UNIDAD 1:COMPUESTOS ORGÁNICOSGRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

PROF. ÁNGELA GAJARDO S .

QUÍMICA I I I ELECTIVO

ABRIL 2016

Contenidos de la Unidad:1. Compuestos orgánicos:◦ 1.1 Características generales◦ 1.2 Hidrocarburos

2. Grupos funcionales en los compuestos orgánicos:◦ 2.1 Características generales◦ 2.2 Grupos funcionales oxigenados◦ 2.3 Grupos funcionales nitrogenados

3. Aplicaciones industriales, médicas y farmacológicas de los grupos funcionales

1. Compuestos orgánicos:1.1 Características generales.

Química orgánica: Estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que tienen como átomo central el carbono.

Particularidades del átomo de Carbono:

- Número atómico (Z): 6

- Número másico (A): 12 g/mol

- Electronegatividad: 2,5 (intermedia) capacidad para combinarse con otros elementos formando enlaces covalentes.

1. Compuestos orgánicos:1.1 Características generales.

Tetravalencia del carbono:

• El átomo de carbono absorbe energía para redistribuir sus electrones, pasando del estado fundamental a lo que se denomina estado excitado, quedando con 4 electrones desapareados en la última capa para lograr la configuración de gas noble, con 8 electrones en el último nivel de energía.

1. Compuestos orgánicos:1.2 Características generales.

Hibridación del carbono: Según la teoría del enlace-valencia, el carbono ahora tiene capacidad para unirse a otros 4 átomos, iguales o distintos.

Distintas representaciones, equivalentes, de la tetravalencia del carbono.

Teoría del orbital molecular: Los electrones del orbital molecular se ubican entre los núcleos de los dos átomos enlazados, los que se mantienen unidos los orbitales atómicos cambian de forma.

Hibridación del carbono y tipos de enlace:

•Hibridación sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales) FORMA TETRAÉDRICA, ENLACE SIMPLE ALCANOS.

•Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral) FORMA TRIANGULAR, ENLACE DOBLE ALQUENOS.

•Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “” FORMA PLANA, ENLACE TRIPLE ALQUINOS.

1. Compuestos orgánicos:1.2 Hidrocarburos.Hidrocarburos: Compuestos orgánicos formados sólo por carbono e hidrógeno.

Según su estructura se clasifican en:

HIDROCARBUROSCÍCLICOS

ACÍCLICOSINSATURADOS ALQUENOS

ALQUINOS

AROMÁTICOS

SATURADOS ALCANOS

ALI

FÁTI

CO

S

1. Compuestos orgánicos:1.2 Hidrocarburos.Hidrocarburos acíclicos: Son aquellos que están dispuestos en cadenas lineales o ramificadas.

•Se les llama saturados o alcanos cuando los átomos de carbono están unidos por enlaces simples.

•Se les llama insaturados cuando los átomos de carbono están unidos por enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).

Acíclico lineal Acíclico ramificado

REPRESENTACIONES DEL HIDROCARBURO PENTANO:

C5H12FÓRMULA MOLECULAR: FÓRMULA ESQUELETAL:

FÓRMULA DESARROLLADA:

ESTRUCTURA 3D:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

ALQUENOS: TERMINACIÓN

–ENO

ALQUINOS:TERMINACIÓN

-INO

NOMENCLATURA DE ALCANOS: 1) Reconocer y marcar la cadena principal, que es la cadena más larga y continua del compuesto orgánico.

2) Identificar los radicales o sustituyentes, que son los que quedan fuera de la cadena principal, pero unidos a ella. Si el compuesto tiene dos o más radicales iguales, estos se nombran de acuerdo a la cantidad que exista de cada uno. Ej: di- será dos, tri- tres, etc.

3) Numerar la cadena principal desde el extremo en el cual los sustituyentes queden con el menor valor.

4) Se nombra el compuesto indicando los radicales en orden alfabético, y luego su cadena principal.

Radical: Grupo de átomos que se une a la cadena principal.

1. Compuestos orgánicos:1.2 Hidrocarburos.Hidrocarburos cíclicos: Son aquellos que forman cadenas cerradas, es decir, los átomos de carbono se encuentran unidos en sus extremos formando ciclos

Se puede encontrar más de un ciclo a la vez, y con enlaces dobles o triples.

1-metilciclopropano 1-etil-1-ciclobuteno

1. Compuestos orgánicos:1.2 Hidrocarburos.Hidrocarburos aromáticos: Están constituidos por ciclos formados por dobles enlaces conjugados. El número de electrones p debe ser igual a 4n+2, siendo n un número entero.

Existen aromáticos condensados y no condensados.