aula 02 - funções organicas e nomenclatura

Click here to load reader

Post on 21-Oct-2015

71 views

Category:

Documents

6 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • 10/10/2013

    1

    Prof. Adonias A. Carvalhoadonias.carvalho@ifma.edu.br

    Funes Orgnicas

    (Reviso)

    NH

    H

    OH

    O

    H

    O

    O

    O

    MeN

    OH

    O

    H

    NCH3H

    HOH

    HO

    Grupo funcional: um grupo de tomosdentro da molcula que apresentam umcomportamento qumico semelhante

    A qumica de qualquer molculaorgnica, independente de seu tamanhoe complexidade, determinada pelos osgrupos funcionais que ela contm

    HIDROCARBONETOS

    So compostos que apresentam apenascarbono e hidrognio na estrutura molecular

    Alcanos

    Cicloalcanos

    Alcenos

    Alcinos

    Aromticos

    ALCANOS

    Os alcanos so muitas vezes chamados deparafinas

    Apresentam frmula CnH2n+2

    Apolares

    Inertes

    CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + 890 kJ mol-1

    REGRAS DA IUPACUNIO INTERNACIONAL DE QUMICA PURA E APLICADA

    PREFIXO INFIXO SUFIXO

    1 C MET SATURADA HIDROCARBONETO O

    2 C ET AN LCOOL OL

    3 C PROP INSATURADAS ALDEDO AL

    4 C BUT 1 DUPLA EN CETONA ONA

    5 C PENT 2 DUPLA DIEN C. CARBOXLICO ICO

    6 C HEX 3 DUPLA TRIEN

    7 C HEPT 1 TRIPLA IN

    8 C OCT 2 TRIPLA DIIN

    9 C NON 3 TRIPLA TRIIN

    10 C DEC

    11 C UNDEC

    12 C DODEC

    PREFIXO PARTE

    INTERMEDIRIA

    SUFIXO

    n de tomos de

    carbono

    tipo de ligao entre

    carbonosfuno

    HIDROCARBONETOS - ALCANOS

  • 10/10/2013

    2

    Ramificaes (ligados a cadeias), Radicais (eltronsdesemparelhados)

    HIDROCARBONETOS - ALCANOS

    Uma substncia pode ter mais de um nome, mas um nome

    deve especificar somente uma substncia.

    Uma substncia C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:

    HIDROCARBONETOS - ALCANOS

    Nomenclatura de Alcanos

    1. Determine o nmero de carbonos na cadeia contnua mais

    longa

    CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

    CH3

    12345678

    CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

    CH2CH2CH3

    45678

    123

    CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

    CH2CH2CH2CH3

    1234

    5 6 7 8

    HIDROCARBONETOS - ALCANOS2. Numere os substituintes para obter-se a menor numerao

    possvel no nome da substncia e liste-os em ordem alfabtica.

    3. Assinale os menores nmeros possveis para todos os

    substituintes

    HIDROCARBONETOS - ALCANOS

    4. Quando ambas as direes levam ao menor nmero para

    um dos substituintes, a direo escolhida aquela que

    fornece o menor nmero possvel para um dos

    substituintes restantes

    5. Se o mesmo nmero dos substituintes obtido em

    ambas as direes, o primeiro grupo citado recebe o menor

    nmero

    6. Se uma substncia tem mais que duas cadeias de

    mesmo comprimento, a cadeia principal ser a que tiver o

    maior nmero de substituintes

    7. Quanto diferentes grupos esto ligados cadeia

    principal, a citao deve ser em ordem alfabtica.

    Desconsidera os prefixos multiplicadores di, tri, tetra

    (por exemplo, etil citado antes de dimetil). Os prefixos

    sec e terc tambm no fazem parte do nome.

  • 10/10/2013

    3

    As excees so quando so utilizados os prefixos iso e

    neo

    Por que o pentano tem ponto de ebulio 36,1 C,porm o isopentano de 27,85 C ?

    Pentano Isopentano (2-metilbutano)

    CICLOALCANOS

    Conhecidos como compostos saturados com anis de carbono

    Unidades de -CH2- Frmula: CnH2n

    Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclo-hexano

    Nomenclatura de Cicloalcanos

    1. Se houver apenas um substituinte no anel no

    necessrio numer-lo;

    2. Havendo 2 ou mais substituintes no anel, nomeie os

    substituintes em ordem alfabtica, considerando a regra

    dos menores nmeros;

    HIDROCARBONETOS - CICLOALCANOS

  • 10/10/2013

    4

    ALCENOS

    um hidrocarboneto que contm uma ligao dupla carbono-carbono

    Frmula: CnH2nH2C CH2

    Etileno (eteno)

    -caroteno-caroteno

    O etileno, propileno e buteno so sintetizadosindustrialmente por craqueamento trmico de alcanosleves (C2-C8)

    1. Escolher a cadeia mais longa que tiver uma ligao

    dupla;

    2. Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo

    ligao dupla;

    3. Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do

    nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia

    principal localizando a ligao dupla.

    Regras da nomenclatura dos ALCENOS

    HIDROCARBONETOS - ALCENOS

    3-metilbut-1-eno 3,4-dimetilpent-2-eno

    2-etil-4 metil-hex-1-eno

    HIDROCARBONETOS - ALCENOS

    4- metilpenta-1,2-dieno 2-metilpenta-1,4-dieno

    3-tertbutilpenta-1,3-dieno 3-isobutil-6-metilocta -1,4-dieno

    HIDROCARBONETOS - ALCADIENOS ou DIENOS

    ciclopropeno ciclobuteno Ciclo-hexeno

    1-metilciclo-hexeno 4-metilciclo-hexeno

    HIDROCARBONETOS - CICLENOS ALCINOS

    um hidrocarboneto que contm uma ligao tripla carbono-carbono

    O etino era muito usado na indstria para apreparao de acetaldedo, cido actico, cloretode vinila entre outros produtos

    Etino(acetileno)

    HC CH

  • 10/10/2013

    5

    3,4-dimetil-pent-1-ino3-metil-hept-1-ino

    6-etil-3-metil-oct-4-ino4-metilpent-2-ino

    HIDROCARBONETOS - ALCINOS HIDROCARBONETOS - ALCINOS

    HIDROCARBONETOS AROMTICOS

    So os que possuem um ou mais anisbenznicos

    Apresentam ressonncia dos eltrons pi () na cadeia

    carbnica. O nome aromtico tem origem no aroma (odor)

    caracterstico.

    a) Benzeno ou ciclohexatrieno

    b) Naftaleno; naftalina

    c) Antraceno; antracito

    HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

    Fenantreno Metil-benzeno ou tolueno

    Etenil-benzeno ou estireno

    1-etil-naftaleno

    3-etil-2-metil-naftaleno

    HIDROCARBONETOS - AROMTICOS HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

  • 10/10/2013

    6

    Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

    1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.

    2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

    3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.

    1,2-dimetilbenzeno;

    2-metiltolueno;

    o-metiltolueno;

    1,3-dimetilbenzeno;

    3-metiltolueno;

    m-metiltolueno;

    1,4-dimetilbenzeno;

    4-metiltolueno;

    p-metiltolueno;

    HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

    Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um

    hidrognio.

    fenil (a)

    HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

    HIDROCARBONETOS - AROMTICOS HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

    Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo

    dois anis fundidos (Cabea de Ponte).

    Biciclo[2.2.1]heptano = a molcula tem 7 carbonos

    biciclica e possui 3 pontes com 2, 2 e 1 carbono,

    ligados a dois carbonos ponte.

    HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS

    Biciclo[2.2.1]hepano

    (norbornano)

    1. Identifique o carbono que pertence simultanemente aos dois

    anis (cabeas de ponte).

    2. O carbono 1 o carbono de cabea de ponte mais prximo

    do grupo funcional e a numerao segue as regras da IUPAC.

    3. A enumerao do ciclo maior para o menor.

    Biciclo[1.1.0]butano

    HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS

  • 10/10/2013

    7

    Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo dosi anes fundidos

    (Cabea de Ponte).

    8-Metilbiciclo[3.2.1]octano8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano

    HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOSLCOOIS

    So compostos orgnicos contendo um oumais grupos hidroxilas OH ligado a tomosde carbono sp3(saturado)

    CH2 = CH2 + H2O

    Podem ser obtidos pela hidratao de alcenos

    CH3- CH2- OH

    CH3- OH Metanol (lcool metlico)

    CH3- CH2- OH Etanol (lcool etlico)

    lcool Primrio

    lcool Secundrio

    lcool Tercirio

    OH

    OH

    OH

    PS.: Existem lcoois mono, di e polihidroxilados

    No confunda lcool com fenol e enol !!!

    OH

    Fenol

    OH

    Enol

    Possui uma oumais hidroxilasligada a anelbenznico

    Hidroxila ligadaa carbono sp2

    OH O

    NOMENCLATURA - ALCOIS

    OFICIAL Hidrocarboneto + OL

    VULGAR lcool + Radical + ico

    1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional

    2. Se houver mais que um substituinte, os substituintes

    so citados em ordem alfabtica.

  • 10/10/2013

    8

    3. O sufixo do grupo funcional deve ter o menor nmero;

    4. Se h um sufixo de grupo funcional e um substituinte,

    o sufixo do grupo funcional recebe o menor nmero

    possvel

    NO = Metanol

    NV = lcool metlico

    NO = Etanol

    NV = lcool etlico

    NO = Propan-2-ol

    NV = lcool isoproplico

    4) CH2=CH-CH2-OH

    NO = Prop-2-en-1-ol

    NV = lcool allico

    5)

    OH

    NO = Ciclohexanol

    NV = lcool Ciclohexlico

    1) OH

    CH3

    2) OH

    OH

    OH3)

    OH

    OH4)

    NO = Hidrxi-benzeno

    NV = Fenol

    NO = 1-hidrxi-2-metil-benzeno

    NV = o-metil-fenol

    NO = 1,2-dihidrxi-benzeno

    NV = o-hidrxi-fenol

    NO = 1,3-dihidrxi-benzeno

    NV = m-hidrxi-fenol

    NOMENCLATURA - FENIS

    OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + FenolTERES

    So compostos que possuem o oxignio estligado a dois grupos alquila ou arila

    H3CO

    CH3

    Metoxi metano

    ter etilco

    O ter dietlico, o ter etlico, ter sulfrico ou simplesmente ter utilizadocomo anestsico local, pois relaxa msculos, afetando a presso arterial,pulsao e respirao.

    OFICIAL Grupo menor + OXI + hidrocarboneto (grupo maior)

    VULGAR ter + 1 Grupo orgnico - ICO + 2 Grupoorgnico - ICO

    Obs: Os grupos devem ser escritos em ordem alfabtica

    NO = Metxi-metano

    NV = ter metlico

    NO = Metxi-etano

    NV = ter etlico-metlico

    NO = Etxi-etano

    NV = ter etlico

    NV = ter sulfrico

    NO = 2-metxi-propano

    NV = ter isoproplico-metlico

    ALDEDOS

    caracteriza