diazotacion

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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA

QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA II

TEMA:

ALUMNO:

LUIS EDUARDO ROMERO HIDALGO

CURSO:

TERCERO ~B

AÑO ELECTIVO:

2010 - 2011



OBJETIVOS:y Obtener un colorante azoico y Identificar condiciones en que se produce la diazotación y Determinar los pasos para la obtención de un colorante azoico y Reconocer grupos cromóforos y auxócromos y Utilizar la técnica operatoria apropiadamente

COLORANTES

En la antigüedad los materiales que se utilizaban para producir colores eranpoco numerosos, y se obtenían de fuentes vegetales o animales, así tenemosque utilizaba el índigo, la alizarina, el murex bandaris con otros productosnaturales y con solo unos pocos agregados que estuvieron en uso hasta elsurgimiento de la industria de los colorantes sintéticos en la ultima parte delsiglo XIX.

Sabemos ahora que el color de un compuesto orgánico esta asociado con unsistema de doble ligaduras conjugadas en la es tructura molecular.

Los compuestos aromáticos son particularmente útiles para la preparación decolorantes, aunque el benceno con sus bandas de absorción en el ultravioletano tiene color. El grupo nitro y otros grupos no saturados, han sido clasificadoscomo cromóforos. La presencia de uno de los grupos cromóforos y de un grupoauxócromos (hidroxilo o amino) exalta notablemente el color. De este modo laparnitroanilina por ejemplo tiene intenso color amarillo, habiendo intensificadoel grupo amino el color amarillo pálido del nitrobenceno.

Los colorantes se clasifican algunas veces, atendiendo al grupo cromofórico delque se consideran derivados: azoicos (-N=N-); nitrosos (-NO o =NOH); nitrocolorantes (-NO2); del trifenil metano (C 6H5)3CH; antraquinónicos (=C=O).

La preparación de un colorante azoico exige las siguientes operaciones:

1.- Diazotación de una amina aromática primaria2.- Preparación de una disolución de una amina aromática en un acido diluido ouna solución de un fenol en un álcali diluido3.- Mezcla de las soluciones anteriores para que tenga lugar la reacción deformación del colorante (copulación)

Los indicadores son compuestos que cambian de color en función del p H de lasolución en que se ponen.Con el indicador rojo congo se pueden diferenciar ácidos carboxílicos de losácidos minerales.

DIAZOTACIÓN.- Las aminas alifáticas primarias reaccionan con el acidonitroso para dar alcoholes y nitrógeno libre. Este comportamiento escaracterísticos de las aminas alifáticas primarias, sin embargo se ha observadoque en el caso de la anilina y otras aminas aromáticas, no se desprende



nitrógeno si la solución esta fría. La reacción entre una solución acidificada deanilina y el acido nitroso puede representarse:

El producto formado en la reacción anterior se llama cloruro de bencenodiazonio por el hecho de que contiene dos átomos de nitrógeno por molécula(del francés azote = nitrógeno) el proceso se denomina diazotación.

Sustancias orgánicas coloreadas que se utilizan para colorear otros objetos;solubles en medio ácido, neutro o básico, que poseen una estructura molecular no saturada, Es decir son electrónicamente inestables y por eso absorben

energía a determinada longitud de onda, si fueran estables absorberían todas orechazarían todas.

Los grupos responsables de la absorción de la luz se llaman:

y CROMOFOROS: Son todos aquellos compuestos que tienen electronesresonando a determinada frecuencia y por eso absorben y luz al unirserefuerzan la absorción de radiación.

y AUXOCROMOS: Son los responsables de la fijación al sustrato a teñir,son capaces de fijar la molécula del colorante y en algunos casosintensificar la labor de los cromóforos.

CROMOFOROS AUXOCROMOS

Grupo etileno C - C Grupo sulfonico - H2SO4

Grupo carbonilo R - C = O Grupo Carboxílico R - COOH

Grupo nitroso - N = N - Grupo Hidroxilo R - OH

Grupo nitro - NO2 Grupo Aminito - NH2

Grupo azo Cloro Cl2

Grupo azoxi Bromo Br2

Grupo quinoideo

Nota:

El grupo sulfónico permite en la mayor parte de los colorantes lasolubilidad en agua y el vehículo usado para teñir en la curtiembre es elagua, aunque no todos los colorantes usan como vehículo el agua.



Los grupos cloro, bromo e iodo también actúan como auxocromotransmitiendo la solidez a los colorantes. El sulfónico, carboxílico y elhidroxílico dan carácter aniónico a la molécula del colorante, mientrasque el amínico le proporciona un carácter catiónico. Aunque haycolorantes que presentan aminas y por lo tanto tienen su parte básica enla molécula, entonces depende a qué pH los usemos, son anfóteros, o

sea pueden ser catiónicos o aniónicos, la misma molécula puede estar cargada distinto.

Normalmente en la curtiembre no se hacen cambios tan bruscos de pHcomo para que un colorante que es aniónico normalmente a pH 3 o 4pase a ser catiónico para lo que se necesitaría un pH 1 -2.

o Algunos compuestos naturales coloreados.

Naftoquinonas: JUGLONA (color café en la nuez)

LAWSONA (tinte rojo del cabello)

Antraquinonas: ACIDO CARMINICO (pigmento rojo de la cochinilla,

Constituida por los cuerpos rojos de los insectos)

FABRICACION DE COLORANTES

En la fabricación de colorantes es necesario tener en men te variosfactores con el propósito de obtener la mayor calidad y productividadposible. De entre éstos factores se pueden nombrar los siguientes:

Materias primas e intermedios: Como primer punto podemos nombrar que deben de ser de la calidad adecuada para el colorante que se deseaobtener, así como que su disponibilidad sea la más accesible posibledebiéndose no perder la idea de racionalización de los mismos paraevitar el manejo de gran número de ellos, que nos evitarán todo tipo deproblemas tanto en el área técnica como administrativa.

Tecnología. Los procedimientos de operación para la producción decolorantes deben de ser lo mas claro posible en cuanto a seguridad yvariables del proceso como: temperatura, pH, exceso de reactivos, etc.debiendo de estar definidos en rangos que hayan sido estudiadosdetalladamente.

Todo esto con el fin de tener una calidad reproducible, pues siendo laquímica de colorantes compleja, cualquier desviación en estas variablespueden dar por resultado una calidad fuera de las normas.

Dos reacciones muy usadas para la fabricación de colorantes son lasque se llevan a cabo entre una amina aromática con el ácido nitrosopara producir un compuesto diazo, el cuál posteriormente se combinarácon un "acoplador" y así formar dicho colorante. Estas reacciones son



conocidas desde hace mucho tiempo (Griess, 1858), pero hasta los añosrecientes se ha clarificado su mecanismo. Los colorantes basados enesta reacción son considerados la clase química más grande que existe,con la gama de tonos más amplia y los más diversos usos. Debido a lafacilidad y economía en la preparación de colorante por esta técnica, hasido seleccionada en multitud de casos para su uso en escala industrial.

Además de las dos reacciones mostradas, son usadas otra granvariedad de ellas como: adición, protonización, condensación, oxidación,etc., que para el objetivo del presente trabajo no existe fundamento parapresentarlas. mucho muy general para dar una idea sobre este tipo deproducción.

COLORANTES ACIDOS Y DIRECTOS

Para la fabricación de estos colorantes, se tienen definidos lossiguientes pasos:

1) Diazotación2) Copulación3) Filtración y lavado

4) Secado

5) Molienda

COLORANTES BASICOS Y DISPERSOS

Este tipo de colorantes se fabrican en equipos más sofisticados que losácidos y directos usándose equipo a prueba de explosión muchas vecesdebido al tipo de medios de reacción que se usan, los pasos que tieneeste proceso son:

1) Solución o Diazotación

2) Condensación o Copulación

3) Filtración

4) Lavado

Control de Calidad

La importancia del control de la calidad durante la fabricación es obvia.Los métodos empleados en los pasos intermedios consistenprincipalmente en métodos analíticos junto con pruebas a muestrastomadas de la planta y trabajadas en el labora torio por medio deprocesos similares al que se está siguiendo en el lote principal.



Se han desarrollado multitud de métodos para el control de la fabricaciónde colorantes. Estos métodos varían de sofisticación, desde titulacionesmuy simples y determinaciones de pH, hasta resonancia magnéticanuclear. Hay muchas pruebas cualitativas o semi-cuantitativas usadas

por un químico de colorantes con el propósito de seguir el curso de unareacción.

Una de las armas más importantes para el químico de colorantes, es laCromatografía en capa fina (Thin Layer Chromatography, TLC). TLC essimple y rápida, usa equipo que no es caro, proporcionandointerpretación del color. Este colorista sabe que las fibras teñidas deben juzgarse en la luz correcta.

Junto con las pruebas de análisis químico y la aplicación del colorante ala fibra, por medio de la técnica adecuada al colorante y la fibra que seestén mejorando, se realizan otros tipos de pruebas como: solubilidad,tamaño de partícula, resistencia a la luz, al sudor, al frote, etc. Todos loscuáles están en función del sistema colorante -fibra y el uso final al quese destinará.

CLASES DE COLORANTES

Existen dos métodos de clasificar colorantes. El primero está basado enla constitución química de los sistemas Cromofóricos, y el segundo enbase a los métodos de aplicación.

Ninguno de estos dos sistemas es completamente satisfactorio, debido aque existen colorantes incluidos en el mismo sistema Cromofórico quedifieren ampliamente en su aplicación.

La utilidad de un colorante para un uso particular es gobernado por:tamaño molecular, grupos solubilizantes, grupos aceptores de protones,longitud de la cadena, grupos alquilo, etc. Hay, según la constituciónquímica alrededor de 25 diferentes clases de colorantes.

Tal vez el mejor modo de introducirnos a la química de los colorantes, esir en mayor detalle a la clasificación de los mismos en función de suaplicación, haciendo mención de los mismos en el siguiente orden:

Los colorantes se clasifican según:

y APLICACIÓN:



o Colorantes directos o sustantivos: Son los que tiñendirectamente el tejido, sin necesidad de alguna ayuda posterior

NH2 NH2

SO3H SO3H

Rojo congo

o Colorantes indirectos o adjetivos: No pueden ser empleadosdirectamente sino que requieren la ayuda de ciertos compuestosdenominados mordientes.

y REACCION:

o Colorantes Ácidos: Son sales sódicas de ácidos sulfonicos ynitrofenoles. tiñen directamente las fibras animales, pero no lasvegetales.

o Colorantes Básicos: llevan auxocromos básicos. Tiñendirectamente las fibras animales y a las vegetales

o Colorantes sobre Mordiente: si el colorante es ácido se requieremordiente básico.

o Colorantes a la tinta: no se fijan directamente a la fibra paraobviar esto se reducen, y con el compuesto formado, que essoluble, se tiñe la fibra

o

Colorantes desarrollados: Los colorantes a la tinta vienen a ser un tipo especial de los denominados colorantes desarrollados, enlos cuales la última etapa de la síntesis del colorante se realizasobre la fibra.

o Colorantes azoicos: Constituyen la clase más numerosa de lostintes.

FLUORESCENCIA Y QUIMIOLUMINISCENCIA

o F luorescencia: Un compuesto que absorbe luz en el rango visible aparece coloreado. Cuando este mismo compuesto

emite luz de diferente longitud de onda, parece exhibir dos colores o ser FLUORESCENTE. Por ejemplo: LA FLUORESCEINA (roja con fluorescencia verde amarillenta)

o Q uimioluminiscencia: Es un fenómeno en el cual una determinada reacción origina productos en un estado electrónico excitado, y el regreso al estado basal esta acompañado de emisión de luz. Por ejemplo, la luz de las luciérnagas.



PROCESO QUÍMICO DEL TEÑIDO

El cuero que puede ser visto como un denso tejido natural hecho a basede fibras proteicas, antes de ser teñido sufre numerosos tratamientosquímicos y enzimáticos que le van proporcionando modificaciones en lascargas negativas y positivas. De tal forma que cuando un cuero se va a

teñir van a actuar la afinidad o rechazo de las cargas que posee tanto elcuero como la anilina empleada; dependiendo de la diferencia entre lascargas del cuero y la anilina será la mayor o menor reactividad entreellas.

En el teñido se ponen de manifiesto, dependiendo de las característicasdel colorante así como del tipo de cuero a teñir, lo que desarrollamos enla Introducción, varias fuerzas de enlace que actúan en diversas fasesescalonadas, según sea su radio de acción. Se podrían considerar tresfases: fuerzas de atracción entre iones actúan formándose unionessalinas, fuerzas de enlace actúan dando lugar a formación de puentesde hidrógeno y por último se corresponde a los procesos de

deshidratación y secado en la que prevalecen fuerzas de muy cortoalcance que permiten una combinación adicional entre el colorante y elcuero.

Cualquier sistema que permita que la reactividad entre la anilina y lasuperficie del cuero sea o muy rápida o muy lenta resultará en un teñidono uniforme.

FACTORES QUE INFLU YEN EN LA OPERACIÓN

y Ag ua

El agua empleada deberá estar exenta de dureza y de mineralesdisueltos y sin disolver que pueden interferir con el teñido. En presenciade calcio, hierro y magnesio se disminuye la solubilidad e incluso puedehaber precipitaciones y que el colorante se fije por el lado de la carne.

y T emperaturaComo el proceso de teñido es una reacción química, el aumento detemperatura favorecerá la fijación del colorante , pero más superficial eirregular será el teñido. Con el empleo de temperaturas bajas, la fijaciónse procesa más lentamente y la penetración es mayor.La temperatura es un factor importante que influencia la velocidad deabsorción y por tanto la uniformidad del teñido. La temperatura común

para llevar a cabo el teñido es de 50 -60°C para cuero curtido al cromo yde 45-50°C para cuero curtido al vegetal cuando se utilizan colorantesaniónicos, mientras que con colorantes básicos no es necesario elevar latemperatura a más de 50°C.

y V olumen del bañoEl volumen del baño tiene una importancia decisiva, según si se deseateñidos superficiales o atravesados. Cuanto mayor es el volumen del



baño, más superficial será el teñido, sin embargo, con volúmenesmenores, la penetración es más profunda.

y pH El pH es otro factor que influencia el teñido, siendo recomendabletomarlo al final de la operación inmediata anterior a que fue sometido el

cuero para asegurar el pH de la superficie del cuero que será teñido y sucompatibilidad con la anilina que será usada. Para fijar regularmente elcolorante hay que subir el pH hasta 7,8 -8, así se frena la afinidad y seconsigue mayor igualación y uniformidad. Normalmente se empleaamoníaco porque no afecta el tono y además no deja re stos salinos.

y T iempoEstá en función del artículo, la penetración, la temperatura, la relacióndel baño, etc. Normalmente dura entre 30 a 40 minutos.

y Ef ecto mecánicoEstá en relación con el porcentaje del baño y la velocidad del fulón.También influye la relación entre el tamaño del fulón y la masa de laspieles ya que cuanto mayor sea la relación entre la masa de partida delas pieles tanto mayor será el trabajo mecánico y mejor la penetración delos colorantes.

y T ipo y cantidad de coloranteEl teñido depende evidentemente del tipo de colorante, esto es de sucarga, del tamaño de su partícula, etc. La selección del colorante deacuerdo al procesamiento que ha recibido el cuero a teñir resulta básico:cuando se trabaja con colorantes ácidos, se ha observado que a un pHácido se obtiene una fijación muy rápida y por lo tanto una penetración

muy pobre, y puede quedar bastante desuniforme la tonalidad de lasuperficie, pero si se sube el pH la fijación será más lenta y lapenetración será mayor, produciendo en el cuero tonalidades menosintensas y más uniformes. Sin embargo, los colorantes básicos, actúan ala inversa de los colorantes ácidos respecto a su fijación por lasvariaciones de pH, ya que a mayor pH mayor fijación y a menor pHmenor fijación.

y Ag entes auxiliaresTienen una función igualadora y dispersante.

y Homog eneidad en el g rado de humectación de los cueros

almacenados en azul : Las partes secas cambian propiedades y aparteun cuero al cromo seco difícilmente se rehumecta.

y R ecurtientes empleados sobre el cueroLa presencia de curtientes en el cuero puede influir en forma favorable odesfavorable sobre la capacidad del cuero para fijar los colorantes.Entre los recurtientes minerales más usados podemos mencionar lassales de cromo, de zirconio y de aluminio de las cuales las de cromo secaracterizan por proporcionar teñidos intensos.



Los taninos vegetales de por sí imparten una coloración al cuero, queafectará la tonalidad de los colorantes, sin embargo la disminuciónnotable de la intensidad de las anilinas es como consecuencia de queinterfieren o bloquean puntos de reacción en el cromo, en el colágeno(zonas de interacción de puentes de hidrógeno).

Los recurtientes sintéticos fenólicos interfieren bastante con el teñido, deuna manera muy similar a los taninos vegetales, proporcionandointensidades muy bajas.

y Aceites utilizados en el eng raseLos aceite empleados en el engrase sobre el color del cuero influyensobre los resultados del teñido por su distribución dentro de los paquetesde fibras del cuero. Si los aceites no penetran, sino que permanecensobre la superficie tienden a obscurecer el teñido en cambio cuandopenetran y se distribuyen adecuadamente el color se aclarará.

PROCEDIMIENTOS - MÉTODOS DE TEÑIDO

y BomboLos bombos empleados son altos y estrechos para favorecer lapenetración y rápida distribución del colorante.El cuero curtido al cromo (boxcalf, rindbox, cuero de confección) y elcuero vegetal de pequeña superficie (forro, cuero fino) son teñidos enbombo.Baño: 100-150% (50-60°C, para cuero vegetal sólo 45°C) sobre pesorebajado, aproximadamente 16 r.p.m.

y Máquinas de sectores

Son recipientes de acero inoxidable para teñido y tienen la ventaja deuna regulación automática del proceso, como la regulación de latemperatura, continuas mediciones de los valores de pH, diversasdirecciones de giro, regulación del número de revoluciones, un sistemacirculatorio de baños para más rápido mezclamiento y adición de ladosificación de productos químicos en un tiempo a control.

y MolinetaPredominantemente utilizado para teñidos de pieles delicadas, por tener menos efecto de abatanado. Se emplean baños largos(aproximadamente 400% sobre peso rebajado) Da teñidos igualados,también para tonos paste.

y T eñido en tinaUna tintura de inmersión en bañeras, es raramente empleada, paraobtener un claro reverso del cuero. Esos cueros son repasados con laestira, ya con el reverso colocado uno sobre otro y estirados a manovarios minutos por el baño de tintura.

y Máquina de teñir continuaSe lleva el cuero que se desea teñir, mediante rodillos de transporte, por



una solución de colorante que se puede calentar y se tiñe conpenetración según las condiciones del teñido.

y T eñido a cepilloSe aplica la solución de colorante mediante un cepillo sobre el cuerohumedecido y bien extendido.

y T eñido a pistola Aplicación de soluciones de colorantes con pistola aerográfica. Lapenetración se regula por medio de la adición de disolventes orgánicos openetradores.

y Máquina de cortinaPara tinturas puras de anilina, solo raramente utilizado. Principal campode empleo es el de la aplicación de impregnaciones de la flor ycolorantes cubrientes que contienen enlazantes, en el acabado.

y Máquina de rodillosHasta ahora predominantemente aplicado para aplicaciones de fondo,pasteles y efectos de moda en el acabado. Para lograr una presiónuniforme y libre de fallas, pero, sin embargo debe presentar el cuero entodas sus regiones un espesor proporcionado. También cueros muysuaves y sueltos, son problemáticos, para este tipo de aplicación.

y E stampación con tamiz de seda o a la lionesaUna pasta de estampar se pasa al cuero con una rasqueta a través deun tamiz fino provisto de una muestra en negativo (en uno o v arioscolores)

y

T

eñido sobre neutralizadoEs muy utilizado en los cueros destinados a calzadobaño 100%, 50°Cagentes auxiliares: 0,5-2%colorante disuelto: 0,5-1,5% (según la intensidad y el color)

y T eñido sandwichSe hace para obtener teñidos superficial es e intensos. Se realiza elprimer teñido y se fija con fórmico, bajando el pH. Se añade el resto delcolorante y al encontrar la piel más reactiva queda en superficie dandoviveza e intensidad. Hay que tener cuidado que las nutriciones no sedescompongan a ese pH.

y T eñido sin bañoSe realiza cuando se quiere conseguir un atravesado fuerte, por ejemploen napas vestimenta donde se busca penetración total. Luego del lavadoy recurtido se hace el neutralizado hasta pH=7. Utilizamos NaHCO3 einclusive NH3. Se agrega el colorante en polvo. Como la superficie estáaniónica y el colorante es aniónico penetra totalmente. Cuando se lograesta penetración se baja el pH y el colorante se fija. En el caso de



colores fuertes la superficie queda tenue y es necesario ret eñir. Estosucede en colores pasteles.

y T eñido de cuero con secado intermedioLas pieles han sido neutralizadas, engrasadas y secadas previamente. Antes de proceder con el teñido hay que realizar un remojo previo con

agua caliente y productos humectantes para que la piel se ablande. Seutiliza para conseguir teñidos homogéneos y vivos. Es un procedimientocaro porque se consume más colorante, pero se gana en calidad.

y T eñido remontado con colorantes básicos.Se utiliza para obtener teñidos vivos, aunque dis minuyen las solideces yse pronuncian los defectos de la piel. Se realiza el teñido normal concolorantes ácidos, se cambia el baño 100-50%, se fija el pH a 4 y seañade el colorante básico previamente empastado en acético. Lacantidad de colorante básico siempre es menor que la que se utiliza decolorante ácido.

TEÑIDO DEL CUERO CROMO Y VEGETAL

y Teñido de cuero cromo Antes de proceder al teñido el cuero cromo es neutralizado ya que lareserva de ácido procedente del curtido podría dar lugar airregularidades de teñido y engrase. En el cuero obtenido por curticióncon sales de cromo catiónicas, los grupos básicos del colágeno estánlibres y activados por el bloqueo de los grupos ácidos, pudiendo dar uniones electrovalentes con los grupos sulfónicos de los ác idoscolorantes.La solidez del teñido con colorantes aniónicos puede mejorarse con un

recurtido con sales de aluminio de elevada basicidad. Los teñidos seránmás limpios, brillantes y sólidos que los obtenidos sin recurtir con salesde aluminio.El agotamiento del teñido generalmente se hace con ácido fórmico,bajando el pH a 3 o 4. Se utiliza la mitad aproximadamente el total delcolorante.

y Teñido del cuero vegetal Hay que tener cuidado en si el cuero tuvo un almacenamiento muyprolongado ya que pueden p roducirse modificaciones del curtiente por procesos de condensación y oxidación. Es aconsejable eliminar delcuero, ya antes del secado, los taninos no combinados o realizar un

lavado a fondo o una descurtición superficial con bórax o bicarbonatoseguido de un recurtido con extractos vegetales, antes de teñir.El punto isoeléctrico del cuero vegetal es aproximadamente a pH 4 por lo tanto en un sistema de pH neutro no es posible el teñido. Sólo seráposible por debajo de pH 4.Si se utilizan colorantes aniónicos el teñido será atravesado y con poder de igualación, pero la fijación será deficiente.Los más adecuados son el trifenilmetano sulfonados, los que tienencarácter anfótero y darán teñidos llenos y homogéneos sin destacar los



defectos del cuero ni precipitar a los taninos. Los colorantes básicostienen buena afinidad porque al tener carga opuesta pueden formar lacas colorantes insolubles con los taninos. Dan teñidos llenos, demucha viveza, pero no igualación y utilizados en sobredosis danbronceados.

ANARANJADO DE 2 ± NAFTOL

Técnica operatoria

Solución N.- 1Disolver calentando 1 ± naftol en 10 ml. de solución 2 N de hidróxido de sodio

Solución N.- 2Disolver calentando acido sulfanilico en 5 ml de solución 2N de hidróxido desodio. A la solución alcalina (tornasol) añadir nitrito sódico en 5 ml de aguaEnfriar hasta 0°C

Adicionar con relativa rapidez, pero agitando bien la solución N. - 1 (enfriadacon hielo) sobre la solución N.- 2 Agitar durante 30 minutos Agregar 2.5 g. de NaCl (preferiblemente en forma de solución saturada)Filtrar al vacioLavar con agua fría

Dejar secar NOTA: El alcanzar 0°C con lentitud ayuda a mejorar el rendimiento.



CONTESTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

1.- ¿Qué son los colorantes? Se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudesde onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otrassustancias y las dotan de color de manera estable ante factoresfísicos/químicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc.

2.- ¿Cuál es la amina primaria que ha diazotado? El acido sulfanilico

3.- ¿Cuáles sustancias forman la mezcla de fenol en un álcali diluido? 1 ± Naftol con el Hidróxido de Sodio

4.- ¿Qué indicador sir ve para diferenciar ácidos orgáni cos de ácidos inorgánicos? Con el indicador rojo congo se pueden diferenciar ácidos carboxílicos de losácidos minerales.

5.- ¿La diazotación se produce a baja o alta temperatura? ¿Cuál es la temperatura que se alcanzó en la práctica? Se lo hizo a baja temperatura, se alcanzo los 0°C

6.- En la practica realizada cual es el grupo cromóforos, cual el grupo auxócromos? El grupo cromóforos fue el nitrito sódico y el grupo auxócromos fue el acidosulfanilico



LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II(315)

Nombres: Luis Romero Hidalgo Fecha de ejecución: 09/11/10Nivel: Tercero Paralelo: µ¶B¶¶ Practica No. 11Tema: ColoranteFundamento: Diazotación de una mina aromática y copulación con

2 NaftolReacciones:

NH2 N=N OH

OH

+NaNO2+2HCl+NaOH

Acido 3

Sulfanilico 2 NaftolHSO3 Anaranjado II

TABLAS:

Reactivos PMDensidad gr./ml

Concen-tración

%

Cantidad Utilizada

Moles

gr. ml. Teors Usa 2 - Naftol 144.17 99 0.75 5.20*10-3 5.20*10-3

AcidoSulfanilico 133.19 99 1.05 7.88*10-3 5.20*10-3

Nitrito sódico 69 99 0.4 5.79*10-3 5.20*10-3

PRODUCTO PRINCIPAL

Compuesto PMDensidad

Punto Fusión

Dado (°C)

Rendimiento Teórico

%Moles Gramos

Acetato de Etilo88 0.28 25.14

74.1577 Práctico 0.38 33.9



CONCLUSIONES

Gracias a esta practica hemos obtenido un colorante azoico Determinamos los pasos para la obtención de un colorante azoico e

identificamos en que condiciones se produce la diazotación Utilizamos la técnica operatoria apropiada y reconocimos los grupos

cromóforos y auxócromos

OBSERVACIONES

Esta practica la hicimos en 2 grupos: uno con el 1 ± Naftol y otro con el 2 ± Naftol, con el propósito de obtener diferentes colorantes.

Este tipo de colorante sirve para teñir la ropa. Los colorantes que se utilizan para el consumo humano son de origen

natural.



GRAFICOS:

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