersifat non polar, maka etanol disini bertindak sebagai pelarut dari kedua senyawa tersebut. Penambahan katalis basa, NaOH kedalam campuran senyawa tadi dimaksudkan agar senyawa aseton yang bereaksi dengan NaOH bisa membentuk ion Enolat. Selain etanol bertindak sebagai pelarut non polar karena memiliki gugus alkil, etanol juga memiliki gugus OH yang bersifat polar sehingga NaOH yang bersifat polar dapat larut dan bercampur dengan senyawa campuran tadi.

Campuran tadi di homogenkan dengan pengaduk magnet atau magnetic stirrer selama 15 menit dengan frekuensi kecepatan konstan ini bertujuan supaya bahan-bahan tadi tercampur dengan merata dan dijaga suhunya menggunakan termometer berkisar antara 22-20°c. Tujuan dari dijaga nya suhu pada percobaan ini supaya berjalan efektif atau berjalan dengan semestinya karena suhu atau temperatur sangat mempengaruhi proses sintesis DBA. Jika suhunya lebih atau kurang akan tereduksi menjadi alkohol dan teroksidasi menjadi asam karbonat. Tahap ini merupakan fase kritis dari sintesis DBA.

Setelah tecampur sampai homogen, larutan campuran tadi didiamkan selama 10 menit ini bertujuan supaya endapan dari campuran tadi tepat mengendap dan agar campuran tadi bisa mudah disaring dengan corong buchner. Setelah didiamkan 10 menit, campuran tadi disaring sekaligus dicuci menggunakan aquadest di atas corong buchner ini berutujuan menetralkan PH campuran tadi karena semakin banyak ditambahkan air sifat basa dari campuran tadi akan berkurang dan menjadi netral. Pengukuran ph dilakukan dengan penggunaan kertas lakmus merah, jika setelah di cek campuran tadi belum netral atau masih membirukan kertas lakmus merah, terus ditambahkan air sampai campuran tadi netral dan tidak menunjukan warna biru pada kertas lakmus merah.

Page 10: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

Setelah larutan tadi di netralkan dan kering sempurna, campuran tadi dicuci dengan etanol dingin ini bertujuan agar etanol bisa mengikat senyawa air pada campuran tadi atau yang lebih dikenal dengan reaksi dehidrasi. Larutan tadi kemudian ditimbang dan dimasukkan lagi kedalam gelas beker dan ditambahkan etanol dan aquadest dengan perbandingan 9:1. Dicampurkan etanol dengan air dimaksudkan agar campuran yang didalam gelas beker tadi tidak larut sepenuhnya dengan etanol dan bisa membentuk kristal DBA. Diaduk kembali diatas pengaduk magnetik dengan sedikit pemanasan sampai larutan berwarna kuning. Kemudian dalam keadaan panas, dimasukan gelas beker yang berisi larutan campuran kedalam wadah yang berisi es. Tujuannya adalah agar terjadi reaksi kimia yang disebut reaksi spontan. Reaksi ini dimaksudkan agar senyawa campuran tadi yang temperaturnya tinggi langsung mengalami penurunan temperatur dan akan terjadi reaksi kimia kompleks yang akan mempercepat berlangsungnya proses kristalisasi dari campuran tadi. Setelah terbentuk kristal kemudian campuran tadi disaring kembali menggunakan corong buchner supaya menghasilkan DBA dengan tingkat kemurnian yang tinggi.

Setelah dikeringkan, maka kristal siap di simpan didalam eksikator selama 3 hari agar mengering sempurna dan mengurangi kelembaban dari kristal tersebut. Dihitung kemurnian DBA menggunakan alat bernama melting point untuk mengukur titik lebur dari kristal tadi. Titik lebur teoritis dari DBA adalah 104°-107°c.

Pada percobaan kali ini, titik lebur yang didapat adalah 110°-120°c. Diduga masih adanya zat pengotor (etanol dan aquadest) yang lolos dari penyaringan sehingga DBA yang didapat belum sepenuhnya murni. Hasil dari data perhitungan menunjukkan bahwa nilai rendemen pada percobaan kali ini adalah 91,162% hampir mendekati 100% .

Kesimpulan

Starting material dari percobaan sintesis Dibenzilidinaseton

adalah benzaldehid, aseton dan etanol

Elektrofil dalam reaksi pada sintesis ini adalah benzaldehid, dan

yang bertindak sebagai nukleofil adalah aseton.

Diperoleh berat basah yaitu 1,581 g, berat kering seluruhnya

0,7993 g sedangkan berat teoritisnya 5,85 g, sehingga

diperoleh rendemen sebesar 91,11%

Didapat titik lebur hasil percobaan 110⁰-120⁰C

Hasil dari percobaan berupa kristal DBA (dibenzilidinaseton) yang

berwarna kuning.

Page 11: Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik

Daftar pustaka

Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Edisi III Jilid II, Erlangga : Jakarta.

Depkes RI, 1979, Farmakope Indonesia edisi ke-tiga jilid II, Erlangga : Jakarta.

Lampiran :


Top Related