Der Kontext Lebensmittel als Rahmen zur Vermittlung einer

naturwissenschaftlichen Grundbildung und chemischer Konzepte

Prof. Dr. Verena PietznerUniversität Oldenburg

22.02.2017

Gliederung

• Scientific Literacy

• Curriculare Innovation am Beispiel Lebensmittel– Pilze– Riboflavin– Sensorik

• Fazit

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Scientific Literacy –naturwissenschaftliche Grundbildung

• naturwissenschaftliches Wissen anwenden,• naturwissenschaftliche Fragen erkennen, • und aus Belegen Schlussfolgerungen ziehen, • um Entscheidungen zu verstehen und zu treffen, • welche die natürliche Welt und die durch menschliches

Handeln an ihr vorgenommenen Veränderungen betreffen.

PISA 2000

3

Sachen zum Lachen!?

4

nur Butter- alles andere ist C H E M I E !!

Selbst in den Bioprodukten mit wenigen künstlichen Aromen und Zusatzstoffen ist

zumindest Fett und Zucker dabei.

Woran erkenne ich, ob Calciumcarbonat mit Gentechnik hergestellt wurde?

5

Inhaltsstoffe:Majorkomponenten,Minorkomponenten,Zusatzstoffe…

Qualität/Sicherheit:Herkunftsnachweise,(Rückstands-)AnalytikBio = besser?

Hygiene

Gesellschaft:Gesund/ungesund,Vorstellungen,Einstellungen

Produktion:Produktionszusätze,(Bio-)technologie,Nachhaltigkeit

WarenkundeSensorik

Lebensmittelchemie im Chemieunterricht

• Verknüpfung von Basiskonzepten u. Kompetenzbereichen Alltagsnah Verbindung mehrerer chemischer Teildisziplinen Interdisziplinär (Mathe, Biologie, Physik, Technik, Ethik,…) Lebensmittelbiotechnologie als bedeutende Technologie sichtbar

machen

• Beispiele: Pilze Riboflavin Sensorik

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Grundlegendes zu Pilzen

• Pilze sind weder Pflanzen nochTiere– Keine Chloroplasten

• Kulturchampignon (Agaricus bisporus) und Austernseitling (Pleurotus ostreatus)– Basidiomyceten (Ständerpilze): Sporenständer auf den

Lamellen

Experimentübersicht

• Eingesetzte Rohstoffe (alle Experimente)– Frische Frucht, getrocknete Frucht,

Pilzasche, Pilzextrakt, Mycelextrakt

• Sek. I: Nachweise (pos./neg.):– Stärke, Glucose, Cellulose– Reduzierende Stoffe, z.B. Vitamin C– Proteine, unges. Fette– Natrium, Kalium, Chlorid, Phosphat

• Sek. II: Enzymversuche

Reduzierende Zucker: Tollensprobe

Mineralien-Nachweis (Pilzasche, getrockn. Pilz)

Beobachtungen zum Chlorid-Nachweis in der Pilzasche-Lösung

Phosphatnachweis als Ammoniummolybdophosphat

• Pilzasche-Lsg mit verd. Salpetersäure ansäuern• Ammoniummolybdat-Lösung zutropfen, ca. 2 min. erhitzen

Wassernachweis mit frischen Pilzen

Nachweis für reduzierende Substanzen

• Halbierten Pilz auf Eisen(III)-chlorid-Papier drücken (li)• Filterpapier mit Kaliumhexacyanoferrat(III)-Lösung

besprühen (re)

Protein-Nachweise

• Biuret-Reaktion, Xanthoprotein-Reaktion, Ninhydrin-Reaktion

Frischer Pilz Biuret-Reaktion Xanthoprotein-Reaktion Ninhydrin-Reaktion

Fettextraktion

Nachweis ungesättigtes Fett mit Bromwasser

Erfahrungen im Unterricht • Wahlpflichtkurs „Naturwissenschaften“ (Hauptfach) des

10. Jahrgangs einer Gesamtschule (26 SuS)

• Experimente waren motivierend – Reagenzien bereitstellen: schnell durchführbar– Wiss. Arbeitsweisen: selber ansetzen lassen– Probennahme an Hut, Lamelle und Fuß: Abschätzung

unterschiedlicher Zuckergehalte mit Fehling-Nachweis

• Neue, für Schüler wichtige Aspekte: – negativer Nachweis als richtiges Ergebnis– Soxhlet: Handhabung größerer Aufbauten

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Experimentübersicht Sekundarstufe II

• Herstellung von Pilzaroma (3-Octenol)

• Enzymversuche: Laccasen und Cellulasen– Nachweis und Aktivitätsmessungen– Anwendungen in der Industrie

Herstellung von Pilzaroma

• (R)-1-Octen-3-ol: erdig-pilziger Geruch – (S)-Enantiomer riecht eher gemüseartig

• 1 Kapillartropfen Linolsäure wird mit etwa 10 mL Pilz-Extrakt vermischt– Intensivierung des Pilzgeruchs; Vergleich mit Blindprobe– Enzym. Oxidation v. Linolsäure zu einem 10-Hydroperoxid,

Spaltung durch Hydroperoxid-Lyase stereospezifisch in (R)-1-Octen-3-ol

• Einsatz in der Lebensmittelindustrie als Pilzaroma

CH2 CH3

OH

Laccasen: Allgemeines

• Laccasen: Monophenoloxidasen– Ar-OH + O2‡ Ar-O∑ + H2O

• China: Produktion von Lack– Saft des Lackbaumes (Rhus verniciflua):

Laccase polymerisiert Urushiole zum Lack– 1883: Isolierung von Laccase aus dem

Saft des Lackbaums

Laccase aus Trametesversicolor

OH

OH

RGrundstruktur der Urushiole:

Dihydroxyphenole

Laccasen: Anwendung in der Industrie

• breites Substratspektrum = Vielzahl industrieller Anwendungen– Entfärbung von Textilien, insb. Indigo-gefärbter Jeans– Kombination von Laccasen aus Pilzen und 4-Methylsyringat

(Redoxmediator) ersetzt Chlorbleiche, z.B. Papierherstellung– Korkenherstellung: verhindert Korkgeschmack im Wein durch

Polymerisation von 2,4,6-Trichlorphenol– Abwasserreinigung– Sanierung verunreinigter Böden

Nachweis v. Laccasen im Pilzextrakt mit DMP

• Versetzen von Pilzextrakt mit DMP-Lösung(2,6-Dimethoxyphenol, links); 10 min. Wartezeit– Vergleichslösung: Laccase aus Trametes versicolor (rechts)

Nachweis von Laccasen im Pilzextrakt mit ABTS

• ABTS: Diammoniumsalz der 2,2'-Azino-di-(3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonsäure)

• Auf 30 °C temperierte Lösungen (ABTS, Pilzextrakt) zusammen geben und rühren

Visuell-colorimetrische Bestimmung der Laccase-Volumenaktivität

• Laccase-Lösungen unterschiedlicher Konzentrationen ansetzen, Probe: Pilzextrakt– Zugabe von ABTS-Lsg., möglichst gleichzeitig

Riboflavin

• Modellsubstanz für biotechnologische Produktion:– 80 % Futtermittel, 20 % Lebensmittel, Arzneimittel– Ersparnis gegenüber chemischer Synthese:

75 % fossile Brennstoffe und 66 % Wasser

• Einfacher Umgang, leicht zugänglich• Hefen (C. famata), Bakterien (B. subtilis) und

Pilze (A. gossypii) kommen zum Einsatz

25Riboflavin-Kristalle (Bretzel, 1999)

Chemische Synthese von Riboflavin

26

H2

21 3

4

5

6

Riboflavin

Rib:

(1) D-(-)-Ribose; (2) 3,4-Dimethylanilin; (3) N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-D-1´-ribamin; (4) Phenyl-diazoniumsalz; (5) N-(2-Phenylazo-4,5-dimethylphenyl)-D-1´-ribamin; (6) Barbitursäure

Biosynthese von Riboflavin

27Bacher et al, 2000

O

OHOH

OH2C N

N NH

N NH2

O

PPP

O

OHOH

OH2C NH

NH

N

O

NH2

NH2P

P

NH

NH

N

O

NH2

NH2CH2

CH2O

OHOH

OHHHH

P

NH

NH

NH

O

NH2

O

CH2

CH2O

OHOH

OHHHH

NH

NH

NH

O

NH2

O

CH2

CH2OH

OHOH

OHHHH

NH

N

O

O

CH2

CH2OH

OHOH

OHHHH

N

N

CH3

CH3

NH

N

O

O

CH2

CH2OH

OHOH

OHHHH

N

N

CH3

CH3PCH2O

OHOH

O

CH2OH

HHP

CH3

CH2O

OHOH

GTP

3,4-Dihydroxybutanon- 4-phosphat Ribulose-5-phosphat

Mögliche Einsatzgebiete in der Schule

• Allgemeine Chemie: – Wissen über Redoxreaktionen auf ein organisches System

anwenden– Modellexperiment: Fluoreszenz von Riboflavin

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Fluoreszenz von Riboflavin unter UV-Licht (λ = 366 nm) und Löschung der Fluoreszenz durch Zugabe von Dithionit-Lösung

+ 2 H+ + 2 e-

- 2 H+ - 2 e-

Mögliche Einsatzgebiete in der Schule

• Organische Chemie:– Vitamine: Naturstoffe, Nahrungsergänzung– Farbstoffe/Pflanzenfarbstoffe– Oxidationszahlen

• Syntheseweg einer organischen Verbindung(incl. gesellschaftlicher Relevanz)– Chemische und biotechnologische Herstellung vergleichen– Verbindung mit Nachhaltigkeitsaspekten

• Ökobilanz für Riboflavin verfügbar: http://d-nb.info/990039498/34

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Sensorik – Analytik mit Mund und Nase

30

Wissenschaftlich fundierte und reproduzierbare Erfassung von

Produkteigenschaften aufgrund von Sinneseindrücken, bei der aus einzelnen

Urteilen eine objektive Aussage erarbeitet wird.

olfaktorisch

visuell

haptisch

akustisch

‡ 5 Sinne als „Messinstrument“

gustatorisch

Qualitätskontrolle:• Produktkontrolle (Wareneingang, -ausgang)• Haltbarkeits- und Lagerversuche• Marktforschung und Produktentwicklung• Einstufung in Handelsklassen

Einsatzgebiete der Sensorik

Wissenschaft und Forschung:• Aufklärung von Geschmacks- und Geruchsmechanismen• Lebensmitteltechnologie

Æ z. B. Einfluss der Verarbeitung eines Lebensmittels• Verfälschungen von Lebensmitteln (Authentizität)

Menschlicher „Schnüffeldetektor“

‡ Hohe Konzentration ≠ hoher Geruchsanteil

Olfaktorische Detektion

Riechen und Chiralität

• Alltagsbezug stärken– Bezug zur Chemie im eigenen Körper: Riechen und

Schmecken als chemische Sinne– Chemie in Lebensmitteln– Qualitätskontrolle von Lebensmitteln

• Gesellschaftlich relevante Themen aufgreifen: Riechen und Schmecken als Beruf– Sensoriker, Parfumeure, Flavoristen

Sensorik im Chemieunterricht

Bezüge zum Kerncurriculum Chemie

• Klasse 5/6:– Stoffe durch Riechen und Schmecken unterscheiden

• Klasse 7/8:– Fachübergriff Biologie: Sinnesphysiologie

• Klasse 9/10– Geruchs-, Geschmacksgrenzen (Konzentrationsbegriff)

• Oberstufe:– Geruchstransportproteine– G-protein-gekoppelte Rezeptoren– GC-O (Olfaktometrie)– Chiralität

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Reprise: Chemiebezogene Bildung

• chemisches Wissen anwenden,

• chemische Fragen erkennen,

• und aus Belegen Schlussfolgerungen ziehen,

• um Entscheidungen zu verstehen und zu treffen,

• welche die natürliche Welt und die durch menschliches Handeln an ihr vorgenommenen Veränderungen betreffen.

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Wie stellt ein Destillateur Spirituosen und Liköre her?

Wie kann man falsche Lebensmittel-Lagerung nachweisen?

Auch Vitamine haben E-Nummern.

Warum darf keine Vorzugsmilch verkauft werden?

Welche Rolle spielen chemische Berufe beim Umweltschutz?

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

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Protein-Nachweise: Xanthoprotein-Reaktion

Protein-Nachweise: Ninhydrin-Reaktion

• Frische Pilzscheibe bzw. Pilzlösung mit einem Tropfen Ninhydrin-Lsg beträufeln und auf Uhrglas erhitzen. – Bildung von Ruhemanns Purpur

…nach 30 Minuten

Cellulasen: Anwendungen

• Biotechnologische Anwendung seit Anfang der 1980er– Herstellung von Fruchtsäften, Gewinnung von Olivenöl und

Backwarenherstellung. – Textil-, Wäsche-, Zellstoff- und Papier-Industrie – Bierbrauerei und Weinherstellung

Cellulasen: Allgemeines

• Klasse der Glycosidasen– katalysieren die Hydrolyse von β-1,4-glykosidischen

Bindungen in Cellulose– kristalline Cellulose kann im wesentlichen nur von Pilzen

aufgeschlossen werden (Braunfäulepilze, Weißfäulepilze)

• Biotechnologische Anwendung seit Anfang der 1980er– Herstellung von Fruchtsäften und Backwaren– Textil- und Papier-Industrie – Waschmittel

Nachweis von Cellulasen im Mycelextrakt

• Messgerät: Blutzuckermessgerät

Nachweis von Cellulasen im Mycelextrakt

Wirkung von Cellulasen: Faserglättung

• Aufgerauter Jeansstoff in Cellulase-Lsg. eintauchen und unter ständigem Rühren auf 30 °C erwärmen. Nach ca. 45 bis 60 Minuten den Stoff aus der Cellulase-Lösung entnehmen.

Links: Aufgeraute Jeansoberfläche, rechts: glatte Textiloberfläche nach einstündiger Behandlung in der Cellulase-Lösung