Download - Alkohol Dan Fenol Uni Bru

8/9/2019 Alkohol Dan Fenol Uni Bru

1/29

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK DASAR

ALKOHOL DAN FENOL

NAMA : YUNITA PARE ROMBE

NIM : H31112012

KELOMPOK : 4 ( EMPAT)

FAK/GOL : MIPA/ MIPA 5

HARI/ Tg! PER"OBAAN : SELASA 2 APRIL 2013

ASISTEN : #AUHARI

LABORATORIUM KIMIA DASAR

#URUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNI$ERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR

2013


2/29

R1 CH OH

R2R C

R

R

OH

BAB I

PENDAHULUAN

1!1 L%&%' B%%*g

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus molekulnya

secara umum dapat ditulis sebagai R OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus

hidroksil (O H) sebagai gugus fungsi Alkohol mempunyai struktur yang serupa

dengan air, dimana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil !enol serupa

dengan alkohol tetapi gugus fungsinya langsung melekat pada cincin aromatik dan

dengan Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai ArOH

Alkohol lebih rendah ("# "$) mempunyai sifat seperti air karena gugus hidroksil

mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih

tinggi ("%ke atas) terutama menyerupai sifat sifat alkana , hanya sedikit larut dalam

air, tetapi lebih larut dalam pelarut organik (&'abal, #)

*ifat lain dari alkohol dapat ditentukan oleh letak gugus hidroksil pada

atom ", dikenal sebagai alkohol primer R-"H-OH (&'abal, #)

Alkohol *ekunder Alkohol +ersier

erbedaan masing-masing alkohol tersebur dapat ditun'ukkan dengan beberapa

pereaksi seperti pereaksi lucas atau dengan kromat anhidrat, oleh sebab itu untuk

mengu'i hal tersebut di atas maka dilakukan percobaan (&'abal, #)


3/29

1!1 M%+,- -%* T,.,%* P'%%*

1!2!1 M%+,- P'%%*

# empela'ari beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol

embedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersieer

1!2!2 T,.,%* P'%%*

# .ntuk mengetahui kelarutan metanol dan fenol dalam air dan n heksana

.ntuk membedakan alkohol primer, sekunder dan alkohol tersier

/ .ntuk mengetahui beberapa reaksi alkohol dan fenol dengan 0a"O/ dan

0aH"O/serta dengan !e"l/

1!3 P'*+ P'%%*

*ifat fisika dan kimia alkohol dan fenol dapat diketahui dengan

mereaksikannya dengan senyawa polar atau non polar, serta alkohol primer, sekunder

dan tersier dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi 1ucas

BAB II


4/29

TIN#AUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa organik dengan rumus molekul secara umum

ditulis sebagai R-OH dimana R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksill (OH)

sebagai gugus fungsi Alkohol mempunyai rumus struktur serupa dengan sruktur air

&i mana satu hidrogen di gantikan dengan gugus alkil !enol serupa dengan alkohol

tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik dan dengan

Ar-( sebagai aril) maka rumus umum fenol sebagai Ar-OH Alkohol lebih rendah

("#-"$) mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugus hidroksil (OH)

mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih

tinggi "% keatas, terutama menyerupai sifat-sifat alkana2 hanya sedikit larut dalam

air, tetapi lebih larut dalam pelarut organik (&'abal, #)

Atom oksigen ber3alensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan dengan

karbon, bila satu berikatan dengan hidrogen dan yang lain berikatan dengan karbon

"-O-H 4entuk senyawa ini merupakan senyawa organik hidroksilat 5ni yang di

sebut gugus fungsi hidroksil (-OH ) 4ila gugus OH terikat pada atom karbon

alifatis disebut alkohol alifatik dan bila gugus OH terikat pada cincin aromatik

disebut fenol *ifat kimia keduanya ini berbeda Alkohol alifatis dapat dibagi

berdasarkan dimana gugus OH terikat pada atom karbon 6 yaitu primer, sekunder,

dan tersier, dapat di tun'ukan sebagai berikut (+im &osen, #)

"H/ CH3 OH

suatu alkohol primer


5/29

"H/ CH

CH3

OH

suatu alkohol sekunder

"H/ C

CH3

OH

CH3

suatu alkohol tersier

erbedaan alkohol primer sekunder tersier dapat dilakukan dengan mereaksikan

pada beberapa pereaksi seperti, pereaksi lucas, kromat anhidrat (reaksi oksidasi)

(&'abal, #)

a Reaksi dengan reagen 1ucas

ereaksi lucas merupakan sumber pereaksi yang terdiri dari campuran 7n"l dan

H"l pekat yang digunakan untuk membedakan alkohol primer,sekunder,tersier

Reaksi antara alkohol dengan hidrogen halida mengasilkan suatu alkil halide,

(&'abal, #)

7n"llambat R-"H"l 8 HOR-"H-OH 8 H"l

(R)-"H-OH 8 H"l7n"l

sedang(R)-"H-"l 8 HO

(R)/-"-OH 8 H"l7n"l

cepat(R)/-"-"l 8 HO

b Reaksi oksidasi dengan 9"rO:dengan 9nO;


6/29

R-"H-OH R-"

H

O

(R)-"H-OH 9"rO:

atau 9nO;

R-"-R

O

(R)/-"-OH 9"rO:atau 9nO;

+idak ada reaksi

alkohol primer

alkohol sekunder

alkohol tersier

9"rO:atau 9nO;

Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah +entang keasaman ini dapat

diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk "O yang

ditun'ukkan dengan adanya gelembung- gelembung gas ( &'abal, #)

Alkohol dapat bereaksi dengan logam seperti natrium atau kalium yang

membentuk hidrogen bebas dan alkosida Alkosida logam yang larut dalam alkohol

merupakan basa kuat, sama halnya dengan natrium hidroksida dalam air adalah basa

kuat *ebaliknya fenol lebih asam dari pada air, fenol 'ika reaksikan dengan natrium

atau kalium akan membentuk fenoksida yang sifat basanya lebih lemah

(&'abal, #)

9easaman pada fenol dapat dilihat dari resonansi molekul fenol


7/29

9ebasaan alkohol dan fenol yaitu gugus fungsi alkohol tidak sa'a berfungsi

sebagai asam lemah tetapi 'uga sebagai basa lemah >olongan tersebut memiliki

pasangan elektron bebas pada oksigen dan dengan demikian merupakan basa lewis

>olongan ini dapat di protanasi oleh asam kuat (Hart, dkk, /)

OH ONa

8 0a 8 H

R-OHalkohol

8 R-0a 8 H

fenol

0a

Alkohol dengan sekurang sekurangnya satu hidrogen melekat pada karbon

pembawa hidroksil dapat dioksidasi men'adi senyawa hidroksil Alkohol primer

menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lan'ut men'adi asam karboksilat

Alkohol sekunder menghasilkan keton erhatikan bahwa sewaktu alkohol dioksidasi

men'adi aldehid atau keton dan kemudian men'adi asam karboksilat, 'umlah ikatan di

antara atom karbon reaktif dan atom oksigan meningkat dari satu men'adi dua dan

men'adi tiga &engan kata lain bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita

bergerak dari alkohol men'adi aldehid atau keton lalu men'adi asam karboksilat

*edangkan alkohol tersier karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon

pembawa hidroksil, maka alkohol tersier tidak mengalami 'enis oksidasi ini

( Hart, dkk, / )


8/29

+ata nama alkohol yaitu dalam sistem 5.A", gugus hidroksil pada alkohol

dinyatakan dengan akhiran O1 ada nama umum, kata terpisah alkohol diletakkan

sesudah nama gugus alkil "ontoh berikut menggambarkan penerapan aturan

penamaan 5.A", dengan nama umum diberikan dalam tandah kurung

(Hart, dkk, /)

"H/OH "H/"HOH "H/"H"HOH "H/"H"H

OH

ethanol etanol #-propanol propanol

(metil alkohol) (etil alkohol) (n-propil alkohol) (isopropyl akcohol)

Alkohol digolongkan kedalam alkohol primer, sekunder, tersier, bergantung

apakah satu ,dua,tiga gugus organik yang berhubung dengan atom karbon pembawa

hidroksil enamaan fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya

(Hart, dkk, /)

Oleh karena itu memiliki gugus fungsi yang sama, alkohol dan fenol

mempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, 'ika dengan katalis asam relati3e

mudah memutuskan ikatan "-OH dari alkohol ( Hart, dkk, /)

OH OH

Cl Br

OH

Br Br

fenol p-klorofenol (,;,%-tribromofenol

#(

%

;


9/29

embuatan alkohol di laboratorium dilakukan dengan pereaksi >rignard

ereaksi >rignart bertindak sebagai nukleofil terhadap atom karbon yang elektrofil

dan berikatan dengan atom karbon yang elektrofil serta berikatan rangkap dua

dengan oksigen Reaksi adisi tersebut dapat dilihat pada reaksi anion dari suatu

alkohol (+im &osen, #)

>ugus hidroksil dinamai sebagai subtituen bila berada dalam molekul yang

sama dengan gugus asam karboksilat , aldehida, atau keton fungsionalitas , yang

mendapat prioritas dalam penamaan "ontohnya sebagai berikut ( Hart, dkk,#/)

CO2H

OH

CHO

OH

OH

NO2

asam m-hiddroksi ben=oat

p-hiroksi-ben=aldehida

p- nitrofenol(bukan p-hidroksinitroben=ena)


10/29

erbedaan fenol dan alkohol ada dua yaitu 6

#) Hidrogen pada fenol bersifat asam daripada alkohol

) >ugus OH pada fenol terikat pada cincin aromatik sedang pada alkohol terikat

pada atom karbon terbuka >ugus OH pada aromatik sulit disubtitusi , pada alkohol

bisa subtitusi ( +im &osen, #)

9ebasaan alkohol dan fenol tidak sa'a berfungsi sebagai asam lemah

melainkan 'uga sebagai basa lemah >olongan tersebut memiliki pasangan electron

bebas pada oksigen dan dengan demikian merupakan basa lewis >olongan ini dapat

di protonasi oleh asam kuat roduknya, analog dengan ion oksonium, H /O8yaitu ion

alkiloksonium rotonasi ialah langkah langka pertama dari dua reaksi penting

alkohol (Hart, dkk, /)

Alkohol dan fenol penting secara biologis yaitu gugus hidroksil terdapat

dalam banyak molekul yang penting secara biologis


11/29

phenol memiliki ciri cincin aromatik dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil

*enyawa phenol lebih cenderung larut dalam air, karena senyawa ini biasanya

berikatan dengan gula *enyawa phenol mencakup beberapa golongan senyawa

bahan alam ulai dari fla3anoid, phenil propanoid, kuinon phenolik, lignin,

melanin, dan tannin merupakan golongan senyawa phenol 9andungan kimia daun

papaya yang utama yaitu alkaloid (&ailami, #)


12/29

BAB III

METODE PER"OBAAN

3!1B%%* P'%%*

Alkohol ( #-butanol, -butanol, -metil--propanol ), pereaksi 1ucas, 9romat

anhidrat, logam natrium, fenol, 0a"O/, 0aH"O/, H"l ,# 0, n heksana, !e"l/,

asam asetat

3!2 A%& '%%*

+abung reaksi, gelas ukur # ml, pipet tetes, gelas piala $ ml, bulp, gegep

3!3 P'+-,' K'.%

3!3!1 K%',&%* -%% %' -%* * 6 +%*%

&isiapkan tabung reaksi yang bersih dan kering asing masing

tabung diisi dengan ,$ ml air dan n heksana asing-masing tabung ditambahkan

dengan metanol pada tiap tabung lalu dikocok dan diperhatikan kelarutannya

kemudian dicatat &iulangi prosedur # sampai ; dengan menggunakan alkohol yang

lain &iker'akan seperti prosedur di atas dengan mengganti alkohol dengan fenol

3!3!2 M-%%* % ''7 +,*-' -%* &'+' -*g%* %'% L,%+

&isiapkan / buah tabung reaksi masing masing tabung diisi dengan #ml

reagen 1ucas &itambahkan alkohol primer pada tabung pertama, pada tabung kedua

ditambahkan alkohol sekunder dan tabung ketiga ditambahkan dengan alkohol

tersier &ikocok dan dibiarkan selama / sampai $ menit pada tempratur kamar


13/29

&iperhatikan perubahan yang ter'adi dan dicatat .langi prosedur di atas dengan

menggunakan alkohol

3!3!3 B'%% '%+ % -%* 8*

1! R%+ -*g%* N%2"O3-%* N%H"O3

&isiapkan ; buah tabung reaksi asing-masing tabung diisi dengan

-butanol, propanol, fenol dan asam asetat sebagai pembanding

asing masing tabung ditambah dengan ,$ ml 0a"O/ lalu dikocok dan

dibiarkan selama / sampai $ menit &iperhatikan perubahan yang ter'adi dan dicatat

&iker'akan prosedur # sampai $ dengan mengganti 0a"O/dengan 0aH"O/

2! R%+ -*g%* F"3

&isiapkan ; buah tabung reaksi asing-masing tabung diisi dengan

metanol, etanol, butanol dan fenol asing-masing tabung ditambahkan dengan

beberapa tetes !e"l/pada masing masing tabung, kemudian dilihat perubahan yang

ter'adi dan dicatat


14/29

BAB I$

HASIL DAN PEMBAHASAN

4!1 H%+ P*g%%&%*

4!1!1 T% P*g%%&%*

4!1!1!1 K%',&%* -%% %' -%* * 6 +%*%

Alkoho@ fenol 9elarutan dalam air 9elarutan dalam

n heksana

9eterangan

etanol 1arut ( # fase ) +idak larut 1arut dalam air

dan tidak larut

dalam n- heksana


15/29

rimer ( # butanol ) 9 4ereaksi lambat

*ekunder ( butanol ) 9 9 4ereaksi cepat

+ersier ( -metil--propanol 9 9 9 4ereaksi paling cepat!enol sebagai pembanding +idak bereaksi

9eteranagan 6 8 bereaksi lambat

88 bereaksi cepat

999 bereaksi paling cepat

4!1!1!3 B'%% R%+ A -%* F*

A! R%+ -*g%* N%2"O3-%* N%H"O3

7at 0a"O/ 0aH"O/ 9eterangan

-butanol fase fase +idak bereaksi

4ereaksi

4ereaksi

4ereaksi

-propanol # fase # fase

!enol # fase # fase

Asam asetat # fase # fase

B! R%+ -*g%* F"3

7at !e"l/ 9eterangan

etanol 1arut ( kuning) +idak bereaksi


16/29

CH3 CH2 CH2 CH2 OH+ ClH pekatZnCl

2CH3 ( CH 2) 3 Cl + OH2

CH3 CH2

OH

CH2 CH3+ ClH pekatZnCl

2CH3 CH2

Cl

CH2 CH3 + OH2

CH3 C

CH3

OH

CH3+ ClH pekatZnCl

2

CH3 C

CH3

Cl

CH3 + OH2

OH

+ ClH pekatZnCl

2

CH3 CH2 CH2 CH2 OH+ Na2CO3 CH3 ( CH 2) 3 ONa + OH2 + CO2

CH3 CH OH

CH3

+ Na2CO3 CH3 CH ONa

CH3

+ OH2 + CO2

4!2!1 R%+ A -%* 8* -*g%* P'%+ L,%+

#

/

;

4!2!2 B'%% R%+ A -%* F*

A! R%+ A -%* F*N%2"O3-%* N%H"O3

#


17/29

OH

+ Na2CO3

ONa

+ OH2 + CO2

CH3 C

O

OH + Na2CO3 CH3 C

O

ONa + OH2 + CO2

CH3 CH2 CH2 CH2 OH+ NaHCO 3 + OH2 + CO2CH3 ( CH 2 ) 3 ONa

CH3 CH OH

CH3

+ NaHCO3 CH3 CH ONa

CH3

+ OH2 + CO2

CH3 C

O

OH+ NaHCO3 CH3 C

O

ONa+ OH2 +CO2OH

+ NaHCO3

ONa

+ OH2 + CO2

+CH3 OH+ FeCl3 CH3 Cl Fe( OH ) 3

CH3 CH2 OH+ FeCl3 CH3 CH2 Cl+ Fe( OH ) 3

CH3 CH

OH

CH2 CH3 + FeCl3 CH3 CHCl

CH2 CH3 + Fe( OH ) 3

/

;

B! R%+ % -%* 8* -*g%* N%2"O3

#

/

;

4!2!2!2 R%+ A -%* F* -*g%* F"3

#


18/29

OH

+ FeCl3

/

;

4!3 P%%+%*

4!3!1! K%',&%* -%% %' -%* * 6 +%*%

4erdasarkan percobaan yang telah dilakukan, metanol dan etanol dapat larut

dalam air sebab bersifat polar sehingga atom H yang berada pada gugus fungsi

metanol atau etanol dapat berikatan dengan atom H pada air ( air bersifat polar ),

namun metanol tidak dapat larut dalam n heksana sebab n heksana bersifat

nonpolar ada #-propanol dan -propanol dapat larut dalam air dan n heksana

sebab #-propanol dan -propanol bersifat semi polar sehingga kelarutannya sama

dalam air dan n heksana, meskipun n heksana bersifat polar ada Amyl alkohol

tidak larut dalam air tetapi larut dalam n-heksana ada #-butanol dan -butanol tidak

dapat larut dalam air sebab bersifat nonpolar sedangkan air bersifat polar, namun

dapat larut dalam n-heksana sebab n-heksana besifat nonpolar ada fenol larut

dalam air sebab sama sama mempunyai ion H8, dan fenol larut dalam n-heksana

4!3!2 M-%%* % ''7 +,*-' -%* &'+' -*g%* '%+ L,%+

4erdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh hasil yaitu alkohol

tersier yang lebih cepat bereaksi lalu alkohol sekunder kemudian alkohol primer, hal

tersebut ter'adi sebab berdasarkan pada strkturnya dimana alkohol primer


19/29

mempunyai / gugus alkohol sehingga reaksinya lama berbeda dengan tersier yang

hanya mempunyai # dan sekunder memiliki gugus alkohol

4!3!3 B'%% '%+ % -%* 8*

4!3!3!1 R%+ %/ 8*N%2"O3-%* N%H"O3

4erdasarkan percobaan yang telah dilakukan, -butanol tidak larut dalam

0a"O/dan 0aH"O/, namun menurut teori seharusnya larut dan ditandai adanya gas

"O, pada -propanol larut dalam 0a"O/ dan 0aH"O/, pada fenol larut dalam

0a"O/ namun tidak larut dalam 0aH"O/,yang seharusnya larut dan pada asam

asetat larut dalam 0a"O/dan 0aH"O/dan ditandai munculnya gelembung gas

4!2!3!2 R%+ -*g%* F"3

4erdasarkan percobaan yang dilakukan hasil yang diperoleh, metanol dan

etanol larut dalam !e"l/, -butanol larut dan berwarna kuning, dan dan fenol tidak

larut dan berwarna cokelat tua sebab gugus OH pada fenol lebih bersifat asam

sehingga "l pada !e"l/ tidak dapat mendesaknya !enol bersifat lebih asam

dibanding dengan alkohol sebab anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi,

dengan muatan negatifnya disebar ( delokalisasi ) oleh cicin aromatik


20/29

BAB $

KESIMPULAN DAN SARAN

5!1 K+,%*

4erdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa

alkohol dan fenol mempunyai kemiripan sifat kimia dan fisika berdasarkan

kelarutannya dalam air dan n-heksana 9ecepatan reaksi pada alkohol primer,

sekunder dan tersier dengan urutan tersier B sekunder B primer Reaksi alkohol dan

fenol dengan 0a"O/dan 0aH"O/ditandai dengan larutnya senyawa tersebut dan


21/29

munculnya gelembung gas "O Reaksi alkohol dan fenol yang lebih bagus bereaksi

dengan !e"l/yaitu yang tidak terlalu asam

5!2 S%'%*

.ntuk asisten tetaplah seperti yang sekarang dalam memberi respon dan

memberi pen'elasan kepada praktikannya

.ntuk laboratorium seperti yang dulu dulu, mohon alat dan bahan lebih

memadai

DAFTAR PUSTAKA

Hart, &C, "raine, 1eneral "hemistry, D4*aunders "ompany, America

+im &osen 9imia, #, 9imia Organik, .+-9. .H,akasaar


22/29

&'abal, #, enuntun ratikum 9imia Organik &asar,.ni3ersitas Hasanuddin,

akassar

LEMBAR PENGESAHAN


23/29


24/29

Lampiran

BAGAN KER#A

A 9elarutan dalam air dan n-heksana

&engan air

o *iapkan tabung reaksi yang bersi dan kering

o &iisi dengan air ,$ ml

o &itambahkan # tetes methanol,etanol, #-propanol, -

propanol, amyl alkohol, #-butanol, fenol

o 9ocok dan perhatikan kelarutannya

o catat

&engan n-heksana

o *iapkan # tabung reaksi yang bersi dan kering

o &iisi dengan n-heksana ,$ ml

o &itambahkan # tetes methanoletanol#-propanol,-

propanol, amyl A19OHO1,#-butanol, -butanol, fenol

o 9ocok dan perhatikan kelarutannya

Air ,$ ml

Hasil

n-heksan ,$

ml

Hasil


25/29

o catat


26/29

4 embedakan alkohol primer, sekunder dan tersier

o *iapkan / buah tabung reaksi yang bersih dan kering

o asing-masing diisi #ml reagen lucas

o +ambahkan masing-masing A19OHO1 primer,A19OHO1

sekunder, A19OHO1 tersier

o 9ocok dan biarkan selama /-$ menit

o erhatikan perubahan yang ter'adi dan catat

" 4eberapa reaksi alkohol dan fenol

# Reaksi dengan 0a"O/dan 0aH"O/

&engan 0a"O/

o *iapkan ; tabung reaksi

o 5si masing masing tabung dengan alkohol,

isopropilalkohol, fenol,dan asam asetat

o &i tambahkan 0a"O/,$ml


o erhatikan perubahan dan catat

Reangen lucas# ml

Hasil

0a"O/,$ ml

Hasil


27/29


28/29

&engan 0aH"O/

o *iapkam ; tabung reaksi yang bersih dan kering

o &iisi masing- masing tabung dengan butil alkohol,

isopropilalkohol, fenol, asam asetat

o +ambahkan 0a"O/ ,$ ml


o erhatikan perubahan yang ter'adi

Reaksi dengan !e"l/

o*iapkan ; buah tabung reaksi yang bersih dan kering

o &iisi masing- masing # ml dengan methanol, etanol, -

butanol,dan fenol

o asing- masing ditambahkan beberapa tetes !e"l/

o "atat perubahan yang ter'adi

0aH"O/ ,$

ml

Hasil

!e"l/

Hasil


29/29

Download - Alkohol Dan Fenol Uni Bru

Top Related