Clase 2 Sustitución Nucleofilíca a Carbono Carbonílico, Formación del Enlace C-O y C-N

Mario Manuel Rodas MoránFacultad de Ciencias Químicas y FarmaciaUniversidad de San Carlos de Guatemala

Hidrólisis:

• Los ésteres también pueden hidrolizados en medio básico ó ácido, con esto se forman sales:

Mecanismo

• Veamos el mecanismo, el cuál es muy similar:

Algunas consideraciones:

• Es una reacción donde el equilibrio es sumamente delicado:

Saponificación

• En medio alcalino, se puede dar los que se conoce como Saponificación (hidrólisis de un éster catalizado por base)

Mecanismo

• La saponificación tiene un mecanismo más simple que la hidrólisis en medio ácido

Pero el medio es básico

Consideraciones interesantes:

• Observe lo siguiente y comente:

Hidrólisis de Amidas

• Por ser un grupo peor grupo saliente, está es una hidrólisis difícil, hay una básica y otra ácida:

Reacciones de ácidos carboxílicos:

• Una reacción que no se había tocado es la esterificación de Fischer:

Mecanismo

• Es un mecanismo exactamente igual a los vistos anteriormente:

Mecanismo

• Ya teniendo el Intermediario tetrahédrico todo es más fácil:

Reacciones de Anhídridos

• Los anhídridos también dan varias reacciones

ácido

éster

amida

acilbenceno

AlCl3

Ejemplos prácticos:

• Veamos los siguientes ejemplos:

Reacción importante

• La formación de anhídridos es sumamente importante y se puede dar por calor.

C

O

OH

C

O

OHO

O

O

CALOR

Reacciones de los ésteres

• Las siguientes reacciones son carácterísticas de los ésteres

ácido

éster

amida

1° alcohol

3° alcohol

Trans-esterificación

• Se da cuando se cambia el grupo R del éster por un R´, son reacciones útiles.

A esta reacción también se le conoce como alcohólisis.

Aminólisis

• Es una reacción carácterística de los Ésteres. Y se da para formar una amina.

Reactividad de los ésteres

• Puesto que los ésteres pueden poseer diferentes grupos alquilo, hay que entender un poco como esté afecta.

El acetato de feniloEs más reactivo

A manera de ejercicio

• Enliste los siguientes ésteres en orden decreciente a su velocidad de hidrólisis.

Reacciones de Amidas.

• Las siguientes reacciones son las carácterísticas de las amidas:

Acido y amina

amina

1° amina

nitrilo

Ejemplos prácticos

• Observemos al ponerle nombres a los grupos R

Formación de Lactamas

• Un ácido más una amina es una amida, entonces si se tiene un ácido y una amina en una misma molécula está se puede ciclar.