LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Rekristalisasi Senyawa Organik
Anggota kelompok : Herry Darmawan (203137696369987)
Idelia Sanjaya (203131617782536)
Muhammad Musyafa’Al Faruq (203131756630400)
Syakirotun Nikmah (203134412146000)
Tanggal Praktikum : 8 April 2015
Tanggal Pengumpulan : 15 April 2015
Program Studi Nutrition and Food Technology
Fakultas Life Science
Surya University
2015
AbstrakPraktikum rekristalisasi senyawa organik telah dilakukan. Praktikum ini bertujuan untuk
memurnikan senyawa organik dengan menggunakan metode rekristalisasi. Sampel yang digunakan dalam praktikum ini adalah asam salisilat dan aspirin. Dalam rekristalisasi, prinsip yang digunakan adalah perbedaan kelarutan antara zat murni dengan zat pengotor dalam sebuah pelarut tertentu. Untuk asam salisilat, diperoleh yield sebesar 73,03% dan 83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%. Sedangkan untuk aspirin diperoleh yield sebesar 43,73%, 61,79% dan 35,05% dengan rata-rata 46,86%. Adapun galat pada praktikum ini adalah pada saat penyaringan kristal, sebagian kristal masih menempel di dinding erlenmeyer sehingga yield yang diperoleh tidak sepenuhnya tepat.
Kata kunci : Asam salisilat, aspirin, rekristalisasi
Tujuan1. Memurnikan senyawa organik melalui proses rekristalisasi.2. Mengevaluasi efektivitas rekristalisasi dengan perbandingan titik leleh.
Tinjauan Pustaka1. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu metode untuk memisahkan padatan senyawa organik. Prinsipnya adalah dengan memurnikan padatan yang memiliki kecenderungan untuk membentuk kisi-kisi kristal melalui penggabungan molekul-molekul yang mempunyai ukuran, bentuk, dan gaya yang sama (Brady, 1994). Rekristalisasi merupakan salah satu metode pemurnian suatu zat padat yang sering digunakan, dimana zat padat dilarutkan dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali. Cara ini ergantung pada tingkat kelarutan zat dalam pelarut tertentu pada suhu yang diperbesar. Biasanya, konsentrasi zat pengotor atau zat lain yang tidak ingin dimurnikan, memiliki konsentrasi yang lebih kecil dibandingkan konsentrasi zat yang dimurnikan. Setelah dipanaskan dan kemudian didinginkan, konsentrasi zat pengotor yang rendah akan tetap larut dalam pelarut, sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap (Arsyad, 2001).
Tahap tahap rekristalisasi menurut Anshori, 2007 adalah:1. Pemilihan Pelarut
Pelarut yang digunakan adalah pelarut yang melarutkan sedikit senyawa yang dimurnikan pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi. Selain itu, pelarut harus mudah melarutkan pengotor-pengotor dan memiliki titik didih yang lebih rendah dari titi leleh padatan untuk mencegah pembentukan minyak. Pelarut juga tidak boleh bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan.
2. Kelarutan Senyawa Padat dalam Pelarut PanasPadatan yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut. Campuran tersebut dipanaskan hingga zat-zat padat larut dalam pelarut.
3. Penyaringan LarutanLarutan jenuh yang masih panas disaring untuk memisahkan zat pengotor yang tidak larut dalam pelarut agar tidak ikut mengkristal pada proses kristalisasi.
4. Kristalisasi
Zat padat murni akan memisah dari filtrat dan membentuk kristal ketika dibiarkan dingin.
5. Pemisahan dan Pengeringan KristalKristal dipisahkan dengan pelarutnya dengan penyaringan. Kristal yang sudah murni kemudian dikeringkan di dalam oven, desikator vakum, ataupun piston pengeringan.
2. Asam Salisilat
Asam salisilat masuk dalam golongan senyawa asam karboksilat. Asam salisilat terkenal sebagai analgesik. Senyawa ini memiliki rumus molekul C7H6O3 dengan bentuk padat, dan serbuk Kristal yang tidak berwarna atau berwarna putih. Akan tetapi jika asam salisilat ini terbuat dari metil salisilat alami, warnanya menjadi kuning atau merah muda. Senyawa ini bisa tidak berbau maupun sedikit berbau mint dan berasa manis. Berat molekul senyawa ini 138,1 g/mol, dan memiliki titik sublimasi 76oC serta titik lebur 159oC (Badan POM RI, 2011).
Bahan baku dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, sodium hidroksida, karbon dioksida, dan asalm sulfat. Asam salisilat digunakan sebagain bahan intermediet untuk pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik. Konsumsi asam salisilat semakin berkembang dengan digunakannya senyawa ini sebagai bahan baku utama dalam industry pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide, dan industri yang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet, dan resin kimia (Kristian, 2007).
3. AspirinAspirin termasuk dalam golongan obat AINS (Antiinflamasi Non Steroid). Aspirin
atau dapat disebut juga asam asetilsalisilat atau asetosal adalah obat yang digunakan sebagai analgesik (pereda nyeri), antipiterik (penurun panas), dan anti-inflamasi (anti radang). Aspirin dapat bersifat antipiterik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Aspirin disintesis dari asam salisilat dan anhidrida asetat yang bereaksi dengan reaksi esterifikasi (Fessenden, 1986).
Prosedur KerjaDalam praktikum ini, alat yang digunakan adalah labu erlenmayer 50 mL, hot plate Daihan
labtech co. ltd, mikroskop bs-2010e, neraca analitik kern abj, oven ecocell (mm group), pengaduk kaca, corong kaca, dan kertas saring. Sedangkan bahan yang digunakan adalah asam salisilat tidak murni teknis maret 2015, aspirin wirkstoff : Acetylsalicylsaure merk Bayer, air suling dan es batu.
Gambar 1. Asam SalisilatSumber: www.drugs.com
Pada praktikum ini terdapat sedikit perubahan pada prosedur penyaringan sampel aspirin dimana setelah proses pemanasan yang menggunakan hot plate yang bertujuan untuk melarutkan sampel tersebut, sampel disaring dengan kertas saring secara duplo. Penyaringan pertama dilakukan ketika sampel masih dalam keadaan panas tujuannya untuk menyaring senyawa-senyawa yang tidak larut dalam air sedangkan penyaringan kedua dilakukan ketika sampel dalam keadaan dingin yang bertujuan untuk menyaring asam salisilat yang terkandung didalamnya. Pada sampel asam salisilat masing-masing kelompok melakukan praktikum secara duplo sedangkan pada sampel aspirin masing-masing kelompok hanya melakukan sekali percobaan namun tiap-tiap kelompok sharing data.
Hasil dan PembahasanPada percobaan kali ini, dilakukan rekristalisasi untuk memurnikan sampel yaitu asam
salisilat dan aspirin. Prinsip dasar rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang ingin dimurnikan dengan zat pengotornya, setiap zat dianggap memiliki kelarutan yang berbeda-beda dalam sebuah pelarut tertentu. Secara umum, proses rekristlisasi ini dapat dibagi menjadi 3 tahap, yaitu pelarutan, pengkristalan dan penyaringan.
Pelarutan dilakukan untuk melarutkan zat yang ingin dimurnikan dalam sebuah pelarut agar molekul-molekul senyawa murni terlepas atau terpisah dengan zat pengotor. Dalam praktikum kali ini pelarut yang digunakan adalah air. Hal ini dikarenakan karena sampel asam salisilat maupun zat utama yang ada pada aspirin merupakan senyawa yang polar sehingga dapat larut dalam air. Pelarutan juga dilakukan dengan pemanasan dan pengadukan. Pemanasan dan pengadukan bertujuan agar senyawa dapat larut dengan sempurna dan mempercepat pelarutan.
Setelah semua zat larut, larutan didinginkan hingga mencapai suhu sekitar suhu ruang. Setelah itu larutan dimasukkan kedalam air es atau es untuk didinginkan kembali. Perendaman dengan es bertujuan untuk menurunkan suhu larutan sehingga larutan akan jenuh dengan produk utam dan mulai terbentuk kristal. Zat pengotor tidak akan ikut mengkristal dikarenakan jumlahnya yang sangat sedikit dibandingkan dengan produk utama sehingga tidak dapat mencapai titik jenuh. Setelah kristal terbentuk, larutan kemudian disaring dan kristal yang diperoleh kemudian dikeringkan. Yield atau Kristal murni yang terbentuk kemudian ditimbang dan diamati di bawah mikroskop.
Tabel 1. Persentase hasil senyawa murni yang diperoleh
No. Sampel Yield
1. Asam Salisilat 1 73,03%
2. Asam Salisilat 2 83,31%
3. Aspirin Kel. 4 43,73%
4. Aspirin Kel. 5 61,79%
5. Aspirin Kel. 6 35,05%
Pada sampel asam salisilat dengan dua kali pengulangan diperoleh yield sebesar 73,03% dan 83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%. Hal ini menunjukkan bahwa pada sampel asam salisilat terdapat zat pengotor yang cukup banyak. Pada sampel asam salisilat 2 kristal murni yang terbentuk memiliki penampakan yang baik dan serupa dengan gambar kristal asam salisilat pada literatur yaitu berupa kristal yang memanjang, sedangkan pada sampel asam salisilat 1, kristal yang terbentuk lebih hancur dan hanya seperti serpihan saja. Hal ini dikarenakan pada saat proses pelarutan sampel 2, air yang digunakan terlalu banyak sehingga pengadukan menjdi terlalu enteng dan kristal yang terbentuk menjadi pecah. Selain itu, bentuk kristal yang tidak bagus juga dapat disebabkan karena asam salisilat tidak dapat mencapai titik jenuh dengan sempurna karena jumlah pelarut yang terlalu tinggi.
Pada rekristalisasi sampel aspirin, zat yang ingin dimurnikan adalah asam asetilsalisilat. Asam asetilsalisilat merupakan komponen utama pada aspirin dan salah satu turunan dari asam salisilat, zat tersebut memiliki struktur yang hampir serupa dengan asam salisilat. Pada proses rekristalisasi aspirin, terdapat prosedur yang berbeda dengan rekristalisasi asam salisilat, yaitu pada proses penyaringannya. Pada rekristalisasi aspirin, penyaringan dilakukan dua kali. Penyaringan pertama dilakukan ketika aspirin telah larut dan pada saat kondisi sampel masih panas. Tujuannya adalah untuk menyaring zat pengotor pada aspirin yang tidak larut air. Kemudian sampel didinginkan dan baru disaring kristal murninya.
Pada sampel aspirin dilakukan tiga kali pengulangan, dimana diperoleh yield sebesar 43,73%, 61,79% dan 35,05% dengan rata-rata 46,86%. Hal ini menunjukkan bahwa kadar asam asetilsalisilat dalam tablet aspirin cukup rendah dimana rata-ratanya tidak mencapai 50%. Kristal asam asetilsalisilat yang terbentuk mirip dengan gambar literatur. Bentuk kristal asam asetilsalisilat berbeda dengan bentuk kristal asam salisilat dimana kristal asam asetilsalisilat lebih pendek dan agak menyerupai kapsul. Adapun sumber galat dalam praktikum ini adalah pada saat kristal disaring, sebagian kecil kristal masih ada yang menempel di dinding Erlenmeyer sehingga massa kristal murni yang ditimbang tidak sepenuhnya akurat.
KesimpulanDari hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa metode rekristalisasi dapat dilakukukan untuk
memurnikan suatu senyawa organik. Asam salisilat murni memiliki bentuk kristal yang memanjang, sedangkan asam asetilsalisilat memiliki bentuk Kristal yang lebih pendek dan agak menyerupai kapsul. Berdasarkan hasil perhitungan, diperoleh bahwa kemurnian asam salisilat sampel adalah sebesar 73,03% dan 83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%, sedangkan kemurnian asam asetilsalisilat dalam tablet aspirin adalah sebesar 43,73%, 61,79% dan 35,05% dengan rata-rata 46,86%.
Daftar PustakaArsyad, M. N. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Gramedia: Jakarta
Anshori, J. A. 2007. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung: Fakultas Matematika
dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Padjadjaran
Badan POM RI Sentra Informasi Keracunan Nasional. 2011. Asam Salisilat.
http://ik.pom.go.id/v2012/katalog/Asam%20Salisilat.pdf (diakses 13 April 2015)
Brady, J., 1994, kimia Untuk Universitas, Erlangga : Jakarta
AppendixTugas Akhir Praktikum
1. Hitung yield dari kristal masing-masing sampel!Massa awal asam salisilat tidak murni 1 : 0.5050gMassa awal asam salisilat tidak murni 2 : 0.5020gMassa akhir asam salisilat murni 1 : 0.3688gMassa akhir asam salisilat murni 2 : 0.4182g
%Yield = MassaakhirMassa awal
x100%
% Yeild asam salisilat 1 = 0.3688 g0.5050 g
x100 %
= 73.03%
% Yeild asam salisilat 2 = 0.4182 g0.5020 g
x100 %
= 83.31%
Massa awal aspirin (kelompok 6) : 0.5989gMassa akhir aspirin (asam asetil salisilat) : 0.2099g
%Yield = MassaakhirMassa awal
x100%
% Yeild = 0.2099 g0.5989 g
x100 %
% Yeild = 35.05%
2. Senyawa apa yang berhasil direkristalisasi dari sampel aspirin?Senyawa yang direkristalisasi dari sampel aspirin adalah Asam Asetil Salisilat
3. Bandingkan penampakan kristal dengan literatur. Apakah kristal yang diperoleh adalah benar senyawa tersebut?
Gambar 1 Asam asetil Salisilat (Literatur) Gambar 2 Asam Salisilat (Literatur)
Gambar 4 Asam Salisilat (Praktikum)
4. Titik Leleh dari Asam Salisilat adalah 159 °C
Titik Leleh dari Asam Asetil Salisilat adalah 136 °C
Sifat Fisikokimia Bahan (Material Safety Data Sheet)No Sifat Asam Salisilat Aspirin1. Bentuk Fisik Padatan (Kritasl Granul) Padatan2. Bau Tidak Berbau -3. Rasa Manis, Tajam -4. Berat Molekul 138,12 gram/mol 180,15 gram/mol5. Titik Didih 2110C -6. Titik Leleh 1590C 1390C7. Temperatur Kritis - -8. Gravitasi Spesifik 1,443 1,359. Tekanan Uap - -10. Densitas Uap 4,8 -11. Volatilitas - -12. Odor Threshold - -13. Koefisien Distribusi Air atau
MinyakLarut Minyak -
14. Ionisitas - -15. Sifat Dispersi Terlihat larut air dan
Aseton-
16. Kelarutan Larut dalam aseton dan air, larut sebagian dalam
air dingin, dan sangat sedikit larut dalam air
panas
Sedikit larut dalam air dingin
Data PerhitunganNama Bahan Berat (gram)
Asam Salisilat 1 0,5050Asam Salisilat 2 0,5020
Aspirin 0,5989Kertas saring 7 0,3546Kertas saring 8 0,3460Kertas saring 9 0,3538
Asam salisilat 1 + Kertas saring 8 0,7148Asam salisilat 2 + Kertas saring 7 0,7728
Aspirin + Kertas saring 9 0,5637Berat akhir sampel Asam Salisilat 1 0,3688
Berat akhir sampel Asam Salisilat 2 0,4182Berat akhir sampel Aspirin 0,2099
Nama Kelompok
Berat Sampel Aspirin (gram)
Berat Kertas Saring (gram)
Berat Sampel Aspirin+Kertas Saring (gram)
Berat Akhir
Sampel Aspirin (gram)
%Yield
Kelompok 4 0,6085 0,3447 0,6108 0,2661 43,73%Kelompok 5 0,5866 0,3514 0,7139 0,3625 61,79%Kelompok 6 0,5989 0,3538 0,5637 0,2099 35,04%
Cara menghitung %Yield :
% Yeild Asam Salisilat 1 = 0.3688 gram0.5050 gram
x 100 %
= 73.03%
% Yeild Asam Salisilat 2 = 0.4182 gram0.5020 gram
x 100 %
= 83.31%
%Yield Aspirin Kelompok 4 = 0.2661 gram0.6085 gram
x 100 %
= 43,73%
%Yield Aspirin Kelompok 5 = 0.3625 gram0.5866 gram
x100 %
= 61,79%
%Yield Aspirin Kelompok 6 = 0.2099 gram0.5989 gram
x 100 %
= 35.05%
%Yield = MassaakhirMassa awal
x100%Berat Sampel Akhir = Berat sampel+kertas saring Berat
kertas saring
Lampiran Foto Percobaan
Gambar 1 Asam Salisilat Tidak Murni Gambar 2 Proses Pemanasan dan Pengadukan dengan Hot Plate Stirer
Gambar 3 Proses Pendinginan Asam Salisilat pada suhu ruang Gambar 4 Proses Pendinginan dengan menggunakan es batu
Gambar 5 Kristal asam salisilat (2) setelah proses penyaringan Gambar 6 Kristal asam salisilat (1) setelah proses penyaringan
Gambar 7 Tampak Asam Salisilat Setelah pemanasan Gambar 8 Proses penghalusan Aspirin
Gambar 9 Proses Pemanasan Aspirin dan pengadukan menggunakan Hot Plate Stirer
Gambar 10 Proses pendinginan Aspirin pada suhu ruang
Gambar 11 Proses pengeringan dengan menggunakan oven
Gambar 12 Proses penimbangan setelah dikeringkan dengan oven
Gambar 13 Kristal asam asetil salisilat yang telah dikeringkan
Gambar 14 Kristal asam salisilat (1) yang telah dikeringkan
Gambar 15 Kristal asam salisilat (2) yang telah dikeringkan
Gambar 16 Aspirin tidak murni (dilihat dengan mikroskop)
Gambar 17 Aspirin (Asam Asetil Salisilat) murni dilihat dengan mikroskop
Gambar 18 Asam salisilat tidak murni (dilihat dengan mikroskop)
Gambar 19 Asam salisilat murni (2) dilihat dengan mikroskop
Gambar 20 Asam salislat murni (2) dilihat dengan mikroskop
