ch h h clcl h clcl + houve a troca do hidrogÊnio pelo cloro reaÇÃo de substituiÇÃo É quando um...
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CH
H
H
ClH Cl+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃOÉ quando um átomo ou grupo de
átomos é substituído por um
radical do outro reagente.
CH H
H
H
Cl Cl+ +CH
H
HClLUZ
H
Cl
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H HC
H
C
H
Cl Cl+
H HC
H
C
H
Cl Cl+CCl 4
H HC
H
C
H
Cl Cl
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS
REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas
reagentes formam uma única como
produto
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H
H2O
O
+H HCC
HH
H
CC
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃOÉ quando de uma molécula são retirados
dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
H+
H
H2O
OH
+H HCC
HH
H HCC
HH
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
alcenos
alcinos
aldeídos
cetonas
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H C
H
C
H
H H+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H H
CCl4
o produto formado é o propano
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
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H C
H
C
H
Cl Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
Cl Cl
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
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REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
H HC
H
C
H
H Cl+CCl 4
H HC
H
C
H
H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
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H C
H
C
H
H Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H Cl
CCl4
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
REGRA DE MARKOVNIKOV
o produto principal será o 2 – cloro propano
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H C
H
C
H
H OH+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H OH
H+
o produto principal será o 2 –propanol
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
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01) Com respeito à equação:
X + HBr C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alceno e a reação é de substituição.
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ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio
para, em seguida,
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
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ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos,
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqüência parecida com a dos alcenos.
H – C C – CH3 + H2O
H OH
H – C C – CH3 H2SO4
HgSO4
O enol obtido é instável se transforma em cetona
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
H OH
H – C C – CH3
H O
H – C C – CH3
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ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARDA ALDEÍDOS E CETONAS
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,
a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos
para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS
O esquema geral do processo é:
metanal + RMgX álcool primárioH2O
aldeído + RMgX álcool secundárioH2O
cetona + RMgX álcool terciárioH2O
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C
O
HH
+ H3CMgBr CH
H
OMgBr
CH3
ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
CH
H
OMgBr
CH3 + H2O CH
H
+ MgOHBrCH3
OH
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
H2OC
O
HH
H3CMgBrCH
H
+ MgOHBrCH3
OH
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C
O
H3CH
H3CMgBr
H2OC
O
H3C
H
CH3
H
ETANAL
2 - PROPANOL
C
O
H3C CH3
PROPANONA
H3CMgBr
H2OC
O
H3C CH3
H
CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL
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01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o:
C
O
H3CH
+ H3CCH2MgBrH2O
a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
c) 2 – butanol.
d) etanol.
e) 2 – propanol.C
O
H3C
H
CH3
H
CH2
2 – BUTANOL
BUTAN – 2 – OL
ou
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02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído
em questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 – etanol.
e) propanóico.
C
O
H3C
H
CH3
H
2 - PROPANOL
COMPOSTO
FORMADO
H3CMgCl
H2O
do reagente de Grignard
temos o CH3
da água o “H”
da oxidrilaeliminando estes grupos
temos
C
O
H3C
H
a ligação livre unirá, também,
o carbono e o oxigênio
formando o ...
C
O
H
ETANAL