desenvolvimento de sistemas microemulsionados …

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO - CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE ICS CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS PARA VEICULAÇÃO DO ÓLEO DE CASTANHA-DO-BRASIL (Bertholletia excelsa H.B.K). KAROL PATEL FIORI Sinop-MT (2017/02)

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Page 1: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO - CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP

INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE – ICS

CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA

DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS PARA

VEICULAÇÃO DO ÓLEO DE CASTANHA-DO-BRASIL (Bertholletia excelsa H.B.K).

KAROL PATEL FIORI

Sinop-MT (2017/02)

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO - CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP

INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE – ICS

CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA

DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS PARA

VEICULAÇÃO DO ÓLEO DE CASTANHA-DO-BRASIL (Bertholletia excelsa H.B.K).

KAROL PATEL FIORI

Trabalho de Curso apresentado ao Curso de

Farmácia da Universidade Federal de Mato

Grosso – UFMT, campus de Sinop para obtenção

do título de Farmacêutico, sob a orientação da

Profª Drª Dênia Mendes de S. Valladão.

Sinop-MT (2017/2)

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“Dedico este trabalho a Deus, a minha vó, Hilda,

aos meus pais, Adriani e Denilson, a minha tia,

Andréa, e meu irmão João Victor, pelo apoio,

compreensão e paciência. Por me incentivarem na

busca pelo conhecimento, nas responsabilidades

da vida, sendo o meu exemplo de superação e

força de vontade.”

Page 6: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

AGRADECIMENTOS

Agradeço em primeiro lugar a Deus, por permite que eu completasse mais uma etapa da

minha vida, por me dar saúde, força, coragem e principalmente fé, por estar comigo nos

momentos em que inúmeras vezes pensei em desistir, por ser o melhor em todos os

momentos.

Agradeço a minha família, minha mãe Adriani pelo exemplo de mulher batalhadora, que

nunca mediu esforço para que pudesse realizar os meus sonhos, ao meu pai Denilson que

sempre foi meu exemplo de caráter e dignidade, obrigada por batalharem tanto para que

pudesse completar meu estudos, agradeço a minha segunda mãe conhecida como vó Hilda a

qual me falta palavras para agradecer tudo o que fez e faz por mim, minha guerreira, meu

exemplo, meu orgulho, agradeço a tia Andréa e o tio Ramirez que sempre me trataram com o

maior amor do mundo, me deram casa, amor, cuidado e sempre me incentivaram a correr atrás

dos meus sonhos. Meu irmão João Victor, minhas tias, Alezandra e Tatiane que sempre

estavam ali torcendo para que tudo desse certo. Agradeço pelo apoio, amor e dedicação por

todos esses anos.

Agradeço a minha orientadora, Prof. Dra. Dênia Mendes de Sousa Valladão, que é uma mãe,

com toda a sua paciência, ensinamento, conselhos que levo para a vida, puxões de orelha e

incentivo para a conclusão deste trabalho. Agradeço também ao Prof. Dr. Elton Brito Ribeiro

e a Prof. Dra. Carla Regina Andrighetti, por todo o conhecimento transmitido, pelo trabalho

em conjunto no laboratório, por todo cuidado, atenção e confiança. Agradeço também a todos

os professores que transmitiram seus ensinamentos, durante a minha graduação e que tiveram

grande influência na minha formação acadêmica.

Agradeço aos meus amigos do laboratório, Aléxia Lorenzi Raiser, Marcia Regina Marcílio,

Maycon de Paula, Jéssica Iara Schons, pelo auxílio nas atividades de pesquisa realizadas.

Agradeço aqueles que a universidade me proporcionou a chamar de amigos, Jéssica Iara

Schons, Thannata Barbosa da Costa, Tediane de Paula, Laryza dos Santos Avelar, Danieli da

Rocha pela parceria acadêmica, pelos momentos de risada, de alegrias e aqueles momentos

que o filho chora e mãe não vê, pela amizade incrível que irei levar para o resto da vida, amo

vocês!

Agradeço a parceria, companheirismo, puxões de orelha, o cuidado, as orações e o carinho da

Nayara Crivelli, Andreia Lins, Maessa Eduarda Silva, Larissa Garcia Andrade, Misael

Fernando e Carla Juliana de Carvalho Fernando.

Agradeço a todos que de certa forma estiveram envolvidos em minha trajetória acadêmica,

fazendo está vida valer cada dia mais a pena.

Page 7: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

RESUMO

O Brasil é um país rico em espécies frutíferas, cujos produtos se destacam,

principalmente, por suas agradáveis e, até mesmo, exóticas peculiaridades sensoriais como

cor, sabor e aroma. Dentre as espécies encontradas no norte do Brasil destaca-se a castanha-

do-brasil (Bertholletia excelsa H.B.K.), um fruto nativo, que apresenta potencial econômico,

tecnológico e nutricional e que vem despertando o interesse de estudos científicos em

diversificadas áreas, tais como alimentícia, farmacêutica e cosmética. A castanha–do-brasil é

uma oleaginosa constituída por 60-70% de óleo, 15-17% de proteínas, além de vitaminas e

sais minerais. A presença destes constituintes no óleo faz com que ele possua propriedades

emolientes, hidratantes e nutritivas sobre a pele, impedindo a lipoperoxidação e evitando a

formação de radicais livres e retardando o envelhecimento cutâneo. Neste contexto, o objetivo

do trabalho foi desenvolver sistemas microemulsionados contendo óleo de castanha-do-brasil,

bem como, determinar a sua estabilidade físico-química. Os sistemas microemulsionados

foram preparados com mistura dos tensoativos oleato de sorbitano (Span 80), polissorbato 80

(Tween 80) e o co-tensoativo, 1-butanol, óleo da castanha-do-brasil e água destilada de forma

a permitir a determinação da região de microemulsão (ME) em diagrama pseudoternário, de

onde foram selecionadas dez amostras para estudos de estabilidade preliminar. Destas

amostras, cinco ME(s) passaram nos testes de estabilidade preliminar e então foram

submetidas aos ensaios de estabilidade acelerada por um período de 90 dias, onde observou-se

estáveis três amostras por todo o período. Assim as ME indicam que o óleo de castanha-do-

Brasil é uma opção de fase oleosa para desenvolvimento de ME(s), sendo promissor para

utilização de novas formulações cosméticas e farmacêuticas.

Page 8: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO ...................................................................................................................... 9

2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ............................................................................................. 11

2.1.Aspectos gerais: Bertholletia excelsa H. B. K. ............................................................... 11

2.2. Constituição da Castanha-do-brasil .............................................................................. 12

2.3 Microemulsões ................................................................................................................ 13

2.3.1 Aplicações das Microemulsões................................................................................ 14

2.3.2 Caracterização das Microemulsões .......................................................................... 15

3. ARTIGO ............................................................................................................................... 17

REFERÊNCIAS ....................................................................................................................... 25

Page 9: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

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1. INTRODUÇÃO

Um dos países que apresenta uma vasta diversidade de espécies frutíferas é o Brasil,

mas muitas destas espécies ainda são pouco exploradas, mesmo apresentando características

sensoriais que podem se destacar em diversas áreas (alimentícia, farmacêutica, cosmética, etc)

acabando sendo utilizadas somente para comercio regional (PROENÇA et al., 2000).

Dentre as variedades que encontramos no norte do Brasil tem apresentado destaque a

castanha-do-brasil (Bertholletia excelsa H.B.K.), uma semente nativa dessa região, que

apresenta potencial econômico, tecnológico e nutricional e vem despertando o interesse de

estudos científicos em diversificadas áreas, tais como alimentícia, farmacêutica e cosmética

(MATSUURA, 2005; YARED, 1990).

O fruto da castanha–do-brasil é conhecido como ouriço e possui várias sementes no

qual 60-70% são constituídos de óleo, proteínas (15-17%), vitaminas e sais minerais

(CHUNHIENG et al., 2008; FERREIRA et al., 2006). A presença destes constituintes

contribui para ação emoliente, hidratante e nutritiva sobre a pele, impedindo a

lipoperoxidação e evitando a formação de radicais livres, consequentemente retardando o

envelhecimento cutâneo (PIANOVSKI et al., 2008; REGITANO-d´ÁRCE e SIQUEIRA,

1995; SUN et al., 1987).

Os óleos obtidos de frutos vem se destacando na área cosmética e farmacêutica, pois

aliado ao desenvolvimento de novas formulações contribuem na aplicação e incorporação de

moléculas biologicamente ativas, favorecendo muitas vezes na ação terapêutica (BONIFÁCIO

et al., 2013; FARAJI e WIPF, 2009).

Neste sentido as microemulsões (MEs) e as nanoemulsões (NEs) ganham destaque

uma vez que apresentam partículas da ordem de 100 nm de diâmetro.

O desenvolvimento de MEs e NEs associados a compostos bioativos se tornam

interessantes pois a presença de ácidos fenólicos, flavonóides, flavonóis, fitoesteróis,

tocoferóis e antocianinas, bem como alguns ácidos gordurosos (oleico, linoleico e palmitico)

associado aos sistemas micro e nanoemulsionados possuem efeitos terapêuticos em resposta a

microrganismos patogênicos devido a estimulação celular, que pode ser observada pela

ativação do metabolismo oxidativo (ATANASOV et al., 2015; HUANG et al., 2011;

NAKATSUJI et al., 2010; WASULE et al., 2014).

Assim, sendo a castanha-do-brasil rica em ácidos graxos (ALASALVAR; PELVAN,

2011) vitaminas (FREITAS et al.,2008) e outros compostos como taninos, ácido elágico,

curcumina, flavonoides e isoflavonas (KRIS-ETHERTON et al., 2002), torna-se interessante

para o desenvolvimento de sistemas microemulsionados. Portanto, o trabalho teve como

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objetivo o desenvolvimento e caracterização de sistemas microemulsionados contendo óleo de

castanha-do-brasil.

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2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

2.1.Aspectos gerais: Bertholletia excelsa H. B. K.

Umas das maiores riquezas desse planeta é Floresta Amazônica, que é considerada a

maior floresta tropical, com grande biodiversidade, colaborando para o equilíbrio do planeta

terra. O seu ecossistema é muito vasto, o que atrai os olhares de pesquisadores e estudiosos

em várias áreas (MEGALE, 1999).

Com relação à flora amazônica, muitas plantas com seus frutos vêm sendo utilizados não

só para consumo, mas também para tratamentos paliativos por apresentarem substâncias com

propriedades que podem colaborar no tratamento de enfermidades, e ainda na prevenção de

doenças. Apesar da grande quantidade de espécies já encontradas e documentadas, muitas

ainda não foram descobertas, e/ou possuem substâncias com funções ainda desconhecidas, ou

algumas desaparecem mesmo sem se tornarem conhecidas (VAL et al., 2008).

A fruticultura brasileira tem apresentado avanços na economia e na produção destes frutos

para exportação devido às características sensoriais e nutricionais (SANTOS, 2013), além de

substâncias que auxiliam na prevenção e no combate de doenças, como exemplo o açaí,

laranja, cupuaçu, buriti entre outros (CARVALHO, 2003; LACERDA,2004).

Entre a grande variedade de frutos, destaca-se a castanheira, cuja as sementes apresentam

benefícios para a saúde, além de apresentar grande potencial de utilização na indústria

farmacêutica e cosmética.

As sementes da castanheira são conhecidas popularmente e comercialmente como

castanha-do-pará, porém devido ao comércio exterior, foi criado um decreto lei sob N°

51.209, de 18 de setembro de 1961, o qual passou a ser denominada como castanha-do-brasil

(BRASIL,1961).

A castanheira é uma árvore ligada à cultura das populações da região Amazônica sendo as

castanhas obtidas por extrativismo nos períodos de chuva, de dezembro a junho, com grande

valor ecológico, social, econômico e alimentar (SILVA, ASCHERI, SOUZA, 2010).

Muitas famílias sobrevivem de extração e venda da semente da castanheira, que além da

finalidade alimentícia, tem sido utilizado no desenvolvimento de novos produtos de origem

medicamentosa e cosmética.

O Brasil é um dos maiores produtores mundiais desse fruto, com uma safra média de 35

mil toneladas e uma área plantada em torno de 325 milhões de hectares na Amazônia

(IBGE,2010).

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2.2. Constituição da Castanha-do-brasil

A castanheira produz os ouriços, o qual apresenta uma casca dura e rugosa, contendo

dentro as sementes, que são utilizadas para o consumo (FREITAS et al., 2007) (Figura1).

Figura 1. A castanheira, o ouriço e as sementes da castanha-do-brasil. Fonte:http://sodrepara.blogspot.com.br/2013/04/castanha-do-para-ou-castanha-do-brasil.html

A semente da castanha-do-brasil é considerada uma oleaginosa constituída por 60-70% de

óleo, 15-17% de proteínas, além de vitaminas (A, E, B1, B2 e B3) e sais minerais como

cálcio, sódio, ferro, potássio, magnésio e selênio, entre outros. A presença do selênio possui

destaque devido a suas propriedades antioxidantes, o que reduz a produção de radicais livres

(CHUNHIENG et al., 2008; FERREIRA et al., 2006). São fontes de substâncias

antioxidantes, como compostos fenólicos (taninos, ácido elágico, curcumina e flavonóides -

luteolina, quercetina, miricetina, kaempferol, resveratrol) e isoflanovas (genisteína e

daidzeína) (FREITAS et al.,2007; KRIS-ETHERTON et al., 2002; SANTOS, CORRÊA,

LANNES, 2011).

O selênio, mineral particularmente abundante na castanha-do-brasil, está relacionado a

processos antioxidantes por ser um elemento essencial para a síntese da enzima glutationa

peroxidase em muitas reações de óxido-redução (STRUNZ et al., 2008).

O óleo obtido das sementes apresenta efeitos benéficos para o consumo por apresentar uma

ação sinérgica de seus ácidos graxos e conteúdo de compostos bioativos. Recentes

observações sugerem que os compostos antioxidantes e anti-inflamatórios presentes nas

castanhas estão fortemente relacionados a um efeito favorável na redução do risco de

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ocorrência de doenças cardiovasculares (BLOMHOFF et al., 2006; ROS, 2009; YANG,

2009).

Ainda, a presença destes constituintes no óleo faz com que ele possua propriedades

emolientes, hidratantes e nutritivas sobre a pele, impedindo a lipoperoxidação e evitando a

formação de radicais livres (FERREIRA et al., 2008; PIANOVSKI et al., 2008) tornando-o

promissor no desenvolvimento de produtos.

2.3 Microemulsões

A mistura de duas fases liquida imiscíveis estabilizadas por tensoativos pode formar

emulsões, microemulsões e nanoemulsões.

As emulsões são dispersões opticamente turvas e leitosas, diâmetro das gotículas é em

torno de 1-10µm e normalmente, são obtidas por agitação mecânica e inversão de fase devido

a sua instabilidade termodinâmica (BAGWE et al., 2001; KAWAKAMI et al., 2002a;

TENJARLA, 1999).

As microemulsões (MEs) são dispersões macroscopicamente homogêneas,

translúcidas e termodinamicamente estáveis de óleo e água, estabilizadas por um filme

interfacial de tensoativos e co-tensoativo (LAWRENCE e REES, 2012; RIBEIRO et al.,

2015), apresentando-se como gotículas de diâmetro da ordem de 100 nm (KREILGAARD,

2002) enquanto que as nanoemulsões (NEs) são dispersões homogêneas e isotrópicas de uma

mistura de fase aquosa com uma fase oleosa, estabilizada por um tensoativo e se necessário

faz-se o uso de um co-tensoativo. NEs são constituídas por gotículas que se apresentam com

diâmetro variando entre 20 e 300 nm e são termodinamicamente instáveis (FERNANDEZ et

al., 2004; JOE et al., 2012; KLANG et al., 2012; SOLANS et al., 2005).

A diferença entre uma Microemulsão e uma emulsão pode ser nitidamente estabelecida.

A tensão interfacial de uma ME é muito baixa quando comparada com a de uma emulsão. Isso

pode levar a formação espontânea das MEs e, consequentemente, a um pequeno tamanho das

gotículas, enquanto que as emulsões devido à instabilidade termodinâmica são obtidas

principalmente por agitação mecânica (BAGWE et al., 2001; TENJARLA, 1999;). Já a

diferença entre as microemulsões e nanoemulsões é devido ao tipo de sistema, onde as

microemulsões são termodinamicamente estáveis e as nanoemulsões são cineticamente

estáveis, não requerendo altas concentrações de tensoativos (entre 3,0 a 10%) comparado às

microemulsões que possuem carga de tensoativos superior (CAMARGO, 2008).

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Os tensoativos apresentam um papel muito importante nas formações de sistemas

emulsionados sendo utilizados para que ocorra a formação de um filme molecular nas

interfaces entre fase oleosa e aquosa reduzindo assim a tensão interfacial e superficial

(DALTIN, 2011; DELNUNZLO,1990; ROSEN, 1978).

Na maioria das vezes é adicionado concomitantemente ao tensoativo, um co-tensoativo,

que é uma molécula não iônica com função de colaborar na estabilização do sistema. Na

maioria das vezes utiliza-se um álcool de cadeia curta (ANSEL, POPOVICH, ALLEN, 2000;

BARROS NETO, 1995).

A estabilização de uma ME depende da interação estabelecida pelos agentes tensoativos

e co-tensoativos entre água e o óleo. O desenvolvimento de sistemas termodinamicamente

estáveis é determinado pela proporção de tensoativos (LAWRENCE, REES, 2012; MYERS,

1999).

A orientação de uma microemulsão para classificação óleo em água (O/A) ou água em

óleo(A/O) são dependentes das propriedades físico-químicas do tensoativo e do óleo, da

relação entre as proporções tensoativo/co-tensoativo e entre as proporções água/óleo

(CONSTANTINIDES et al., 1994; CRUZ, UCKUN, 2001; DALMORA, OLIVEIRA,1999;

LAWRENCE, 1996).

Quando a força de solvatação for maior na fase aquosa o composto de tensoativo curva-

se em direção à fase oleosa formando microemulsões do tipo O/A e já a microemulsões A/O

ocorrem quando a força de solvatação for mais forte na fase oleosa, ou seja, o filme se curva

na direção da fase aquosa, e em uma situação intermediária a interface assume uma

configuração bicontínua (CONSTANTINIDES et al., 1994; OLIVEIRA et al., 2004).

Os tamanhos de gotículas das MEs se apresentam, entre 10-300nm, aproximadamente

100 vezes menor do que o tamanho médio das gotículas de emulsões, que é em torno de 1-

10µm (KAWAKAMI et al., 2002a; KAWAKAMI et al., 2002b; LANGEVIN, 1988). Por essa

razão, MEs são relativamente translúcidas, ou seja, opticamente límpidas, o que se justifica

pelo fato de o diâmetro médio das gotículas ser menor do que ¼ do comprimento de onda da

luz incidente. Com isso, as mesmas não espalham luz e o sistema fica transparente

(LANGEVIN, 1988; ROSANO, 1974).

2.3.1 Aplicações das Microemulsões

A aplicação dos sistemas microemulsionados, na maioria das vezes, são capazes de

compartimentalizar fármacos nas gotículas da fase interna, os quais possuem propriedades

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físico-químicas bastante diferentes das do meio dispersante, induzindo modificações nas

propriedades biológicas dos fármacos incorporados (BHARGAVA et al., 1987).

Esses sistemas melhoram a solubilização de fármacos lipofílicos em água e os protegem

contra hidrólise enzimática, além de aumentar o potencial de absorção devido à presença de

tensoativo (CRUZ, UCKUN, 2001) e muitas vezes permite a redução da dose administrada e

minimizando os efeitos colaterais dos fármacos (BHARGAVA et al., 1987).

A vantagem das ME se dá pela sua transparência, alta estabilidade, fácil preparação e

capacidade de incorporar diferentes classes de fármacos com diferentes propriedades físico-

químicas (ABOOFAZELI et al., 2000; ALVAREZFIGUEROA e BLANCO-MÉNDEZ, 2001;

CORTESI et al., 1997; FORMARIZ et al., 2005; GUSTMANN et al, 2017; LAWRENCE e

REES, 2000; OLIVEIRA et al., 2004).

Ainda as MEs podem proporcionar uma modificação na biodisponibilidade e na

diminuição da toxicidade dos fármacos, visto que esses sistemas apresentam-se como

reservatórios capazes de liberar e direcionar os fármacos para tecidos e células específicas do

organismo e, além disso, dependendo de sua composição, podem ser aplicados, às vias de

administração oral, ocular, parenteral, transdérmica, vaginal e retal (GUPTA et al., 2008).

O interesse na aplicação das microemulsões como sistemas de liberação de fármacos

vem ganhando mais atenção por parte dos laboratórios industriais e dos pesquisadores

acadêmicos. No campo farmacêutico, estudos têm sido encontrados na literatura descrevendo

o uso desse sistema nas mais variadas vias de administração (KARASULU, 2008). O

despertar para esse veículo é porque possuem características que as tornam ideais como

candidatas a formulação de fármacos pouco solúveis em água e baixa permeabilidade, a ser

administrada por via oral (NORNOO et al., 2009).

O desenvolvimento de MEs ainda pode ser considerado como sendo uma nova área do

sistema de transporte de fármacos, permitindo perspectivas sobre o assunto. Por essa razão,

muitos estudos estão sendo realizados para o desenvolvimento de diversas aplicações

terapêuticas, como, por exemplo, a sua utilização como cosmético, mas também para que a

incorporação de fármacos no seu interior de modo a combater infecções, inflamações,

neoplasia, etc (D’CRUZ et al., 2001; FORMARIZ et al., 2006; SILVA et al., 2009b; SILVA

et al., 2010).

2.3.2 Caracterização das Microemulsões

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Várias técnicas são empregadas para caracterização das MEs. Inicialmente é importante

se estabelecer um diagrama de fases do sistema sob investigação, para definir a extensão da

região da ME e a relação com as outras fases (BAKER et al., 1984).

Os ensaios comumente utilizados são, pH, densidade, viscosidade, espalhamento de luz,

índice de refração, reologia, aspectos macroscópicos, condutividade elétrica e potencial zeta,

que são importantes técnicas utilizadas para observação dos sistemas formados e

caracterização do mesmo (ALLEN JR, 2007; CONSTANTINIDES, 1995; MILAN, 2007;

ROSSI et al., 2007). Estes ensaios são importantes durante o desenvolvimento de produtos,

bem como no processo de produção e controle de qualidade (SCOTT, 2000).

Entre as técnicas utilizadas para caracterização das MEs, a microscopia de luz

polarizada é fundamental para verificar a isotropia do sistema, da mesma maneira que o

espalhamento de luz e métodos espectroscópicos, como ressonância magnética nuclear são

importantes para determinar a sua estrutura interna (ROSSETI, 2006).

O espalhamento luz dinâmico é a técnica que permite obter o diâmetro hidrodinâmico

(DH) dos agregados coloidais, para obter o resultado de DH e o potencial zeta (ζ) leva em

conta a interação das micropartículas com o meio e a cobertura presente na sua superfície. Por

sua vez o potencial zeta reflete diretamente na estabilidade de um coloide e para que este seja

considerado estável, o valor absoluto do potencial ζ deve ser maior ou igual a 30 mV

(PERCORA, 1985). Com relação aos aspectos reológicos, os sistemas microemulsionados

líquidos, na maioria das vezes, se comportam como sistemas não Newtonianos devido a sua

mudança na viscosidade com o aumento da velocidade de cisalhamento (COTRIM,

HONORIO-FRANÇA, FRANÇA, 2010; SCOTT, 2000; WOOD, 1986).

Dentro deste contexto, o trabalho teve como objetivo o desenvolvimento e

caracterização de sistemas microemulsionados contendo óleo de castanha-do Brasil.

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3. ARTIGO

O artigo foi elaborado de acordo com as normas da Revista Química Nova, à qual foi

submetido e publicado (Quim. Nova, Vol. 40, No. 9, 1051-1057, 2017).

Microemulsion of brazil nut oil as a natural product to improve superoxide release in

human phagocytes. http://dx.doi.org/10.21577/0100-4042.20170113

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REFERÊNCIAS

ABOOFAZELI, R.; BARLOW, D.; LAWRENCE, M.J. Particle size analysis of concentrated

Phospholipid microemulsions II. Photon correlation spectroscopy. American Association

Pharmaceutical Scientists Arlington, v.2, n.3, p.1-10, 2000.

ALASALVAR, C.; PELVAN, E. Fat-soluble bioactives in nuts. European Journal of Lipid

Science and Technology, v.113, n8, p.943-949, 2011.

ALLEN Jr., L. V; POPOVICH, N. G; ANSEL, H. C., Formas Farmacêuticas e Sistemas de

Liberação de Fármacos. 8 ed. Tradução de Elenara Lemos Senna et.al. Porto Alegre:

Artmed, 2007.

ALVAREZ-FIGUEROA, M. J.; BLANCOMÉNDEZ, J. Transdermal delivery of

methotrexate: iontophoretic delivery from hydrogels and passive delivery from

microemulsions. International Journal of Pharmaceutics, v.215, n.1/2, p.57-65, 2001.

ANSEL, H. C.; POPOVICH, N. G; ALLEN Jr., L. V. Farmácia: formas farmacêuticas &

sistemas de liberação de fármacos. São Paulo: Editora Premier, 2000.

ATANASOV, A. G.; WALTENBERGER, B.; PFERSCHY-WENZIG, E.; LINDER, T.;

WAWROSCH, C.; UHRIN, P.; TEMML, V.; WANG, L.; SCHWAIGER, S.; HEISS, E. H.;

ROLLINGER, J. M.; SCHUSTER, D.; BREUSS, J. M.; BOCHKOV, V.; MIHOVILOVIC, M

.D.; KOPP, B.; BAUER, R.; DIRSCH, V. M.; STUPPNER, H. Discovery and resupply of

pharmacologically active plant-derived natural products: A review. Biotechnology Advances.

v. 33, n.8, p. 1582-1614, 2015.

BAGWE, R. P.; KANICKY, J. R.; PALLA, B. J.; PATANJALI, P. K.; SHAH, D. O.

Improved drug delivery using microemulsions: Rationale, recent progress, and new horizons.

Critical Reviewsmin Therapeutic Drug Carrier Systems, v.18, n.1, p.77-140, 2001.

BHARGAVA, H. N.; NARURKAR, A.; LIEB, L. M. Using microemulsions for drug

delivery. Pharmaceutical Technology, v.3, p.46-54, 1987.

BAKER, R. C.; FLORENCE, A. T.; TADROS, T. F.; WOOD, R. M.; Investigations into the

Formation and Characterization of Microemulsions .1. Phase-Diagrams of the Ternary-

System Water Sodium Alkyl Benzene Sulfonate Hexanol and the Quaternary System Water

Page 26: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

26

Xylene Sodium Alkyl Benzene Sulfonate Hexanol. Journal Colloid Interface Science, v.31,

n.2, p. 100-311, 1984.

BRASIL. Ministério da Agricultura. Decreto - lei n. 51.209 de 1961. Determina a alteração

da denominação de “castanha-do-Pará” para “castanha-do-Brasil”. Diário Oficial. Brasília,

DF, março de 1961.

BARROS NETO, E. L. Extração de Cobre Utilizando Microemulsões: Otimização e

Modelagem. Natal- RN, 1995. Originalmente apresentada como dissertação, Universidade

Federal do Rio Grande do Norte (UFRN-Natal).

BLOMHOFF, R.; CARLSEN, M. H.; ANDERSEN, L. F.; JACOBS Jr, D. R. Health benefits

of nuts: potential role of antioxidants. British Journal of Nutrition, v. 96, n.2, p.52-60, 2006.

BONIFÁCIO, B. V.; SILVA, P. B. DA; APARECIDO DOS SANTOS RAMOS, M.; et al.

Nanotechnology-based drug delivery systems and herbal medicines: a review. International

Journal of Nanomedicine, v. 9, p. 1–15, 2013.

CAMARGO, M. F. P. Desenvolvimento de nanoemulsões à base de óleo de maracujá

(Passiflora edulis) e óleo essencial de lavanda (Lavandula officinalis) e avaliação da

atividade antiinflamatória tópica. Ribeirão Preto- SP, 2008. Originalmente apresentada

como dissertação, Universidade de São Paulo (USP-Ribeirão).

CARVALHO, J. M. British Importers of Brazilian Fruit: Transaction Characteristics. In:

IV International Conference on Agri-Food Chain/Networks Economics and Management.

Official Journal of the international food and Agribusiness Management. Ribeirão Preto: USP,

2003.

COTRIM, A. C. DE M.; HONORIO-FRANÇA, A. C.; FRANÇA, E.L. Rheology

analysis can be added in thermal stability test for design microemulsion materials.

Biointerface Research in Applied Chemistry, v.6, p. 1128-1136, 2016.

CHUNHIENG, T.; HAFIDI, A.; PIOCH, D.; BROCHIER, J.; MONTET, J. Detailed Study of

Brazil Nut (Bertholletia excelsa) Oil Micro-Compounds:Phospholipids, Tocopherols and

Sterols. Journal of the Brazilian Chemical Society, v.19, p.1374-1380, 2008.

CONSTANTINIDES, P. P.; SCARLAT, J. P.; LANCASTER, C.; MARCELLO, J.; MARKS,

G.; ELLENS, H.; SMITH, P. L. Formulation and intestinal absorption enhancement

evaluation of water in oil microemulsions incorporating medium-chain glycerides.

Pharmaceutical Research, v.11, n.10, p.1385-1390, 1994.

CONSTANTINIDES, P. P. Lipid microemulsions for improving drug dissolution and oral

absorption: physical and biopharmaceutical aspects. Pharmaceutical Research, v.12, p.1561-

1572, 1995.

Page 27: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

27

CORTESI, R.; ESPOSITO, E.; MAIETTI, A.; MENEGATTI, E.; NASTRUZZI, C.

Formulation study for the antitumor drug camptothecin: liposomes, micellar solutions and a

microemulsion. International Journal of Pharmaceutics, v.159, n.1, p.95-103, 1997.

CRUZ, D. J. O.; UCKUN, M. F. Gel-microemulsions as vaginal spermicidal and intravaginal

drug delivery vehicles. Contraception, Stoneham, v. 64, p.113-123, 2001.

DALMORA, M. E. A.; OLIVEIRA, A. G. Inclusion complex of piroxicam with E-

cyclodextrin and incorporation in hexadecyltrimethylammonium bromide based

microemulsion. International Journal Pharmaceutival, v.184, p.157-164, 1999.

DALTIN, D. Tensoativos química, propriedades e aplicações. São Paulo: Blücher, 2011.

DelNUNZLO, M. J. Tensoativos e suas aplicações básicas. Aerosol & Cosméticos, p. 14-24,

1990.

D’CRUZ, O. J.; UCKUN, F. M. Gel-microemulsions as vaginal spermicides and intravaginal

drug delivery vehicles. Contraception. v. 64, n.2, p.113-123, 2001.

FARAJI, A. H.; WIPF, P. Nanoparticles in cellular drug delivery. Bioorganic & medicinal

chemistry, v. 17, n. 8, p. 2950–62, 2009.

FERREIRA, E. S.; SILVEIRA, C. S.; LUCIEN, V. G.; AMARAL, A. S. Caracterização

físico-química da amêndoa, torta e composição dos ácidos graxos majoritários do óleo bruto

da castanha-do-brasil (Bertholletia excelsa H.B.K). Alimentos e Nutrição, v. 17, n. 2, p. 203-

208, 2006.

FERREIRA, E. S.; SILVEIRA, C. S.; AMARAL, A. S. Characterization physicist-chemistry

almond, residue and composition fatty acid majority of the oil brute of Brazil nut (Bertholletia

excelsa). Alimentos e Nutrição, v. 17, n.2, p. 203-208, 2008.

FERNANDEZ, P.; ANDRÉ, V.; RIEGER, J.; KÜHMLE, A.; Nano-emulsions formation by

emulsion phase inversion. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering

Aspects, v. 251, p.53-58, 2004.

FORMARIZ, T. P.; URBAN, M. C. C.; SILVA JR., A. A.; GREMIÃO, M. P. D.;

OLIVEIRA, A. G. Microemulsões e fases líquidas cristalinas como sistemas de liberação de

fármacos. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v.41, n.3, p.301-313, 2005.

FORMARIZ, T. R.; SARMENTO, V. H. V.; SILVA-JUNIOR, A. A.; SCARPA, M. V.;

SANTILLI, C.V.; OLIVEIRA, A. G. Doxorubicin biocompatible O/W microemulsion

Page 28: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

28

stabilized by mixed surfactant containing soya phosphatidylcholine. Colloids Surfaces, v. 51,

n.1, p.54-61, 2006.

FREITAS, S. P.; FREITAS-SILVA, O.; MIRANDA, I. C.; COELHO, M. A. Z. Extração e

fracionamento simultâneo de óleo castanha-do-brasil com etanol. Ciência e Tecnologia de

Alimentos, v. 27, p. 14-17, 2007.

FREITAS, S. C. D. E.; GONÇALVES, E.B.; ANTONIASSI, R. Meta-analysis of selenium

contente in Brazil nuts. Brazilian Journal of Food Techmology, v.1, p.54-62, 2008.

GUPTA S, MOULIK SP. Biocompatible microemulsions and their prospective uses in drug

delivery. Journal Pharmaceutics Science, v. 97, n.1, p.22-45, 2008.

GUSTMANN, P. C.; COTRIM, A. C. M.; PIRES, E. M.; ANDRIGHETTI, C. R.;

VALLADAO, D. M. S.; RIBEIRO, E. B. Development of Brazil nut oil microemulsion as

vehicle for Levamisole. Journal of Applied Pharmaceutical Science, v.7, n.8, p. 92-98,

2017.

HUANG, C. M.; CHEN, C. H.; PORNPATTANANANGKUL, D.; ZHANG, L.; CHAN, M.;

HSIEH, M. F. Eradication of drug resistant Staphylococcus aureus by liposomal oleic acids.

Biomaterials, v. 32, n. 1, p. 214-21, 2011.

INSTITUTO Brasileiro de Geografia e Estatística. Pesquisas Agropecuárias, Estatísticas da

produção agrícola – 2010. IBGE, 2010. Disponível em <http://www.ibge.br> Acessado em

junho de 2017.

JOE, M. N; BRADEEBA, K.; PARTHASARATHI, R.; SIVAKUMAAR, P. K.; CHAUHAN,

P. S.; TIPAYNO, S.; BENSON, A.; SA, T. Development of surfactant based nanoemulsion

formulation from selected cooking oils: Evaluation for antimicrobial activity against selected

food associated microorganisms. Journal of the Talwan Institute of Chemical Engineers,

v.43, p.172 – 180, 2012.

KARASULU, H. Y. Microemulsions as novel drug carriers: the formation, stability,

applications and toxicity. Expert Opin Drug Delivery, v.5, n.1, p.119-135, 2008.

KAWAKAMI, K.; YOSHIKAWA, T.; HAYASHI, T.; NISHIHARA, Y.; MASUDA, K.

Microemulsion formulation for enhanced absorption of poorly soluble drugs. II. In vivo study.

Journal of Controlled Release, v. 81, n. 1-2, p. 75-82, 2002.

KAWAKAMI, K.; YOSHIKAWA, T.; MOROTO, Y.; KANAOKA, E.; TAKAHASHI, K.;

NISHIHARA, Y.; MASUDA, K. Microemulsion formulation for enhanced absorption of

poorly soluble drugs. I. Prescription design. Journal of Controlled Release, v. 81, n. 1-2, p.

65-74, 2002.

Page 29: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

29

KLANG, V.; MATSKO, N. B.; VALENTA, C.; HOFER, F. Electron microscopy of

nanoemulsions: Na essential tool for characterisation and stability assessment. Micron, v.43,

n.2-3, p.85-103, 2012.

KREILGAARD, M. Influence of microemulsion on cutaneos drugs delivery. Advanced Drug

Delivery Reviews, v. 54, p. 77–98, 2002.

KRIS-ETHERTON, P. M.; HECKER, K. D.; BONANOME, A.; COVAL, S. M.; BINKOSKI,

A. E.; HILPERT, K. F.; GRIEL, A. E. AND ETHERTON, T. D. Bioactive compounds in

foods: their role in the prevention of cardiovascular disease and cancer. The American

Journal of Medicine, v.113, p.71S-88S, 2002.

LACERDA, M. A. D.; LACERDA, R. D.; ASSIS, P. C. O. A participação da fruticultura no

agronegócio brasileiro. Revista de biologia e ciências da terra, v.4, n.4, p. 1-9, 2004.

LANGEVIN, D. Microemulsions. Accounts of Chemical Research, v.21, n.7, p.255-260,

1988.

LAWRENCE, M. J.; REES, G. D. Microemulsion-based media as novel drug delivery

systems. Advanced Drug Delivery Reviews, v.45, n.1, p.89-121, 2012.

LAWRENCE, M. J.; REES, G. D. Microemulsion-based media as novel drug delivery

systems. Advanced Drug Delivery Reviews, v.45, n.1, p.89-121, 2000.

LAWRENCE, M. J. Microemulsions as drug delivery vehicles. Current Opinion in Colloid

& Interface Science, v.1, n.6, p.826-832, 1996.

MATSUURA, F. C. A. U. Estudos do albedo de maracujá e de seu aproveitamento em

barras de cereais, Campinas- SP, 2005, 157f. Originalmente apresentada como dissertação,

Universidade Estadual de Campinas (Unicamp).

MEGALE, L. G.; O planeta está de olho em nossa biodiversidade. [ONLINE], 1999.

Disponível em: http://www.achetudoeregiao.com.br/animais/biodiversidade.htm.

Acesso em: 15/05/2017

MILAN, A. L. K.; MILÃO, D.; SOUTO, A. A.; CORTE, T. W. F. Estudo da Hidratação da

pele por emulsões cosméticas para xerose e sua estabilidade 56 por reologia. Revista

Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v. 43, n. 4, p.649-657, 2007.

Page 30: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

30

MYERS, D. Surfaces, Interfaces, and Colloids: Principles and Applications, 2.ed. New

York: Wiley-VCH, 1999.

NAKATSUJI, T.; KAO, M. C.; ZHANG, L.; ZOUBOULIS, C. C.; GALLO, R. L.; HUANG,

C. M. Sebum free fatty acids enhance the innate immune defense of human sebocytes by

upregulating beta-defensin-2 expression. Journal of Investigative Dermatology, v. 130, n.4,

p.985-994, 2010.

NORNOO, A. O.; ZHENG, H.; LOPES, L. B. Oral microemulsions of paclitaxel: in situ and

pharmacokinetic studies. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, v.

71, p. 310–317, 2009.

OLIVEIRA, A. G.; SCARPA, M. V.; CORREA, M. A.; CERA, L. F. R.; FORMARIZ, T. P.

Microemulsões: Estrutura e aplicações como sistema de liberação de fármacos. Química

Nova, v.27, n.1, p.131-138, 2004.

PERCORA, R. Dynamic Light Scattering: Applications of Photon Correlation

Spectroscopy. New York: Plenum Press, 1985.

PIANOVSKI, A. R.; VILELA, A. F. G.; SILVA, A. A. S.; LIMA, C. G.; SILVA, K. K.;

CARVALHO, V. F. M.; MUSIS, C. R.; MACHADO, S. R. P.; FERRARI, M. Uso do óleo de

pequi (Caryocar brasiliensis) em emulsões cosméticas: desenvolvimento e avaliação da

estabilidade física. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v.44, n.2, p.249-259,

2008.

PROENÇA, C.; OLIVEIRA, R. S.; SILVA, A. P. Flores e frutos do cerrado. Brasília:

Editora UnB, 2000.

REGITANO-d´ARCE, M. A. B.; SIQUEIRA F. M. Obtenção do leite e farinhas de

castanha do Pará (Bertholettia excelsa). In: CONGRESSO E EXPOSIÇÃO LATINO-

AMERICANO SOBRE PROCESSAMENTO DE ÓLEOS E GORDURAS, 1995, Campinas –

SP.

RIBEIRO, E. B.; KELLY, P.; LANES, D.; ET AL. Microemulsions with Levamisole

Delivery Systems as Novel Immunomodulating Agents with Potential for Amebiasis

Therapies. Science of Advanced Materials, v. 7, p. 15–27, 2015.

ROS, E. Nuts and novel biomarkers os cardiovascular disease. American Journal of Clinical

Nutrition, v.89, n.5, p.1649-56, 2009.

ROSEN, M. J. Surfactants and interfacial phenomena, New York, John Wiley & Sons Inc.,

Publication, 1978.

Page 31: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

31

ROSSETI, F. C. Microemulsões como sistema de liberação cutânea para zinco

ftalocianina tetrassulfonada na terapia fotodinâmica do câncer de pele, Ribeirão Preto-

SP, 2006. Originalmente apresentada como dissertação, Universidade de São Paulo (USP-

Ribeiro).

ROSSI, C. G. F. T.; DANTAS, T. N. C.; NETO, A. A. D.; MACIEL, M. A. M.

Microemulsões um abordagem básica e perspectivas para aplicabilidade industrial. Revista

Universidade Rural: Série Ciências Exatas e da Terra, Seropédica, v. 26, n.1-2, p. 45-66.

2007.

ROSANO, H. L. Microemulsions. Journal of the Society Cosmetic Chemists, v.25, n.11,

p.609-19, 1974.

SANTOS, F. S.; SANTOS, R. F.; DIAS, P. P.; ZANÃO JR., L. A.; TOMASSONI, F. A

cultura do Pequi (Caryocar brasiliense Camb.). Revista Acta Iguazu, Cascavel, v.2, n.3, p.

46-57, 2013.

SANTOS, O. V.; CORREA, N. C. F.; LANNES, S. C. S. Caracterização física, físico-

química, microbiológica e micotoxicologica da castanha-do-brasil (Bertholletia excelsa

H.B.K). Revista Iluminart, n.7, p.48-59, 2011.

SILVA, R. F.; ASCHERI, J. L. R.; SOUZA, J. M. L. Influencia do processo de

beneficiamento na qualidade de amêndoas de castanha-do-brasil. Ciência e Agrotecnologia,

v.34, n.2, p.445-450, 2010.

SILVA, J. A.; BEDOR, D. C. G.; DAMASCENO, B. P. G. L.; OLIVEIRA, A. G.; EGITO, S.;

SANTANA, D. Physicochemical Characterization and Development of a Microemulsion

System for Transdermal Use. Journal Dispersion Science Technol, v. 31, n. 1, p. 1-8, 2010.

SILVA, J. A.; SANTANA, D. P.; BEDOR, D. G. C.; BORBA, V. F. C.; LIRA, A. A. M.;

EGITO EST. Estudo de liberação e permeação in vitro do diclofenaco de dietilamônio em

microemulsão gel-like. Química Nova, v. 32, n.6, p.1389-1393, 2009b.

SCOOT, H. Reology. In: REMINGTON, J. P., ed. The science and practice of pharmacy.

20. ed. Philadelphia: Editora Lippincoot, 2000.

SOLANS, C.; IZQUIERDO, P.; NOLLA, J.; AZEMAR, N.; GARCIA-CELMA, M. J. Nano-

emulsions. Current Opinion in Colloid and Interface Science, n. 10, p. 102-110, 2005.

STRUNZ, C. C.; OLIVEIRA, T. V.; VINAGRE, J. C. M.; LIMA, A.; COZZOLINO, S.;

MARANHÃO, R. C. Brazil nut ingestion increased plasma selenium but had minimal effects

on lipids, apolipoproteins, and high-density lipoprotein function in human subjects. Nutrition

Research, v.28, n.3, p.151-155, 2008.

Page 32: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

32

SUN, S. S. M.; LEUNG, F. W.; TOMIC, J. C. Brasil nut (Bertholetia excelsa H.B.K.)

proteins: fractionation, composition and indentification of a sulfur-rich protein. Journal

Agricultural and Food Chemistry, v.35, p.232-235, 1987.

TENJARLA, S. Microemulsions: An overview and pharmaceutical applications. Critical

Reviews in Terapeutic Drug carrier Systems, v.16, n.5, p. 461-521, 1999.

VAL, A. L.; VAL, V. M. F. de A. Mudanças climáticas e biodiversidade na Amazônia.

Conferência Biodiversidade na Amazônia X Mudanças climáticas: causas e

conseqüências. 60ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira para o Progresso da Ciência

(SBPC), 2008, Campinas - SP.

WASULE, D. D.; NAWANDAR, S. Y.; AUR, H. Evaluation of Babassu Oil as Moisturizer.

World Journal Pharmaceutical Science, v. 2, n.4, p. 539-544. 2014.

WOOD, J. H. Reologia farmacêutica. In: LACHMAN, L.; LIBERMAN, H.; KANIG, L. J.

Teoria e prática na indústria farmacêutica. 3 ed. Philadelphia: Lea & Febiger. 1986, v.1.

YANG, J. Brazil nuts and associated health benefits: A review. Food Science and

Technology, v.42, n.2, p.1573–1580, 2009.

YARED, J. A. G. Silvicultura de algumas espécies nativas da Amazônia, Florestas e meio

ambiente: conservação e produção, patrimônio social: trabalhos voluntários e resumos...

Campos do Jordao: Sociedade Brasileira de Silvicultura: Sociedade Brasileira de Engenheiros

Florestais In: CONGRESSO FLORESTAL BRASILEIRO, 1990, Campos do Jordão- SP.

Disponível em:

http://www.celsofoelkel.com.br/artigos/outros/1990_Sexto_Congresso_Florestal_Brasileiro.pf

Acesso em: 18/05/2017.

Page 33: DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS MICROEMULSIONADOS …

33