aula 5 glicidios
TRANSCRIPT
(Compostos Orgânicos de importância Biológica)
A bioquímica estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais vegetais, os compostos bioquímicos e sua importância industrial.
GLICÍDIOS
LIPÍDIOS
AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
Também conhecidos como açucares ou hidratos de carbono.
Sintetizados por organismos vivos, são compostos de função mista (poliol-poliálcool) entre álcool e aldeído (aldoses) ou álcool cetonas (cetoses).
Incluem-se também todos os compostos que ,por hidrólise (decomposição pela água),originam esses poliálcool-aldeídos ou poliálcool -cetonas
H2C C C C C
OH OH OH OHH
OH H H
Função mista álcool -aldeído
Denominado açúcar:pelo sabor doce e
hidrato de carbono
porque a maioria possui fórmula C n(H2O)X.
EX: C6H12O6 = C6(H2O)6 GLICOSE
C12H22O1 1 = C12(H2O)11 SACAROSE
Exemplos :Os representantes mais simples são
H2C C C
OH OH
O
H
H
2,3-DIIDROXIPROPANALou Aldeído glicérico
H2C C CH2
OOH HO
1,3-DIIDROXIPROPANONAou Diidroxiacetona
Obs:Não consideramos o hidroxietanal como glicídio
H2C CO
HOH
POIS NÃO É UM POLIOL (somente uma hidroxila)
Também possui sabor doce
Glicídios
Oses ou monossacarídeos:
glicose, frutose, galactose
Osídios (hidrolisáveis):
Dissacarídeos ou polissacarídeos
CRITÉRIO: SOFRER OU NÃO HIDRÓLISE
Monossacarídeos: Não sofrem hidrólise
glicose Frutose
manose galactose
São isômeros e apresentam fórmula molecular C6H12O6
C
OH
C
C
C
C
C
OHH
HOH
OHH
OHH
OHH
H
GLICOSE
OSES não sofrem hidrólise e se subdividem em :
H2C C C C C
OH OH OH OH
O
H
H H H
aldose
H2C C C C CH2
OOH OH OH
H H H
OH
CETOSE
Oligossacarídeo: sofrem hidrólise e cada molécula produz um número pequeno de moléculas de monossacarídeos.
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
SACAROSE GLICOSE FRUTOSE
C18H32O16 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 + C6H12O6
RAFINOSE GLICOSE FRUTOSE GALACTOSESacarose é um dissacarídeo pois resulta em duas moléculas de monossacarídeos enquanto a rafinose é considerada um trissacarídeo
DISSACARÍDEOS:
SACAROSE+ ÁGUA GLICOSE + FRUTOSE
LACTOSE + ÁGUA GLICOSE + GALACTOSE
MALTOSE +ÁGUA GLICOSE + GLICOSE
POLISSACARÍDEOS:
amido, celulose + água n(glicose)
Ao sofrer hidrólise os polissacarídeos resultam
em elevado número de moléculas de monossacarídeos.
Osídeos: Sofrem hidrólise originando Oses;
Se fornece somente oses = Holosídeo
Se fornece oses e outros compostos = Heterosídeo
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
SACAROSE GLICOSE FRUTOSE
C20H27O11N +2H2O
AMIDALINA
2C6H12O6 + HCN+ C7H6O
GLICOSE CIANETO BENZALDEÍDO
Também chamados de carboidratos, são formados por átomos C,H e O,possuindo geralmente fórmula geral (CH2O)n.
Incluem-se nesse grupo a celulose,o amido e os açúcares.
As principais fontes de carboidratos são os vegetais que os sintetizam por meio de fotossíntese (exceto leite que contém lactose,um dissacarídeo).
Geralmente os carboidratos constituem 65% nossa dieta e são usados como fonte de energia,além de serem usados na síntese de outras substâncias.COMBUSTÍVE
L CELULAR4kcal/g
Cereais: arroz, trigo, aveia,milho...
Legumes:feijão, ervilha, grão -de-bico...
Açúcares:mel,melado,açúcar refinado...
Aumento de tecido adiposo
Aumento de peso
Aumento de colesterol
Diabetes
Emagrecimento
cansaço
desânimo
fraqueza
depressão
Glicose:
Sólido constituído por cristais incolores,solúvel em água;
Encontramos na forma livre no mel de abelhas,
frutos de plantas,sangue(0,1%);
Eliminada pela urina;
identificada pelo reagente de Fehling (reduz);
Também recebe o nome de Dextrose.
Frutose:
Dificuldade de cristalização(agulhas incolores);
Solúveis em água,sabor doce;
Encontramos no mel e em frutas;
Denominada também Levulose;
Sacarose:
Sólido formado por cristais
solúvel em água,sabor doce;
encontra-se na beterraba,
cana-de açúcar;
Constitui o açúcar comum;
Amido: polissacarídeo (C6H10O5)n;
Armazenado em vegetais na forma de grãos, raízes,sementes das plantas trigo,arroz,milho,batata etc....
Quimicamente é um polímero formado da condensação de moléculas de alfa-glicose com eliminação de água;
No organismo,a hidrólise começa com a saliva por intermédio da amilase e continua no estômago através do suco pancreático;
Usado na alimentação,fabricação de glicose e álcool etílico na preparação de cola ,goma,pó facial.
Celulose: Polissacarídeo (C6H10O5)n;
Contribui com um terço para formação da madeira.
A celulose comum é acompanhada da lignina e hidrolisa em meio ácido originando glicose;
A celulose comum é um polímero formado da condensação da beta- glicose com eliminação de água;
O algodão contém maior quantidade de celulose;
aplicação:fabricação do papel;
Nitrato de celulose : por nitração forma trinitrato de celulose para produção de explosivos;
Papel amarelado :quebra da molécula de celulose pela ação de íons H+(presentes nos ácidos usados na fabricação),ou NO2 poluentes
Difamadas pela mídia, estas biomoléculas são essenciais para a manutenção de várias estruturas dos seres vivos e atuam em diversos processos metabólicos
A palavra lipídio vem do grego lipos (gordura).
Não são caracterizados por suas estruturas químicas mas sim por suas propriedades.
Não são identificados por um grupo funcional, por isso constituem uma classe bioquímica.
Mais conhecidos como gorduras, são um grupo heterogêneos de compostos que incluem os óleos e gorduras normais, ceras e componentes correlatos encontrados em alimentos e corpo humano.
Eles têm as propriedades de serem: 1. insolúveis em água; 2.solúveis em solventes orgânicos (éter, clorofórmio);3. capacidade de ser usado por organismos vivos.4. Reserva de energia 5. Componente estrutural das membranas biológicas 6. Isolamento e proteção de órgãos
Funções do tecido adiposo (gordura):
Fornece energia para o corpo, poupando as proteínas para a síntese de tecidos ao invés destas serem utilizadas como fonte de energia.
Auxiliam a manter órgãos e nervos em posição e protegê-los contra choques e lesões traumáticas.
A camada subcutânea de gordura isola o organismo, preservando o calor e mantendo a temperatura do organismo.
As gorduras auxiliam no transporte e absorção de vitaminas lipossolúveis.
Deprimem as secreções gástricas e tornam mais lento o esvaziamento gástrico.
As gorduras adicionam o paladar da dieta e produzem uma sensação de saciedade após a refeição.
HIDRÓLISE
ÁCIDOS GRAXOS
ORGANISMOS VIVOS
Elaborados pelos:
Outros subgrupos de lipídeos:
Cerídios:Constituem as ceras- ceras de carnaúbas e ceras de abelhas;
Fosfolipídios:São lipídios complexos.Ex.:lecitinas (existentes em gemas de ovo,na soja,no cérebro;
Cerebrosídios:São encontrados nas células vivas principalmente em tecidos nervosos e cerebrais
Nome descritivo Nome sistemáticoÁtomos decarbono
Duplasligações
Posiçõesdas duplasligações(Delta )
Classe de AgPoliinsaturado
Palmítico Hexadecanóico 16 0 - -Palmitoleico Hexadecenóico 16 1 9 ômega -7Esteárico Octadecanóico 18 0 - -Oleico Octadecenóico 18 1 9 ômega -9Linoleico Octadecadienóico 18 2 9, 12 ômega -6Linolênico Octadecatrienóico 18 3 9, 12, 15 ômega -3Aracdônico Eicosatetraenóico 20 4 5, 8, 11, 14 ômega -6
Sólidos recebem o nome de gorduras com predominância de ácidos graxos saturados
São materiais constituídos por uma mistura:
Líquidos denominados de óleos havendo predominância de ésteres de ácidos graxos insaturados
glicerol + ésteres de ácidos graxos
Em temperatura
ambiente
Ácidos graxos saturados: não possuem duplas ligações; são geralmente sólidos à temperatura ambiente; Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados;Ácidos graxos insaturados (uma ou mais duplas ligações) è são mono ou poliinsaturados; geralmente líquidos à temperatura ambiente;A dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, é sempre do tipo "cis”;Os óleos de origem vegetal são ricos em AG insaturados;
Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídios.
Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum todas elas possuem muito mais ligações carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos heteroátomos.
Isto faz com que estas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio possuem eletronegatividade semelhante).
Uma das leis clássicas da química diz que "o semelhante dissolve o semelhante": daí a razão para estas moléculas serem fracamente solúveis em água ou etanol (solventes polares) e altamente solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares).
Apresentam duas propriedades importantes:
Hidrogenação:quando submetidos a hidrogenação catalítica transformam-se em gorduras e recebem o nome de margarina;
Hidrólise alcalina:quando sofrem hidrólise em meio alcalino produz glicerol e uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos,que recebe o nome de sabão;(Saponificação)
É a hidrólise alcalina de um éster
Óleo ou gordura + base sabão + glicerol
R C O CH2
CHOC
O
O
R`
R" C O CH2
O+3NaOH
R CO
O
-Na+
R CO
O-Na+
R CO
O-Na+
+
HO
HO
HO
CH2
CH
CH2
ÓLEO OU GORDURA
SODA
SABÕES GLICEROL
A ação detergente é justificada pois o sabão apresenta parte apolar hidrófoba e parte polar hidrófila, a parte apolar interage com a gordura enquanto a polar com a água.
As proteínas são constituídas por macromoléculas resultantes da condensação de muitas moléculas de alfa aminoácidos.
C C
O
OH
R
NH
H HCARBONO 2 OU ALFA
ÁCIDO CARBOXÍLICOAMINA
Constitui a mais complexa classe de moléculas dos organismos vivos apresentam alta importância biológica
A ligação entre as moléculas de alfa aminoácidos se faz pela eliminação de água entre o H do grupo amino (-NH2) e o -OH do carboxílico( -COOH).
+ H N
H
C
R
H
C
O
OH + H N
H
C
R
H
C
O
OH +
N C
R
H
C N
O
C
HH
R
H
C
O
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
-H2O
......
CONDENSAÇÃO DE AMINOÁCIDOS:LIGAÇÃO PEPETÍDICA
Os alfa aminoácidos diferem entre sí pelo radical R.
H2N CH COOH
FENIL ALANINA
H2N CH COOH
CH2
CH2
COOHÁCIDO GLUTÂMICO
Os aminoácidos contém tanto um grupo básico (-NH2) como um grupo ácido (-COOH).Daí eles serem estruturas anfóteras,isto é tem uma parte ácida outra básica.
Em solução os grupos funcionais podem transformar-se em seus íons correspondentes transformando a molécula neutra em um íon dipolar.
Esta característica faz com que os aminoácidos apresentem algumas características de compostos iônicos como: Sólidos a temperatura ambiente,altos PF ,PE bons condutores de corrente elétrica em solução aquosa.
H3N CH
R
C O
O
+ -
Proteínas
São moléculas muito grandes,sendo que sua massa molecular pode variar de 6 mil a 1 milhão.
Possuem de forma invariável, o grupo funcional das amidas e estão presentes em todos os organismos vivos.
O que diferencia uma da outra é a seqüência com que os aminoácidos estão unidos.
Estima-se uma variedade de mais de 1 milhão de proteínas.
Desnaturação de uma proteína é um fenômeno da alteração irreversível de uma estrutura tridimensional em conseqüência de aquecimento ou alteração de pH.
Exemplo: quando cozinhamos um ovo ou um pedaço de carne
É como se a proteína fosse um fio de lã em um novelo e este fosse desenrolado.
Caseína: leite
Albumina:ovo
Colágeno e elastina: tecido conjuntivo