grupo de compuestos débilmente alcalinos que contienen nitrógeno, y son en su mayoría de origen vegetal; poseen una complejidad molecular moderada que produce varios efectos fisiológicos en el cuerpo.

Aminoácidos y bases que dan origen a los alcaloides

Características generales de los alcaloides

SE CLASIFICAN

Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos fundamentales de sus moléculas. Según ellos, se dividen en los grupos siguientes, de los principales alcaloides :• alcaloides de núcleo pirídico: Nicotina, C10H15N2. la

pilocarpina, esparteína• de núcleo isoquinoleico: etilmorfina, codeína, papaverina y

contenidos del opio (de la adormidera).• de núcleo tropánico: Atropina, C17H22O2N. Cocaína,

C18H21O4N• de núcleo indólico: Estricnina, C21H22O2N2

a ergometrina, ergotamina, ergotoxina y el cornezuelo de los cereales.

• de núcleo fenantrénico: Morfina, C17H19O2N.

PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

Alcaloides oxigenados

•Generalmente sólidos y cristalizables.

•Incoloros e inoloros, rara vez

coloreados (berberina, de color

amarillo, sanguinarina, de color rojo).

•Sabor desagradable (amargo)

•P.F: por debajo de 200 ºC.

Alcaloides no oxigenados

Son líquidos, volátiles, olorosos y

arrastrables en corriente de vapor

de agua (coniina, nicotina,

esparteína)

Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con mas

de 12000 estructuras.

AMINAS ALIFATICAS AMINAS

AROMATICAS

PERIDENICOS TOPANICOS

QUINOLINICOS ISOQUINILICOSFENATRENICOS

INDOLICOS IMIDAZOLICOS PURINICOS

CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO

NCH3

N

HO

O

N CH3

HO

O

NH

CH3O

CH3O

OCH3

CO

CH3

OCH3

Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy

variadas y generalmente complejas.

Todos contienen C, H y N.

Ejemplo: Nicotina

Algunos tienen oxígeno y

pocos azufre (tiobinufaridina)

El nitrógeno que contienen

pueden formar parte de un ciclo

(con N-Heterocíclico; es lo más

habitual)

(con N no heterocíclico; hay

pocos casos; estricnina,

colchicina, etc).

Nicotina

Morfina

colchicina

cafeína

ESTRUCTURA QUIMICA

• Alcaloides de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.

•Alcaloides de fenilalanina y tirosina•Alcaloides del triptófano•Alcaloides de la histidina

•Alcaloides del metabolismo terpénico:•Otros alcaloides: bases xánticas.

Alcaloides pirrolizidínicos

Alcaloides quinolizidínicos

ALCALOIDES DE FENILALANINA Y TIROSINA

Ephedra spEfedrina

Atropa belladona Atropina

1.- De acuerdo a la especie que los contiene

No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.

Son denominados siguiendo alguno de los criterios:

NOMENCLATURA

Claviceps Purpurea

Genero: PapaverPapaver somniferum

2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.

N.V: Ergot de cornezuelo de centeno

3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido

Papaverina

O

O

CH3

CH3

N

CH2

O

OCH3 CH3

ergotamina

4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.

Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)

5.- Raramente algún investigador

Actividad farmacológica: Emética

Nicotina

NCH3

N

Emetina

NH

N

CH3O

CH3O

OCH3

OCH3

CH3

Jean Nicot (embajador Francés

que envió semillas de la planta

del tabaco a Francia)

LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

SEMILLAS

HOJAS

SEMILLAS DE

CACAO

tabaco coca

Alcaloide: Teobromina Acción: Estimulante

Alcaloide: Nicotina Acción: estimulante

Alcaloide: Cocaína Acción: Anestésico local.

LATEX

SUMIDADES

RIZOMAS

LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

Látex de opio

Efedras

hidrastis

Alcaloide: Efedrina

Acción: estimulante,

broncodilatador.

Alcaloide: Morfina Acción: analgésica

Alcaloide: Hidrastina

Acción:

vasoconstrictor.

CORTEZAS

LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

RAIZ

FRUTOS

Corteza de

quina

Raíz de

ipecacauana

Fruto de cicuta

Alcaloide: Coniina Acción: venenoso

Alcaloide: Quinina Acción: antimalarica

Alcaloide: Emitina Acción: emetica

Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono.

Puede servir como:- analgésicos (morfina)- parálisis, anestesia (tubocurarina, coniina)- estimulantes (cafeína, nicotina)- antitusígenos (codeína)- eméticos (emetina)- antitumorales (taxol, vinblastina)- toxinas y antibióticos (quinina, sanguinarina)

Principales alcaloides en el comercio.

Alcaloides Acción fisiológica

Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico

Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante

Codeína Analgésico, sedante, hipnótico

Emetina Emético, expectorante, antipirético

Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico

Quinina Antimalárico

Efedrina Asma, estimulante.

Papaverína

Vincristina

Relajante muscular

Antitumoral

Reserpina Antihipertensivo

• Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge. • Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se

llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.

• Familia: Metilxantina. • Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema

nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.

• Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.

• Fórmula química: C8H10N4O2.

• Obtención: De la hoja de la coca.

• Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.

• Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.

• Fórmula química: C17H21NO4.

• Obtención: Del opio.

• Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). También se usa contra la tos.

• Fórmula química: C18H21NO3

• Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.

• Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.

• Usos: Famosa droga ilegal.

• Fórmula química: C21H23NO5.

• Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.

• Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.

• Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.

• Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.

• Fórmula química: C17H19NO3.

• Obtención: Se extrae del tabaco.

• Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.

• Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.

• Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.

• Fórmula química: C10H14N2.

CONCLUSIONES

1. Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadasgeneralmente con característica básica ymayoritariamente de origen vegetal, tienenestructuras complejas lo que hace que ejerzandiferentes acciones fisiológicas.

2. Los principales productores de alcaloides songeneralmente los vegetales

3. Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos:corteza, raíces, hojas, frutos y semillas, cumpliendodiferentes funciones ya sean de defensa contraparásitos o insectos o productos de almacén denitrógeno y excreción

CONCLUSIONES

4. La mayoría de los alcaloides se nombran con laterminación “ina” y algunos de acuerdo a laespecie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.

5. Los alcaloides son compuestos nitrogenadoscomplejos que tienen la propiedad de formar salescon los ácidos y que actúan sobre el sistemanervioso, primero excitándolo y luego paralizándolo.Existen más de dos mil alcaloides reconocidos ytodos se conservan bien en las plantas secas, siendoresponsables de la toxicidad de ciertas plantashenificadas o de aquellas tisanas preparadas conhojas secas