dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da...
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Dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula
molecular e propriedades diferentes em virtude da
disposição diferente dos átomos na molécula.
•Plana
•Geométrica
•Espacial
Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.
Isomeria de Função ou Funcional
Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster
C3H6O C4H8O2
Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila
Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.
Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C4H10 C3H6
Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano
Cadeia aberta, normal,
saturada e homogênea
cadeia aberta, ramificada,saturada e homogênea
cadeia aberta, normal,
insaturada e homogênea
cadeia fechada, normal,
saturada e homogênea
Isomeria Plana
Isomeria de Posição
Álcool Alcino
C3H7OH C4H6
1-Propanol 2-Propanol 1-Butino 2-Butino
Isomeria Plana
Metameria ou Isomeria de Compensação
Éter Éster
C4H10O C3H6O2
Etóxi Etano Metóxi PropanoMetanoato de
EtilaEtanoato de
Metila
Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
Caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:
Aldeído Enol Cetona Enol
C2H4O C3H6O
Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol
IsomeriaIsomeria GeométricaGeométrica
A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de
alguns átomos em uma estrutura tridimensional.
Isomeria Geométrica
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
C = CC = C
Compostos etilênicos
- A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.
Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;ou cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;3)3) Radicais Radicais nos carbonos da dupla. nos carbonos da dupla.
C - CC - C
OOOO
HH HH
C - CC - C
OO
OO
HH
HH
Mesmo composto
C = CC = CCHCH33
CHCH33
HH
HHC = CC = C
CHCH33CHCH33
HH HH
HHCHCH33
HH HH HH CHCH33
CHCH33CHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla;Cadeias abertas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
C = CC = CCHCH33
CHCH33
HH
HHC = CC = C
CHCH33CHCH33
HH HH
Cis Trans
HHCHCH33
HH HH HH CHCH33
CHCH33CHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla;Cadeias abertas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
Cis Trans
CHCH33 CHCH33
HH HHCHCH22
C CC CHH HH
CHCH33CHCH33
HH
CHCH33 HH
CHCH33
CHCH22
C CC CHH CHCH33
HHCHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias cíclicas;Cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
Isomeria GeométricaCompostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
Estruturas diferentes = Características diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Isomeria GeométricaCompostos com ligações duplas.
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.
Isomeria GeométricaCompostos com ligações duplas.
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Isomeria GeométricaCompostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.
A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.