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Biomembranen — Chemie und AufbauÜbersicht: Lipide
Cholesterol
Glyc
erin
Fettsäure
Fettsäure
Fettsäure
Triacylglycerine
Speicherfette(neutral)
Glyc
erin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Sphi
ngos
in
Fettsäure
PO4 Cholin
Sphi
ngos
in
Fettsäure
Mono- oderOligosaccharid
GlycolipidePhospholipide
Glycerophospholipide Sphingolipide
Membranlipide(polar)
Sphingolipide
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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
gesättigte C16- oder C18-Fettsäure
ungesättigte C18- oder C20-Fettsäure
Phosphatidylcholin = Lecithin = häufigstes Phosphoglycerid
Phosphodiester
Esterbindung
Glyc
erin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Phospholipide
Glycerophospholipide
= Phosphoglyceride
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Lecithin als Emulgator in der Lebensmittelindustrie = E322
Weltweiter Bedarf: jährlich knapp 200.000 Tonnen Lecithin,etwa 50.000 Tonnen im Schokoladenbereich
Hauptsächliche Quelle: Soja, das Lecithin fällt bei der Raffination des Sojaöls an und macht etwa 0,4% Gewichtsanteil der Sojabohne aus.
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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
Phosphodiester
Glyc
erin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Phospholipide
Glycerophospholipide
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Aber: gelangt das PS tatsächlich da hin, wo es wirken soll? Welchen Weg muss es zurück legen?
Was halten Sie davon? Würden Sie Ihren Großeltern dazu raten?
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Was meint die US-amerikanische Zulassungsbehörde?
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Was meint die Europäische Zulassungsbehörde?
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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
gestresst
normal
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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
Phosphodiester
Glyc
erin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Phospholipide
Glycerophospholipide
Cardiolipin = typisches Phosphoglycerid der inneren
Mitochondrienmembran
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Was passiert in den Mitochondrien?
kontrollierte „Knallgasreaktion“: H2 + 1/2 O2 —> H2O
kaskadenartig angeordnete Redoxreaktionen, wobei die Energie des Elektronenfluss zum Aufbau eines Protonengradienten genutzt wird, der dann zur ATP-Bildung genutzt wird
Cytochrom c
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Cytochrom c und Cardiolipin
Cyt c ist über elektrostatische und hydrophobe Wechselwirkungen mit Cardiolipin verbundensind Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) vorhanden, wird Cardiolipin oxidiert und Cyt c freigesetzt, oxidiertes Cardiolipin sorgt zusammen mit Bax für Porenbildung in der äußeren Membran —> Apoptose der Zelle wird eingeleitet
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CAVE: Antikörper gegen DNA (systemischer Lupus erythematodes) erkennen auch Cardiolipin und vice versa!
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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Etherlipide
bei einigen Tiergeweben (z.B. Herzgewebe von Wirbeltieren) und Einzellernz.B. Plasmalogen = ethergebundenes Alken, macht ca. 50 % der Phospholipide im Herzen
Cholin
Glycerin
Phosphatidalcholin
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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Etherlipide
Thrombozyten aktivierender Faktor (= platelet activating factor = PAF) ist wichtiges Signalmolekül:• wird von Leukozyten (Basophile) freigesetzt• Stimulation der Thrombozytenaggregation• wichtiger Mediator bei Entzündungen und allergischen Reaktionen• potentester Mediator: in picomolaren Konzentrationen wirksam!
Cholin
Glycerin
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Sphingomyelin = einziges Phospho-Sphingolipid, mit X=Phosphocholin
Amidbindung
Sphi
ngos
in
Fettsäure
PO4 Cholin
Phospholipide
Sphingolipide
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
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Biomembranen — Chemie und AufbauÜbersicht: Lipide
Cholesterol
Sphi
ngos
in
Fettsäure
Mono- oderOligosaccharid
Glycolipide
Membranlipide(polar)
Sphingolipide
Glyc
erin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Sphi
ngos
in
Fettsäure
PO4 Cholin
Phospholipide
Glycerophospholipide Sphingolipide
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Biomembranen — Chemie und Aufbau
der Glycolipide AmidbindungSp
hing
osin
Fettsäure
Mono- oderOligosaccharid
Glycolipide
Sphingolipide
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Biomembranen — Chemie und Aufbau
der Glycolipide
Cerebroside = nur mit 1 Zuckerrest
Globoside = mit 2 oder mehr ungeladenen Zuckerresten
Ganglioside = mit verzweigter Zuckerkette, mind. 1 Sialinsre = negative Ladung!
Sphi
ngos
in
Fettsäure
Mono- oderOligosaccharid
Glycolipide
Sphingolipide
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Biomembranen — Erkennungsmoleküle
Influenza-A-VirusNeuraminidase-Inhibitoren
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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Glycolipide(tierische Zelle)
• Glycolipide sind Bestandteil der Glycocalyx tierischer Zellen;
• Glycolipide nur auf der Außenseite der Cytoplasmamembran;
• wichtige Erkennungsmerkmale, z.B. Gangliosid GM1 = Bindungspartner für Choleratoxin, vermittelt Eindringen des Toxins in die Zelle —> erhöhter H2O- und Na+-Ausstrom ins Intestinum —> Durchfall
GalGangliosid GM1
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Chemie, Struktur, Funktion der Glycocalyx — Tierzelle
Lipid
Protein
Polysaccharid Glykolipid Microvilli Glycocalyx
Intestinalzelle
• „schleimartiger“ Belag• verzweigte und unverzweigte Oligo- und Polysaccharide an Membranlipiden und -
proteinen• verschiedene Zuckerbausteine, z.B. N-Acetylglucosamin, N-Acetylneuraminsäure,
Glucose, Fucose, Mannose, Galactose, etc.• dienen der Zell-/Zellerkennung, bilden z.B. Antigen- und Blutgruppen-
eigenschaften