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Der Kontext Lebensmittel als Rahmen zur Vermittlung einer naturwissenschaftlichen Grundbildung und chemischer Konzepte Prof. Dr. Verena Pietzner Universität Oldenburg 22.02.2017

Author: hamien

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  • Der Kontext Lebensmittel als Rahmen zur Vermittlung einer

    naturwissenschaftlichen Grundbildung und chemischer Konzepte

    Prof. Dr. Verena PietznerUniversität Oldenburg

    22.02.2017

  • Gliederung

    • Scientific Literacy

    • Curriculare Innovation am Beispiel Lebensmittel– Pilze– Riboflavin– Sensorik

    • Fazit

    2

  • Scientific Literacy –naturwissenschaftliche Grundbildung

    • naturwissenschaftliches Wissen anwenden,• naturwissenschaftliche Fragen erkennen, • und aus Belegen Schlussfolgerungen ziehen, • um Entscheidungen zu verstehen und zu treffen, • welche die natürliche Welt und die durch menschliches

    Handeln an ihr vorgenommenen Veränderungen betreffen.

    PISA 2000

    3

  • Sachen zum Lachen!?

    4

    nur Butter- alles andere ist C H E M I E !!

    Selbst in den Bioprodukten mit wenigen künstlichen Aromen und Zusatzstoffen ist

    zumindest Fett und Zucker dabei.

    Woran erkenne ich, ob Calciumcarbonat mit Gentechnik hergestellt wurde?

  • 5

    Inhaltsstoffe:Majorkomponenten,Minorkomponenten,Zusatzstoffe…

    Qualität/Sicherheit:Herkunftsnachweise,(Rückstands-)AnalytikBio = besser?

    Hygiene

    Gesellschaft:Gesund/ungesund,Vorstellungen,Einstellungen

    Produktion:Produktionszusätze,(Bio-)technologie,Nachhaltigkeit

    WarenkundeSensorik

  • Lebensmittelchemie im Chemieunterricht

    • Verknüpfung von Basiskonzepten u. Kompetenzbereichen Alltagsnah Verbindung mehrerer chemischer Teildisziplinen Interdisziplinär (Mathe, Biologie, Physik, Technik, Ethik,…) Lebensmittelbiotechnologie als bedeutende Technologie sichtbar

    machen

    • Beispiele: Pilze Riboflavin Sensorik

    6

  • Grundlegendes zu Pilzen

    • Pilze sind weder Pflanzen nochTiere– Keine Chloroplasten

    • Kulturchampignon (Agaricus bisporus) und Austernseitling (Pleurotus ostreatus)– Basidiomyceten (Ständerpilze): Sporenständer auf den

    Lamellen

  • Experimentübersicht

    • Eingesetzte Rohstoffe (alle Experimente)– Frische Frucht, getrocknete Frucht,

    Pilzasche, Pilzextrakt, Mycelextrakt

    • Sek. I: Nachweise (pos./neg.):– Stärke, Glucose, Cellulose– Reduzierende Stoffe, z.B. Vitamin C– Proteine, unges. Fette– Natrium, Kalium, Chlorid, Phosphat

    • Sek. II: Enzymversuche

  • Reduzierende Zucker: Tollensprobe

  • Mineralien-Nachweis (Pilzasche, getrockn. Pilz)

    Beobachtungen zum Chlorid-Nachweis in der Pilzasche-Lösung

  • Phosphatnachweis als Ammoniummolybdophosphat

    • Pilzasche-Lsg mit verd. Salpetersäure ansäuern• Ammoniummolybdat-Lösung zutropfen, ca. 2 min. erhitzen

  • Wassernachweis mit frischen Pilzen

  • Nachweis für reduzierende Substanzen

    • Halbierten Pilz auf Eisen(III)-chlorid-Papier drücken (li)• Filterpapier mit Kaliumhexacyanoferrat(III)-Lösung

    besprühen (re)

  • Protein-Nachweise

    • Biuret-Reaktion, Xanthoprotein-Reaktion, Ninhydrin-Reaktion

    Frischer Pilz Biuret-Reaktion Xanthoprotein-Reaktion Ninhydrin-Reaktion

  • Fettextraktion

  • Nachweis ungesättigtes Fett mit Bromwasser

  • Erfahrungen im Unterricht • Wahlpflichtkurs „Naturwissenschaften“ (Hauptfach) des

    10. Jahrgangs einer Gesamtschule (26 SuS)

    • Experimente waren motivierend – Reagenzien bereitstellen: schnell durchführbar– Wiss. Arbeitsweisen: selber ansetzen lassen– Probennahme an Hut, Lamelle und Fuß: Abschätzung

    unterschiedlicher Zuckergehalte mit Fehling-Nachweis

    • Neue, für Schüler wichtige Aspekte: – negativer Nachweis als richtiges Ergebnis– Soxhlet: Handhabung größerer Aufbauten

    17

  • Experimentübersicht Sekundarstufe II

    • Herstellung von Pilzaroma (3-Octenol)

    • Enzymversuche: Laccasen und Cellulasen– Nachweis und Aktivitätsmessungen– Anwendungen in der Industrie

  • Herstellung von Pilzaroma

    • (R)-1-Octen-3-ol: erdig-pilziger Geruch – (S)-Enantiomer riecht eher gemüseartig

    • 1 Kapillartropfen Linolsäure wird mit etwa 10 mL Pilz-Extrakt vermischt– Intensivierung des Pilzgeruchs; Vergleich mit Blindprobe– Enzym. Oxidation v. Linolsäure zu einem 10-Hydroperoxid,

    Spaltung durch Hydroperoxid-Lyase stereospezifisch in (R)-1-Octen-3-ol

    • Einsatz in der Lebensmittelindustrie als Pilzaroma

    CH2 CH3

    OH

  • Laccasen: Allgemeines

    • Laccasen: Monophenoloxidasen– Ar-OH + O2‡ Ar-O∑ + H2O

    • China: Produktion von Lack– Saft des Lackbaumes (Rhus verniciflua):

    Laccase polymerisiert Urushiole zum Lack– 1883: Isolierung von Laccase aus dem

    Saft des Lackbaums

    Laccase aus Trametesversicolor

    OH

    OH

    RGrundstruktur der Urushiole:

    Dihydroxyphenole

  • Laccasen: Anwendung in der Industrie

    • breites Substratspektrum = Vielzahl industrieller Anwendungen– Entfärbung von Textilien, insb. Indigo-gefärbter Jeans– Kombination von Laccasen aus Pilzen und 4-Methylsyringat

    (Redoxmediator) ersetzt Chlorbleiche, z.B. Papierherstellung– Korkenherstellung: verhindert Korkgeschmack im Wein durch

    Polymerisation von 2,4,6-Trichlorphenol– Abwasserreinigung– Sanierung verunreinigter Böden

  • Nachweis v. Laccasen im Pilzextrakt mit DMP

    • Versetzen von Pilzextrakt mit DMP-Lösung(2,6-Dimethoxyphenol, links); 10 min. Wartezeit– Vergleichslösung: Laccase aus Trametes versicolor (rechts)

  • Nachweis von Laccasen im Pilzextrakt mit ABTS

    • ABTS: Diammoniumsalz der 2,2'-Azino-di-(3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonsäure)

    • Auf 30 °C temperierte Lösungen (ABTS, Pilzextrakt) zusammen geben und rühren

  • Visuell-colorimetrische Bestimmung der Laccase-Volumenaktivität

    • Laccase-Lösungen unterschiedlicher Konzentrationen ansetzen, Probe: Pilzextrakt– Zugabe von ABTS-Lsg., möglichst gleichzeitig

  • Riboflavin

    • Modellsubstanz für biotechnologische Produktion:– 80 % Futtermittel, 20 % Lebensmittel, Arzneimittel– Ersparnis gegenüber chemischer Synthese:

    75 % fossile Brennstoffe und 66 % Wasser

    • Einfacher Umgang, leicht zugänglich• Hefen (C. famata), Bakterien (B. subtilis) und

    Pilze (A. gossypii) kommen zum Einsatz

    25Riboflavin-Kristalle (Bretzel, 1999)

  • Chemische Synthese von Riboflavin

    26

    H2

    21 3

    4

    5

    6

    Riboflavin

    Rib:

    (1) D-(-)-Ribose; (2) 3,4-Dimethylanilin; (3) N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-D-1´-ribamin; (4) Phenyl-diazoniumsalz; (5) N-(2-Phenylazo-4,5-dimethylphenyl)-D-1´-ribamin; (6) Barbitursäure

  • Biosynthese von Riboflavin

    27Bacher et al, 2000

    O

    OHOH

    OH2C N

    N NH

    N NH2

    O

    PPP

    O

    OHOH

    OH2C NH

    NH

    N

    O

    NH2

    NH2P

    P

    NH

    NH

    N

    O

    NH2

    NH2CH2

    CH2O

    OHOH

    OHHHH

    P

    NH

    NH

    NH

    O

    NH2

    O

    CH2

    CH2O

    OHOH

    OHHHH

    NH

    NH

    NH

    O

    NH2

    O

    CH2

    CH2OH

    OHOH

    OHHHH

    NH

    N

    O

    O

    CH2

    CH2OH

    OHOH

    OHHHH

    N

    N

    CH3

    CH3

    NH

    N

    O

    O

    CH2

    CH2OH

    OHOH

    OHHHH

    N

    N

    CH3

    CH3PCH2O

    OHOH

    O

    CH2OH

    HHP

    CH3

    CH2O

    OHOH

    GTP

    3,4-Dihydroxybutanon- 4-phosphat Ribulose-5-phosphat

  • Mögliche Einsatzgebiete in der Schule

    • Allgemeine Chemie: – Wissen über Redoxreaktionen auf ein organisches System

    anwenden– Modellexperiment: Fluoreszenz von Riboflavin

    28

    Fluoreszenz von Riboflavin unter UV-Licht (λ = 366 nm) und Löschung der Fluoreszenz durch Zugabe von Dithionit-Lösung

    + 2 H+ + 2 e-

    - 2 H+ - 2 e-

  • Mögliche Einsatzgebiete in der Schule

    • Organische Chemie:– Vitamine: Naturstoffe, Nahrungsergänzung– Farbstoffe/Pflanzenfarbstoffe– Oxidationszahlen

    • Syntheseweg einer organischen Verbindung(incl. gesellschaftlicher Relevanz)– Chemische und biotechnologische Herstellung vergleichen– Verbindung mit Nachhaltigkeitsaspekten

    • Ökobilanz für Riboflavin verfügbar: http://d-nb.info/990039498/34

    29

  • Sensorik – Analytik mit Mund und Nase

    30

    Wissenschaftlich fundierte und reproduzierbare Erfassung von

    Produkteigenschaften aufgrund von Sinneseindrücken, bei der aus einzelnen

    Urteilen eine objektive Aussage erarbeitet wird.

    olfaktorisch

    visuell

    haptisch

    akustisch

    ‡ 5 Sinne als „Messinstrument“

    gustatorisch

  • Qualitätskontrolle:• Produktkontrolle (Wareneingang, -ausgang)• Haltbarkeits- und Lagerversuche• Marktforschung und Produktentwicklung• Einstufung in Handelsklassen

    Einsatzgebiete der Sensorik

    Wissenschaft und Forschung:• Aufklärung von Geschmacks- und Geruchsmechanismen• Lebensmitteltechnologie

    Æ z. B. Einfluss der Verarbeitung eines Lebensmittels• Verfälschungen von Lebensmitteln (Authentizität)

  • Menschlicher „Schnüffeldetektor“

    ‡ Hohe Konzentration ≠ hoher Geruchsanteil

    Olfaktorische Detektion

  • Riechen und Chiralität

  • • Alltagsbezug stärken– Bezug zur Chemie im eigenen Körper: Riechen und

    Schmecken als chemische Sinne– Chemie in Lebensmitteln– Qualitätskontrolle von Lebensmitteln

    • Gesellschaftlich relevante Themen aufgreifen: Riechen und Schmecken als Beruf– Sensoriker, Parfumeure, Flavoristen

    Sensorik im Chemieunterricht

  • Bezüge zum Kerncurriculum Chemie

    • Klasse 5/6:– Stoffe durch Riechen und Schmecken unterscheiden

    • Klasse 7/8:– Fachübergriff Biologie: Sinnesphysiologie

    • Klasse 9/10– Geruchs-, Geschmacksgrenzen (Konzentrationsbegriff)

    • Oberstufe:– Geruchstransportproteine– G-protein-gekoppelte Rezeptoren– GC-O (Olfaktometrie)– Chiralität

    35

  • Reprise: Chemiebezogene Bildung

    • chemisches Wissen anwenden,

    • chemische Fragen erkennen,

    • und aus Belegen Schlussfolgerungen ziehen,

    • um Entscheidungen zu verstehen und zu treffen,

    • welche die natürliche Welt und die durch menschliches Handeln an ihr vorgenommenen Veränderungen betreffen.

    36

    Wie stellt ein Destillateur Spirituosen und Liköre her?

    Wie kann man falsche Lebensmittel-Lagerung nachweisen?

    Auch Vitamine haben E-Nummern.

    Warum darf keine Vorzugsmilch verkauft werden?

    Welche Rolle spielen chemische Berufe beim Umweltschutz?

  • Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

    37

  • Protein-Nachweise: Xanthoprotein-Reaktion

  • Protein-Nachweise: Ninhydrin-Reaktion

    • Frische Pilzscheibe bzw. Pilzlösung mit einem Tropfen Ninhydrin-Lsg beträufeln und auf Uhrglas erhitzen. – Bildung von Ruhemanns Purpur

  • …nach 30 Minuten

  • Cellulasen: Anwendungen

    • Biotechnologische Anwendung seit Anfang der 1980er– Herstellung von Fruchtsäften, Gewinnung von Olivenöl und

    Backwarenherstellung. – Textil-, Wäsche-, Zellstoff- und Papier-Industrie – Bierbrauerei und Weinherstellung

  • Cellulasen: Allgemeines

    • Klasse der Glycosidasen– katalysieren die Hydrolyse von β-1,4-glykosidischen

    Bindungen in Cellulose– kristalline Cellulose kann im wesentlichen nur von Pilzen

    aufgeschlossen werden (Braunfäulepilze, Weißfäulepilze)

    • Biotechnologische Anwendung seit Anfang der 1980er– Herstellung von Fruchtsäften und Backwaren– Textil- und Papier-Industrie – Waschmittel

  • Nachweis von Cellulasen im Mycelextrakt

    • Messgerät: Blutzuckermessgerät

  • Nachweis von Cellulasen im Mycelextrakt

  • Wirkung von Cellulasen: Faserglättung

    • Aufgerauter Jeansstoff in Cellulase-Lsg. eintauchen und unter ständigem Rühren auf 30 °C erwärmen. Nach ca. 45 bis 60 Minuten den Stoff aus der Cellulase-Lösung entnehmen.

    Links: Aufgeraute Jeansoberfläche, rechts: glatte Textiloberfläche nach einstündiger Behandlung in der Cellulase-Lösung