Química orgànica

0 - Introducció

1

La química orgànica és la branca de la química que s’ocupa de l’estudi de les

molècules que en la seva composició hi intervé el carboni, juntament amb

altres elements químics, excepte el monòxid de carboni, el diòxid de carboni,

que són considerats composts inorgànics.

CO32- HCO3

- CO2

La química orgànica es relaciona, pràcticament, amb tots els aspectes de la

vida humana. En tots els processos que es produeixen dins l’organisme estan

implicats compostos orgànics com ara enzims, proteïnes, hormones, àcids

nuclèics, etc. en la roba, en els combustibles dels medis de transport, en les

medicines per moltes malalties i en molts altres aspectes de la vida humana.

D’una banda, s’ha de tenir en compte que la química orgànica

ha donat un desenvolupament molt important en la medicina

per una millora de la qualitat i l’esperança de vida, com per

exemple amb els antibiòtics. Però, d’altra banda, també s’ha

de destecar, la contaminació que proposa en el medi ambient

i les lesions i malalties que arriben a crear en l’ésser humà

entre molts altres efectes.

Broncodilatador utilitzat pel tractament d’asma com a inhalador, ventolina.

Nicotina: potent insecticida. Present al fum del tabac.

En definitiva la química orgànica estudia

les reaccions que experimenten milions de molècules existents en aquest

univers i, per extensió, moltes que fan possible la vida de milions d’ésser vius

(bioquímica).

1- L’àtom de carboni

2

Com ja s’ha esmentat anteriorment, la química orgànica és la química del

carboni. Això vol dir, que tots els composts orgànics, sense excepció,

contenen carboni en la seva composició química, la qual cosa es equivalent a

dir que el carboni és l’element químic fonamental que forma part de l’esquelet

del compost.

El carboni té una gran afinitat per enllaçar-se amb altres àtoms, normalment

petits, i al mateix temps enllaçar-se amb ell mateix, per tal de formar cadenes

i anells de diferents grandàries que permet una elevada velocitat de

transmissió de la informació i, a més a més, té una gran varietat d’isòmers en

la formació dels compostos. Aquests dos conceptes provoquen que hi hagi un

gran nombre de substàncies orgàniques (entre 5 i 15 milions, segons les

diferents fonts de referència).

Combinant el carboni amb altres elements, principalment: hidrogen, nitrogen,

oxigen, sofre, fòsfor i halògens es pot crear un nombre de compostos químics

enorme, gairebé il·limitat.

Generalment, els compostos orgànics es caracteritzen per ser molt sensibles a

la calor, fins el punt de descomposar-se abans d’arribar als 300ºC. Una petita

fracció són solubles en aigua (habitualment els primers membres de les sèries

homòlogues o famílies que contenen un grup funcional polar) i, la immensa

majoria ho són en els anomenats dissolvents orgànics (compostos orgànics

que es fan servir com a dissolvents, com a conseqüència que poden dissoldre

un gran nombre de substàncies orgàniques, per bé que cadascun d’ells té,

com a dissolvent, un comportament diferenciat).

El carboni, l’element químic més important de la taula periòdica, el qual li

pertany el número 6 com a nombre atòmic està situat a la segona fila de la

taula periòdica i dóna lloc a la família dels carburats. La paraula carboni prové

del mot llatí carbó, carbonis que vol dir carbó i es representa amb el símbol

“C“.

3

El carboni és un element no metàl·lic que pertany al bloc p i té tres varietats

al·lotròpiques: el diamant que és incolor, el grafit de color negre brillant i el

carbo amorf. La seva massa atòmica relativa és de 12.0107 umes i els seus

punts de fusió i d’ebullició són molt elevats, en l’ordre de 4000ºC. Té una

electronegativitat força elevada (2.55) i una configuració electrònica de:

1s²2s²2p2. Com a conseqüència disposa de 4 electrons lliures en la seva capa

de valència que permeten la formació dels 4 enllaços característics del carboni

al enllaçar-se amb altres elements, per bé que cal introduir el concepte de

hibridació orbital per tal de justificar el fet que els quatre enllaços siguin

idèntics entre si en el cas de la molècula orgànica més simple, el metà (CH4).

El carboni és tetravalent. Això vol dir, que aporta quatre electrons a l’hora de

formar enllaços, per tal d’arribar a complir la regla de l’octet. Aquesta

aportació queda reflectida amb la formació de quatre enllaços covalents. En el

cas que aquests quatre enllaços resultin de la unió amb quatre àtoms (cas del

metà), la forma geomètrica que hi ha al voltant de l’àtom de carboni s’ajusta a

una estructura tetraèdrica, tal com es pot observar en l’esquema.

Àtom d’hidrogen amb els seus quatre enllaços

corresponents.

4

Els hidrocarburs és la família que sorgeix de la unió d’àtoms de carboni amb

àtoms d’hidrogen. Són les substàncies orgàniques més senzilles i

es troben en el nostre medi en grans quantitats. Tal i com el nom

dóna a entendre, en la composició química d’aquestes

substàncies només hi participen dos elements químics: el carboni

i l’hidrogen.

Atès que el metà és l’hidrocarbur més senzill, la resta d’hidrocarburs es

consideren com derivats d’aquest. Així, el segon hidrocarbur és l’età. La

molècula de l’età està formada per dos àtoms de carboni

enllaçats entre sí i, a més a més, cada carboni està unit a tres

àtoms d’hidrogen, tal com es pot observar en la imatge

adjunta.

Cal remarcar que, els àtoms de carboni poden formar diferents tipus de

cadenes tot enllaçant-se de manera lineal, ramificada, o bé formant anells

(cicles).

Cadena lineal Cadena ramificada

Cicles d’hidrocarburs.

L’enllaç entre carbonis pot augmentar la seva complexitat amb la formació de

dobles i triples enllaços.

Enllaç simple Doble enllaç Triple enllaç

Per tant, existeixen tres tipus d’enllaç amb la seva hibridació corresponent:

5

a) Enllaç senzill d’hibridació Sp³ que forma un alcà.

b) Doble enllaç d’hibridació Sp² que forma un alquè.

c) Triple enllaç d’hibridació Sp que forma un alquí.

Habitualment, els enllaços que es formen entre el carboni i la resta dels

elements químics que formen part de la constitució de les substàncies

orgàniques són enllaços covalents, tot i que hi ha comptades excepcions.

Cal recordar, que aquest tipus d’enllaç es forma entre elements no

metàl·lics i té com a característica principal la compartició de dos electrons

(un de cada àtom que hi participa). Aquest enllaç es dóna quan els àtoms dels

compost tenen una tendència semblant cap als electrons, generalment per

guanyar electrons (electronegativitat semblant). En el cas de què siguin

dos àtoms idèntics (dos carbonis, per exemple) es parla d’un enllaç covalent

pur. En el cas de què siguin dos àtoms diferents es parla d’un enllaç

covalent polaritzat. Aquesta polarització presenta un límit quan un dels

àtoms (l’electronegatiu) es queda amb els dos electrons, de manera que la

unió entre els dos àtoms es produeix per atracció electrostàtica. En aquest

cas, es parla d’enllaç iònic.

1.1. Polaritat

Tenint en compte la petita diferència d’electronegativitat entre els àtoms que

s’uneixen el carboni, els enllaços els podem classificar en:

a) Apolars o no polars: Existeix la mateixa atracció o afinitat cap als

electrons. Els electrons que s’enllacen estan compartits per un igual pels

dos àtoms, com per exemple l’enllaç entre àtoms de carboni o bé entre

àtoms de carboni i hidrogen (aquest tipus d’enllaç no és considera

polaritzat).

b) Polar: Es dóna quan els dos àtoms del compost comparteixen de

manera desigual els electrons de l’enllaç. Els enllaços polars covalents

es donen quan un àtom té una major afinitat cap als electrons que

6

l’altre, com per exemple l’enllaç entre els àtoms de carboni i els àtoms

d’oxigen.

1.2. Efecte de ressonància

Una conseqüència de la polaritat dels enllaços i l’acompliment simultani de la

regla de l’octet porta, en determinades ocasions, a l’anomenat fenomen de

ressonància (estructures de ressonància o estructures ressonants). Aquest es

produiex en les molècules amb enllaços múltiples. Per exemple, en la

molècula d’acetona en la qual l’oxigen és més electronegatiu que el carboni i,

en conseqüència, el núvol electrònic es desplaça cap a ell. Com es pot

observar en aquest procés:

En la primera estructura ressonant, tots el àtoms s’ajusten a la regla de

l’octet. Ara bé, en la segona, l’àtom de carboni presenta una deficiència

electrònica, com a conseqüència del desplaçament dels electrons que formen

part de l’enllaç covalent cap a l’àtom més electronegatiu. Cap de les dues

estructures ressonants és l’autèntica representació de l’acetona, sinó que

l’autèntica és una mescla o hídrid de ressonància entre les dues formes

canòniques, que es representa així:

1.3. Parts de les molècules orgàniques

Els diferents tipus de molècules orgàniques estan formades per:

7

a) Esquelet carbonat: És l’estructura bàsica de les molècules, formada

per cadenes de carbonis. Habitualment només hi ha àtoms de carboni,

per bé que, en determinades ocasions en aquestes cadenes si trobem

altres tipus d’àtoms (sobretot oxigen i nitrogen) els quals s’anomenen

heteroàtoms.

b) Substituents: Són els àtoms individuals o els conjunts d’àtoms que

estan units directament als àtoms que formen l’esquelet carbonat,

excepció de l’hidrogen.

c) Grups funcionals: Són els àtoms individuals, excepte l’hidrogen, o els

conjunts d’àtoms que són responsables, tant dels tipus de

reaccions ,com de la reactivitat que experimenten les molècules

orgàniques que els contenen.

d) Sèrie homòloga: És la sèrie de compostos que, contenint el mateix

grup funcional, es diferencien per un nombre enter de grups metilè

(CH2). Així, dos termes consecutius es diferencien per un grup metilè

com, per ejemple, età (CH3CH3) i propà (CH3CH2CH3).

1.4. Expressió de les fórmules

La composició de tots els compostos es pot fer a través de la fórmula empírica

i la fórmula molecular. Ambdues són conseqüència directa de la teoria

atòmica de Dalton. Així:

a) Fórmula empírica (o mínima): Només indica la proporció que hi ha de

cada element químic en el compost. Determina els àtoms que

componen la substància i la relació mínima entre ells.

Per exemple: C2H5O = 1,2-butadiol

b) Fórmula molecular: A més a més d’indicar la proporció que hi ha de

cada element químic en el compost, a través del coneixement del pes

molecular, indica el número d’àtoms de cada element que componen la

substància.

8

Per exemple: C4H10O2 = 1,2-butadiol

C3H7N O 2 = Alinina

La relació entre la fórmula molecular i la fórmula empírica és: n

D’altra banda, en Química Orgànica, es fan servir tres tipus més de fórmules:

la racional, la semidesenvolupada i la desenvolupada. Així:

c) Fórmula racional: Indica el grup o grups funcionals que hi ha en el

compost, d’aquesta manera es pot classificar ràpidament en la sèrie

homòloga o família orgànica a la que pertany. Per exemple: CH3CH2OH =

etanol

d) Fórmula semidesenvolupada: Expressió que s’utilitza amb

preferència en química orgànica, en la que es mostra l’orientació en

l’espai d’alguns enllaços, mantenint algunes parts de la fórmula

molecular. Per exemple:

Alanina =

e) Fórmula desenvolupada o

estructural: És una representació de la

molècula en la que s’indica de quina manera estan distribuïts la totalitat

dels àtoms a l’espai, com s’uneixen entre si els àtoms i amb quin tipus

d’enllaç.

Per exemple:

Les molècules orgàniques es poden dividir principalment en dos grups:

a) Naturals: Són les molècules orgàniques sintetitzades pels ésser vius i

s’anomenen biomolècules, normalment són estudiades per la

bioquímica.

b) Artificials o sintètiques: Són substàncies que no existeixen en la

naturalesa i que s’han obtingut per síntesi química en el laboratori, com

ara els plàstics.

9

1.5. Isomeria

La isomeria és un fenomen molt freqüent en la química orgànica i sorgeix com

a conseqüència del gran nombre de possibilitats que tenen els àtoms de

carboni d’unir-se entre si o amb altres elements.

Es denominem isòmers aquells compostos que presenten la mateixa fórmula

molecular, és a dir, són composts que tenen el mateix número d’àtoms dels

diferents elements que els constitueixen, però difereixen bé en la forma en

què aquests àtoms estan units entre ells dins de la molècula o bé en la

disposició dels mateixos en l’espai. Com a conseqüència, els isòmers

posseeixen propietats físico-químiques diferents i se’n diferencien els tipus

següents:

Els isòmers estructurals o constitucionals es diferencien en la forma i l’ordre

en què estan units els àtoms entre si, en canvi, els estereoisòmers, només es

diferencien en la disposició dels àtoms en l’espai.

1.5.1. Isomeria estructural o constitucional

1.5.1.1. Isomeria de cadena

ISOMERIA

ISOMERIAESTRUCTURAL O

CONSTITUACIONAL

ESTEREO-ISOMERIA

CADENA POSICIÓ FUNCIONALS GEOMÈTRICA ÒPTICA

10

Aquest tipus d’isomeria es presenta en aquells compostos que es diferencien

en la disposició dels àtoms de carboni que constitueixen l’esquelet de la

molècula. També es coneix com isomeria d’esquelet.

Per exemple, el compost de fórmula molecular C4H10 presenta dos isòmers

diferents:

Butà 2-Metilpropà

(isobutà)

Un altre exemple és el compost de fórmula molecular C5H12, que presenta tres

isòmers:

Pentà

2-metilbutà (Isopentà)

2,2-Dimetilpropà

(Neopentà)

A mesura que augmenta el nombre d’àtoms de carboni que formen la

molècula, major és el nombre d’isòmers que presenta.

1.5.1.2. Isomeria de posició

11

Aquest tipus d’isomeria es presenta en aquells compostos, que tenint una

fórmula molecular i un esquelet idèntics, es diferencien en la posició que

ocupa un grup funcional. En són exemples:

1-Propanol

2-

Propanol

1-Butí 2-Butí

2- Clorotoluè 3- Clorotoluè 4-Clorotoluè

1.5.1.3. Isomeria funcional

Aquest tipus d’isomeria es presenta en aquells compostos que tenen una

fórmula molecular idèntica però contenen grups funcionals diferents.

Com per exemple:

12

1-Butanol Dietil éter

Propanal Propanona (Acetona)

Èter Alcohol

Aldehid Cetona

1-propanol etilmetiléter

Cal destacar que moltes vegades és difícil diferenciar les vàries isomeries que

tenen les molècules, ja que, moltes vegades apareixen varis tipus d’isomeria

simultàniament.

Per exemple, el compost 2-metil-3-heptanona i el compost 3-metil-4-

heptanona són isòmers de cadena i de posició.

2-Metil-3-heptanona

13

3-Metil-4-heptanona

L’ 1,5-hexadií i el benzè tenen una fórmula molecular idèntica que és C6H6,

això vol dir que es poden considerar com a isòmers funcionals, ja que l’anell

aromàtic del benzè conté una reactivitat molt característica que no conté

l’1,5-hexadií.

1,5-Hexadií

Benzè

1.5.2. Estereoisomeria

Aquest tipus d’isomeria es presenten en molècules que només es diferencien

en la disposició dels seus àtoms en l’espai.

L’estereoisomeria geomètrica es dóna en les molècules que tenen la

distribució espacial fixada per la restricció de rotació del doble enllaç i

l’estereoisomeria òptica es dóna en les molècules que tenen la distribució

espacial fixada per la presència de centres quirals.

1.5.2.1. Estereoisomeria geomètrica

Aquesta isomeria apareix immediatament quan existeix un enllaç múltiple que

produeix un impediment en la lliure rotació de la molècula. El doble enllaç dels

alquens es representa mitjançant una doble línia que uneix els dos àtoms de

carboni olefínics. La orientació dels orbitals Sp² i el solapament dels orbitals p

14

en l’etilè obliga a col·locar els quatre àtoms que componen aquesta olefina1 en

el mateix pla. Seguidament, s’observen diferents representacions de Lewis de

l’etilè.

Un altre exemple que també es pot destacar, és el propilè de fórmula

molecular C3H6.

Com es pot observar clarament, en el propilè els tres àtoms de carboni i els

tres àtoms d’hidrogen units als carbonis Sp² estan continguts en un mateix

pla, en canvi, els tres àtoms d’hidrogen del grup metil que estan enllaçats al

carboni d’hibridació Sp³ es troben en diferent pla.

a) Nomenclatura cis-trans1 Olefinas: Cadascun dels hidrocarburs que contenen en llur estructura almenys un enllaç doble entre

àtoms de carboni adjacents.

15

S’utilitza la nomenclatura cis quan els dos substituents es troben en el mateix

costat, és a dir, en la part superior o inferior i trans quan els dos substituents

estan situats en costat contrari, per tant, un substituent a la part superior i

l’altre a la part inferior de la molècula.

1-butè 2-metilpropè

cis-2-butè trans-2-butè

El cis 2-butè i el trans 2-butè no són isòmers estructurals ja que tenen la

mateixa seqüència d’àtoms enllaçats covalentment, però si són isòmers ja que

els dos compostos tenen la mateixa fórmula molecular C4H8, tot i que, la

col·locació dels seus àtoms en l’espai és diferent. La diferència entre aquests

dos compostos es troba en la posició relativa en què es troben disposats els

grups metils i els àtoms d’hidrogen. En el cis-2-butè els dos grups metils estan

situats en el mateix costat del doble enllaç, en canvi, en el trans-2-butè es

troben en costat oposat del doble enllaç.

cis-2-butè trans-2-butè

c) Nomenclatura Z-E

S’utilitza aquesta nomenclatura quan és té quatre grups substituents

diferents.

16

Es nombra com a configuració Z, provinent de la paraula alemanya

“suca-me’n”, quan en el doble enllaç es presenten els dos grups de

major prioritat al mateix costat del pla de referència. I es nombra

com a configuració E, provinent de la paraula alemanya “engeguen”,

quan en el doble enllaç es presenten els dos grups de major prioritat

en costats oposats del pla de referència.

Com es pot observar, la primera molècula té els grups principals al mateix

costat, per tant, s’anomena com una estructura Z i en la segona molècula els

grups principals es troben en costat oposat, per tant, s’anomena com una

estructura E.

L’assignació de propietats es basa en el nombre atòmic dels àtoms

directament units als carbonis Sp².

Per exemple com es poden assignar les prioritats en l’isòmer 1-bromo-1-

fluoro-propè?

El carboni Sp² de l’esquerra de la figura està unit als

grups substituents CH3 i H. Com el carboni té un major

nombre atòmic que l’hidrogen, s’assigna la prioritat a

aquest àtom i per tant, la prioritat serà del conjunt CH3.

17

El carboni Sp², situat al costat dret de la figura, està unit als grups

substituents Br i F. Com el Br té una major nombre atòmic que el F, se li

assigna la prioritat a l’àtom de brom.

Com els dos àtoms o grups d’àtoms prioritaris es troben a costats oposats del

doble enllaç, la molècula tindrà configuració E.

(E)-1-bromo-1-fluoro-propè

De la mateixa manera que s’anomena aquesta molècula anterior, també es fa

el mateix procés per anomenar la següent molècula:

(Z)-1-bromo-1-fluoro-propè

1.5.2.2. Estereoisomeria òptica

La isomeria òptica es presenta en molècules que posseeixen la propietat de

poder existir de dues o més formes diferents. Aquestes tenen la mateix

fórmula molecular i la mateixa estructura, però diferent disposició dels àtoms

en l’espai al voltant d’un centre quiral. La immensa majoria d’aquestes

substàncies tenen la capacitat de desviar el pla de la llum polaritzada, per

tant, es diu que són òpticament actives.

S’anomenen substàncies dextrogires, aquelles que en el moment en què són

travessades per una llum polaritzada plana giren el pla de polarització cap a la

dreta (+) i s’anomenen substàncies levogires, aquelles que giren el pla de

polarització cap a l’esquerra (-).

La intensitat d’aquesta desviació depèn de diversos factors, com per exemple:

de la longitud del tub del polarímetre, de la temperatura, de la concentració

de mostra, etc.

18

Un exemple que presenta isomeria òptica és l’àcid 2-aminopropanoic o

alanina:

Àcid-(2S)-aminopropanoic o S-Alanina Àcid-(2R)-aminopropanoic o R-

Alanina

1.5.2.2.1. Molècules quirals

La enantiomeria és la propietat que presenten certes molècules per a poder

existir en dues formes diferents, que són imatges especulars una respecta

l’altre, però que no són idèntiques, sinó que una és la imatge de l’altre, per

tant, quan es troben una sobre l’altre no coincideixen en totes les seves parts.

Aquestes dues estructures tenen totes les propietats físiques iguals excepte

l’activitat òptica, ja que desvien la llum polaritzada en la mateixa intensitat

però en sentit contrari. Com per exemple:

Pla especular

Cal tenir en compte que el producte natural sempre desvia cap a la dreta a

diferència del producte artificial desvia cap a l’esquerra.

El mot quiral es deriva del grec i significa “mà”. La parella de molècules

quirals que existeixen en forma d’imatges especulars no

superposades s’anomenen enantiòmeres. La condició necessària i

suficient per a l’existència d’enantiomeria entre dos molècules és la

quiralitat.

19

Una molècula quiral és aquella que té com a mínim un àtom de carboni

asimètric (centre quiral o estereogènic), o sigui, que estigui unit a quatre

substituents diferents. Per tal de representar aquestes molècules s’utilitza un

asterisc com es pot observar en aquests tres exemples següents:

Bromoclorofluorometà 2-Bromobutà Àcid-2-

aminopropanoic

Aquelles molècules que posseeixen un pla, un eix o un centre d’asimetria són

superposables amb les seves imatges especulars, i per tant, són aquirals.

Els centres quirals solen ser àtoms de carboni, però en altres casos també

poden ser àtoms de sofre, fòsfor, nitrogen, silici o altres grups atòmics.

En el següent exemple es poden observar dues molècules quirals: 1-bromo-1-

cloroetà.

20

1.5.2.2.2. Activitat òptica

La propietat que diferència dues molècules enantiòmers és l’activitat òptica,

les molècules quirals són òpticament actives i són capaces de girar el pla de la

llum polaritzada.

L’activitat òptica d’una substància es pot mesurar amb un instrument

anomenat polarímetre, esquematitzat en la següent imatge:

Primerament, la llum emesa per la font de llum travessa el polaritzador

transformant-la amb llum polaritzada que passa a través del tub on es troba la

mostra. En el cas que la mostra no sigui òpticament activa, la llum sortirà del

tub vibrant amb la mateixa direcció, contràriament, si dins el tub es present

una mostra òpticament activa, el pla de vibració de la llum variarà. L’angle

mostrarà el grau de rotació òptica. Si la molècula ruta la llum cap a la dreta es

denomina dextrosa (D+) o positiva i si desvia la llum a l’esquerra s’anomena

levulosa (D-) o negativa. Aquestes molècules es representen amb les

projeccions de Fisher.

La rotació específica d’una molècula òpticament activa que depèn únic i

exclusivament del dissolvent, és una propietat característica de la substància

de la mateixa manera que el punt de fusió, d’ebullició, la densitat, etc.

Els enantiòmers giren el pla de polarització de la llum el mateix angle en sentit

oposat, per tant, si calculem l’activitat òptica d’una mescla al 50% d’una

parella d’enantiòmers, o sigui, una mescla racèmica resultarà una inactivitat

òptica. Per tant, per tal d’observar activitat òptica en una mescla cal que un

dels dos enantiòmers es trobi en excés i l’altre en deficiència.

3.4.2.2.3. Configuració absoluta

a) Projeccions de Fischer

21

Per tal de poder els quatre substituents a cada extrem, tenint en compte que

la línia horitzontal representar la disposició tridimensional dels àtoms en una

superfície plana, s’utilitza el mètode anomenat projeccions de Fischer.

Aquest mètode tracta de dibuixar en forma de creu, situant representen els

enllaços dirigits cap a l’observador i la línia vertical representen els que

s’allunyen.

Tal com es pot observar en l’exemple següent:

Projecció de Fischer del clorubutà

22

Projecció de Fischer del 2-bromo-3-clorobutà

b) Nomenclatura R-S

Per tal de què el procés sigui més senzill s’ha marcat la pauta següent:

a) Primer pas: Ordenar de major a menor la prioritat dels quatre

substituents, l’àtom amb menys prioritat tindrà el nombre 4 i el que té més

prioritat el número 1.

a. Regla n.1: La prioritat s’estableix en primer lloc pel nombre atòmic.

Tenen prioritat els àtoms enllaçats al centre quiral amb el nombre

atòmic més alt sobre el més baix, d’aquesta manera l’hidrogen és

l’àtom amb menys prioritat. En cas dels isòtops tenen prioritat els de

massa atòmica superior.

b. Regla n.2: Quan els àtoms units a l’àtom de carboni quiral són igual

hi ha que continuar la seqüència, comparant els àtoms que estan

units aquests, i si fos necessari altre cop els següents fins trobar

alguna diferència.

23

c. Regla n.3: Quan el substituent de menor prioritat, z, es troba en

l’eix vertical de la creu a dalt, es prescindeix d’ell i s’observa

directament el sentit.

b) Segon pas: Es substitueixen els àtoms pels nombres de prioritat que s’han

assignat, si el 4 ja està situat a la línia vertical a dalt, ja es pot mirar

directament el sentit de rotació.

c) Tercer pas: En cas contrari, farem els corresponents canvis per tal de què

el 4 quedi situat en l’eix vertical i superior. Per cada canvi, al fer la

comprovació serà un canvi entre R i S. Per tant, si es fan un nombre parell

de canvis l’orientació serà la mateixa.

d) Quart pas: Finalment, busquem el sentit de rotació mirant si va cap a la

dreta per anar del 1 al 2 o cap a l’esquerra. Si el sentit correspon al

moviment de les agulles del rellotge, s’assigna com a R i si en sentit

correspon al moviment contrari de les agulles del rellotge, la molècula

desvia cap a S.

e) Pas final: Per cada canvi, es canviarà de R a S o de S a R.

24