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Dipartimento di Scienza dei Materiali – Università degli studi di Milano - Bicocca
Sintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici
Semiconduttori Organici sono, in genere, sistemi molecolari insaturi coniugati nei quali l’energia degli orbitali di frontiera, HOMO e LUMO ne determina la natura n (trasporto elettronico) o p (trasporto di lacune)La natura dei sostituenti legati a questi sistemi insaturi modificano l’energia degli orbitali HOMO e LUMO:Donatori di elettroni innalzano HOMO e migliorano le proprietà di trasporto elettronico, mentre quelli accettori di elettroni abbassano il LUMO migliorando il trasporto di lacune
Prof. A. Papagni
Dipartimento di Scienza dei Materiali – Università degli studi di Milano – Bicocca
Prof. A. Papagni
Sintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici
Alcuni esempi di semiconduttori organici di tipo p
S
S
S
nn
aceni oligotiofeni
Dipartimento di Scienza dei Materiali – Università degli studi di Milano – Bicocca
Prof. A. PapagniSintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici
Semiconduttori organici di tipo p investigati
RR
R'R'
R' R'
1) rubreni: 2) diariltetraceni RR
R'
R'
3) Oligotiofeni
S
S
S
quatertiofene
S
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Prof. A. PapagniSintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici
S
S
S
quatertiofene
SS
S
Pd+2
RR
R'R'
R' R'
RR
R'
R'
OH R'
R
R
RR
X
X
Strategie di sintesi dei semiconduttori di tipo p
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Prof. A. PapagniSintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici
Alcuni esempi di semiconduttori organici di tipo p
Fullereni
N
N
OO
O O
R
RN
N OO
OO
R
Rnaftalen o perilen dimmidi
CNNC
CNNC
tetracianoquinodimetano
N
acridine
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Sintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici
Semiconduttori organici di tipo n investigati
N
F
R
F
F R
R
polifluorofluoracridine
N
F
F
F
F O
F
F
F
F
R
polifluorofluoroacridoni
N
N
F
R
F
F
F
F
R
F
polifluorofenazine
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Sintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici
Strategie di sintesi dei semiconduttori di tipo n
N
F
R
F
F R
R
polifluorofluoracridine
N
F
F
F
F O
F
F
F
F
R
polifluorofluoroacridoni
N
N
F
R
F
F
F
F
R
F
polifluorofenazine
F
F
F
F
F
R
O
F
F
R
F
F
NH2
Molecole fluorescenti
Sistemi push–pulle cristalli
non-centrosimmetrici
Semiconduttori di tipo n
Derivati idrossiacridinici
Reattività del fluoro
Crescita dicristalli singoli
OLEDCristalliliquidi?
Proprietà ottiche dicristalli singoli
Proprietà elettriche dicristalli singoli
Cellefotovoltaiche
Potenziali utilizzi dei derivati polifluoro acridinici
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Sintesi e Caratterizzazione di Semiconduttori Organici