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    EXERCICIOS

    FARMACOGNOSIA

    ASSUNTO: ALCALOIDES.

    1- Com relao ao pio, podemos defini-lo como:

    A) O fruto da Papaver somniferum, obtido nos meses de maio-junho, logo aps a florao.

    B) O ltex de Papaver somniferum, inicialmente seco ao ar e finalmente pelo calor. moldadode forma tpica, conhecida como po-de-pio.

    C) Os alcalides morfina e herona.

    D) As sementes de Papaver somniferum, utilizadas para extrao industrial de morfina ecodena.

    E) O ltex, obtido da inciso dos frutos no maduros de Papaver rhoeas, inicialmente seco aoar e finalmente pelo calor.

    2- Uma substncia cuja presena no pio caracterstica e que pode ser utilizada comomarcador taxonmico para a famlia Papaveraceae:

    A) O cido ltico

    B) O cido succnico

    C) O cido mecnico

    D) O cido truxlico

    E) O cido tartrico

    3- Dentre os principais grupos de alcalides presentes no pio, podemos citar:

    A) Alcalides fenantrnicos e benzilisoquinolnicos

    B) Alcalides indlicos e fenantrnicos

    C) Alcalides tropnicos e benzilisoquinolnicos

    D) Alacalides glioxalnicos e indlicos

    E) Alcalides quinolnicos e purnicos

    4- Abaixo esto relacionados os alcalides que esto presentes no pio. So eles:

    A) Morfina, herona, noscapina

    B) Codena, morfina, papaverina, tebana

    C) Atropina, escopolamina, escopina

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    D) Esto corretas as opes A e B

    E) Emetina, escopolamina e tebana

    Marque nas estruturas abaixo, escrevendo o nome, aquelas que correspondem a pelo menosdois de seus alcalides.

    A B C

    D E F

    5- Os alcalides tetraidroisoquinolnico so biossintetizados a partir de um cido aminado e ocido pirvico. Qual ? Marque uma das estruturas abaixo.

    A) Histidina

    B) Lisina

    C) cido nicotnico

    D) Cistena

    E) Tirosina

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    6- A folha de ___________ quando adulta coricea, grossa, simples, inteira, quebradia,curtamente peciolada, elptica e ovalo-elptica. Suas faces tm cor verde-plida ou cinzento-esverdeada e so salpicadas de glndulas oleferas translcidas. Marque a alternativa quecompleta a descrio acima.

    a) Pilocarpus microphyllus

    b) Malva sylvestris

    c) Panax ginseng

    d) Eucaliptus globulus

    e) Peumus boldus

    7- A espcie vegetal que corresponde ao boldo-do-chile :

    A. Coleus barbatus

    B. Vernonia condensata

    C. Peumus boldus

    E. Coleus forkolii

    F. Plectranthus sp.

    8- A ipeca ou ipecacuanhaCephaelis ipecacuanha uma planta brasileira caracterizadapela presena de :

    A. Alcalids isoquinolnicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina

    B. Alcalides indlicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina

    C. Alcalides piridnicos, sendo as principais emetina, cefelina e psicotrina

    D. Alcalides bisbenziltetraidroquinolnicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina

    E. Alcalides imidazlicos sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina

    Dentre as estruturas abaixo reconheam um dos alcalides da ipeca.

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    9- A droga ipeca ou ipecacuanha constituda de

    A. Rizomas e razes secas de C. ipecacuanha

    B. Apenas rizomas secos de C. ipecacuanha

    C. Folhas de C. ipecacuanha

    D. Casca de C. ipecacuanha

    E. Frutos de C. ipecacuanha

    10- Com relao aos alcalides da quina: quinina, quinidina, cinchonina e cinchonidina; qual otipo estrutural dos ncleos que compem essas molculas? Coloque na estrutura o nomedaquela que corresponde a um desses alcalides

    A) Isoquinolnico e quinolnico

    B) Quinazolnico e quinolnico

    C) Indolizidnicos e quinolnico

    D) Quinolnico e quinuclidnico

    E) Indlico e isoquinolnico

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    11- Os alcalides de Cinchona levaram a sntese de outros antimalricos, utilizados hoje nateraputica. Nas estruturas acima esto alguns desses antimalricos. Marque pelo menos umdesses medicamentos e responda por que a malria ainda no foi erradica do Brasil e dafrica.

    a) Porque nenhum desses medicamentos mata o Plasmodium falciparum.

    b) Porque esses medicamentos so muito caros impossibilitando o uso nos postos de sade.

    c) Porque o Plasmodium falciparumcriou resistncia a esses medicamentos.

    d) Porque os sintomas da malria se confundem com outras doenas impossibilitando odiagnstico exato e o uso de medicamentos.

    e) As afirmativas c e d esto corretas.

    12- O Jaborandi uma planta brasileira cujo principal alcalide largamente utilizado notratamento do glaucoma. A seguir est citado o nome desse alcalide e sua aofarmacolgica, que so, respectivamente:

    A ) Atropina, bloqueador muscarnico

    B ) Pilocarpina, agonista adrenrgico

    C ) Pilocarpina, parassimpaticomimtico

    D ) Pilocarpina, passimpaticoltico

    E ) Efedrina, simpaticomimtico

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    Identifique na questo 27 a estrutura desse alcalide.

    13- Que cido aminado d origem pilocarpina?

    a) Lisina

    b) Histidina

    c) Ornitina

    d) Tirosina

    e) Fenilalanina

    14- O nome cientfico do jaborandi-do-maranho, hoje em dia utilizado para extrao industrial

    do alcalide ativo, :

    a) Pilocarpus jaborandi

    b) Pilocarpus microphyllus

    c) Pilocarpus pennatifolius

    d) Pilocarpus brasiliensis

    e) Pilocarpus maranhensis

    15- O princpio ativo do jaborandi-do-maranho est contido nas(os):

    a) Folhas compostas imparipenadas, com 7-9 fololos, pice emarginado, sendo apenas oltimo peciolado (pecolo alado)

    b) Cascas

    c) Folhas inteiras, alternadas, pice emarginado, pecolo alado

    d) Razes e rizomas

    e) Esto corretas as afirmativas a e d

    16- O hidrocloreto de pilocarpina um colinrgico oftlmico usado topicamente por instilaona conjuntiva para o tratamento do glaucoma, por estimular os receptores muscarnicos doolho, provocando constrio da pupila e contrao do msculo ciliar. Podemos afirmar que:

    a) O hidrocloreto de pilocarpina um sal, sendo solvel em gua

    b) Devido grande importncia teraputica deste alcalide, muitos esforos tm sidoempregados visando sua sntese laboratorial

    c) O colrio deveria conter apenas a pilocarpina em sua forma neutra, para no agredir amucosa do olho

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    d) Esto corretas as afirmativas A e B

    e) Todas as afirmativas esto corretas

    Identifique na questo 27 a estrutura desse alcalide.

    17- __________________ e ___________ so drogas constitudas de _________ eapresentam ____________ como princpios ativos.

    a) Rauwolfia serpentina, Papaver somniferum, razes, alcalides

    b) Datura stramonium, Panax ginseng, razes, fenilpropanides

    c) Erytroxylom coca, Panax ginseng, razes, flavonides

    d) Panax ginseng, Rauwolfia serpentina,razes, alcalides

    e) Pilocarpus jaborandi, Peumus boldus, folhas, alcalides

    Identifique na prxima questo a estrutura do alcalide presente em P. alata.

    18- Para cada estrutura abaixo reconhea o ncleo bsico do alcalide, indicando com o nomee um crculo exatamente no ncleo bsico.

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    19- O pio sob o ponto de vista farmacognstico pode ser caracterizado como:

    a) Folha simples, elptica, oval-elptica, de margem inteira, mis ou menos ondulada

    b) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtm por inciso das cpsulasamadurecidas de Papaver somniferum

    c) Folha adulta falciforme de 8 a 20 cm de comprimento por 2 a 7 cm de largura

    d) Folha oval ou oblonga de 10 a 16 cm de comprimento por 8 a 11 cm de largura, commargens inteiras e pice agudo

    d) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtm por inciso das cpsulas noamadurecidas de Papaver Somniferum

    Reconheam nas estruturas abaixo alguns dos alcalides presentes no pio.

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    20- Para cada estrutura abaixo reconhea o ncleo bsico do alcalide, indicando com o nomee um crculo exatamente no ncleo bsico.

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    21- Como podem ser extrados os alcalides?

    a) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como a solubilidade em gua.

    b) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como a formao de sal em soluesneutras.

    c) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como alta presso de vapor.

    d) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como formao de sal em solues cidas.

    e) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como a formao de complexos insolveisem clorofrmio.

    22- Dentre os grupos de plantas a seguir, aquelas que contem metilxantinas so:A ) Paullinia cupana, Cola ntida, Coffea arbica

    B ) Camlia sinensis, Theobroma cacau, Ilex paraguariensis

    C ) Ilex paraguariensis, Cinchona succirubra, Ephedra vulgaris

    D ) Camlia sinensis, Cola nitida e Illicium verum

    E ) A e B esto corretas

    F ) Todas esto corretas

    23. Abaixo est desenhada uma xantina, voc poderia dar exemplo de pelo menos uma das

    bases pricas mais comum nessas plantas. Voc saberia explicar porque tm o carteranftero.

    24- Dentre as drogas com metilxantinas, aquela com maior teor de cafena :

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    A ) Ch

    B ) Caf

    C ) Guaran

    D ) Mate

    E ) Cacau

    25- As metilxantinas (cafena, teofilina e teobromina) tm atividade excitante sobre o sistemanervoso central, alm de aes cardiovasculares e diurticas que variam conforme o grau demetilao, da seguinte forma:

    a) A metilao da xantina provoca aumento da atividade excitante. Assim a 1,3,7-trimetilxantina (cafena) tem ao mxima excitante

    b) A ao diurtica torna-se mxima quando a metilao ocorre nas posies 1 e 3. Portanto, ateofilina tem maior ao diurtica das trs

    c) A menos ativa sobre o corao a cafena, seguida da teobromina e da teofilina, que maisativa das trs

    d) A, B e C esto corretas

    e) Apenas A est correta

    26- A teobromina a principal metilxantina encontrada no:

    a) Guaran

    b) Mate

    c) Cacau

    d) Caf

    e) Ch

    27- A papaverina (tetraidroizoquinolnico) biossintetizada a partir de um determinado cidoaminado que, na seqncia biossinttica, incorpora uma unidade de fenilacetaldeido. Qual esse cido aminado?

    A) Histidina

    B) Lisina

    C) Ornitina

    D) Cistena

    E) Tirosina

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    28- Dentre os alcalides purnicos temos trs mais importantes que so: cafena, teobromina eteofilina. Embora os trs sejam estimulante SNC eles so usados na medicina devido a outrasaes teraputicas. Marque com um X aquelas que julgar corretas.

    ( ) relaxante muscular (broncoespasmo)

    ( ) anti-hipertensivo

    ( ) analgsico, narctico

    ( ) anestsicos

    ( ) midritico

    ( ) antienxaqueca

    ( ) diurtico

    ( ) antiespasmdica

    A qual estrutura, na prova, corresponde a um de seus alcalides. Faa a reao qumica deidentificao desse alcalide.

    29- Relacione a coluna abaixo com as afirmativas sobre as plantas.a)Atropa belladonaL

    b) Paullinia cupanaKunthc) Erythroxylon cocaLam.d) Cola acuminata(P. Beauv.)

    e) Cinchona succirubraPavon et Klotzchf) Papaver somniferumL.g) Chondodendron tomentosumRuiz et Pavonh)Camellia sinensis (L.) Kuntzei) Brugmansia suaveolensj) Pilocarpus jaboramdi

    ( ) Planta nativa rica em alcalides purnicos utilizada como bebida estimulante e na fabricao

    de refrigerantes.

    ( ) A folhas desta espcie usada para extrao de um alcalide tropnicos com aoanestsica.

    ( ) As folhas podem ser usadas para preparao de uma tintura usada em medicamentos comao antiespasmdica.

    ( ) Espcie rica em alcalides tropnicos, cujas folhas so utilizadas para extrao daescopolamina.

    ( ) Suas cpsulas possuem um ltex que contm 40 alcalides sendo que alguns possuematividades analgsicas narcticas, antitussgenas e antidiarricas.

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    ( ) Folhas cujo infuso produz bebidas estimulantes com propriedades angioprotetoras e anti-radicais livres.

    ( ) Sementes ricas em cafena cujo extrato muito utilizado em uma das bebidas maiscomercializadas.

    ( ) Suas cascas e caule possuem alcalides bisbenzilisoquinolnicos utilizados comorelaxante muscular.

    ( ) Cascas utilizadas para extrao de dois alcalides quinolnicos usados como antimalricose antiarrtmicos.

    ( ) Extrair o alcalide de suas folhas continua sendo mais barato do que sintetizar. Cultivada no

    Maranho estima-se que ao produto renda ao laboratrio Alemo algo em torno de 25 milhes

    de anuais.

    30- Qual alcalide foi isolado de espcies de Amaryllidaceae usado para doena de Alzheimer?Circule nas estruturas da questo 10.

    31. Alcaloides so frmacos ou drogas vegetais? Explique definindo o termo.32. Todo alcaloide tem nitrognio? Todo alcaloide bsico? Explique com base naclassificao desse grupo de princpios ativos naturais.33. Explique as propriedades de basicidade, formao de sais e solubilidade dos alcaloides.34. Todo alcaloide forma sal? Do que depende?35. Explique como a propriedade de formao de sas pode ser til na identificaodos alcaloides.36. Faa um esquema de separao de alcaloides a partir da droga vegetal, justificandoas etapas envolvidas.

    37. A histria da humanidade est intrisecamente ligada ao uso de drogas vegetais, seja naalimentao, seja como medicamento ou em rituais. Dessa forma vrios entorpecentes soobtidos exclusivamente a partir da extrao de drogas vegetais, no quadro abaixo soapresentados alguns exemplos :

    Todas as substncias citadas acima so alcalides e atuam no sistema nervoso central (SNC).A nvelmolecular todas sempre interagem com os neurotransmissores principais : dopamina,noradrenalina,adrenalina, serotonina e acetilcolina. Pergunta-se, qual das afirmativas abaixo explica ainterao dessesalcalides com o SNC.(a) Todos os alcalides so lipoflicos e por atravessarem a barreira hematoenceflica temao noSNC.

    (b) Todos os alcalides possuem tomos de nitrognio em sua molcula assim como osneurotransmissores, agindo dessa forma no SNC.

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    (c) Todos os alcalides formam complexos com os neurotransmissores inativando os mesmos,tendoassim efeito no SNC.(d) Todos os neurotransmissores possuem conformao espacial semelhante a dos alcalidesdescritosdessa forma atuando no SNC.

    (e) Como todos alcalides tem grupamento funcional fenol, como os neurotransmissores, osmesmosatuam no SNC.

    38. Observe a molcula abaixo e assinale a alternativa que corresponde a sua classe:

    A molcula um:a) Heterosde antraquinnico.b) Heterosdeo tnicoc) Heterosdeo flavnico.d) Alcalide. .e) Terpenide.

    39. A presena de alcalides em uma soluo pode ser indicada pela utilizao de umreagente especfico, que promover sua precipitao. Assinale, abaixo, a alternativa quecontenha um reagente alcalodico utilizado na sua precipitao:a) Reagente de Borntrgerb) Reagente de Shinoda

    c) Reagente de Dragendorffd) Reagente de Cloreto frricoe) Reagente de Baughan Willians

    40. O ginseng uma raiz muito utilizada na medicina chinesa, pelas suas propriedades tnicasestimulantes,diurticas e carminativas. O ginseng possui uma mistura complexa de compostos, queapresentampropriedades tensoativas, so solveis em gua, formando espuma por agitao. Assinaleabaixo aalternativa que contenha o nome correto da classe de compostos presentes no ginseng:a) Saponinasb) Flavonides

    c) Antraquinonasd) Alcalidese) leo essencial

    41- O extrato de hamamlis conhecido por ser uma soluo hidroalcolica do leo voltil daHamamelis virginiana.Assinale a alternativa que contenha a classe do principal compostobioativo encontrado neste extrato:a) Flavonideb) Isoprenidec) Alcalided) Taninoe) Glicosdeo

    42 - So preparaes lquidas, obtidas da extrao de vegetais com gua fria ou quente,sendo que esta

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    preparao no obtida por ebulio. Assinale a alternativa que contm o tipo de preparaodescritaacima:a) Tinturab) leo essencialc) Infuso

    d) Resinase) Extrato

    43. Alcaloides so frmacos ou drogas vegetais? Explique definindo o termo.

    44. Todo alcaloide tem nitrognio? Todo alcaloide bsico? Explique com base naclassificao desse grupo de princpios ativos naturais.

    45. Explique as propriedades de basicidade, formao de sais e solubilidade dosalcaloides.

    46. Todo alcaloide forma sal? Do que depende?

    47. Explique como a propriedade de formao de sas pode ser til na identificaodos alcaloides.

    48. Faa um esquema de separao de alcaloides a partir da droga vegetal,justificando as etapas envolvidas.


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