chƯƠng 5 hoa lap the cua hop chat vong

7/24/2019 CHNG 5 Hoa Lap the Cua Hop Chat Vong

1/36

L/O/G/O

CHNG 5:HO HC LP TH CA CC

HP CHT VNG

www.themegallery.com

Gio vin: ThS N!"#$n Th% &i' An


2/36


( T)NH *+N CA HP CHT VNG NO

Thng thng tnh cht ca xicloankan ging tnh cht ca ankan tng ng.Nhng cc vng nh xiclopropan v xiclo!tan c" kh# n$ng tha% gia ph#nng c&ng tng t' ank(n. ) *+ cc ph#n ng ca xiclopropan nh ,a!- /&ng 01-

/&ng 2r13 02r-

4iclo!tan t c" kh!5nh h6ng cho ph#n ng c&ng hn xiclopropan3 nhng c"th7 hi8ro ho v6i x9c tc Ni : ;% l n!tan.

(( &h, n-n! .h,n /n! 012 3i04o.o.2n6 3i04o7"82n

? 01Ni


3/36


2a(5(r gi# ,A xicloankan l nhBng 8a gic 8C! v phDng3 tE 8" tnh 8& lFchca g"c liGn kHt trong cc phIn tA xicloankan 8i v6i t *iFn Jnh thng.

N&i *!ng th!5Ht ,c c$ng 2a(5(r 8Kc pht i7! nh ,a!- Lhi hJnh thnhvng3 cc g"c ho trM !&c ph#i lFch v6i g"c ho trM Jnh thng ca ng!5Gn tAcacon. & lFch ca g"c ho tri trong vng ,o v6i g"c t *iFn cng l6n thJ ,c c$ng

cng l6n3 *o 8" 8& Cn vBng ca vng cng nh.& lFch ca %Oi g"c liGn kHt trong vng gPi l ,c c$ng g"c ha5 ,c c$ng2a(5(r.

trong 8"- l g"c : trong vng3 Q R 3 v6i n l , ng!5Gn tA / trong vng

0F , S 87 gi#i thch ,' phIn phi ,c c$ng 8ng 8C! : hai liGn kHtn- , cUnh ca vng

(9 Th"#8 ;/0 0-n! *2


4/36


n Q Z n Q Z@ [=o ?1\3] ;; ;\]3@ ;


5/36


TE cc trM , trGn cho th5-

& lFch ca g"c liGn kHt trong xiclopropan Y?1\3]V l6n hn ,o v6i 8& lFchg"c liGn kHt trong xiclo!tan3 *o 8" xiclopropan k^% Cn hn v cho ph#nng %: vng *_ *ng hn ,o v6i xiclo!tan. 4iclop(ntan c" 8& lFch ^ nht Y?=3]V c" th7 x(% nh khng c$ng3 ngh`a lth(o 2a(5(r xiclop(ntan l hKp cht vng Cn nht.

4icloh(xan c" 8& lFch YW3@V gI5 ra %&t ,c c$ng nh trong phIn tA Y8i7%n5 khng 89ngV. TE xicloh(xan tr: 8i3 8& lFch t$ng *n v 8C!3 xiclopropan c" 8& lFchging nh xicloankan c" ;] ng!5Gn tA /.

Nh vb53 n&i *!ng ch 8Uo ca th!5Ht ,c c$ng 2a(5(r l 8& lFch g"c

ho trM liGn !an t6i n&i n$ng ca phIn tA- 8& lFch g"c ho trM cng l6n thJn$ng lKng *' trB ca phIn tA cng l6n *o 8" 8& Cn vBng ca vng cngnh. /c vng nh hn hodc l6n hn vng W cUnh 8C! khng Cn nGn c"

ph#n ng %: vng *_ *ng v6i xiclopropan v xiclo!tan3 %dt khc ccvng l6n hn ,e gdp nhiC! kh" kh$n trong 8iC! chH.


6/36


(= Thi" nhi>8 v? 8@nh 7n 8Bn! DEi 012 3i04o2nF2n:

Tnh Cn tng 8i ca cc hKp cht %&t vng c" th7 xc 8Mnh :ithiG! nhiFt.ThiG! nhiFt c" trM , th'c nghiF% cao nht v6i xiclopropan3 gi#%*n 8Hn c'c ti7! v6i xicloh(xan ri gia t$ng 8Hn c'c 8Ui v6i

xiclononan3 ,a! cfng gi#% 8Hn c'c ti7! v6i xiclot(tra8(can.Y1V 0n Ykcal%olV- thiG! nhiFt tnh cho %Oi nh"% /01 cahKp cht xicloankan : th7 kh.Y@V Y0n ;W]V Ykcal%olV- hiF! , thiG! nhiFt tnh cho %Oinh"% /01 ca xicloankan v nankan tng ng.

Y\V- tjng , ,c c$ng ca vng


7/36


n

Y;V

0n

Y1V

0n ;W]3\

Y@V

nY0n ;W]3\V

Y\V@ ;[[3[ X31 1]3[

\ ;[\3= [3[ 1[3\

W ;W


8/36


ThiG! nhiFt tnh cho %Oi nh"% %(t5l(n trong xiclopropan v xiclo!tan cao

hn thiG! nhiFt tng ng ca nankan YX31 v ]3[ kcal%olV3 ngh`a lxiclopropan v xiclo!tan cha nhiC! n$ng lKng tnh cho %Oi nh"% %(t5l(nhn *o 8" ch9ng k^% Cn hn propan v !tan. iC! n5 phf hKp v6i th!5Ht2a(5(r.

ThiG! nhiFt ca xicloh(xan ^ nht3 ng ca nh(xan nGn xicloh(xan l hKpcht Cn nht ch khng ph#i xiclop(ntan nh 2a(5(r 8 nG!.

ThiG! nhiFt ca cc vng c" tE ] 8Hn ;; ng!5Gn tA cacon 8C! ging thiG! nhiFtca np(ntan v thiG! nhiFt ca cc vng c" tE ;1 ng!5Gn tA / tr: lGn chm l6nhn %&t ch9t ,o v6i nankan. Nh vb53 tri v6i th!5Ht 2a(5(r3 tnh Cn ca cc

vng n5 khng k^% hn cc hKp cht %Uch h: %&t cch 8ng k7. 0n nBa3 ccvng l6n tE xiclot(tra8(can tr: lGn 8C! khng c$ng v khng c" kh!5nh h6ngcho %: vng nh xiclopropan v xiclo!tan.


9/36


7 gi#i !5Ht %I! th!n trGn ach,( 8 8a ra gi# th!5Ht ttc# cc vng tE vng [ cUnh c" th7 khng n% trGn %&t %dt

phDng. o vb5 g"c ho trM ca ch9ng khng ,ai lFch ,o v6ig"c t *iFn ca cacon. Lhi niF% vC c! tUo vng khng

phDng 8 8Kc chng %inh l hon ton 89ng 8qn.'a vo thiG! nhiFt3 li(l Y;X[1V 8 chia hKp cht vngthnh n nh"%- )ng nh v6i n R @3 \.

)ng tr!ng Jnh v6i n R W3 [3 ]. )ng l6n v6i n R < ;;. )ng rt l6n v6i n s;1.


10/36


( &hi ni>' vn! FhIn! 0-n! 012 S20h;< v? Joh:

N$% ;


11/36


(5 S/0 0-n! Pi8K


12/36


9 C MNG CA CC VNG NH

)6i a ng!5Gn tA / trong vng3 xiclopropan l vng no *!5 nhtc" c! tr9c phDng.

Th(o !an 8i7% hiFn 8Ui3 phn ao ph c'c 8Ui ca cc 8% %I58iFn tA khng n% trGn 8ng thDng ni liCn tr!ng tI% ca cc ng!5Gn

tA cacon % n% : ngoi vng a cUnh. ' !n cong liGn kHt nh thHl% cho cc liGn kHt y trong xiclopropan khc cc liGn kHt Jnh thngv ,' lai ho ca ch9ng cng khc ,' lai ho ,p@ Jnh thng3 n" %angtnh cht tr!ng gian giBa liGn kHt y v liGn kHt z. /c liGn kHt n5 8KcgPi l cc liGn kHt {!# ch!i|3 g"c liGn kHt trong phIn tA xiclopropan

ng ;=[o. o 8" phIn tA rt c$ng3 xiclopropan rt *_ %: vng.

9( i04o.o.2n:


13/36


Ngoi ra cc liGn kHt /0 : cfng %&t Gn %dt phDng ch( kh!tnha!3 l% cho phIn tA cng khng Cn.


14/36


2ng nhi_! xU 8iFn tA ha5 cc ph^p 8o phj nghiF% v nhiFt 8&ngl'c chng %inh rng xiclo!tan c" c! *Ung khng phDng. )J nH! c"c c! phDng3 cc liGn kHt / 0 : cfng %&t Gn %dt phDng ,e ch(kh!t nha! v tng tc wit(r giBa cc ng!5Gn tA 0 l% cho

xiclo!tan M iHn *Ung.

99 i04o7"82n:

Nhi_! xU 8iFn tA cho iHt ng!5Gn tA cacon : ngoi %dt phDng caa ng!5Gn tA cacon cn lUi tUo v6i %dt phDng n5 %&t g"c kho#ng 1Wo.

/c liGn kHt trong c! *Ung khng phDng ca xiclo!tan chiH% vM

tr tr+c a YaxialV v xch 8Uo ( Y(!atorial iGnV.


15/36


= C MNG CA HP CHT VNGTQNG *RNH

=( i04o.


16/36


/! *Ung nAa ghH- a ng!5Gn tA / ca vng n% trong %&t %dtphDng3 cn hai ng!5Gn tA kia : pha trGn v *6i ca %dt phDng 8".


17/36


Trong c! *Ung phong J ha5 nAa ghH 8C! c" a ki7! liGn kHt-

}iGn kHt tr+c YaV v liGn kHt iGn Y(V. }iGn kHt t'a tr+c Ya~V v t'a iGn Y(~V. }iGn kHt ,ong ,ong thiHt *iFn YV chiH% %&t vM tr giBa liGn kHt tr+cv liGn kHt iGn tUo thnh g"c W\3]o v6i %dt phDng ca phIn tA.

/! *Ung nAa ghH cng linh 8&ng nh c! *Ung phong J3 n$ng lKnghai *Ung n5 khng khc nha! nhiC! lq%.


18/36


= C MNG CA HP CHT VNGTQNG *RNH

NH! phIn tA xiclop(ntan n% trGn %&t %dt phDng thJ g"c lFch Z c" gitrM kho#ng ;o3 c" ngh`a l gn nh khng c" ,c c$ng g"c 2a(5(r3nhng khi 8" ,e c" n$% nh"% %(t5l(n hon ton ch( kh!t 8a 8Hn,c c$ng wit(r kho#ng ;W kcal%ol.

7 gi#% ,c c$ng wit(r3 vng xiclop(ntan ph#i c" c! *Ung khngphDng- c! *Ung phong J v c! *Ung nAa ghH. )6i c! *Ung n53%&t ng!5Gn tA / n% ngoi %dt phDng ca n ng!5Gn tA / cn lUi.

=( i04o.


19/36


/! *Ung nAa ghH- a ng!5Gn tA / ca vng n% trong %&t %dtphDng3 cn hai ng!5Gn tA kia : pha trGn v *6i ca %dt phDng8".


20/36


Trong c! *Ung phong J ha5 nAa ghH 8C! c" a ki7! liGn kHt- }iGn kHt tr+c YaV v liGn kHt iGn Y(V.

}iGn kHt t'a tr+c Ya~V v t'a iGn Y(~V.

}iGn kHt ,ong ,ong thiHt *iFn YV chiH% %&t vM tr giBa liGnkHt tr+c v liGn kHt iGn tUo thnh g"c W\3]o v6i %dt phDng ca

phIn tA.

/! *Ung nAa ghH cng linh 8&ng nh c! *Ung phong J3n$ng lKng hai *Ung n5 khng khc nha! nhiC! lq%.


21/36


Lhi xiclop(ntan %ang %&t nh"% thH thJ ng!5Gn tA / %ang nh"% thHlFch ra khi %dt phDng ca n ng!5Gn tA / cn lUi. 7 trnh ,' tngtc giBa nh"% thH v6i hai nh"% %(t5l(n : vM tr 1 v W thJ nh"% :vM tr iGn Y(V th!bn lKi hn vM tr tr+c YaV.) *+- /" a c! *Ung ca xiclop(ntanol nh *6i 8I5. /! *Ung Cn

l c! *Ung ;.

* Xiclopentan mang mt nhm th:


22/36


Ung ci, (( Cn hn *Ung tran, (a.

* Xiclopentan mang hai nhm th:

CH3

CH3

CH3

CH3

ci, Y((V tran, Y(aV


23/36


=9 i04oh


24/36


dc 8i7% ca *Ung ghH l cc liGn kHt ca cc nh"% thH ci, Y(; va1V v %&t 8i cc nh"% thH tran, Y(; v (1V l cch 8C!3 ngh`a lkho#ng cch giBa cc nh"% thH ng nha!. o 8"3 %o%(n lng c'cca cc hKp cht ki7! 8" l ng nha!.

Lho#ng cch giBa hai ng!5Gn tA 0 trong c! *Ung ghH-Li7! )M tr Lho#ng cch YV

2n lFch;0( 10( 13\X

;0a 10( 13\XTran, ;0a 10a @3==

NhM tr+c ;0a @0a 13W=


25/36


/! *Ung th!5Cn ca xicloh(xan khng c" ,c c$ng 2a(5(r nhngc" ,c c$ng wit(r vJ n cdp ng!5Gn tA 0 gqn : hai Gn Y13 @ v W3 [Vch( kh!t nha!. udt khc3 ,' tng tc giBa nhBng ng!5Gn tA hi8rogqn : hai Gn %i th!5Cn Y; v \V : gn nha! %&t kho#ng ;3


26/36


3.2.3. Cu dng thuyn xon:

/! *Ung ghH l %&t c! *Ung cng rqn3 khng th7 vdn %^o 8Kc. /!*Ung th!5Cn3 cn gPi l c! *Ung %C% *o3 l %&t c! *Ung linh 8&ng.

/! *Ung th!5Cn !(n th!&c khng ph#i l 8ng phIn c! *Ung3 n" chm ltrUng thi ch!57n tiHp giBa hai c! *Ung. /! *Ung th!5Cn xoqn l %&t 8ng

phIn c! *Ung3 k^% Cn hn c! *Ung ghH.

Trong c!*Ung xoqn3 hai ng!5Gn tA cacon /; v /\ 8 xG *Mch ra xahn3 cn hai ng!5Gn tA hi8ro tr+c th!5Cn tUi /@ v /[ *i ch!57n lUi gn nha!hn. o 8"3 ,' tng tc tr+c gi#% 8Hn %c ti thi7! 8ng thi ,c c$ngwit(r tUi cc liGn kHt /1/@ v /W/[ cng gi#% 8i %&t phn.

udt khc3 n ng!5Gn tA 0 liGn kHt tr+c tr: nGn lFch %&t cch 8ng k7.


27/36


6i 8I5 trJnh 5 gi#n 8 n$ng lKng ca xicloh(xan tngng v6i cc c! *Ung-


28/36


)J c! *Ung ghH l Cn nht3 n$ng lKng ca n" : %c tithi7!. Lhi vdn chIn ghH lGn ha5 lng ghH x!ng3 c! *Ung ghH

iHn thnh c! *Ung xoqn t Cn hn c! *Ung ghH kho#ng W3Wkcal%ol3 nhng ph#i vKt !a %&t hng ro n$ng lKng kho#ng ;=

kcal%ol3 ng v6i c! *Ung nAa ghH.0ai c! *Ung xoqn c" th7 iHn 8ji cho nha! !a tr!ng gian l

c! *Ung th!5Cn k^% Cn hn ,o v6i c! *Ung xoqn kho#ng ;3\kcal%ol. /!i cfng c! *Ung th!5Cn xoqn iHn thnh c! *Ung

ghH 8i hJnh v6i c! *Ung ghH v tr!ng gian ca giai 8oUn n5 lc! *Ung nAa ghH .


29/36


Kt lun:

whIn tA xicloh(xan c" hai c! *Ung ghH 8i hJnh iHn 8ji ln nha!rt nhanh : nhiFt 8& thng.


30/36


/c ng!5Gn tA 0 tr+c trong c! *Ung ghH tr: thnh xch 8Uotrong c! *Ung ghH v ngKc lUi.

0iF! , n$ng lKng giBa c! *Ung ghH v c! *Ung th!5Cn xoqnca phIn tA xicloh(xan 8a 8Hn %&t hOn hKp cha kho#ng ;=.=== c!*Ung ghH v %&t c! *Ung th!5Cn xoqn : 1Wo/.


31/36


3.3. Xiclohexan mang nhm th:

4^t phIn tA %(t5lxicloh(xan-

Lhi nh"% /0@: vM tr xch 8Uo3 kho#ng cch giBa cc ng!5Gn tA 0 ca /0@v cc ng!5Gn tA 0 gn nht ca vng l 13W3 ngh`a l l6n hn tjng , n knh )an*( aal, ca hai ng!5Gn tA 0 Y13\V.

Lhi nh"% /0@: vM tr tr+c3 %&t ng!5Gn tA 0 ca nh"% n5 h6ng vC vng :gn cc ng!5Gn tA 0 tr+c ca vng Y;3


32/36


Lhi nh"% thH l /10W3 i/@0] thJ c! *Ung xch 8Uo vn Cn hnc! *Ung tr+c.

Lhi nh"% thH l t(rt!t5l thJ chm tn tUo c! *Ung xch 8Uo.


33/36


b) Xiclohexanol:4icloh(xanol tn tUi *6i c! *Ung v6i nh"% 0 xch 8Uo [1 X=.

c) Halogenxiclohexan:

)6i cc halog(nxicloh(xan c" kho#ng \= c! *Ung tr+c trong hOnhKp cIn ng : c# th7 kh v th7 lng.

OH

OH


34/36


a) imetylxiclohexan:;3;8i%(t5lxicloh(xan Ychm c" %&t c! *UngV

;318i%(t5lxicloh(xan c" a 8ng phIn c! *Ung-

Tran, (( c" %&t tng tc !tan n lFch ng v6i =3


35/36


Tng t'-? ;3@8i%(t5lxicloh(xan c" a 8ng phIn c! *Ung- ci, ((3 ci, aa3tran, (a. /! *Ung Cn nht l ci, ((.

? ;3\8i%(t5lxicloh(xan c" a 8ng phIn c! *Ung- tran, ((3 tran,

aa3 ci, (a. /! *Ung Cn nht l tran, ((.LHt l!bn- Lhi hai nh"% thH khc nha! 3 2 trong vng thJ c!*Ung jn 8Mnh nht ng v6i nh"% thH l6n : vM tr (.


36/36

h ll

b) Xiclohexan mang nhm ankyl ln:NH! hai nh"% thH 8C! c" kch th6c l6n thJ phn 8"ng g"p ca c!*Ung %C% *o tr: nGn 8ng k7.

) *+- ;3@8it(rt!t5lxicloh(xan

Tran, a( khng th7 tn tUi : c! *Ung ghH vJ c" nh"% t(rt!t5l : vM trtr+c gI5 tng tc nhM tr+c rt l6n nGn c! *Ung ghH ch!57n ,angth!5Cn xoqn 87 c# hai nh"% t(rt!t5l 8C! : vM tr (.

C

ci, ((

CH3CH3

CH3

C

H3C

H3CH3C

chƯƠng 5 hoa lap the cua hop chat vong

Documents