aula 5 alcaloides

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  • - ALCALIDES -METABLITOS SECUNDRIOS

  • Ciclo biossinttico dos MS

  • ALCALIDESConceito: So substncias que reajam com cidos formando sais, semelhana dos lcalis precipitem das solues ou adquiram cores caractersticas quando reagem com os denominados reagentes gerais e apresentem ainda propriedades toxicolgicas e farmacolgicas caractersticas.

  • ALCALIDESA designao mais aceita recentemente de Pelletier (1983) que considera Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo um nitrognio em estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre os organismos vivos., geralmente com ao biolgica marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.

  • Alcalides: substncias naturais caracterizadas principamente pela presena de um N heterocclico, que pode se apresentar como amina secundria, terciria, amida ou sal de amnio quaternrio.

    ALCALIDESNicotinaMorfina

  • Aspectos Gerais

    Uma das mais importantes caractersticas fsico-qumicas a basicidade

    (Alcalide = lcali-semelhante; grego.: eids [semelhante]).

    - Bases alcalodicas livre so insolveis em gua.

    - O sal correspondente hidrossolvel

    - Em solventes apolares a base livre solvel e o sal noALCALIDES

  • GENERALIDADES

    1) O tomo de N oriundo de aminocido (alcalides verdadeiros*);

    2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % so oriundo de plantas superiores

    3) de rara ocorrncia em bactrias, algas, fungos e lquens

    Excesso: Claviceps purpurea (fungo)Existem representantes no reino animal, como sapos da Amrica Central e peixes japoneses

    Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espcies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P. setigerum;

    Algumas estruturas podem ser amplamente distribudos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famlias.

    4) A biossntese de alcalides ocorre no tecido ativo da razes e caule.

    O armazenamento local ou aps a distribuio, realizada em vacolos.Em vrias espcies vegetais, os alcalides desempenham papel de proteo contra herbvoros, insetos, bactrias e etc.

    *protoalcalides (N no ciclco); pseudoalcalides (N cclico ou no -no derivados de AA)ALCALIDES

  • ALCALIDESOs primeiros alcalides obtidos graas a sua basicidadeAlcalideMorfina Emetina AtropinaCafenaQuininaNicotinaCodenaAno1805181718191820182718291833PesquisadorF. SertrnerP. J. Pelletier & F. MagendieR. BrandesF. F. RungeP. J. Pelletier & F. MagendieW. Ponselt & R. ReinmannP. J. RobiquetFontepioIpecaBeladonaCafQuinaTabacopio

  • ALCALIDESSo substncias bsicas ( pertence a funo amina) identificadas pela presena do tomo de nitrognio dentro de um ciclo.

  • ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos

  • ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte I)OrnitinaPirrolidnicosPirrolizidnicosTropnicosLisinaQuinolizidnicosPiperidnicosIndlicosTriptofano

  • ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte II)IsoquinoleicosTirosinaEfedrinaFenilalaninac. asparagnicoc. antranlico(intermedirio do triptofano)QuinolnicosXantinasPiperidnicos

  • ALCALIDESATROPINAESTRICNINA

  • ALCALIDESNICOTINA

  • REAES DE IDENTIFICAO EM FARMACOGNOSIACOLORIMTRICAS

    PRECIPITAO

    FLUORESCNCIA

  • ALCALIDESBase livreSal de alcalide

  • Normalmente, no so consideradas como alcalides as aminas de origem animal como a adrenalina, anloga do alcalide efedrina. Eliminam-se tambm do grupo as aminas proteinognicas, os derivados da purina e alguns hidrxidos de amnio quaternrios tais como a colina e as betanas, embora se mantenha no grupo a muscarina, quimicamente semelhante.ALCALIDES

  • ALCALIDES NORADRENALINAFENILALAMINA

  • ALCALIDES MUSCARINAACETILCOLINA

  • ALCALIDES FONTES DE ALCALIDESOs alcalides formam um grupo muito vasto de metablitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes ltimos ocorrerem com muito menor frequncia.

    Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos.

  • ALCALIDES Alcaloide: Atropina

    Nome cientifico: Atropa belladona

    Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal

    Parte da Planta: raiz

    Atividade Farmacolgica: Anticolinrgico

  • ALCALIDES Alcaloide:emetina

    Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha

    Nome vulgar: Ipeca

    Parte da Planta: raiz

    Atividade Farmacolgica: emtico

  • ALCALIDES Alcaloide:Quinina

    Nome cientifico: Cinchona spp.

    Nome vulgar:Quina

    Parte da Planta:Cascas

    Atividade Farmacolgica: antimalrico, antitrmico e analgsicos

  • ALCALIDES Alcaloide:Pilocarpina

    Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi

    Nome vulgar:Jaborandi

    Parte da Planta:Folhas

    Atividade Farmacolgica: anti-glaucomatoso

  • ALCALIDES Alcaloide:Fisostigmina

    Nome cientifico: Physostigma venenosum

    Nome vulgar:Fisostigma

    Parte da Planta:sementes

    Atividade Farmacolgica: anticolinrgico

  • ALCALIDES Os nomes dos alcalides so oriundos de diversas origens:

    Nome genrico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina, Fisostigmina, hidrastina ...

    Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocana ...

    Atividade farmacolgica: Emetina, Morfina ...

    Nome comum do organismo produtor: Alcalides do esporo do centeio, Ergotamina ...

    Nome do descobridor: Peletierina ...

    NOMENCLATURA DOS ALCALIDES

  • ALCALIDES RADICAL + INA

    NOMENCLATURA DOS ALCALIDESAMINA

  • ALCALIDES Raramente so encontrados no estado livre sendo a forma de sal de cidos orgnicos mais frequente. A combinao com os cidos qunico e mecnico so mais frequentes:

    Aparecem tambm frequentemente combinados com os cidos mlico, ctrico, e succnico, ou ainda na forma de sulfatos. No pio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e meconato.

    Estrutura e propriedades qumicas dos alcalides:

  • ALCALIDES comprovada a funo de proteo dos alcalides nas plantas, por serem txicos. No entanto, acredita-se que atuem tambm como reserva de nitrognio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reproduo, como agentes de desintoxicao e transformao simples de outras substncias nocivas ao vegetal, proteo para raios UVFunes fisiolgicas dos alcalides:

  • ALCALIDES A biossntese dos alcalides inclui um aminocido.(exceto pseudo alcalides)OrnitinaLisinaFenilalaninaTirosinaTriptofanocido antranlicoAminocidos

  • ALCALIDES Alcalides verdadeiros so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e so tem origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:

  • ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

  • ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

  • ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

  • ALCALIDES Pseudoalcalides so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e no apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:TEOBROMINATEOFILINACAFENACONIINA

  • ALCALIDES Protoalcalides so aqueles que no apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:MUSCARINA

  • ALCALIDES Os alcalides so constitudos de carbono, hidrognio e nitrognio ( funo amina).

    Oxigenados cristais normalmente incolores e inodorosNo- oxigenados lquidos, odorferos e volteis sais slidos e fixos.

    A maioria dos alcalides so heterocclicos.

    As propriedades bsicas que possibilitam as combinaes com os cidos devem-se presena de tomo de nitrognio com eltrons livres.

  • ALCALIDES Anestsicos locais: Sao geralmente steres de aminolcoois, como por exemplo a cocana.

    Analgsicos: representados pela morfina e derivados. Atividades farmacolgica dos alcalides:

  • ALCALIDES Antipirticos especficos: Os melhores representantes dessa classe so os quinolnicos. Sabe-se que os ncleos quinolnicos e piperidnicos, a cadeia lateral etilnica e o lcool secundrio so necessrios para a atividade antitrmica e bactericida.

    Atividades farmacolgica dos alcalides:

  • ALCALIDES Simpaticomimticos: A estrutra fundamental dos compostos desse grupo a de uma fenilalquilamina.Atividades farmacolgica dos alcalides:

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