DETERMINACION DE FURFURAL EN BEBIDAS ALCOHOLICAS

Bebidas alcohólicas.• Las bebidas alcohólicas son producidas por

fermentación alcohólica y por destilación, tales como;– El vino.– El ron.– El whisky.– El coñac– La cerveza.Las cuales pueden ser producidas a partir de diversas materias primas azucaradas principalmente, como la uva, caña de azúcar, cebada, etc.

Durante el proceso de producción se generan algunos compuestos dañinos para la salud, dentro de los que se encuentra el furfural.

FURFURALDESCRIPCION.

• El compuesto químico furfural (2-Furaldehído; 2-Furanaldehyde; Furfurol; Furfural; Fural; 2-Furancarboxaldehyde ) es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, aserrín.

• Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.

Usos Industriales• Se utiliza en la fabricación de plásticos• base química de herbicidas, fungicidas e

insecticidas• Se usa como acelerador del vulcanizado • Agente aromatizante.(café tostado)• Materia prima d productos farmacéuticos

( nitrofurfural – manufactura de agentes microbianos)

Furfural en bebidas alcohólicas

• Se forma por la deshidratación de las pentosas en medio ácido y con calor.

• Su concentración varía de acuerdo al tipo de bebida, al tipo de destilación y a las reacciones que presente durante su proceso de añejamiento.

Propiedades fisicoquímicas del furfural

Peso molecular 96.08

Punto de fusión °C -36.5

Punto de ebullición °C 161.7

Viscosidad cp. 1.1563

Gravedad especifica a 25°C

1.49

Efectos en los humanos

• Es irritante en de la piel y ojos, provoca dolor de cabeza, a concentraciones de 1.9 a 14 ppm

• El contacto prolongado con la sustancia puede causar quemaduras graves a la piel y ojos.

• Los vapores pueden causar mareo o sofocación.

Obtención del furfural• El furfural es producido por fuentes agrícolas,

desechos de madera o de alimentos. Delos varios componentes de los vegetales, las pentosanas polisacáridas son las mayores precursoras del furfural.

Materia prima % en base secaCascarilla de avena 22Raspas de maiz 22Cascarilla de semilla de algodón 20

Bagazo 17Casca 13Cascarilla de arroz 12Residuos de lino 14Cascaras de cacahuate 12

PROCESO DE FABRICACIÓN DEL WHISKY

1º LA CEBADA● Para fabricar el Whisky, se prefiere una cebada

que contenga mucho almidón y baja en proteínas.2º EL MANTEADO

● Se coloca la cebada en agua y se deja refinar. La mayoría de los hornos son eléctricos o de gasolina

3º EL PRENSADO● Cuando la malta está lista para destilar, se muele

en un pequeño molino. Esto produce una harina conocida como grist o malta molida.

4º LA FERMENTACIÓN● Se coloca la malta molida en una caldera y se

mezcla con agua caliente, para provocar las encimas de la malta al transformar el almidón en

azúcar. El mosto(primer vino fermentado) que esto suelta se bombea en toneles donde se les añade levadura.

5º EL DESTILADO● El mosto fermentado está hervido en el primer alambique y condensado en una forma llamada low wines o flemas. Las flemas se destilan por

segunda vez en otro alambique y de allí, se recoge un vapor de alcohol que con el tiempo llegará a ser

whisky.

6º LA MADURACIÓN● Aún no se puede llamar whisky al líquido que sale

de los alambiques. Se maduran dentro de unos toneles de roble durante tres años como mínimo.

Ahí se suaviza y alcanza su calidad óptima.

Normatividad

NORMA OFICIAL MEXICANA NOM-142-SSA1-1995. BIENES Y SERVICIOS. BEBIDAS ALCOHOLICAS. ESPECIFICACIONES SANITARIAS. ETIQUETADO SANITARIO Y COMERCIAL.

• La presente Norma Oficial Mexicana tiene por objeto establecer las especificaciones sanitarias y disposiciones de etiquetado sanitario y comercial de las bebidas alcohólicas que se comercialicen en el territorio nacional.

• La cual en sus especificaciones sanitarias indica el nivel máximo permisible que deben de tener de furfural dichas bebidas el cual corresponde a 4mg/100ml.

• Y en su apéndice B.2 normativo determina el método para la cuantificación del furfural en bebidas alcohólicas.

Determinación de furfural• Este método de prueba se basa en la

determinación colorimétrica del compuesto colorido que se forma al hacer reaccionar el furfural que contenga la bebida destilada con anilina, en presencia de ácido después de un tiempo de 20 min a 20°C.

• La intensidad de color producida en la muestra, se mide en el espectro visible a 520 nm (determinación de absorbancia).

Reactivos• Furfural (estándar)• Anilina • Acido acético glacial o Acido clorhídrico concentrado.• Alcohol etílico (de más del 95% Alc. Vol.• Alcohol etílico de 50% Alc. vol. • Solución de alcohol etílico al 50% Alc. Vol. recientemente

destilada y libre de furfural.

Material• Equipo de destilación completa.• Parrilla de calentamiento.• Matraces volumétricos, de 50, 10 y 500 ml.• Pipetas volumétricas, de 1, 2, 5 y 10 ml.• Pipetas graduadas de un 1 ml.• Baño de agua (mantenerla a 20°C).• Termómetro de inmersión de -10 a 200°C calibrado.

Equipo y aparatos• Balanza analítica con sensibilidad de 0,0001 g.• Espectrofotómetro, con capacidad para leer a 520

nm o Colorímetro con filtro verde. Celdas de cuarzo

Procedimiento

Rutinas de diagnostico

Exactitud de longitud de onda• Lámpara de deuterio• Filtro de oxido de holmio• Vapor de benceno

Nivel de energía

Linealidad fotométrica

Solución patrón de furfuralSe redestila el

furfural, se recoge la

fracción que destile a 161°C

Se pesa exactamente 1 g de furfural recientemente

destilado y se diluye con alcohol etílico de 95% Alc. Vol.,

aforando a 100 ml en un matraz volumétrico.

De esta solución se toma 1 ml, se lleva a otro matraz

volumétrico y se afora a 100 ml con alcohol etílico de 50% Alc.

Vol.

Esta es la solución patrón de furfural con

una concentración de

100 mg/l.

Preparación de la curva de calibración.

Se preparan una serie de diluciones de 50 ml cada una a partir de la solución patrón de furfural y del

alcohol al 50%

Deberán contener 0, 1, 2, 3, 4 y 5 mg/l de furfural. Y se llevan al

volumen con el etanol a 50%.

Se adiciona 1 ml de anilina a cada una de las diluciones y 0,5 ml de

ácido acético o clorhídrico se homogeneizan y se lleva la

muestra a un baño a 20 C durante 20 min

Se lee la absorbancia espectrofotométrica a 520 nm, previamente ajustar el cero del equipo con el blanco (dilución

cero).

Ejemplo de curva de calibración del furfural

Procedimiento para la muestraSe miden 10 ml de muestra

destilada o el volumen necesario según la naturaleza

de la solución.

Se colocan en un matraz de 50 ml y se llevan a la marca

con solución de etanol al 50% Alc. Vol.

Se grafican las lecturas de las diluciones contra

concentración (mg/l) de furfural, de cada una, trazar

la curva, determinar su correlación lineal, ésta debe

ser > 0,99

Cálculos y expresión de resultados

• En base a las absorbancias registradas para las muestras de la bebida alcohólica y con la ayuda de la curva de calibración se calcula la concentración de furfural para cada muestra.

Determinación de la concentración de furfural

Para calcular la concentración en mg/100 ml de furfural presente en la muestra de tequila, se aplica la ecuación :

Donde:• F = miligramos de furfural/100 ml de alcohol base anhidro;• C = Concentración de la muestra usando la ecuación de la curva de

calibración;• FD = Volumen total de la dilución entre el volumen de la muestra;• 10 = Ajuste de unidades;• % Alc. Vol. = Grado alcohólico volumétrico de la muestra a 293 K (20 °C).

Precauciones de seguridad• Para la muestraLa muestra a la que se determine el contenido de furfural debe ser recientemente destilada, obtenida de su volumen real medido a 20 C, de lo contrario se obtendrían valores bajos de furfural.• Para los reactivosLos reactivos con que se construya la curva de calibración de furfural, deben ser recientemente destilados y libres de toda oxidación, guardarse en frascos color ámbar perfectamente cerrados, protegidos de la luz y del calor. La solución de furfural concentrado es estable (por periodos cercanos a tres meses) si se le conserva bien tapada en frasco ámbar y en refrigeración para usos posteriores.• Para el analistaDebe emplear el equipo de seguridad adecuado durante el proceso de destilación de la muestra y los reactivos (lentes de seguridad y guantes de asbesto) y para la preparación de las muestras (guantes de cirujano) para impedir el contacto de los reactivos tóxicos e irritantes, con la piel.

Bibliografía• http://

www.murciasalud.es/recursos/ficheros/132199-FURFURAL.pdf

• http://www.salud.gob.mx/unidades/cdi/nom/142ssa15.html

• Norma Oficial Mexicana NOM-142-SSA1-1995. bienes y servicios. bebidas alcohólicas. especificaciones sanitarias. etiquetado sanitario y comercial.

• Rodríguez Hernández Jesús Héctor; Tesis “Cuantificación y caracterización del furfural en diferentes tipos de ron por espectrofotometría uv-vis e IR.”; ESIQIE-IPN