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Concurso PúblicoDocentes IF Farroupilha | 2017
Química III: Química Orgânica
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 3
INSTRUÇÕES GERAIS
1. A prova terá, no máximo, 4 (quatro) horas de duração, incluído o tempo destinado à transcrição do gabarito na Folha de Respostas, único documento válido para correção.
2. O candidato deverá conferir os seus dados pessoais na Folha de Respostas, em especial seu nome e o número do documento de identidade.
3. Não haverá substituição da Folha de Respostas por erro do candi-dato ou por qualquer outro dano.
4. O candidato só poderá se retirar do recinto após 1 (uma) hora, contada a partir do efetivo início da prova.
5. Este caderno contém 40 questões de múltipla escolha, assim distribuídas:
Prova de Legislação, com 20 questões, numeradas de 01 a 20.
Prova de Conhecimentos Específicos, com 20 questões, numera-das de 21 a 40.
6. Cada questão apresenta 5 alternativas, de (a) a (e). O candidato deverá lê-las, atentamente, antes de responder a elas.
7. Caso o caderno não corresponda ao cargo de inscrição, esteja incompleto ou com defeito, o candidato deverá solicitar ao apli-cador, durante os primeiros 20 minutos, as providências cabíveis.
8. O candidato passará o gabarito para a Folha de Respostas, utilizan-do caneta esferográfica azul ou preta.
9. O candidato deverá entregar ao aplicador este caderno de questões e a Folha de Respostas.
10. O gabarito e o caderno de provas serão divulgados no sítio con-curso.fundacaocefetminas.org.br
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LEGISLAÇÃO
QUESTÃO 01
Recentemente, o País acompanhou a decisão de um juiz federal que suspendeu a nomeação da deputada federal, Cristiane Brasil, para o Ministério do Trabalho, barrando a escolha do presidente Michel Temer.
O cerne da discussão é o fato de Cristiane ter sido condenada a pagar R$ 60,4 mil por desrespeitar direitos trabalhistas de um ex-motorista que prestou serviços à família da deputada, logo, questiona-se o ato administrativo de se nomear alguém com uma condenação judicial justamente na área pela qual vai trabalhar.
Considerando esses fatos e os preceitos da Constituição Federal de 1988, é possível asseverar que o princípio que supostamente teria sido violado na referida nomeação, o qual serviu de princi-pal fundamento para essa decisão judicial, foi o da
a) vinculação administrativa.
b) moralidade administrativa.
c) impessoalidade administrativa.
d) publicidade administrativa.
e) eficiência administrativa.
QUESTÃO 02
De acordo com a Constituição Federal de 1988, constitui crime inafiançável e imprescritível o(a)
a) terrorismo.
b) prática da tortura.
c) tráfico ilícito de entorpecentes e drogas afins.
d) prática do racismo.
e) crime hediondo.
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QUESTÃO 03
Analise as afirmativas abaixo sobre a Constituição Federal de 1988 no que se refere à educação:
I- As atividades de pesquisa, de extensão e de estímulo e fo-mento à inovação, realizadas por universidades e/ou por ins-tituições de educação profissional e tecnológica, não poderão receber apoio financeiro do Poder Público.
II- As universidades gozam de autonomia didático-científica, ad-ministrativa e de gestão financeira e patrimonial, e obedece-rão ao princípio de indissociabilidade entre ensino, pesquisa e extensão.
III- A União aplicará, anualmente, nunca menos de dezoito, e os Estados, o Distrito Federal e os Municípios, vinte e cinco por cento, no mínimo, da receita resultante de impostos, com-preendida a proveniente de transferências, na manutenção e no desenvolvimento do ensino.
IV- Os Estados e o Distrito Federal atuarão prioritariamente no ensino fundamental e na educação infantil, enquanto os Mu-nicípios atuarão prioritariamente no ensino fundamental e médio.
Estão corretas apenas as afirmativas
a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e IV.
d) II e III.
e) III e IV.
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QUESTÃO 04
Complete as afirmativas a seguir de acordo com o Regime Jurídi-co dos Servidores Públicos Federais:
I- A _______________ é o retorno do servidor estável ao cargo anteriormente ocupado.
II- A _______________ é o deslocamento do servidor, a pedido ou de ofício, no âmbito do mesmo quadro, com ou sem mudan-ça de sede.
III- A _______________ é a investidura do servidor em cargo de atribuições e responsabilidades compatíveis com a limitação que tenha sofrido em sua capacidade física ou mental verifi-cada em inspeção médica.
IV- A _______________ é a reinvestidura do servidor estável no cargo anteriormente ocupado, ou no cargo resultante de sua transfor-mação, quando invalidada sua demissão por decisão administra-tiva ou judicial, com ressarcimento de todas as vantagens.
A sequência que preenche corretamente as lacunas do texto é
a) remoção; readaptação; reintegração; recondução.
b) readaptação; reintegração; recondução; remoção.
c) reintegração; recondução; remoção; readaptação.
d) reintegração; remoção; recondução; readaptação.
e) recondução; remoção; readaptação; reintegração.
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QUESTÃO 05
No que diz respeito aos direitos, deveres, proibições e respon-sabilidades dos servidores públicos federais, previstos na Lei n.º 8.112/1990, é correto afirmar que
a) o servidor possui como dever atender com presteza ao público em geral, prestando as informações requeridas, incluindo-se as protegidas por sigilo.
b) as sanções civis, penais e administrativas poderão cumular-se, sendo independentes entre si.
c) ao servidor público é proibido dar fé a documentos públicos.
d) a responsabilidade civil do servidor público decorre de ato do-loso que resulte em prejuízo ao erário ou a terceiros.
e) a licença por motivo de doença em pessoa da família pode-rá ser concedida pelo prazo máximo de cento e oitenta dias, sendo assegurada ao servidor licenciado a remuneração pelo período integral.
QUESTÃO 06
Sobre o Regime Jurídico dos Servidores Públicos Federais, é veda-da a concessão de licença ao servidor em estágio probatório em razão ou finalidade de
a) desempenho de mandato classista.
b) afastamento do cônjuge ou companheiro.
c) doença em pessoa da família.
d) serviço militar.
e) atividade política.
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QUESTÃO 07
Tendo em vista o Decreto n. 1.171/94 (Código de Ética Profissional do Servidor Público Civil do Poder Executivo Federal), é INCORRE-TO afirmar que
a) o servidor deve prestar toda sua atenção às ordens legais de seus superiores, velando atentamente por seu cumprimento, e, assim, evitando a conduta negligente. Os repetidos erros, o descaso e o acúmulo de desvios tornam-se, às vezes, difíceis de corrigir e caracterizam até mesmo imprudência no desem-penho da função pública.
b) toda ausência injustificada do servidor de seu local de tra-balho é fator de desmoralização do serviço público, o que, quase sempre, conduz à desordem nas relações humanas.
c) as comissões de ética são encarregadas de orientar e aconse-lhar sobre a ética profissional do servidor, no tratamento com as pessoas e com o patrimônio público, não lhe cabendo a aplicação de penalidades aos servidores, haja vista a impres-cindibilidade de processo administrativo prévio.
d) salvo os casos de segurança nacional, investigações policiais ou interesse superior do Estado e da Administração Pública, a serem preservados em processo previamente declarado sigilo-so, nos termos da lei, a publicidade de qualquer ato adminis-trativo constitui requisito de eficácia e moralidade, ensejando sua omissão comprometimento ético contra o bem comum, imputável a quem a negar.
e) a função pública deve ser tida como exercício profissional e, portanto, integra-se na vida particular de cada servidor públi-co. Assim, os fatos e atos verificados na conduta do dia a dia em sua vida privada poderão acrescer ou diminuir o seu bom conceito na vida funcional.
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QUESTÃO 08
Informe se verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma sobre o Decreto n. 1.171/94.
( ) O Código de Ética Profissional do Servidor Público Civil do Po-der Executivo Federal aplica-se a um profissional contratado para prestar serviços a determinado ente público, com vínculo de natureza temporária e não remunerada.
( ) É vedado ao servidor público participar de qualquer institui-ção que apoie a ideologia do grupo extremista Estado Islâmi-co, também conhecido pelo acrônimo ISIS.
( ) É admitido ao servidor público exercer sua função com fina-lidade estranha ao interesse público, desde que observe as formalidades legais e que não cometa qualquer violação ex-pressa à lei.
( ) É dever do servidor público nunca retardar qualquer presta-ção de contas, condição essencial da gestão dos bens, direitos e serviços da coletividade a seu cargo.
De acordo com as afirmações, a sequência correta é
a) (V), (F), (V), (F).
b) (V), (V), (F), (F).
c) (F), (F), (V), (V).
d) (F), (V), (V), (V).
e) (V), (V), (F), (V).
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QUESTÃO 09
Mévio é servidor público federal e, em determinado dia, recebeu a atribuição de emitir parecer acerca de um processo adminis-trativo envolvendo os interesses de Márcio, o qual, coinciden-temente, tratava-se de um antigo desafeto pessoal. No intuito de prejudicá-lo, Mévio engavetou o processo sobrestando seu andamento, ou seja, retardou indevidamente um ato de ofício. Após um período excessivamente longo, finalmente proferiu seu parecer, salienta-se, de forma imparcial e técnica, o que acabou trazendo benefícios futuros a Márcio. Neste sentido, é correto afirmar que Mévio
a) não cometeu ato de improbidade administrativa, pois, ainda que imoral, não há previsão expressa na legislação que impe-ça o servidor de praticar essa conduta.
b) cometeu ato de improbidade administrativa por atentar con-tra os princípios da Administração Pública.
c) não cometeu ato de improbidade administrativa, uma vez que sua conduta não resultou em consequências gravosas à parte interessada, logo, aplica-se o princípio administrativo da insignificância.
d) cometeu ato de improbidade administrativa por importar en-riquecimento ilícito no exercício de seu cargo.
e) cometeu ato de improbidade administrativa por causar lesão ao erário.
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QUESTÃO 10
Analise as afirmativas abaixo sobre a Lei de Improbidade Admi-nistrativa n.º 8.429/92:
I- O agente público que se recusar a prestar declaração dos bens, dentro do prazo determinado, ou que a prestar falsa, será punido com a pena de demissão, a bem do serviço públi-co, sem prejuízo de outras sanções cabíveis.
II- Qualquer pessoa poderá representar à autoridade administra-tiva competente para que seja instaurada investigação desti-nada a apurar a prática de ato de improbidade.
III- Frustrar a licitude de concurso público constitui ato de impro-bidade administrativa que causa lesão ao erário.
IV- As sanções previstas na Lei de Improbidade Administrati-va possuem natureza exclusivamente penal.
Está correto apenas o que se afirma em
a) I e II.
b) I, II e IV.
c) I e IV.
d) II e III.
e) III e IV.
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QUESTÃO 11
De acordo com a legislação que regula o acesso à informação, é correto afirmar que é
a) facultado aos órgãos e às entidades públicas promover, em seus respectivos websites, a divulgação de informações de in-teresse coletivo ou geral por eles produzidas ou custodiadas.
b) vedado às pessoas jurídicas proceder com pedido de acesso à informação, devendo este ser realizado por seus respectivos representantes legais, na condição de pessoa física.
c) direito do requerente ter acesso imediato à informação, caso a mesma esteja disponível logo após o recebimento do pedido.
d) dever dos órgãos e entidades públicas pleitear ao requerente exigências relativas aos motivos do pedido de acesso à infor-mação.
e) dever dos órgãos e entidades públicas permitir o acesso à in-formação de forma irrestrita, ainda que a mesma seja conside-rada imprescindível à segurança da sociedade ou do Estado.
QUESTÃO 12
NÃO se subordinam ao regime da Lei n.º 12.527/2011, que regu-la o acesso a informações, as
a) cooperativas.
b) autarquias.
c) fundações públicas.
d) empresas públicas.
e) sociedades de economia mista.
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QUESTÃO 13
No que se refere à estrutura organizacional dos institutos fede-rais, prevista na Lei nº 11.892/2008, é correto afirmar que
a) os Institutos Federais terão como órgão executivo a reitoria, composta por um Reitor e três Pró-Reitores.
b) o estatuto do Instituto Federal disporá sobre a estruturação, as competências e as normas de funcionamento do Colégio de Dirigentes e do Conselho Superior.
c) a administração dos Institutos Federais terá como órgãos su-periores o Conselho Superior, Conselho Curador e Conselho Fiscal.
d) a reitoria, como órgão de administração central, deverá ser instalada em espaço físico próprio, no campus com maior re-presentatividade do corpo docente e discente que integrar o Instituto Federal.
e) os Reitores serão nomeados pelo Presidente da República para mandato de dois anos, sendo permitida uma recondução.
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QUESTÃO 14
No tocante à Lei n.º 9.784/1999, que regula o processo admi-nistrativo no âmbito da Administração Pública Federal, é correto afirmar que
a) os preceitos desta lei aplicam-se exclusivamente aos órgãos do Poder Executivo, quando no desempenho de função admi-nistrativa.
b) a Administração Pública obedecerá, dentre outros, aos prin-cípios da legalidade, finalidade, informalismo administrativo, razoabilidade, moralidade, ampla defesa, contraditório, segu-rança jurídica e interesse público.
c) a Administração Pública não poderá abster-se de encaminhar à parte interessada a cobrança de despesas processuais, salvo nos casos de concessão da assistência processual gratuita.
d) o administrado tem o direito de fazer-se assistir, facultativa-mente, por advogado, salvo quando obrigatória a representa-ção, por força de lei.
e) a Administração tem o prazo de até cinco dias úteis para deci-dir, admitindo-se uma prorrogação, concluída a instrução do processo administrativo.
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QUESTÃO 15
Sobre a lei que regula o processo administrativo no âmbito da Administração Pública Federal, é correto afirmar que
a) o ato de delegação é irrevogável em obediência ao princípio administrativo da segurança jurídica.
b) o interessado terá o direito de manifestar-se no prazo máximo de trinta dias, encerrada a instrução do processo administrati-vo, admitindo-se sua prorrogação por igual período.
c) a autoridade ou servidor que incorrer em impedimento deve comunicar o fato à autoridade competente, abstendo-se de atuar.
d) os maiores de dezesseis anos são considerados capazes para atuar como parte em um processo administrativo, ressalvada previsão especial em ato normativo próprio.
e) o interessado não poderá desistir total ou parcialmente do pedido formulado, bem como renunciar a direitos disponí-veis, caso o processo administrativo já tenha sido instaurado pela autoridade competente.
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QUESTÃO 16
Analise as afirmativas abaixo sobre a Lei n.º 9.394/1996, que es-tabelece as diretrizes e as bases da educação nacional:
I- O poder público, na esfera de sua competência federativa, deverá recensear anualmente as crianças e adolescentes em idade escolar, bem como os jovens e adultos que não concluí-ram a educação básica.
II- A União incumbir-se-á de elaborar o Plano Nacional de Edu-cação, em colaboração com os Estados, o Distrito Federal e os Municípios.
III- As instituições de educação superior aceitarão a transferência de alunos regulares, para cursos afins, na hipótese de existên-cia de vagas, e mediante processo seletivo.
IV- A criança com idade mínima de oito anos tem direito a uma vaga na escola pública de educação infantil ou de ensino fun-damental mais próxima de sua residência.
Está correto apenas o que se afirma em
a) II e III.
b) I e IV.
c) II e IV.
d) II, III e IV.
e) I, II e III.
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QUESTÃO 17
No que diz respeito ao regime de dedicação exclusiva do Ma-gistério Federal, previsto na Lei n.º 12.772/2012, observadas as condições da regulamentação própria de cada Instituição Federal de Ensino, NÃO será admitido o recebimento de
a) remuneração de cargos de direção ou funções de confiança.
b) retribuição pecuniária pela participação em conselho de ad-ministração de empresas ou entidades em que a União dete-nha, direta ou indiretamente, participação no capital social.
c) retribuição por participação em comissões julgadoras ou veri-ficadoras relacionadas ao ensino, pesquisa ou extensão.
d) bolsa de ensino, pesquisa, extensão ou estímulo à inovação paga por agência oficial de fomento, por fundação de apoio devidamente credenciada por Instituição Federal de Ensino ou por organismo internacional amparado por ato, tratado ou convenção internacional.
e) direitos autorais ou direitos de propriedade intelectual, nos termos da legislação própria, e ganhos econômicos resultan-tes de projetos de inovação tecnológica.
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QUESTÃO 18
A Lei nº 11.892, de 29 de dezembro de 2008, em conjunto com o Plano de Desenvolvimento Institucional do Instituto Federal Far-roupilha – PDI 2014 – 2018, dispõe que são finalidades e objeti-vos do Instituto, EXCETO
a) propiciar o pluralismo partidário através de sua atuação como aparelho ideológico do Estado, estimulando o desenvolvi-mento de espírito crítico da comunidade acadêmica, voltado à investigação empírica.
b) ministrar educação profissional técnica de nível médio, priori-tariamente na forma de cursos integrados, para os concluin-tes do ensino fundamental e para o público da educação de jovens e adultos.
c) realizar e estimular a pesquisa aplicada, a produção cultural, o empreendedorismo, o cooperativismo e o desenvolvimento científico e tecnológico.
d) ofertar educação profissional e tecnológica, em todos os seus níveis e modalidades, formando e qualificando cidadãos com vistas à atuação profissional nos diversos setores da econo-mia, com ênfase no desenvolvimento socioeconômico local, regional e nacional.
e) promover a integração e a verticalização da educação básica à educação profissional e superior, otimizando a infraestrutura física, os quadros de pessoal e os recursos de gestão.
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QUESTÃO 19
De acordo com o Regimento Geral e a Estrutura Organizacional do Instituto Federal Farroupilha, relacione as unidades administrativas às suas respectivas descrições:
Unidades
I- Campus
II- Campus Avançado
III- Polo de Inovação
Descrições
( ) vinculado administrativamente a um campus ou, em caráter excepcional, à Reitoria, e destinado ao desenvolvimento da educação profissional por meio de atividades de ensino e ex-tensão circunscritas a áreas temáticas ou especializadas, prio-ritariamente por meio da oferta de cursos técnicos e de cursos de formação inicial e continuada.
( ) destinado ao atendimento de demandas das cadeias produti-vas por Pesquisa, Desenvolvimento e Inovação (PD&I) e à for-mação profissional para os setores de base tecnológica.
( ) voltado ao exercício das atividades permanentes de ensino, pesquisa aplicada, inovação e extensão e ao atendimento das demandas específicas nesse âmbito, em sua área de abran-gência territorial.
A sequência correta dessa associação é
a) (3), (2), (1).
b) (2), (3), (1).
c) (1), (3), (2).
d) (1), (2), (3).
e) (2), (1), (3).
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QUESTÃO 20
O Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Farroupilha, rege-se pela Lei nº 11.892, de 29 de dezembro de 2008, pela le-gislação federal e pelos seguintes instrumentos normativos:
I- Estatuto
II- Regimento Geral
III- Resoluções do Colégio de Dirigentes
IV- Atos da Reitoria
Estão corretas apenas as afirmativas
a) I e IV.
b) II e III.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) I, II e IV.
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CONHECIMENTOS ESPECÍFICOS
QUESTÃO 21
Ordene as substâncias orgânicas seguintes de acordo com o au-mento da reatividade dos elétrons π dos anéis frente a reagentes eletrófilos.
O
OO
O
(I) (II) (III) (IV)
A sequência correta é
a) (I); (IV); (II); (III).
b) (I); (II); (III); (IV).
c) (II); (I); (IV); (III).
d) (III); (II); (IV); (I).
e) (IV); (III); (I); (II).
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QUESTÃO 22
Observe as substâncias a seguir:
NH2
OO
O
De acordo com a IUPAC, as nomenclaturas corretas dessas subs-tâncias são, respectivamente,
a) 1-etilbutilamina, 3-etoxiexano, 2-metilbutanoato de etila e Z-3-etil-2, 4-dimetilex-3-eno.
b) 1-propil-butilamina, 3-etoxi-exano, ácido etil-pentanoico e E-3-isobutil-4-metilex-3-eno.
c) 3-aminoexano, 3-etoxi-3-etilbutano, etanoato de sec-butila e E-3-etil-2,4-dimetil-3-hexeno.
d) 4-amino-hexano, etil-etoxipropano, 3-metilbutanoato de ace-tila e Z-3-metil-2,4-dimetilex-3-eno.
e) sec-hexilamina, etanoato de 3-hexila, éster 2-metil-etil-buta-noico e Z- 3-isopropil- 4-metilpent-3-eno.
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QUESTÃO 23
Considere as estruturas das antraquinonas (1), (2), (3) e (4):
O
O
HO OH
(1)
O
O
OH
OH
(2)
O
O
OH OH
(3)
O
O
OH
HO
(4)
Sobre essas moléculas, é INCORRETO afirmar que
a) 2 e 3 possuem menor temperatura de ebulição do que 1 e 4.
b) 3 e 4 exibem, em seus espectros no IV, duas bandas de carbonila.
c) 1, 2, 3 e 4, na forma de íon fenóxido, apresentam estabiliza-ção por ressonância.
d) 1 e 2 têm, em seus espectros no IV, intensidades diferentes para as bandas de estiramento da hidroxila.
e) 1 e 2 apresentam, em seus espectros no IV, apenas uma ban-da de carbonila que ocorre no mesmo número de onda.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica26
QUESTÃO 24
O diagrama seguinte representa a estabilidade relativa dos isô-meros do buteno com base na energia liberada na reação de hi-drogenação dos mesmos.
SOLOMONS, T.W.G. e FRYLE, C.B. Química Orgânica, vol.1, 8ª ed., Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora, S.A., 2006, p.274.
Avalie as afirmativas sobre os isômeros do buteno.
I- O isômero cis é mais estável do que o trans.
II- O but-1-eno e o cis-but-2-eno são isômeros constitucionais.
III- O but-1-eno libera maior quantidade de energia em sua hi-drogenação.
IV- A diferença de estabilidade entre os isômeros geométricos é de 5 kJ mol-1.
V- O isômero trans necessita de menos energia para a quebra da ligação dupla.
Está correto apenas o que se afirma em
a) I, II e III.
b) I, III e V.
c) I, IV e V.
d) II, III e IV.
e) II, IV e V.
Enta
lpia
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 27
QUESTÃO 25
A substância orgânica seguinte foi submetida às condições de reação, explicitadas em (I), (II) e (III).
(I) H2O / H3O+
(II) 1) Hg(OAc)2, THF, H2O / 2) NaBH4
(III) 1) BH3:THF / H2O2, HO-
Os produtos principais obtidos nas condições (I), (II) e (III), respec-tivamente, formarão uma solução _________________________________ constituída por moléculas _________________.
As sequências que preenchem corretamente as lacunas do texto são
a) (I) opticamente inativa / quirais. (II) opticamente ativa / quirais. (III) opticamente ativa / quirais.
b) (I) opticamente ativa / quirais. (II) opticamente inativa / aquirais. (III) opticamente inativa / quirais.
c) (I) opticamente inativa / aquirais. (II) opticamente ativa / aquirais. (III) opticamente ativa / aquirais.
d) (I) opticamente ativa / aquirais. (II) opticamente ativa / aquirais. (III) opticamente inativa / quirais.
e) (I) opticamente ativa / quirais. (II) opticamente inativa / aquirais. (III) opticamente ativa / aquirais.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica28
QUESTÃO 26
A escova progressiva é um procedimento usado para alisar ca-belos ondulados. O efeito do alisamento é atribuído ao formol (solução aquosa de metanal) que reage com o enxofre da α-que-ratina, proteína da fibra capilar.Usar ou aplicar produtos com concentração de formol superior a 0,2% pode trazer consequên-cias para a saúde.
Nesse contexto, analise as proposições a seguir e a relação pro-posta entre elas:
I- Esse procedimento provoca lacrimejamento nos olhos e irri-tação nas vias respiratórias, o que é intensificado pelo uso da chapinha
PORQUE
II- a molécula de metanal apresenta elevadas solubilidade em água e pressão de vapor.
Em relação às proposições, é correto afirmar que
a) as duas proposições são falsas.
b) a primeira proposição é verdadeira e a segunda é falsa.
c) a primeira proposição é falsa e a segunda é verdadeira.
d) as duas proposições são verdadeiras e a segunda justifica a primeira.
e) as duas proposições são verdadeiras, mas a segunda não jus-tifica a primeira.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 29
QUESTÃO 27
As fórmulas estruturais e as projeções de Newman, que represen-tam pares de substâncias diferentes, são
a) e H
H H
H
CH3
CH3
b)
H
H
H
H
CH3
CH3
e H
H H
H
CH3
CH3
c) H
H
CH3
CH3
CH3
CH3 e
H H
CH3
CH3
CH3
H3C
d) e
CH3
H
H
H
CH3
CH3
e) H
H H
H
CH3
Cl
e
H
H H
HH3C
Cl
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica30
QUESTÃO 28
Considere as afirmações sobre a acidez de compostos orgânicos:
I- O ácido etanoico tem maior valor de pKa do que o ácido clo-roetanóico.
II- O metanol apresenta acidez mais elevada do que o metanal.
III- O ácido benzoico é um ácido mais fraco do que o ácido p-ni-trobenzoico.
IV- O ácido propenoico tem a constante de acidez maior do que o ácido propanoico.
V- O ácido o-terc-butilbenzoico é menos ácido do que seu isô-mero “para”.
Está correto apenas o que se afirma em
a) I, II e V.
b) I, II e IV.
c) I, III e IV.
d) II, III e V.
e) III, IV e V.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 31
QUESTÃO 29
Considerando as reações seguintes, associe os produtos princi-pais a seus respectivos nomes.
PRODUTOS NOMENCLATURA
(1)O2N
HNO3
H2SO4A ( ) etilbenzeno
(2)H2
Pd, 25oC, 1atmB ( ) m-etil-nitroben-
zeno
(3) CO2N
CH3CH2Cl
AlCl3
( ) p-(1-bromo-e-til)-nitrobenzeno
(4) DO2N
Br2
hν ou calor
( ) 1,2-dibromo-1- feniletano
(5) EO2N
Br2
FeBr3
( ) 1-etil-2,4-dini-trobenzeno
(6) Br2
CCl4F
( ) 2-bromo-1-etil-4-nitrobenzeno
A sequência correta desta associação é
a) (1), (5), (6), (4), (2), (3).
b) (2), (3), (4), (6), (1), (5).
c) (2), (4), (5), (1), (3), (6).
d) (3), (5), (4), (1), (6), (2).
e) (5), (4), (6), (2), (1), (3).
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica32
QUESTÃO 30
Considere as reações descritas abaixo:
I- 1-clorobutano + NaOH →
II- 2-clorobutano + HBr →
III- 2-metil-2-cloropropano + HBr / 100 oC →
IV- (1R,2S,6R)-1-cloro-2-etil-6-metilcicloexano + NaOH / 100 oC, éter etílico→
Os produtos principais, obtidos para essas reações, serão forma-dos, respectivamente, segundo mecanismos
a) E1, SN2, E2 e SN2.
b) SN2, SN1, E1 e E2.
c) SN1, E2, SN2 e E1.
d) SN1, SN2, E1 e E2.
e) SN2, SN1, E1 e SN2.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 33
QUESTÃO 31
Informe se é verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma sobre os compostos orgânicos.
( ) As cetonas são mais reativas do que os aldeídos nas adições nucleofílicas.
( ) Os ácidos β-hidroxi-carboxílicos ciclizam preferencialmente como β-lactonas.
( ) A hidratação de alcinos não terminais com mais de dois áto-mos de carbono conduz à formação de cetonas.
( ) Os fenóis não reagem com bicarbonato de sódio aquoso, ao contrário dos ácidos carboxílicos.
( ) A adição nucleofílica do álcool à carbonila de cetonas, em meio neutro, resulta na obtenção do hemicetal correspondente.
A sequência correta é
a) (V), (F), (F), (V), (V).
b) (F), (V), (V), (F), (F).
c) (F), (V), (F), (V), (F).
d) (V), (V), (F), (F), (V).
e) (F), (F), (V), (V), (V).
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica34
QUESTÃO 32
Com relação à solubilidade, as vitaminas são classificadas como hidrossolúveis ou lipossolúveis. As primeiras são facilmente me-tabolizadas, enquanto as últimas podem ser acumuladas no or-ganismo.
Considere as fórmulas estruturais das vitaminas E e C para anali-sar as asserções a seguir e a relação existente entre elas:
HO
O
HO
HO
HO OH
O O
Vitamina E Vitamina C
I- A solubilidade da vitamina C favorece sua excreção pela urina, enquanto a vitamina E se acumula nos tecidos adiposos
PORQUE
II- na vitamina C, existem vários grupos capazes de realizar inte-rações intermoleculares com a água, enquanto, na vitamina E, há predominância de grupos apolares com interações inter-moleculares fracas.
Em relação às proposições, é correto afirmar que
a) as duas proposições são falsas.
b) a primeira proposição é verdadeira e a segunda é falsa.
c) a primeira proposição é falsa e a segunda é verdadeira.
d) as duas proposições são verdadeiras e a segunda justifica a primeira.
e) as duas proposições são verdadeiras, mas a segunda não jus-tifica a primeira.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 35
QUESTÃO 33
Com o objetivo de obter a substância III, foi proposta a seguinte rota sintética:
I II III
HO O HO O
O
HO OH
O
Cl
O
AlCl3
HO-
Esse procedimento não obteve sucesso porque
a) os grupos desativadores, presentes em I, impedem a forma-ção de II.
b) o H, preferencialmente removido em II, não conduz à molécu-la III.
c) a regiosseletividade, definida pela estrutura de I, não conduz ao produto II.
d) o anel aromático é o mais reativo entre os grupos funcionais presentes em II.
e) a conformação de II impede a aproximação entre a carbonila aldeídica e o C-α da carbonila cetônica.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica36
QUESTÃO 34
Considerando os fatores estruturais, associe as estruturas dos aminoácidos aos respectivos valores aproximados de pontos iso-elétricos.
ESTRUTURASPONTOS ISOELÉTRICOS
(I) H2NOH
O( ) 3,0
(II)HO
OH
O NH2
O
( ) 5,0
(III) H2N N OH
NH
NH2
O
H
( ) 6,0
(IV)
HO
OH
NH2
O
( ) 10,8
A sequência correta desta associação é
a) (I), (II), (III), (IV).
b) (II), (IV), (I), (III).
c) (III), (I), (II), (IV).
d) (IV), (II), (I), (III).
e) (IV), (III), (II), (I).
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 37
QUESTÃO 35
Organize as moléculas seguintes de acordo com a ordem crescen-te de temperatura de ebulição.
OH
O
OH
OO
OO O
(I) (II) (III) (IV)
A sequência correta é
a) (I), (III), (II), (IV).
b) (II), (I), (IV), (III).
c) (III), (II), (IV), (I).
d) (III), (IV), (I), (II).
e) (IV), (I), (III), (II).
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica38
QUESTÃO 36
O poli(tereftalato de etileno), polímero de amplo emprego, pode ser obtido segundo a reação não balanceada:
n
O
O
O
O
HOOH
+ +O
O
O
O
base200oC
CH3OH
Sobre esse processo químico e as espécies envolvidas, é INCOR-RETO afirmar que
a) o produto obtido é um co-polímero de condensação.
b) a reação converte uma das carbonilas do substrato em carbo-nila cetônica.
c) a catálise ácida também é viável, visto que se trata de uma transesterificação.
d) a obtenção de amidas, a partir do substrato considerado, não requer catálise ácida.
e) a reação ocorre na proporção de duas moléculas de etilenogli-col para cada molécula do éster.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 39
QUESTÃO 37
Preencha corretamente as lacunas do texto a seguir quanto às reações de álcoois.
O metilpropan-2-ol reage com ________________________ formando o(a)________________ corrrespondente, enquan-to o butan-2-ol reage com ________________ para produzir ___________________.
A sequência que preenche corretamente as lacunas do texto é
a) K2Cr2O7, H3O+ / cetona / H2SO4, D / um alqueno.
b) NaH, RX / alcóxido / PBr3 / um derivado de fósforo.
c) lugol (I2 + KI), NaOH, / iodofórmio / HCl / um alqueno.
d) ZnCl2, HCl / haleto / lugol (I2 + KI), NaOH / iodofórmio.
e) ZnCl2, HCl / dialeto / K2Cr2O7, H3O+ / um ácido carboxílico.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica40
QUESTÃO 38
A cortisona (I) e o cortisol (II), cujas estruturas estão representa-das a seguir, são hormônios biossintetizados no córtex renal.
O
O OH
OHO
O
OHHO
OHO
(I) (II)
Informe se é verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma sobre esses hormônios.
( ) A molécula (II) exibe 27 isômeros opticamente ativos.
( ) Em (I), há apenas três carbonos que podem reagir por adição nucleofílica.
( ) A conversão de (II) em (I) ocorre por meio de uma reação de desidratação.
( ) A presença do grupo carbonila garante que (I) e (II) sejam classificados como lipídios.
( ) O número de sítios doadores de H, para a ligação de hidrogê-nio, é o mesmo em (I) e (II).
A sequência correta é
a) (V), (V), (F), (V), (F).
b) (V), (F), (V), (V), (F).
c) (V), (F), (F), (F), (F).
d) (F), (F), (V), (V), (V).
e) (F), (V), (F), (F), (V).
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 41
QUESTÃO 39
Analise as proposições a seguir e a relação entre elas:
I- A estrutura primária de uma proteína é formada mediante ligações peptídicas. A ressonância nos grupos amida, as in-terações eletrostáticas e as repulsões estereoquímicas entre os resíduos de aminoácidos definem as conformações helicoi-dais ou pregueadas das cadeias proteicas
PORQUE
II- na cadeia de uma mesma proteína, existe apenas um tipo de estrutura secundária.
Em relação às proposições, é correto afirmar que
a) as duas são falsas.
b) a primeira é verdadeira e a segunda é falsa.
c) a primeira é falsa e a segunda é verdadeira.
d) as duas são verdadeiras e a segunda é consequência da pri-meira.
e) as duas são verdadeiras e tratam de assuntos que não se rela-cionam.
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica42
QUESTÃO 40
A glicose, em sua forma aberta, é uma hexoaldose onde apenas C-3 tem configuração absoluta S e os demais carbonos quirais, configuração R.
Informe se é verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma sobre a glicose.
( ) A ciclização da glicose se dá por um mecanismo de adição nucleofílica.
( ) As formas aberta e fechada da glicose constituem um par de isômeros constitucionais.
( ) Todos os diasteroisômeros que apresentarem a configuração de C-5, invertida em relação à configuração de C-5 da glicose, serão isômeros L, portanto, levógiros (-).
( ) As formas α e β dos glicopiranosídeos, formados pela cicliza-ção da D-glicose, constituirão uma molécula levógira e outra dextrógira, por se tratar de um par de enantiômeros.
A sequência correta é
a) (F), (F), (F), (V).
b) (V), (V), (V), (F).
c) (V), (F), (F), (F).
d) (V), (F), (V), (V).
e) (F), (V), (F), (V).
Concurso Docentes IF Farroupilha • 2017 • Química III: Química Orgânica 45
A16. B C D E E
A17. B C D E E
A18. B C D E E
A19. B C D E E
A20. B C D E E
A01. B C D E E
A02. B C D E E
A03. B C D E E
A04. B C D E E
A05. B C D E E
A06. B C D E E
A07. B C D E E
A08. B C D E E
A09. B C D E E
A10. B C D E E
A13. B C D E E
A14. B C D E E
A15. B C D E E
A11. B C D E E
A12. B C D E E
A25. B C D
A26. B C D
A27. B C D
A28. B C D
A29. B C D
A30. B C D
A21. B C D
A22. B C D
A23. B C D
A24. B C D
A31. B C D
A32. B C D
A33. B C D
A34. B C D
A35. B C D
A36. B C D
A37. B C D
A38. B C D
A39. B C D
A40. B C D
ConhecimentosEspecíficos
Legislação
Quadro de Respostas(rascunho)
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