LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI

“PEMBUATAN ASPIRIN”

OLEH :

KELOMPOK 5

KELAS C

DWI YUNI ERNAWATI (1007113611)

GILDA MIRANDA (1007113546)

LIENDRA JUNIARTI (1007135590)

FIRMANSYAH (1007135840)

JEFRY SOCLIN (1007135282)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2011

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan Ini Telah Diperiksa dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing

Mata Kuliah Pratikum Kimia Organik

Disusun Oleh :

Dwi Yuni Ernawati (1007113611)

Gilda Miranda (1007113546)

Liendra Juniarti (1007135590)

Firmansyah (1007135840)

Jefry Soclin (1007135282)

Pekanbaru, Desember 2011

Menyetujui

Dosen Pembimbing Asisten

Drs. Irdoni. HS MS Richa Dewinta Josi

NIP. 19570415198609100 NIM. 0707112427

ABSTRAK

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid,dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetat anhidrat dengan bantuan katalis asam sulfat.Tujuan dalam praktikum ini adalah membuat aspirin dalam skala labor,mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi dan menghitung persentasi aspirin yang dihasilkan.Dalam pembuatan aspirin digunakan asam salisilat sebanyak 2.504 gram,asam asetat pekat anhidrat sebanyak 7 ml dan asam sulfat pekat sebanyak 4 tetes.Dalam pembuatan aspirin ini dilakukan pendinginan menggunakan es batu yang bertujuan untuk mempercepat aspirin terbentuk.Pada percobaan ini dilakukan tes kemurnian dari aspirin yang didapat dengan menggunakan larutan besi (III) klorida. Uji kemurnian aspirin dilakukan bertujuan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam aspirin yang diuji. Pada rekristalisasi aspirin didapatkan rendemen aspirin sebesar 85.06 %

Kata kunci : Acetylasi, acetat anhidrat Aspirin,

ABSTRACT

Acetylasi reaction is a reaction force acetil enter into an appropriate substrate. Acetyl group is RC-OO (where R = alkyl or aryl). Aspirin is acetyl salicylic acid also known as or acetylsalicylic acid, can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form of salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of acid catalysts sulfuric acid.Destination in this laboratory is to make aspirin in a laboratory scale, observing and studying the reaction processes that occur and calculate the percentage of aspirin is aspirin used generated available manufacture cooling using ice cubes which aims to accelerate the aspirin is formed . In this experiment tests the purity of aspirin obtained by using a solution of iron (III) chloride. Test the purity of aspirin performed aiming to test the purity of aspirin, especially to detect whether there is still a salicylic acid in aspirin is tested. At the trial of aspirin making acetylasi reaction, available yield 85.06%

Keyword : Acetylasi, acetate anhydrous,Asprin

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil kedalam

suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau

aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid,dapat

dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)

menggunakan acetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat. Pada

pembuatan aspirin, asam salisilat ( o-hydroxy benzoic acid ) berfungsi sebagai

alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugs hidroksi. Aspirin digunakan sebagai

obat penurun demam,antibiotika,dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin

dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (modul praktikum

kimia organik, 2010).

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari

keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit

atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga

memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama

untuk mencegah serangan jantung (wahyu eko widodo, 2010).

Kebutuhan akan aspirin dari hari ke hari semakin meningkat.Untuk memenuhi

kebutuhan tersebut, maka diperlukan produksi yang lebih banyak lagi dengan

tetap menjaga kualitas dan kuantitasnya.

1.2 Tujuan Praktikum

a. Membuat aspirin dalam skala labor

b. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi

c. Menghitung persentasi aspirin yang dihasilkan

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan

dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik(penahan

rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-

inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulandan dapat digunakan

dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi

pandemik flu di berbagai wilayah dunia.

Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang

menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit.

Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam

asetilsalisilat yang dikenal saat ini.

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya,

obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia

FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian

dari pameran terbukaDeutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").

Gambar 2.1 a. aspirin secara tiga dimensi

2.1.1. Sejarah aspirin

Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat telah ada sejak

awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesirkuno, bangsa tersebut

telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa

sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang

serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran

pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM,

filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera

tersebar luas.

Nama-nama penemu aspirin

1. Reverend Edward Stone 

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang

pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia

telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan

menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia,

Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa

dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang

ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi

nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki

aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai

senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang

ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini

kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833.

Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam

kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun

1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.

2. Bayer

Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa

aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat

dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945,

Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk

menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek

negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada

tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan

menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan

istilah aspirin. Aspirin merupakan akronim dari:

A : Gugus asetil

spir : nama bunga tersebut dalam bahasa Latin

spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan

in : untuk zat pada masa tersebut.

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama

perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagaimerek

dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha

untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang

ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan

suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat.

Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan

menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika

Serikat (AS), hak penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling

Drug Inc., pada 1918. Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil

menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin.

Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata

generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap merek dagang yang

dilindungi.

2.1.2 Cara Kerja Aspirin

Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat

pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins.

Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam

pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin

mengasetil enzim tersebut.

Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai

efek pelbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit

ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab

dalam pengagregatan platlet.Serangan jantung disebabkan oleh

penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh itu,

pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin

pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan.

Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan

bisa Terjadi. Oleh itu, mereka yang akan menjalanipembedahan atau mempunyai

masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

2.1.3. Manfaat aspirin2.1.3.1 Aspirin berjasa dalam pencegahan kanker

Menelan aspirin dalam dosis rendah setiap hari bisa mengurangi kematian

akibat berbagai jenis kanker, kata tim ilmuwan Inggris.Penelitian oleh tim Universitas

Oxford terhadap 25.000 pasien menyimpulkan menelan aspirin mengurangi kematian

akibat kanker hingga setidaknya seperlima, seperti dilaporkan dalam jurnal medis, the

Lancet.Para peneliti ini mengatakan tingkat risiko kematian akibat kanker perut, usus

besar, paru, prostat dan esofagus turun tajam dengan meminum aspirin.Namun,

sebagian ilmuwan mengingatkan agar orang mewaspadai dampak samping aspirin

seperti pendarahan lambung.

Wartawan bidang medis BBC, Fergus Walsh, melaporkan penelitian itu

mengikuti perkembangan 25.000 pasien.Mereka menemukan pasien yang menelan

aspirin 75mg setiap hari dalam masa setidaknya empat tahun menunjukkan risiko

kematian akibat kanker 25 persen lebih rendah dari orang lain.

Dampak melindungi dari aspririn adalah :

Dampak melindungi yang ditimbulkan oleh aspirin berlanjut hingga jauh

setelah mereka tidak lagi menggunakan obat tersebut.Setelah 20 tahun, risiko

kematian akibat kanker berkurang 20 persen.

Para peneliti menduga penggunaan aspirin dalam jangka sangat lama,

misalnya dari usia 50 hingga 75 tahun, mungkin menghasilkan manfaat yang jauh

lebih besar.Ketua penyusun laporan penelitian, Profesor Peter Rothwell , dari

Universitas Oxford, Inggris tidak sampai menganjurkan konsumsi aspirin setiap hari,

meski bukti tampak mulai semakin kuat.

”Jika anda tidak mengalami kontraindikasi akibat aspirin, ada alasan kuat kini

untuk serius mempertimbangkannya,” ujar Rothwell.Aspirin sudah disimpulkan

mengurangi insiden serangan jantung dan stroke pada orang berisiko, tapi obat yang

sama juga memperbesar kemungkinan pendarahan lambung.

Kondisi ini mencegah kalangan dokter memberi resep aspirin untuk orang

dewasa yang sehat.Namun Profesor Rothwell mengatakan manfaat dari menelan

aspirin lebih besar daripada efek samping yang terjadi pada lambung.

Menurut Rothwell resiko pendarahan lambung menimpa 1 dari 1000 orang,

dengan menelan aspirin resiko itu meningkat menjadi 2 dari 1000 orang.Lembaga

kanker Inggris, Cancer Research UK mengatakan orang yang berminat untuk

mengkonsumsi aspirin setiap hari sebaiknya berkonsultasi dengan dokter.

2.2 Asam Karboksilat

2.2.1 Pengenalan Asam Karboksilat

Asam salisilat (dari bahasa Latin Salix , pohon willow, dari kulit dimana

substansi yang digunakan untuk diperoleh) adalah asam monohydroxybenzoic , jenis

asam fenolik dan asam beta hydroxy . Ini organik berwarna kristal asam secara luas

digunakan dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tanaman . Hal ini

berasal dari metabolisme salisin . Selain menjadi suatu senyawa yang secara kimia

mirip tapi tidak identik dengan komponen aktif dari aspirin (asam asetilsalisilat), itu

mungkin paling dikenal untuk penggunaannya di anti-jerawat perawatan. Garam

dan ester dari asam salisilat yang dikenal sebagai salisilat.

Gambar 2.2 asam salisilat a. struktur tiga dimensi b.struktur molekul

Asam salisilat memiliki rumus C 6 H 4 (OH) COOH, dimana gugus OH adalah

orto dengan gugus karboksil . Hal ini juga dikenal sebagai asam 2-

hidroksibenzenkarboksilat. Hal ini kurang larut dalam air (0,2 g/100 ml H 2 O pada

20°C).  Aspirin (acetylsalicylic acid atau ASA) dapat disiapkan

oleh esterifikasi dari fenolik gugus hidroksil dari asam salisilat dengan asetat ion

dari anhidrida asetat atau asetat klorida . Ini memberikan tanaman pertahanan

alami.Salicylic acid biosynthesized dari asam amino fenilalanin . Dalam Arabidopsis

thaliana juga dapat disintesis melalui jalur fenilalanin-independen.Natrium

salisilat secara komersial disiapkan dengan memperlakukan phenolate

natrium (garam natrium dari fenol ) dengan karbon dioksidapada tekanan tinggi (100

atm) dan temperatur tinggi (390K)-suatu metode yang dikenal sebagai reaksi Kolbe-

Schmitt . Pengasaman produk dengan asam sulfat memberikan asam salisilat:

Gambar 2.3 Pembentukan asam salisilat

Hal ini juga dapat dibuat dengan hidrolisis dari Aspirin (acetylsalicylic

acid)  atau metil salisilat (Minyak Wintergreen) dengan asam kuat atau basa.

2.2.2 Sejarah Asam Karboksilat

Para Yunani dokter Hippocrates menulis pada abad ke-5 SM tentang pahit

bubuk diekstrak dari willow bark yang dapat meringankan sakit dan nyeri dan

mengurangi demam. Obat ini juga disebutkan dalam teks-teks dari kuno Sumeria ,

Libanon , dan Asyur . Para Cherokee dan penduduk asli Amerika lain yang digunakan

infus kulit untuk demam dan tujuan pengobatan lainnya selama berabad-abad.

Bagian tanaman obat adalah kulit kayu bagian dalam dan digunakan sebagai pereda

nyeri untuk berbagai penyakit. Para Pendeta Edward Batu , seorang pendeta dari

Chipping Norton, Oxfordshire , Inggris , mencatat pada tahun 1763 bahwa kulit

pohon willow itu efektif dalam mengurangi demam.

Ekstrak aktif kulit, disebut salisin , setelah Latin nama untuk willow putih

( Salix alba ), diisolasi dan diberi nama oleh Jerman kimiawanJohann Andreas

Buchner pada tahun 1826. Sebuah jumlah yang lebih besar dari substansi diisolasi

pada tahun 1828 oleh Henri Leroux , seorang Prancis apoteker. Raffaele Piria ,

seorang Italia kimiawan mampu mengubah zat menjadi zat gula dan komponen

kedua, yang pada oksidasi menjadi asam salisilat.

Asam salisilat juga terisolasi dari herbal meadowsweet ( Filipendula ulmaria ,

dulunya diklasifikasikan sebagai Spiraea ulmaria ) oleh para peneliti Jerman pada

tahun 1839. Sementara ekstrak mereka agak efektif, hal ini juga menyebabkan

masalah pencernaan seperti iritasi lambung , perdarahan , diare , dan bahkan kematian

bila dikonsumsi dalam dosis tinggi.

2.2.3 Kegunaan Asam Karboksilat

Salicylic acid dikenal karena kemampuannya untuk mengurangi sakit dan

nyeri dan mengurangi demam . Sifat obat ini, terutama bantuan demam, telah dikenal

sejak zaman kuno, dan itu digunakan sebagai obat anti-inflamasi. Beberapa peneliti

percaya salisilat yang merupakan mikronutrien penting dalam diet manusia,

berpotensi kualifikasi sebagai sebuah vitamin , yaitu vitamin S.

Dalam kedokteran modern, asam salisilat dan turunannya digunakan sebagai

konstituen dari beberapa rubefacient produk. Misalnya, metil salisilat digunakan

sebagai obat gosok untuk meringankan rasa sakit sendi dan otot, dan salisilat kolin

digunakan topikal untuk mengurangi rasa sakit dari borok aphthous .

Seperti dengan lainnya asam beta hydroxy , asam salisilat adalah bahan kunci

dalm banyak produk perawatan kulit untuk pengobatanjerawat , psoriasis , kapalan ,

jagung , keratosis pilaris , dan kutil . Ia bekerja sebagai keratolitik , bacteriocide dan

comedolytic agen dengan menyebabkan sel-sel epidermis untuk menumpahkan lebih

mudah, membuka penyumbatan pori-pori dan bakteri penetralisir dalam, mencegah

pori-pori dari penyumbatan lagi oleh konstriksi diameter pori, dan memungkinkan

ruang untuk pertumbuhan sel baru. Karena efeknya pada sel-sel kulit, asam salisilat

digunakan dalam beberapa shampoo digunakan untuk mengobati ketombe .

Penggunaan solusi terkonsentrasi asam salisilat dapat menyebabkan hiperpigmentasi

pada kulit unpretreated bagi mereka yang memiliki jenis kulit gelap (Fitzpatrick

phototypes IV, V, VI), serta dengan kurangnya penggunaan tabir surya spektrum

yang luas.

Bismuth subsalicylate , sebuah garam dari bismut dan asam salicyclic, adalah

bahan aktif dalam perut lega bantu seperti Pepto-Bismol .Bismuth subsalicylate

membantu mengontrol mual, mulas, gangguan pencernaan, sakit perut, dan diare .Hal

ini juga sangat ringanantibiotik

Dalam penggunaan lain asam karboksilat dapat digunakan sebagai :

1. Meskipun beracun dalam jumlah besar, asam salisilat digunakan sebagai pengawet

makanan dan sebagai bakterisida dan antiseptik. Bagi beberapa orang dengan

sensitivitas salisilat dosis kecil ini bahkan bisa berbahaya

2. Natrium salisilat adalah berguna fosfor dalam ultraviolet vakum dengan efisiensi

kuantum hampir datar untuk panjang gelombang antara 10 sampai 100 nm. Ini

berfluoresensi di biru di 420 nm. Hal ini mudah disiapkan pada permukaan yang

bersih dengan menyemprotkan larutan jenuh garam dalam metanol diikuti oleh

penguapan.

BAB III

METODELOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-Alat yang Digunakan

1. Labu didih dasar bulat

2. Cawan petri

3. Batang pengaduk

4. Penangas air

5. Kertas saring

6. Timbangan analitik

7. Corong Buchner

8. Gelas piala

9. Pompa vakum

10. Spatula

11. Termometer

12. Statif

13. Batang pengaduk

3.2 Bahan – bahan yang digunakan

1. Asam salisilat

2. Asetat anhidrat

3. Asam sulfat pekat

4. Etanol

5. Ferri klorida

6. Aquadest

3.3 Prosedur Percobaan

a. Pembuatan Aspirin

1. Masukkan asam salisilat sebanyak 2,504 gram kedalam labu didih dasar bulat

(reactor) dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 4

tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan

dalam almari asam).

2. Panaskan diatas penangas air pada temperature 50oC - 60oC sambil diaduk

selama 15 menit.Kemudian didinginkan sebentar.

4. Tambahkan 65 ml aquades ke dalam labu didih dasar bulat.Setelah itu

didinginkan dengan es batu selama 1.5 jam sehingga terbentuk Kristal.

5. Saring Kristal yang dihasilkan dengan pompa vakum.

b. Rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin)

1. Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

2. Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 30 ml air hangat.

3. Panaskan campuaran aspirin pada temperatur 50-600C

4. Kemudian didinginkan dengan es batu selama 1.5 jam

5. Amati larutan tersebut selama 2 jam sampai kristal yang terbentuk cukup

banyak.

6. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong

Buchner,

sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaring vakum).

8. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

9. Hitung rendemennya.

c. Uji kemurnian aspirin

1. Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung

reaksi.

2. Larutkan kristal menggunakan etanol kira-kira 1 ml.

3. Tambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati. Jika larutan tetap bening

berarti aspirin yang terbentuk telah murni.

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 1. Pemanasan

Gambar 2.Penyaringan dengan saringan vakum

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil dan Perhitungan

a. Pembuatan Aspirin

Asam salisilat = 2.504 gram

Asam asetat anhidrat = 7 ml

Asam dulfat pekat = 4 tetes

Aqudes = 75 ml

b. Rekristalisasi Aspirin

Massa asam salisilat (input) = 2.504 gram.

Massa kertas saring = 0.837 gram.

Massa Kristal + kertas saring = 2.967gram (berat kotor)

Massa aspirin (Output) = berat kotor – berat kertas saring

= 2.967 – 0,837

= 2.13 gram.

Rendemen = Berat output x 100 %

Berat Input

=

2. 13 g2 .504

x 100 %

= 85.06 %

Reaksi-reaksi yang terjadi

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus

asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah CH3-COO-.

Aspirin disebut juga asam asaetil salisilat yang dapat dibuat dengan asetilasi

senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) dan asnhidrida asetat serta

sedikit asam sulfat sebagai katalis.

OH

COOH

+ O

CH3C

O

C

O

H3CO

COOH

C

O

CH3

+ CH3COOH

Asam Salisilat Anhidrida Aseta Asetil Salisilat Asam Asetat

Gambar. Reaksi pembuatan asetil salisilat.

Sumber. Arie hendry, Pembuatan Aspirin.

4.2 Pembahasan

Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan asam

asetat anhidrat dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, semua penambahan

dan pencampuran zat diatas harus dilakukan didalam lemari asam agar aroma

yang ditimbulakan oleh reaksi campuran larutan tersebut tidak terhirup.

Pada pembuatan aspirin ini terdapat suatu proses pemanasan pada suhu

50-60oC, karena semua campuran yang kita masukkan akan bereaksi sempurna

pada selang suhu tersebut yang bertujuan untuk mendapatkan campuran yang

sempurna. Rekristalisasi dilakukan untuk mendapatkan Kristal aspirin yang

lebih murni dan mendapatkan Kristal yang bagus seperti Kristal murni. Pada

rekristalisasi digunakan aquades dan etanol sebagai pelarut karena titik didih air

lebih rendah dari pada asam salisilat. Sesuai dengan persyaratan sebagai pelarut

yang sesuai yaitu titik didih pelarut harus rendah untuk mempermudah proses

pengeringan kristal yang terbentuk.

Berdasarkan syarat ini, titik didih air sebagai pelarut lebih rendah dari

pada titik didih asam salisilat sehingga kristal yang diinginkan pada saat

pengeringan dapat terbentuk, penggunaan air sebagai pelarut asam salisilat juga

berhubungan dengan kelarutan. Sesuai dengan syarat pelarut yang kedua yaitu

pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan

zat pencemarnya. Reaksi antara air dan asam salisilat menyebabkan

terbentuknya ikatan hidrogen, inilah yang menyebabkan air dapat melarutkan

asam salisilat. Air dapat melarutkan asam salisilat juga karena air bersifat polar.

Proses penyaringan yang ada pada pembuatan aspirin ini, menggunakan

pompa pengisap agar proses penyaringan menjadi lebih cepat. Pada saat uji

kemurnian aspirin digunakan zat ferri klorida serta etanol sebagai pelarut.Hasil

dari pencampuran aspirin dengan etanol berwarna bening kemudian

ditambahkan dengan ferri clorida sehingga menghasilkan warna bening

kekuning-kuningan.Ini berarti aspirin yang dihasilkan telah murni.

Rendemen yang didapatkan dalam percobaan ini adalah 85.06

%.Rendemen yang didapatkan tidak sampai 100% dikarenakan pada saat

pemindahan aspirin dari kertas saring ke cawan petri tidak semuanya

terpindahkan ke cawan petri.Ini berarti komposisi dalam pembuatan aspirin

berkurang dan tidak sesuai dengan komposisi yang ada dalam prosedur.

BAB V

Kesimpulan dan saran

5.1 Kesimpulan

1. Asprin yang didapatkan dari asam salisilat sebanyak 2.504 gram ditambah dengan

asam asetat anhidrat sebanyak 7 ml menghasilkan 2.13 gram dan rendemen yang

didapatkan sebesar 85.06 %

2. Aspirin yang dihasilkan dari percobaan telah murni.

5.2 Saran

Dalam melakukan percobaan sebaiknya membaca prosedur dengan teliti supaya

percobaan yang dilakukan tidak salah dan Pada proses sintesis aspirin harus

dilakukan dengan teliti dan sesuai dengan prosedur, supaya aspirin yang

dihasilkan benar-benar murni.

DAFTAR PUSTAKA

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. McGraw-Hill

Book Co. : Singapura.

Fessenden & Fessenden. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Harifsyah. 2011. Rekristalisasi.http://harifsyah21.multiply.com/journal. diakses

tanggal 1 Desember 2011

Hendry, Arie. 2010. Asam Salisilat.http://kisahfathe.blogspot.com/2010/29/asam-

salisilat.html. diakses tanggal 1 Desember 2011

Hs,Irdoni dan Nirwana,hz. 2011. Modul Kimia Organik.Pekanbaru : Fakultas Teknik

Universitas Riau.

Wales,Jimmy. 2010. .Aspirin.http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.diakses tanggal 1

Desember 2011.

Wales,jimmy.2010.Asetilasi.http://www.wikipedia.org/wiki/acetylasi/.diakses tanggal

1 Desember 2011

LAMPIRANDokumentasi Praktikum

Gambar A.1 campuran Asam Salisilat dengan asam asetat

Gambar A.2 pencampuran larutan asam asetat+asam asetat dengan asam sulfat pekat

Gambar A.3 pendingan dengan es batu Gambar A.4 penyaringan aspirin dengan kertas saring

Gambar A.5 hasil rekristalisasi aspirin Gambar A.6 uji kemurnian aspirin

LAMPIRAN B

LAPORAN SEMENTARA