compostos orgânicos

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ESTUDO DOS COMPOSTOS ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ORGÂNICOS Profª Mª Juliana Silva Leite Profª Mª Juliana Silva Leite

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Page 1: Compostos orgânicos

ESTUDO DOS COMPOSTOSESTUDO DOS COMPOSTOSORGÂNICOSORGÂNICOS

Profª Mª Juliana Silva LeiteProfª Mª Juliana Silva Leite

Page 2: Compostos orgânicos

COMPOSIÇÃOCOMPOSIÇÃOOs compostos orgânicos são aqueles em que os principais elementos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), os alogênios e o enxofre nitrogênio (N), os alogênios e o enxofre (S).(S). Para entender melhor as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes que cada um desses elementos pode efetuar:

COMPOSTOS ORGÂNICOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS

Page 3: Compostos orgânicos

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIASCAPACIDADE DE FORMAR CADEIASOs átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denominadas cadeias carbônicascadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.

COMPOSTOS ORGÂNICOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS

Page 4: Compostos orgânicos

Veja alguns exemplos de cadeias:

Observe que as três cadeias representadas têm dois átomos de carbono que, unindo-se de modo diverso, formaram cadeias distintas. No entanto, uma cadeia carbônica pode apresentar um grande número de átomos de carbono.

Page 5: Compostos orgânicos

Uma cadeia carbônica pode ter, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente fazem parte da cadeia carbônica são: OO, NN, SS, P P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomosheteroátomos.

O oxigênio destacado não participa da cadeia carbônica porque não se encontra entre átomos de carbono.

O oxigênio destacado participa da cadeia carbônica porque está situado entre átomos de carbono. Então, esse átomo de oxigênio é um heteroátomo.

Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

Page 6: Compostos orgânicos

Há outra maneira, simplificada, de representar cadeias carbônicas, que consiste em indicar, por meio de índices numéricos, a quantidade de hidrogênios ligados aos átomos de carbono.

Como exemplo, veja a representação do álcool isopropílico, utilizado na limpeza de cabeçotes de toca-fitas ou de videocassetes e também presente em loção após barba:

A quantidade de hidrogênios que se ligam aos átomos de carbono é indicada por meio de índices. Note que o átomo de oxigênio não faz parte da cadeia porque não se encontra entre átomos de carbono..

Page 7: Compostos orgânicos

Para simplificar a representação da cadeia, pode-se indicar, também por índices, a quantidade de átomos de carbono presentes na estrutura.

Como exemplo, veja a cadeia do anestésico local mais comercializado - o éter comum -, também conhecido por éter sulfúrico, que pode ser representado pelas seguintes fórmulas estruturais:

Nesse caso, pode-se observar que o átomo de oxigênio está situado entre os átomos de carbono, fazendo, assim, parte da cadeia carbônica. Essa cadeia apresenta, então, 5 átomos: 4 deles são átomos de carbono e 1 átomo é de oxigênio.

Page 8: Compostos orgânicos

Os átomos de carbono podem ser classificados de duas maneiras:

- pelo número de carbonos ligados diretamente a um dado carbono; ou

- pelos tipos de ligação existentes no carbono.

Quanto ao número de carbonos ligados Quanto ao número de carbonos ligados diretamente a um dado carbonodiretamente a um dado carbono

Os átomos de carbono que fazem parte de uma cadeia podem ser classificados em função do número de átomos de carbono ligados diretamente ao átomo que se deseja classificar.

Numa cadeia carbônica, pode-se ter, então, carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, pois o carbono é tetravalente.

CLASSIFICAÇÕES DO CARBONOCLASSIFICAÇÕES DO CARBONO

Page 9: Compostos orgânicos

Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono.

a)a)Carbono primário - Carbono primário - é aquele que se encontra ligado diretamente, no máximo, a outro átomo de carbono.

b)b)Carbono secundário Carbono secundário - é aquele que se encontra ligado diretamente a apenas dois outros átomos de carbono.

c)c)Carbono terciário - Carbono terciário - é aquele que se encontra ligado diretamente a três outros átomos de carbono.

d)d)Carbono quaternário - Carbono quaternário - é aquele que se encontra ligado diretamente a quatro átomos de carbono.

Vejamos um exemplo:

Page 10: Compostos orgânicos

Quanto aos tipos de ligação Quanto aos tipos de ligação existentes no carbonoexistentes no carbono

Em função das ligações que apresenta, o carbono Em função das ligações que apresenta, o carbono pode ser classificado em:pode ser classificado em:

a)a)saturado: saturado: quando apresenta quatro ligações simples

Essas ligações são denominadas sigma (σ).

a)a)insaturado:insaturado:- quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (= ) ou então uma tripla (≡).

Assim, temos:

Page 11: Compostos orgânicos

Cadeia carbônica Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

De acordo com a disposição dos átomos de uma cadeia carbônica, ela pode apresentar ou não extremidades livres, sendo esse o primeiro critério utilizado em sua classificação.

Assim, temos três grandes grupos de cadeias carbônicas:

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICASCARBÔNICAS

a)a)Cadeia aberta, acíclica ou alifática -Cadeia aberta, acíclica ou alifática - é aquela que apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel.

b)b)Cadeia fechada ou cíclica - Cadeia fechada ou cíclica - é aquela que não apresenta extremidades (pontas); os átomos se unem originando um ou mais ciclos (anéis).

c)c)Cadeia mista - Cadeia mista - aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade.

Essa classificação inicial, em três grandes grupos, é subdividida em classificações mais específicas para cada um dos grupos, sendo que a cadeia mista, por ser pouco comum, não será abordada detalhadamente.

Page 12: Compostos orgânicos

As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios: quanto à critérios: quanto à disposição disposição dos átomos de carbono, quanto ao dos átomos de carbono, quanto ao tipo de ligação tipo de ligação entre esses átomos e quanto à entre esses átomos e quanto à naturezanatureza dos dos átomos que compõem a cadeia.átomos que compõem a cadeia.

CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICASALIFÁTICAS

a)a)Cadeia normal, reta ou linear - Cadeia normal, reta ou linear - é aquela que apresenta somente é aquela que apresenta somente duasduas extremidades, ou seja, todos os extremidades, ou seja, todos os átomos que a compõem estão em átomos que a compõem estão em uma única sequência. Exemplos:uma única sequência. Exemplos:

a)a)Cadeia ramificada - Cadeia ramificada - é aquela é aquela que apresenta no mínimo que apresenta no mínimo trêstrês extremidades; seus átomos de extremidades; seus átomos de carbono não estão dispostos carbono não estão dispostos segundo uma única sequência, isto é, segundo uma única sequência, isto é, apresentam ramificações. Exemplos:apresentam ramificações. Exemplos:

Disposição dos átomos de Disposição dos átomos de carbonocarbono

Page 13: Compostos orgânicos

Tipo de ligação entre os átomos de Tipo de ligação entre os átomos de carbonocarbono

a)a)Cadeia saturada - Cadeia saturada - é aquela que apresenta é aquela que apresenta somente ligações somente ligações simplessimples entre os átomos de entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos:carbono constituintes da cadeia. Exemplos:

b)b)Cadeia insaturada ou não-saturada - Cadeia insaturada ou não-saturada - é aquela é aquela que apresenta pelo menos uma ligação que apresenta pelo menos uma ligação dupladupla ou ou uma ligação uma ligação triplatripla entre os átomos de carbono. entre os átomos de carbono. Exemplos:Exemplos: