BENZENABENZENA

DANDAN

TURUNANNYATURUNANNYA

BENZENABENZENA

DANDAN

TURUNANNYATURUNANNYA

Kelompok:

Cici Dwi Jayanti Desi Yuswati N.

Eva Yanti Lia Yulianti

Nindi Septiani Nining Nur Indah

Nur’aeni Uni Handayani

XII IPA 3

Struktur Benzena

Senyawa benzena pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1825.Senyawa ini memiliki rumus C6H6.

Struktur benzena menurut pendapat Friedrich August Kekule adalah berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan dengan sudut antar atom karbon 1200

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HResonansi

Tata Nama Benzena

Nama Benzena merupakan nama umum

(trivial) yang sudah lazim digunakan.

Adapun nama IUPAC-nya adalah 1,3,5-

sikloheksatriena. Akan tetapi, nama

IUPAC tersebut jarang digunakan.

Struktur dan Tata nama Turunan Benzena

A. Turunan benzena dengan satu gugus fungsional

Kelompok senyawa ini diberi nama dengan nama lazimnya atau dengan cara menyebutkan nama gugus yang menggantikan atau mensubtitusikan atom hidrogen, kemudian diikuti dengan akhiran benzena.

CH2CH3

Etilbenzena

Cl

klorobenzena

NH2NH2

aminobenzenaaminobenzena

NO2NO2

nitrobenzenanitrobenzena

Br

Br

1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena

Gugus Fenil terbentuk ketika benzena

melepaskan satu atom H. Dalam kelompok

senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai

substituen. Penamaannya dilakukan

dengan cara menyebutkan posisi gugus

Fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.

Misalnya :

H

BenzenaGugus Fenil

CH3-CH-CH2-CH3

2-fenilbutana

CH3-C=CH-CH3CH3-C=CH-CH3

2-fenil-2-butena2-fenil-2-butena

CH2-CH2-ClCH2-CH2-Cl

2-fenil-1-kloroetana2-fenil-1-kloroetana

Kelompok turunan senyawa benzena

ini terbentuk oleh adanya subtitusi atom

hidrogen pada toluena. Atom atau gugus

atom yang menggantikan hidrogen ini

bermacam-macam, dapat berupa atom

klorin ataupun gugus hidroksi (-OH) dan

amina (-NH2).

Toluena Gugus Benzil Benzil Klorida Benzil Alkohol

BenzilaminaBenziletilamina Sinamaldehid

Jika suatu senyawa turunan benzena mengandung dua gugus fungsional, senyawa tersebut akan memiliki tiga buah isomer, yaitu isomer posisi orto (o-), meta (m-), dan para (p-).Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para menunjukkan posisi (1,4).

Cl

Cl

1,2-diklorobenzena(o-diklorobenzena)

1

2

ClCl

ClCl

1

2

3

1,3-diklorobenzena(m-diklorobenzena

COOH3

OH

Metil-salisilat(Metil-o-hidroksibenzoat)

Turunan benzena dengan tiga atau

lebih gugus fungsional ini masing-

masing dapat mengandung gugus

fungsional yang sama atau berbeda.

NO2

COOH

NO2

2

1

6

354

Asam 3,5 dinitrobenzoat

1

2

3

4

5

6

CH3

NO2 NO2

NO2

2,4,6-trinitro-toluena (TNT)

F. Turunan Benzena dari Gabungan Cincin Benzena

Senyawa turunan benzena ini memiliki

struktur molekul yang terdiri atas dua

atau lebih cincin benzena yang

bergabung pada posisi tertentu.

Misalnya:

NaftalenaNaftalena

Sifat Benzena dan senyawa turunannya

Sifat Fisis

• Zat cair tidak berwarna

• Memiliki bau yang khas

• Mudah menguap

• Tidak larut dalam pelarut polar

seperti air air,

tetapi larut dalam pelarut yang

kurang polar atau nonpolar, 

seperti eter dan

tetraklorometana

• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

Titik didih : 80,1derajat Celsius

• Densitas : 0,88 .

• Senyawanya berupa senyawa

lingkar/siklis

• Terjadi resonansi (pergerakan

elektron di dalam molekul)

• Terjadi delokalisasi elektron

pada struktur benzena

• Mempunyai aroma yang khas .

Sifat Kimia

•Bersifat kasinogenik (racun)•Merupakan senyawa nonpolar•Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga•Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

• walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya: o Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt haluso Adisi dengan CL2 atau Br2 dibawah sinar matahari

• Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.

• Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzena

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan

dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena

dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama

yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana.

Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena,

karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya

diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya.

Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. 

Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon.

Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga

digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna,

obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.

Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering

digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena

dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun

dari benzena.

• Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan

sebagai bahan dasar untuk membuat TNT

(trinitotoluena), senyawa yang digunakan

sebagai bahan peledak (dinamit).

• Stirenq

Stirena digunakan sebagai bahan dasar

pembuatan polimer sintetik polistirena melalui

proses polimerisasi. Polistirena banyak

digunakan untuk membuat insolator listrik,

boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

• Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk

pembuatan zat-zat warna diazo.

Anilina dapat diubah menjadi garam

diazonium dengan bantuan asam nitrit

dan asam klorida.

SEKIANSemoga Bermanfaat