PEDOMAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

Seperangkat Alat Destilasi Sederhana

Disusun Oleh:

Tim Laboratorium Kimia Organik

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UIN SUNAN KALIJAGA

1

YOGYAKARTA

2012

KATA PENGANTAR

Alhamdulillah, segala puji bagi Allah yang telah memberikan

barakahNya sehingga kami dapat menyelesaikan penyusunan buku

petunjuk bagi pelaksanaan Praktikum Kimia Organik I. Petunjuk

Praktikum Kimia Organik I ini berisi cara-cara sederhana pengenalan

senyawa–senyawa organik dan teori dasar yang berhubungan dengan

materi praktikum. Diharapkan, melalui pengamatan secara langsung

di laboratorium, mahasiswa akan lebih memahami mata kuliah Kimia

Organik I.

Petunjuk praktikum ini dibuat dan disesuaikan dengan kondisi

laboratorium Kimia UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta dan diharapkan

materinya semakin disempurnakan pada setiap tahunnya, untuk itu

kritik dan saran dari mahasiswa maupun para dosen sangat kami

harapkan demi kesempurnaan petunjuk praktikum ini.

Pada kesempatan kali ini, tak lupa pula penyusun mengucapkan

terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:

2

1. Tim Pokja Akademik UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta, yang telah

mendanai pembuatan buku petunjuk praktikum ini.

2. Program Studi Kimia UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta, yang telah

memberikan fasilitas sehingga buku petunjuk praktikum ini dapat

terselesaikan.

Semoga buku petunjuk praktikum Kimia Organik I ini dapat

bermanfaat dan digunakan sebagaimana mestinya.

Tim Penyusun

3

DAFTAR ISI

Halaman Judul

Kata Pengantar…………………………………………………………………………1

Daftar Isi………………………………………………………………………………….3

Tata Tertib Praktikum………………………………………………………………..4

Percobaan 1 : Reaksi Nitrasi Fenol dan Analisa Produk dengan

Kromatografi Lapis Tipis………………………………..………7

Percobaan 2 : Ekstraksi Padat Cair……………………………………………..12

Percobaan 3 : Isolasi Kafein……………………………………………………….16

Percobaan 4 : Sintesis Aspirin…………………………………………………….19

4

TATA TERTIB PRAKTIKUM

1. Praktikan harus sudah datang 10 menit sebelum praktikum dimulai.

2. Selama praktikum berlangsung, praktikan harus mengenakan

pakaian yang bebas, rapi, sopan, bersepatu dan mengenakan jas

laboratorium berwarna putih. Bagi yang putri, masukkan ujung

jilbab ke dalam jas laboratorium.

3. Tidak diperkenankan makan, minum, merokok dan bersenda gurau

di laboratorium selama praktikum berlangsung.

4. Setiap acara praktikum harus dibuat laporan sementara yang

diperiksakan dan ditandatangani oleh asisen pembimbing.

5. Laporan resmi praktikum harus dibuat dan diserahkan kepada

asisten pembimbing sebelum acara praktikum berikutnya dimulai.

Apabila belum menyerahkan laporan resmi, maka praktikan tidak

diperkenankan melanjutkan acara praktikum berikutnya.

6. Setiap praktikan wajib mengisi daftar hadir sebelum dan sesudah

praktikum. Kehadiran praktikum 100 % dari keseluruhan

5

pertemuan. Apabila praktikan berhalangan hadir, diwajibkan

memberitahu atau mohon ijin kepada asisten pembimbing dengan

surat pernyataan resmi dan wajib mengganti (INHAL) di hari yang

lain.

7. Apabila praktikan tidak mengikuti praktikum selama 3 kali berturut-

turut, maka praktikan tidak diperkenankan melanjutkan praktikum

pada semester tersebut.

8. Selama melakukan praktikum, praktikan akan dikelompokkan

menjadi kelompok-kelompok kecil yang akan ditentukan

kemudian.

9. Setiap kelompok kecil, diharuskan membawa lap tangan, lap meja,

pipet, sikat tabung dan sabun pada setiap kali praktikum.

10. Setiap kelompok kecil, akan diberi peminjaman alat-alat yang

sudah disediakan dalam lemari alat. Sebelum alat-alat digunakan,

periksa dan pastikan alat-alat dalam keadaan baik dan utuh.

11. Sebelum dan sesudah praktikum, alat yang digunakan harus dalam

keadaan bersih, utuh dan disimpan kembali ke lemari. Apabila ada

alat yang rusak, segera lapor kepada petugas. Kerusakan alat

setelah praktikum berlangsung menjadi tanggung jawab kelompok

kecil.

12. Praktikan wajib menjaga kebersihan laboratorium.

6

Sebelum meninggalkan laboratorium, meja kerja harus bersih, kursi

disimpan di atas meja, dan ruangan harus bersih dari sampah.

13. Sistem evaluasi terdiri dari :

a.Penilaian selama berlangsungnya praktikum, yang dibagi

menjadi:

Nilai pre test ( 25 %)

Nilai praktikum ( 25 %)

Nilai laporan ( 25 %)

b. Penilaian akhir, dari hasil responsi praktikum ( 25 %)

13. Bentuk dan pola laporan resmi adalah:

Sampul muka

Daftar isi

Judul percobaan

Tujuan percobaan

Dasar teori

Cara kerja (disajikan dalam bentuk diagram atau gambar)

Pengamatan

Perhitungan dan Pembahasan

Kesimpulan

Jawaban evaluasi

Daftar Pustaka

7

(Laporan ditulis tangan pada kertas HVS

ukuran A4)

14. Hal-hal yang belum tercantum dalam tata

tertib ini, akan diatur berdasarkan

kebijaksanaan asisten.

PERCOBAAN 1

REAKSI NITRASI FENOL DAN ANALISA PRODUK DENGAN

KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

A. Tujuan Percobaan

1. Memahami reaksi nitrasi fenol

2. Memahami teknik dasar dan prinsip dasar dari KLT

B. Dasar Teori

Substitusi Aromatik Elektrofilik

Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik

pada sistem pi dan benzena tidak menjalani kebanyakan reaksi yang

khas bagi alkena. Meski demikian pada kondisi yang tepat benzena

mudah bereaksi substitusi aromatik elektrofilik, reaksi dimana suatu

8

elektrofil disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin

aromatik.

Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi adalah salah satu metode pemisahan yang

didasarkan pada distribusi komponen dalam suatu campuran pada fasa

diam dan fasa gerak. Berdasarkan fasa geraknya, dikenal 2 jenis

kromatografi yaitu kromatografi cair dan gas. Kromatografi cair sendiri

dapat dibedakan menjadi dua berdasarkan fasa diamnya yaitu

kromatografi cair-padat dan cair-cair. Kromatografi cair-padat

merupaa kromatografi yang tertua dari keempat jenis lainnya. Cara

inilah yang disebut kromatografi adsorpsi, yang dipakai oleh Tswett

pada tahun 1903 dan menjadi cikal bakal kromatografi modern.

Kromatografi adsorpsi didasarkan pada retensi zat terlarut oleh

adsorpsi permukaan. Teknik ini berguna dalam pemisahan senyawa

nonpolar dan konstituen-konstituen yang sulit menguap. Suatu

substrat padat yang bertindak sebagai fasa diam dalam kromatografi

adsorpsi ini dapat berupa lapisan tipis ada sejenis penyangga (seperti

pada kromatografi lapis tipis) atau dimasukkan pada suatu kolom yang

terbuat dari tabung kaca, logam atau pelastik (seperti pada

kromatografi kolom)

Hingga sekarang metode “kromatografi lapis tipis” (KLT) atau

TLC (thin layer chromatography) masih merupakan metode pilihan

9

utama dalam analisis dengan kromatografi. Adanya beberapa

keuntungan, misalnya peralatan yang digunakan sedikit murah,

sederhana, waktu analisis cepat dan daya pisah yang diperlihatkan

cukup baik, menyebabkan metode KLT ini masih popular.

KLT merupakan kromatografi serapan (adsorbsi), dimana sebagai

fasa diam digunakan adsorben padat dan fasa gerak berupa eluen

(cairan). Ada dua factor yang mempengaruhi gerak komponen (pada

eluen yang digunakan) yaitu keseimbangan yang terbentuk pada

bidang antar muka diantara butiran-butiran fasa diam dan fasa cair

yang bergerak dan kelarutan relatif zat terlarut pada fasa geraknya.

Kompetisi antara molekul-molekul zat terlarut dan pelarut untuk

teradsorpsi menimbulkan suatu proses di mana molekul-molekul zat

terlarut dan molekul-molekul pelarut secara kontinu mengadakan

kontak dengan permukaan adsorben, tertahan beberapa saat di

permukaan dan kemudian masuk kembali pada fasa gerak. Pada saat

teradsorpsi, zat terlarut dipaksa untuk berpindah oleh aliran maju fasa

gerak, akibatnya hanya molekul-molekul dengan dengan afinitas yang

lebih besar terhadap adsorben yang akan tertahan secara selektif.

Adsorben yang biasa digunakan adalah silika gel, alumina,

kieselghur (tanah diatomae) dan beberapa pendukung lain misalnya

lempengan kaca, lembaran pelastik dan aluminium foil. Silika gel

adalah material pelapis yang paling banyak digunakan. Untuk

10

memegang silika gel agar benar-benar berada pada support, maka

suatu senyawa penjepit seperti CaSO4.2H2O dapat digunakan.

Senyawa penjepit ini dapat digunakan bila ukuran silika gel sangat

kecil.

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan

- termometer 0-110oC

- erlenmeyer 50 mL

- perangkat TLC

- erlenmeyer 100 mL

Bahan yang dibutuhkan

- asam nitrat pekat

- metilen klorida

- Na2SO4 anhidrat

- Fenol

D. Cara Kerja

1. Nitrasi Phenol

11

Tambahkan 3 mL asam nitrat pekat ke dalam 7 ml air, lalu

dinginkan sampai 5oC. Tambahkan campuran ini kepada 3 gram

fenol yang terdapat dalam Erlenmeyer 50 mL. sambil diaduk,

atur suhu campuran antara 20 -25oC selama 15 menit, kemudian

antara 30-35oC selama 15 menit. Tambahkan 7 mL air es dan

ekstrak dua kali dengan metilen klorida. Keringkan fasa organik

yang diperoleh dengan natrium sulfat kering, lalu uapkan

pelarutnya di atas penangas.

2. Analisa Produk Reaksi dengan Kromatografi Lapis Tipis

Totolkan produk nitrasi yang diperoleh pada sebuah lempeng

tipis silika gel G dan elusi campuran ini dengan menggunakan

eluen benzena.

Amati jalannya elusi, kemudian hitung nilai Rf dari masing-

masing noda yang terbentuk.

Nilai Rf dari noda (menurut referensi) adalah sebagai berikut:

- o-nitrophenol = 0,9

- p-nitrophenol = 0,4

- 2,4 – dinitrophenol = 0,2

- 2,4,6 – trinitrophenol= 0,05

12

PERCOBAAN 2

EKSTRAKSI PADAT CAIR

A. Tujuan Percobaan

1. Mempelajari pemisahaan senyawa dari padatan dengan cara

ekstraksi

2. Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi biasa.

B. Dasar Teori

Ekstraksi Padat Cair

Pada dasarnya ekstraksi dibagi menjadi dua bagian yaitu ekstraksi

padat-cair dan ekstraksi cair-cair. Ekstraksi padat-cair biasanya

digunakan untuk memisahkan senyawa yang terkandung dalam bahan

alam dan senyawa tersebut tidak volatil. Bahan alam yang volatil

13

seperti minyak atsiri dapat dipisahkan dengan distilasi uap.Sedangkan

senyawa yang tidak volatil dapat dipisahkan dengan cara perendaman

(maserasi) atau proses ekstraksi berkesinambungan menggunakan

soxlet.

Ekstraksi padat-cair biasanya dimulai dengan pelarut petroleum

eter untuk mengambil senyawa yang kepolarannya rendah seperti

terpena, steroid dan lemak. Selanjutnya digunakan pelarut yang lebih

polar seperti dietil eter, aseton atau etanol. Ekstraksi berikutnya

menggunakan air untuk mengambil senyawa yang polar seperti asam

amino, karbohidrat dll.

Pada proses ekstraksi padat-cair, efisiensi pemisahan bergantung

pada kelarutan senyawa yang diekstrak, volume pelarut yang

digunakan, dan banyaknya pengulangan proses ekstraksi

(penggandaan ekstraksi). Beberapa faktor yang menurunkan efisiensi

pemisahan antara lain besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu

kontak antara pelarut dengan padatan, dan tidak efisiennya

pencampuran pelarut dengan padatan.

Ekstraktor Soxhlet digunakan dalam proses ekstraksi

berkesinambungan terhadap padatan dengan suatu pelarut panas.

Bahan padat dihaluskan untuk memperluas permukaan bahan

sehingga meningkatkan interaksi antara pelarut dan senyawa yang

diekstrak. Bahan tersebut dibungkus dengan kertas saring dan

14

dimasukkan ke dalam alat Soxhlet. Pelarut yang diletakkan pada labu

bulat, diuapkan dan selanjutnya terkondensasi oleh suatu pendingin

dan terkumpul pada wadah bahan yang akan diekstrak, maka akan

terjadi aliran pelarut ke dalam labu bulat. Proses ini terus berlangsung

sampai semua senyawa yang diinginkan terekstrak.

B. Distilasi Biasa

Dalam proses ekstraksi, senyawa yang diinginkan masih terlarut

dalam pelarut ekstraksi. Proses selanjutnya adalah penguapan

terhadap pelarut dengan distilasi biasa sehingga akan didapatkan

senyawa murni yang terpisah dari pelarut.

Pemisahan senyawa dengan distilasi bergantung pada perbedaan

tekanan uap senyawa dalam campuran. Tekanan uap campuran diukur

sebagai kecenderungan molekul dalam permukaan cairan untuk

berubah menjadi uap. Jika suhu dinaikkan, tekanan uap cairan akan

naik sampai tekanan uap cairan sama dengan tekanan atmosfir cairan.

Pada keadaan itu cairan akan mendidih. Suhu pada saat tekanan uap

cairan sama dengan tekanan uap atmosfir disebut titik didih. Cairan

yang mempunyai tekanan uap yang tinggi pada suhu kamar akan

mempunyai titik didih lebih rendah daripada cairan yang tekanan

uapnya rendah pada suhu kamar.

Jika campuran berair dididihkan, komposisi uap di atas cairan tidak

sama dengan komposisi pada cairan. Uap akan kaya dengan senyawa

15

yang lebih volatil atau komponen dengan titik didih lebih rendah. Jika

uap di atas cairan terkumpul dan didinginkan, uap akan terembunkan

dan komposisinya sama dengan komposisi senyawa yang terdapat

pada uap yaitu kaya dengan senyawa yang mempunyai titik didih lebih

rendah. Jika suhu relatif tetap, maka destilat yamg terkumpul akan

mengandung senyawa murni dari salah satu komponen dalam

campuran.

C. Cara Kerja

Timbang 15 g kemiri (sesuaikan dengan kapasitas Soxhlet) dan iris

sampai lembut. Kemiri dibungkus dengan kertas saring dan ujung atas

dan bawah ditutup dengan kapas bebas lemak. Masukkan kemiri yang

telah dibungkus ke dalam alat Soxhlet. Masukkan PE sebanyak 60 %

dari volume labu ekstraksi dan lakukan ekstraksi selama 1,5 jam.

Ekstrak yang diperoleh ditambah dengan Na2SO4 anhidrous dan

selanjutnya didistilasi. Residu ditimbang untuk menentukan kadar

minyak/lemak dalam kemiri.

16

PERCOBAAN 3

ISOLASI KAFEIN

A. Tujuan Percobaan

1. Mengisolasi kafein dari biji kopi

2. Melakukan pemurnian terhadap kafein hasil isolasi

B. Dasar Teori

Kopi dengan nama latin Coffee arabica sudah lama dikenal

mengandung kafein. Kafein adalah senyawa yang termasuk golongan

alkaloid yaitu suatu golongan senyawa bahan alam yang mengandung

unsur N dan mempunyai sifat-sifat sama dengan amina. Alkaloid murni

pertama kali diisolasi dari kopi pada tahun 1821 oleh ahli kimia

Perancis, Pierre Jean Robiquet.

Kafein sebenarnya adalah senyawa bahan alam yang termasuk

turunan xantin, yang telah dkenal sejak lama sebagai stimulan sistem

saraf dan otot. Yang paling kuat memberikan efek pada syaraf adalah

17

kafein. Penggunaan kafein yang cukup banyak akan menyebabkan

kelesuan, sakit kepala dan sulit tidur. Bahkan jika jumlahnya berlebihan

akan bersifat sebagai racun. Kafein murni berwarna putih dan rasanya

hambar.

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan

- 1 set alat refluks

- 1 set corong buchner

- 1 set alat distilasi sederhana

- bunsen spiritus

- erlenmeyer

- corong pisah

Bahan yang dibutuhkan

- kopi halus

- kalsium karbonat

- kloroform

- petroleum eter

- natrium sulfat anhidrat

D. Cara Kerja

18

Sebanyak 15 kopi halus, batu didih dan 60 mL air direfluks selama

20 menit. Waktu larutan masih panas disaring dengan memakai

corong Buchner yang dilengkapi dengan pengisap udara. Pindahkan

larutan pada Erlenmeyer, kemudian tambahkan 10-15 mL larutan

timbal asetat 10 %. Larutan dipanaskan lagi di atas pembakar

Bunsen sampai mendidih, kemudian panaskan di atas penangas uap

untuk menjaga kehangatan selama 10 menit. Selama disimpan

dalam penangas ini larutan harus terus dikocok sampai terbentuk

endapan. Saring larutan panas itu dengan corong Buchner,

kemudian dinginkan.

Larutan dingin ini diekstraksi dengan 10 mL kloroform dalam

corong pisah. Untuk mencegah terjadinya emulsi, pada waktu

pengocokan dengan kloroform harus dilakukan pelan-pelan untuk

selama 5 menit. Biarkan larutan larutan terpisah dan ambil larutan

kloroformnya. Larutan dalam air diekstraksi lagi dengan 10 mL

kloroform yang lain. Gabungkan kedua larutan kloroform tadi ke

dalam corong pisah, kemudian cuci pertama dengan 5 ml larutan

natrium hidroksida 10 % dan kemudian dengan 5 ml air.

Pindahkan larutan kloroform yang sudah dicuci ini ke dalam labu

Erlenmeyer, dan tambahkan 1 gram natrium sulfat kering, saring dan

akhirnya larutan diuapkan dari pelarutnya dengan cara distilasi

sederhana. Pemurnian kafein dilakukan dengan rekristalisasi.

19

PERCOBAAN 4

SINTESIS ASPIRIN

A. Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi anidrida asam karboksilat dengan gugus

hidroksi fenolik dari asam salisilat.

B. Dasar Teori

1. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis

obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesic

(terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam),

dan anti inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan

digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah

serangan jantung.

Obat yang dikenal dengan “Aspirin” ini berasal dari jaman

Yunani kuno dan diperkenalkan oleh Bapak Para Dokter se-dunia

20

(Hippocrates). Hippocrates tidak menyebut Aspirin, melainkan

menyebut tumbuhan bernama willow yang bila batangnya dikeringkan

dan dijadikan bubuk, dapat menghilangkan rasa sakit.

2. Reaksi anhidrida asetat

Aspirin dapat disintesis dengan cara mereaksikan asam salisilat

dengan anhidrida asetat. Reaksi dengan anhidrida asetat akan

mengubah gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat menjadi asam

asetil salisilat atau ester asetil atau aspirin karena reaksi berkatalis

asam dari suatu anhidrida dengan alcohol atau fenol akan

menghasilkan ester.

C. ALAT DAN BAHAN

Dilaporkan sesuai dengan alat/bahan yang digunakan pada saat

praktikum.

D. CARA KERJA

Masukkan 5 gram asam salisilat dan 7,5 gram asam asetat

anhidrida ke dalam labu alas datar serta tambahkan 5 tetes asam sulfat

pekat. Campuran dikocok sampai terjadi campuran sempurna

kemudian dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50-60 OC sambil

diaduk selama 15 menit. Dinginkan sambil tetap diaduk dan

tambahkan 75 ml akuades kemudian saring dengan penyaring

21

Buchner. Hasil yang diperoleh dimurnikan dengan menggunakan

pelarut akuades panas.