asimov, isaac - nueva guía asimov de la ciencia 02 (ciencias biologicas)

8/14/2019 ASIMOV, Isaac - Nueva gua Asimov de la ciencia 02 (Ciencias Biologicas)

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Nueva Gua Asimov de la ciencia es un libro publicado en dos volmenes donde Asimov hace un extenso relato de los descubrimientos cientficos en todos loscampos de la ciencia.

La lectura de l es fcil y los temas son relatados brillantemente comenzando desdelos primeros conocimientos sobre el tema !eneralmente desde los !rie!os o antes"

o en al!unos casos en los si!los del renacimiento# hasta lo ltimo $ue se descubri%sobre el tema hasta las ltimas correcciones de la ltima edici%n"aproximadamente el a&o '()*#.

+n cada tema describe los descubrimientos $ue se fueron sucediendo" narrando elcontexto de la poca" los lo!ros e intentos del cientfico $ue los realiz%" e incluyeal!o del tema cientficomismo" una explicaci%n superficial de ese tema de la ciencia al!unas veces notan superficial" pero al tratarse de todos los campos de la ciencia" obviamente esdifcil profundizar mucho#.


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,saac

Asimov

,n tro du cci % n a l a cien ci a ,,

-iencias iol%!icas

fenix/)'

tarin!a.net


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Ttulo original:Asimo's New guide to scienceTraduccin: Lorenzo CortinaAsesor cientfico de la coleccin: Pedro Puigdomnech Rossel

Lapresente versin digital carece del apndice Las matemticas en la ciencia !n pr"imas versiones miraremosde incluir ese apndice# as como me$orar las frmulas e im%genes &ue aparecen en el li'ro(omos conscientes &ue aparecer%n numerosas erratas de'ido a la dificultad de la ma&uetacin Por ello# os

pedimos vuestra comprens in ) vuestra cola'oracin


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Captulo**

La molcula

+ateria ,rg%nica

!l trmino molcula -de la pala'ra latina &ue significa .masa pe&ue/a01 originalmente se aplic a la2ltima unidad indivisi'le de una sustancia 3# en cierto sentido# es una partcula simple# de'ido a &ue nopuede desintegrarse sin perder su identidad !n efecto# una molcula de az2car o de agua puede dividirse

en %tomos o grupos simples# pero en este caso de$a de ser az2car o agua 4ncluso una molcula dehidrgeno pierde sus caractersticas propiedades &umicas cuando se escinde en sus dos %tomos dehidrgeno constitu)entes

5el mismo modo como el %tomo ha sido motivo de gran e"citacin en la 6sica del siglo 77# as lamolcula fue el su$eto de descu'rimientos igualmente e"citantes en la 8umica Los &umicos han sidocapaces de desarrollar im%genes detalladas de la estructura de molculas incluso mu) comple$as# deidentificar el papel desempe/ado por molculas especficas en los sistemas vivos# de crear ela'oradasmolculas nuevas# ) de predecir el comportamiento de la molcula de una estructura dada consorprendente e"actitud

9acia mediados de este siglo# las comple$as molculas &ue forman las unidades clave de los te$idos

vivos# las protenas o los %cidos nucleicos# fueron estudiadas con todas las tcnicas puestas a disposicinpor una 8umica ) una 6sica avanzadas Las dos Ciencias# .io&umica0 -el estudio de las reacciones&umicas &ue tienen lugar enel te$ido vivo1 ) .iofsica0 -el estudio de las fuerzas ) fenmenos fsicos implicados en los procesosvivos1# conflu)eronpara formar una nueva disciplina: la .iologa molecular0 A travs de los hallazgosde la iologa molecular# la Ciencia moderna ha logrado# en una sola generacin de esfuerzos# todosalvo definir e"actamente dnde se halla la frontera entre lo vivo ) lo inanimado

Pero# hace menos de un siglo ) medio# no se comprenda si&uiera la estructura de la molcula m%ssencilla Casi todo lo &ue los &umicos de comienzos del siglo 747 podan hacer era dividir la materia endos grandes categoras 5esde haca tiempo se ha'an percatado -incluso en los das de los al&uimistas1 de

&ue las sustanciaspertenecan a dos clases claramente distintas# por lo &ue se refera a su respuesta al calor;n grupo ?@# el &umico sueco Bns ao' erzelius


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denomin .org%nicas0 alas sustancias com'usti'les -de'ido a &ue deriva'an# directa o indirectamente# de los organismos vivos1 )a todas las dem%s .inorg%nicas0

4nicialmente# la 8umica centr su atencin so're las sustancias inorg%nicas !l estudio delcomportamiento de los# gases inorg%nicos condu$o al desarrollo de la teora atmica ;na vez se esta'lecital teora# se aclar pronto la naturaleza de las molculas inorg%nicas !l an%lisis mostr &ue las molculasinorg%nicas consistan# por lo


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general# en un pe&ue/o n2mero de %tomos diferentes en proporciones definidas La molcula de aguacontena dos %tomos de hidrgeno ) uno de o"geno= la molcula de sal contena un %tomo de sodio )uno de cloro= el %cido sulf2rico contena dos %tomos de hidrgeno# uno de azufre 3 cuatro de o"geno#etc

Cuando los &umicos comenzaron a analizar las sustancias org%nicas# el cuadro &ue se les ofrecipareca ser totalmente distinto Las sustancias podan tener e"actamente la misma composicin )# noo'stante# mostrar propiedades mu) distintas -Por e$emplo# el alcohol etlico est% compuesto de D %tomos

de car'ono# * %tomo de o"geno ) E %tomos de hidrgeno= tam'in est% compuesto as el ter dimetlicoFo o'stante# uno es un l&uido a latemperatura am'iente# mientras &ue el otro es un gas1 Las molculasorg%nicas contenan muchos m%s %tomos &ue las inorg%nicas simples# ) parecan com'inadas sindemasiada lgica (implemente# los compuestos org%nicos no podan e"plicarse por las sencillas le)es de la8umica# a las &ue tan maravillosamente se adapta'an las sustancias inorg%nicas erzelius decidi &ue la&umica de la vida era algo distinto# algo &ue o'edeca a su propia serie de sutiles reglas (lo el te$ido vivo# el &umico alem%n 6riedrich HBhler# un discpulo de erzelius# produ$o unasustancia org%nica en el la'oratorioI La o'tuvo al calentar un compuesto denominado cianato amnico#&ue era considerado en general como inorg%nico HBhler se &ued estupefacto al descu'rir &ue# al ser

calentado# ese material se converta en una sustancia 'lanca idntica en sus propiedades a la .urea0# uncompuesto de la orina (eg2n las teoras de erzelius# slo el ri/n vivo poda formar la urea# ) HBhlerla aca'a'a de producir a partir de una sustancia inorg%nica# simplemente al aplicarle algo de calorHBhler repiti la e"periencia muchas veces# antes de atreverse a pu'licar su descu'rimiento Cuandofinalmente lo hizo# erzelius ) otros# al principio# rehusaron creerlo Pero otros &umicos confirmaron losresultados Adem%s de eso# lograron sintetizar muchos otros compuestos org%nicos a partir deprecursores inorg%nicos !l primero en lograr laproduccin de un compuesto org%nico a partir de suselementos fue el &umico alem%n Adolf Hilhelm 9ermann Jol'e# &uien# en*>K# produ$o %cido actico de esta forma 6ue realmente esto lo &ue puso punto final a la versin vitalistade erzelius Cada vez se hizo m%s ) m%s evidente &ue las mismas le)es &umicas se aplica'anpor igual a

las molculas inorg%nicas !ventualmente# se ofreci una sencilla definicinpara distinguir entre lassustancias org%nicas ) las inorg%nicas: todas las sustancias &ue contenan car'ono -con la posi'lee"cepcin de unos pocos compuestos sencillos# tales como el di"ido de car'ono1 se denominaronorg%nicas= las restantes eran inorg%nicas

Estructura qumica

Para poder enfrentarse con "ito a la comple$a 8umica nueva# los &umicosprecisa'an un simplemtodo de a'reviatura para representar los compuestos# )# afortunadamente# )a erzelius ha'a sugerido un

sistema de sm'olos conveniente ) racional Los elementos fueron designados mediante las a'reviaturas desus nom'res latinos As C sera el sm'olo para el car'ono# , para el o"geno# 9 para el hidrgeno# F para

el nitrgeno# ( parael azufre# P M*Npara el fsforo# etc Cuando dos elementos comenza'an con la mismaletra# se utiliza'a una segunda letra para distinguirlos entre s: por e$emplo# Ca para el Calcio# Cl para elcloro# Cd para el cadmio# Co para co'alto# Cr para el cromo# etc (lo en unos pocos casos# los nom'reslatinos o latinizados -) las iniciales1 son distintos de los espa/oles# as: el hierro (ferrum) tiene el 6e= laplata (argentum)# elAg= el oro (aurum)# elAu= el co're (cuprum)# el Cu= el esta/o (stannum)# el (n= el mercurio (hydragyrum)# el 9g= el antimonio(stibium)# el ('= el sodio (natrium)# el Fa= ) el potasio (alium)# el J Con este sistema es f%cilsim'olizar la composicin de una molcula !l agua se escri'e 9

D

, -indicando as &ue la molcula


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consiste de dos %tomos de hidrgeno ) un %tomo de o"geno1= la sal# FaCl= el %cido sulf2rico# 9 D(,K# etc

A sta se la denomina la .frmula


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emprica0 de un compuesto= indica de &u est% formado el compuesto pero no dice nada acerca de suestructura# es decir# la forma en &ue los %tomos de la molcula se hallan unidos entre s

!n *>O*# el 'arn ustus von Lie'ig# un cola'orador de HBhler# se dedic al estudio de la composicinde unaserie de sustancias org%nicas# aplicando el .an%lisis &umico0 al campo de la 8umica org%nicaCalenta'a una pe&ue/a cantidad de una sustancia org%nica ) retena los gases formados -principalmenteC, D ) vapor de agua# 9D,1 con sustancias &umicas apropiadas Luego pesa'a las sustancias &umicas

utilizadas para captar los productos de com'ustin# al o'$eto de ver cmo ha'a aumentado su peso a causade los productos captados A partir del peso poda determinar la cantidad de car'ono# hidrgeno ) o"genoe"istentes en la sustancia original Luego era f%cil calcular# a partir de los pesos atmicos# el n2mero decada tipo de %tomo en la molcula 5e esta forma# por e$emplo# esta'leci &ue la molcula del alcoholetlico tena la frmula CD9E,

!l mtodo de Lie'ig no poda medir el nitrgeno presente en los compuestos org%nicos# pero el&umico francs eanaptisteAndr 5umas ide un mtodo de com'ustin &ue recoga el nitrgenogaseoso li'erado a partir de las sustancias 9izo uso de este mtodo para analizar los gases de laatmsfera# con una e"actitud sin precedentes# en *>K*

Los mtodos del .an%lisis org%nico0 se hicieron cada vez m%s ) m%s precisos hasta alcanzarverdaderos prodigios de e"actitud con los .mtodos microanalticos0 del &umico austraco 6ritz PreglQste ide tcnicas# a principios de *??# para el an%lisis e"acto de cantidades de compuestos org%nicos&ue apenas se podan distinguir a simple vista# )# a consecuencia de ello# reci'i el premioFo'el de8umica en *DO

5esgraciadamente# la simple determinacin de las frmulas empricas de los compuestos org%nicos nopermita dilucidar f%cilmente su &umica Al contrario &ue los compuestos inorg%nicos# &ue usualmenteconsistan de D O# o# a lo sumo# de una docena de %tomos# las molculas org%nicas eran con frecuenciaenormes Lie'ig hall &ue la frmula de la morfina era C*@9*,OF ) la de la estricnina CD*9DD,DFD

Los &umicos apenas sa'an &u hacer con molculas tan grandes# ni cmo iniciar o aca'ar susfrmulas HBhler ) Lie'ig intentaron agrupar los %tomos en agregados m%s pe&ue/os denominados

.radicales0# al tiempo &ue ela'oraron teoras para demostrar &ue diversos compuestos esta'an formadospor radicales especficos en cantidades ) com'inaciones diferentes Algunos de los sistemas fueronsumamente ingeniosos# pero en realidad ninguno aporta'a suficiente e"plicacin 6ue particularmentedifcil e"plicar por &u compuestos con la misma frmula emprica# tales como el alcohol etlico ) eldimetil ter# posean diferentes propiedades

!ste fenmeno fue dilucidado por vez primera hacia *>D? por Lie'ig ) HBhler !l primeroestudia'a un grupo de compuestos llamados .fulminatos0# mientras &ue HBhler e"amina'a un grupodenominado.isocianatos0= am'os grupos resultaron tener las mismas frmulas empricas:por as decirlo# los elementosse halla'an presentes en proporciones iguales erzelius# el dictador &umico en a&uella poca# fueinformado de esta particularidad# pero rechaz aceptar tal creencia hasta &ue# en *>O?# l mismo descu'rialgunos e$emplos 5enomin a tales compuestos# de diferentes propiedades pero con elementos presentesen las mismas proporciones# .ismeros0 -a partir de las pala'ras griegas &ue significan .partes iguales01La estructura de las molculas org%nicas era realmente un verdadero rompeca'ezas en a&uellos das

Los &umicos# perdidos en esta $ungla de la 8umica org%nica# comenzaron a ver un ra)o de luz# en*>?# al descu'rir &ue un determinado %tomo se poda com'inar solamente con un cierto n2mero de otros%tomos Por e$emplo# el %tomo de hidrgeno aparentemente se poda unir slo a un 2nico %tomo de otroelemento: formara %cido clorhdrico# 9Cl# pero nunca 9Cl D 5e manera similar# el cloro ) el sodio

solamente podran unirse a otro %tomo# formando en este caso el FaCl Por otra parte# un %tomo deo"geno podra unirse a dos %tomos de otro elemento:por e$emplo# 9D, !l nitrgeno podra unirse a tres:

por e$emplo# F9O -amonaco1 3 el car'ono poda


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com'inarse hasta con cuatro:por e$emplo# CClK -tetracloruro de car'ono1

!n resumen# pareca como si cada tipo de %tomo tuviera un cierto n2mero de ganchos mediante loscuales


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pudiera unirse a otros %tomos !l &umico ingls !dSard 6ranland denomin a estos ganchos enlaces de.valencia0# a partir de una pala'ra latina &ue significa .poder0# para significar los poderes de com'inacinde los elementos

!l &umico alem%n 6riedrich August Jeul von (tradonitz# verific &ue# si se asigna'a al car'ono unavalencia de K ) si se supona &ue los %tomos de car'ono podan utilizar a&uellas valencias# al menos enparte# para unirse en cadenas# en este caso podra di'u$arse un mapa a travs de a&uella $ungla org%nica (utcnica fue perfeccionada hacindola m%s visual gracias a la sugerencia de un &umico escocs# Archi'ald

(cott Couper#seg2n la &ue estas fuerzas de com'inacin de los %tomos -.enlaces0# tal como generalmente se lasdenomina1 se representan en la forma de pe&ue/os guiones 5e esta manera# las molculas org%nicaspodran edificarse al igual &ue muchos $uegos de estructuras .engarza'les0

!n *>E*# Jeul pu'lic un te"to con muchos e$emplos de este sistema# &ue demostr suconveniencia ) valor La .frmula estructural0 se convirti en el sello del &umico org%nico

Por e$emplo# las molculas del metano -C9K1# el amonaco -F9O1# ) el agua -9D,1# respectivamente#

podan ser representadas de esta forma:

Las molculas org%nicas podan representarse como cadenas de %tomos de car'ono con%tomos de hidrgeno unidos a los lados As el 'utano -CK9*?1 tendra la estructura:

!l o"geno o el nitrgeno podan entrar a formar parte de la cadena de la siguiente manera#representando a los compuestos alcohol metlico -C9K,1 ) metilamina -C9F1 respectivamente# de la

forma siguiente:

;n %tomo &ue pose)era m%s de un gancho# tal como el car'ono# con cuatro de ellos# no precisa'autilizar cadauno para un %tomo distinto:poda formar un enlace do'le o triple con uno de sus vecinos#como en el etileno -CD9K1 o el acetileno -CD9D1:

!ntonces poda apreciarse f%cilmente cmo dos molculas podan tener el mismo n2mero de %tomos decada elemento )# no o'stante# diferir en sus propiedades Los dos ismeros de'an diferir en la disposicinde los %tomos Por e$emplo# las frmulas estructurales del alcohol etlico ) el dimetil ter# respectivamente#podan escri'irse:


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Cuanto ma)or es el n2mero de %tomos en una molcula# tanto ma)or es el n2mero de disposicionesposi'les ) por tanto el n2mero de ismeros Por e$emplo# el heptano# una molcula constituida por @%tomos de car'ono )* %tomos de hidrgeno# puede ser dispuesta en nueve formas distintas= en otras pala'ras# pueden e"istirnueve diferentes heptanos# cada uno con sus particulares propiedades !stos nueve ismeros se aseme$anconsidera'lemente entre s# pero es slo una seme$anza aparente Los &umicos han preparado la totalidadde estos nueve ismeros# pero nunca han conseguido hallar un dcimo ismero# lo &ue constitu)e una'uena demostracin en favor del sistema de Jeul

;n compuesto &ue contenga K? %tomos de car'ono ) >D %tomos de hidrgeno podr% mostrar ED'illones dedisposiciones distintas o ismeros 3 una molcula org%nica de este tama/o no es en modoalguno infrecuente

(lo los %tomos de car'ono pueden unirse entre s para formar largas cadenas ,tros %tomos pueden

formar una cadena a lo sumo de una docena ) media de unidades !ste es el motivo por el cual lasmolculas inorg%nicas son en general sencillas# ) por &u raras veces tienen ismeros La ma)orcomple$idad de la molcula org%nica introduce tantas posi'ilidades de isomera# &ue casi se conocen dosmillones de compuestos org%nicos# form%ndose diariamente otros nuevos# mientras &ue se espera descu'rirun n2mero virtualmente ilimitado de ellos

!n la actualidad# las frmulas estructurales son utilizadas universalmente como guas visualesindispensa'les de la naturaleza de las molculas org%nicas Como a'reviatura# a menudo los &umicosescri'en la frmula de la molcula en trminos de los grupos de %tomos -.radicales01 &ue la constitu)en#tales como los radicales metilo -C9O1 ) metileno -C9D1 As la frmula del 'utano puede escri'irse como

C9OC9DC9DC9O

Los detalles de la estructura

!n la segunda mitad del siglo 747# los &umicos descu'rieron un tipo de isomerismo particularmentesutil &ue demostr tener una gran importancia en la &umica de los seres vivos !l descu'rimiento surgidel singular efecto asimtrico &ue ciertos compuestos org%nicos tenan so're los ra)os de luz &ue pasa'ana su travs

Acti!idad "ptica

;na seccin transversal de un ra)o de luz ordinaria mostrara &ue las ondas de las &ue consiste vi'ranen todos losplanos: hacia arri'a ) a'a$o# de lado a lado# ) o'licuamente A esta luz se la denomina .nopolarizada0 Pero cuando la luz pasa a travs de un cristal de la sustancia transparente llamada espato de4slandia#por e$emplo#es refractada de tal forma &ue la luz emerge .polarizada0 !s como si la disposicinde los %tomos en el cristalpermitiera &ue pasaran a su travs slo ciertos planos de vi'racin -del mismomodo como los 'arrotes de una valla pueden permitir el paso a su travs de una persona &ue se deslice

entre ellos de lado# mientras no de$ar%n pasar a una &ue intente hacerlo de frente1 !"isten dispositivos#


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tales como el .prisma deFicol0# inventadopor el fsico escocs Hilliam Ficol en *>D# &ue permite elpaso de la luz en slo un plano Ahora ha sido remplazado ste# para la ma)ora de sus usos# pormateriales tales como el Polaroid -cristales de un comple$ode sulfato de &uinina ) )odo# alineados con lose$es paralelos ) em'e'idos en nitrocelulosa1# producido


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por vez primera hacia *O? por !dSin Land

6ig *** La polarizacin de la luz Las ondas de la luz vi'ran normalmente en todos losplanos -arri'a1 !l prisma de Ficol -a'a$o1 permite &ue las vi'raciones se produzcan slo en

unplano# refle$ando las otras La luz transmitida se halla polarizada en un plano

La luz refle$ada# a menudo est% parcialmente polarizada en un plano# tal como fue descu'ierto por vezprimera en *>?> por el fsico francs QtienneLouis +alus -Ql invent el trmino .polarizacin0# alaplicar la o'servacin de FeSton acerca de los polos de las partculas de luz# una ocasin en la &ue

FeSton se e&uivoc# aun&ue de todas formas el nom're persisti1 !l resplandor de la luz refle$ada porlas ventanas de los edificios ) automviles# ) a2n de las autopistas pavimentadas# puede# por tanto# serreducido hasta niveles tolera'les mediante el empleo de gafas de sol con cristales .Polaroid0

!n *>*# el fsico francs eanaptiste iot ha'a descu'ierto &ue# cuando la luz polarizada en unplano pasa'a a travs de cristales de cuarzo# el plano depolarizacin gira'a !s decir# la luz &ue penetra'avi'rando en un plano emerga vi'rando en un plano distinto A una sustancia &ue muestra ese efecto sedice &ue es.pticamente activa0 Algunos cristales de cuarzo gira'an el plano en el sentido de las agu$as del relo$-.rotacin de"trgira01 ) algunos en sentido contrario al del giro de las agu$as del relo$ -.rotacinlevgira01 iot hall &ue ciertos compuestos org%nicos# tales como el alcanfor ) el %cido tart%rico# hacanlo mismo Pens# asimismo# &ue alg2n tipo de asimetra en la disposicin de los %tomos en las molculasera responsa'le de la rotacin e"perimentada por la luz Pero# durante varios decenios# esta sugerenciasigui siendo una simple especulacin

!n *>KK# Louis Pasteur -&ue entonces tena slo veintids a/os de edad1 estudi esta interesantecuestin 4nvestig dos sustancias: el %cido tart%rico ) el .%cido racmico0 Am'os tenan la mismacomposicin &umica# pero el %cido tart%rico gira'a al plano de la luz polarizada# mientras &ue el racmicono lo haca Pasteur sospech &ue los cristales de las sales del %cido tart%rico eran asimtricos ) los delracmico# simtricos Al e"aminar al microscopio am'as series de cristales compro'# con sorpresa# &ueam'as eran asimtricas Pero los cristales de la sal del %cido racmico mostra'an dos tipos de asimetra Lamitad de ellos eran de la misma forma &ue los dela sal del %cido tart%rico -tartrato1# ) la otra mitad eran sus im%genes especulares Por as decirlo# la mitad

de los cristales de la sal del %cido racmico -racemato1 eran zurdas# ) la otra mitad# diestrasTediosamente# Pasteur separ am'as clases de cristales del racemato ) luego disolvi separadamente

cada una de ellas e hizo pasar la luz a travs de cada solucin Ciertamente# la solucin de los cristales &ueposean la misma asimetra &ue los cristales de tartrato gira'an el plano de la luz polarizada al igual &ue lohaca el tartrato# manifestando la misma rotacin especfica A&uellos cristales eran de tartrato La otraserie de cristales gira'an al plano de la luz polarizada en la direccin opuesta# con el mismo grado derotacin !l motivo por el cual el racemato original no determina'a la rotacin de la luz era# por lo tanto#&ue las dos tendencias opuestas se neutraliza'an entre s

(eguidamente# Pasteur volvi a convertir los dos tipos distintos de sal racemato en %cido# por adicinde iones de hidrgeno a las soluciones respectivas -;na sal es un compuesto en el cual algunos iones de

hidrgeno de la molcula del %cido son remplazados por otros iones cargados positivamente# tales como


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los de sodio o potasio1 9all &ue cada uno de esos %cidos racmicos eran entonces pticamente activos


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polarizada en la misma direccin &ue el %cido tart%rico lo haca< -pues era el %cido tart%rico1 ) elotro en la direccin opuesta

(e hallaron otros pares de tales compuestos especulares -.enantiomorfos0# dos pala'ras griegas &uesignifican .formas opuestas01 !n *>EO# el &umico alem%n ohannes Hislicenus hall &ue el %cido l%ctico-el %cido de la leche agria1 forma'a un par del mismo tipo Adem%s# mostr &ue las propiedades de lasdos formas eran idnticas# salvo por su accin so're la luz polarizada !sto ha resultado ser unapropiedad generalpara las sustancias enantiomorfas

!stupendo# pero# en dnde radica'a la asimetraU 8u ocurra en las dos molculas &uedetermina'a &ue cada una de ellas fuera la imagen especular de la otraU Pasteur no pudo decirlo# )aun&ue iot# &ue ha'a sugerido la e"istencia de la asimetra molecular# vivi hasta los >> a/os# no lohizo lo suficiente como para ver confirmada su intuicin

!n *>@K# doce a/os despus de la muerte de iot# se ofreci finalmente una respuesta 5os $venes&umicos# un holands de veintids a/os de edad# llamado aco'us 9endricus VanWt 9off ) un francs detreinta ) siete a/os llamado osephAchille le el# independientemente aportaron una nueva teora de losenlaces de valencia del car'ono# &ue e"plica'a cmo podan estar construidas las molculas enantiomorfas-+%s tarde en su carrera# VanWt 9off estudi el comportamiento de las sustancias en solucin ) mostrcmo las le)es &ue go'erna'an su comportamiento se aseme$a'an a las le)es &ue go'erna'an el

comportamiento de los gases Por este logro fue el primer hom're al &ue# en *?*# se le concedi el premioFo'el de 8umica1

Jeul ha'a di'u$ado los cuatro enlaces del %tomo de car'ono en el mismo plano# no necesariamentede'ido a &ue sta fuera la forma como se halla'a realmente dispuesto# sino por&ue a&ul era el modoconveniente de di'u$arlos so're una l%mina de papel !ntonces VanWt 9off ) Le el sugirieron un modelotridimensional# en el &ue los enlaces se halla'an dirigidos en dos planos perpendiculares entre s# dos en unplano ) dos en el otro ;na 'uena forma de o'tener una imagen de esto es suponer &ue el %tomo de car'onose halla apo)ado en tres cuales&uiera de sus enlaces como si fueran piernas# en cu)o caso el cuarto enlacese diriga verticalmente hacia arri'a -ver el di'u$o m%s adelante1 (i supone usted &ue el %tomo de car'onose halla en el centro de un tetraedro -una figura geomtrica con cuatro caras triangulares1# entonces los

cuatro enlaces se dirigir%n hacia los cuatro vrtices de la figura# motivo por el cual el modelo se denominael .%tomo de car'ono tetradrico0 -fig **D1

6ig **D !l %tomo tetradrico de car'ono

Ahora# permtasenos unir a estos cuatro enlaces dos %tomos de hidrgeno# un %tomo de cloro ) un%tomo de 'romo 4ndependientemente de cu%l es el %tomo &ue unimos a un enlace# siempre o'tenemos la

misma disposicin 4ntntelo ) valo (e podran representar los cuatro enlaces con cuatro palillos de losdientes insertados en un malvavisco -el %tomo de car'ono1# en los %ngulos adecuados Ahora suponga &uepincha dos olivas negras -los %tomos de hidrgeno1# una oliva verde -el cloro1 ) una cereza -'romo1 en lose"tremos de los palillos# en cual&uier orden 5igamos &ue# ahora# cuando se hace descansar esta estructuraso're tres patas# conuna oliva negra en la cuarta# dirigida hacia arri'a# el orden de las tres patas en la direccin de giro de lasagu$as de un relo$ es oliva negra# oliva verde# cereza Ahora puede girar la oliva verde ) la cereza# de talmodo &ue el orden sea oliva negra# cereza# oliva verde Pero# entonces# todo lo &ue necesita hacer para verel mismo orden es girarla estructura de tal modo &ue la oliva negra &ue se halla'a en una de las patas se diri$a hacia arri'a en el

aire# ) a&uella &ue se halla'a en el aire descanse so're la mesa Ahora el orden de las patas volver% a ser


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oliva negra# oliva verde# cereza!n otras pala'ras# cuando por lo menos dos de los cuatro %tomos -o grupos de %tomos1 unidos a loscuatro


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enlaces de car'ono son idnticos# slo es posi'le una disposicin estructural -!videntemente esto estam'in as cuando son idnticos tres de ellos o la totalidad de los cuatro elementos unidos1

Pero cuando la totalidad de los cuatro %tomos -o grupos de %tomos1 unidos son distintos# la situacin esdiferente !n seme$ante caso son posi'les dos disposiciones estructurales distintas# siendo una la imagenespecular de la otra Por e$emplo# supongamos &ue pincha una cereza en la pata dirigida hacia arri'a ) unaoliva negra# una oliva verde ) una ce'ollita para cctel en las tres patas (i ahora gira la oliva negra ) la olivaverde de tal modo

&ue el orden en el sentido de giro de las agu$as de relo$ sea oliva verde# oliva negra# ce'ollita= no ha)forma de &ue pueda girar la estructura para o'tener el orden de oliva negra# oliva verde# ce'ollita# talcomo la &ue e"ista antes &ue realizara el giro As# con cuatro elementos distintos unidos# siempre podr%formar dos estructuras distintas# siendo una de ellas la imagen especular de la otra 4ntntelo ) locompro'ar%

5e este modo# VanWt 9off ) Le el resolvieron el misterio de la asimetra de las sustancias pticamenteactivas Las sustancias enantiomorfas# &ue giran la luz en direcciones opuestas# son sustancias &uecontienen %tomos de car'ono con cuatro %tomos o grupos de %tomos distintos unidos a los enlaces ;na delas dos posi'les disposiciones de estos cuatro elementos enlazados gira la luz polarizada hacia la derecha=la otra la gira hacia la iz&uierda

+%s ) m%s prue'as confirmaron maravillosamente el modelo tetradrico del %tomo de car'ono de VanWt9off ) Le el )# hacia *>> su teora fue universalmente aceptada -gracias# en parte# al entusiasta apo)odel respetado Hislicenus1

La nocin de la estructura tridimensional tam'in fue aplicada a %tomos distintos del car'ono !l&umico alem%n Vitor +e)er aplic satisfactoriamente dicha idea al nitrgeno# mientras &ue el &umicoingls Hilliam acson Pope la aplic al azufre# selenio ) esta/o !l &umico suizoalem%n AlfredHerner a/adi otros elementos# )# adem%s# empezando en los a/os ? del siglo 747# ela'or una.teora de la coordinacin0# en la &ue se e"plica'a la estructura de las sustancias inorg%nicas comple$as#al considerar cuidadosamente la distri'ucin de los %tomos ) grupos atmicos en torno a alg2n %tomocentral Por esta la'or se le concedi a Herner el premioFo'el de 8umica# en **O

Los dos %cidos racmicos &ue Pasteur ha'a aislado fueron denominados el %cido dtart%rico -de.de"trorrotacin01 ) %cido ltart%rico -por .levorrotacin01# ) se escri'ieron frmulas estructuralesenantiomorfas para ellos Pero# cu%l era cu%lU Cu%l era realmente el compuesto de"trgiro ) cu%l ellevgiroU !n a&uel entoncesno ha'a manera de decirlo

Al o'$eto de proporcionar a los &umicos un patrn modelo de comparacin# para poder distinguir lasdistancias de"trgiras de las levgiras# el &umico alem%n !mil 6ischer eligi un compuesto sencillodenominado.gliceraldehdo0# relacionado con los az2cares# &ue se encontra'a entre los compuestos pticamenteactivos estudiados con ma)or amplitud Ar'itrariamente# asign el car%cter levorrotatorio a una forma&ue l denomin Lgliceraldehdo# ) el car%cter de"trorrotatorio a su imagen especular# denominada el5gliceraldehdo (us frmulas estructurales fueron:

Cual&uier compuesto &ue mostrara por mtodos &umicos apropiados -m%s 'ien cuidadosos1 &uetena una estructura relacionada con el Lgliceraldehdo se considerara &ue pertenecera a .la serie L0 )tendra el prefi$o.L0 unido a su nom're# independientemente de si era levorrotatorio o de"trorrotatorio# por lo &ue a la luz

polarizada se refera As result &ue la forma levorrotatoria del %cido tart%rico perteneca a la serie 5 en


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vez de a la serie L -Fo o'stante# un compuesto &ue pertenezca estructuralmente a la serie 5# pero hagagirar# la luz hacia laiz&uierda# tiene su nom're ampliado con los prefi$os .5 -X10 5e forma seme$antetenemos .5 -Y10# .L -X10 )


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.L -Y101!stapreocupacin con las minucias de la actividad ptica ha resultado ser algo m%s &ue una cuestin de

curiosidad malsana ,curre &ue casi la totalidad de los compuestos &ue e"isten en los organismos vivoscontienen %tomos de car'ono asimtrico 3# en cada caso# el organismo slo utiliza una de las dos formasenantiomorfas del compuesto Adem%s# compuestos similarespertenecenpor lo general a la misma seriePor e$emplo# virtualmente la totalidad de los az2cares simples hallados en los te$idos vivospertenecen a laserie 5# mientras &ue virtualmente todos los amino%cidos# .los sillares de las protenas0#pertenecen a la

serie L !n *# un &umico llamado + i$voet determin finalmente &u estructura tenda a hacer girarla luz polarizada a la iz&uierda ) viceversa (e puso de manifiesto &ue 6ischer ha'a# por casualidad#acertado en la denominacin de las formas levorrotatoria ) de"trorrotatoria

La parado#a del anillo benc$nico

Algunos a/os despus del esta'lecimiento seguro del sistema de Jeul de las formas estructurales# seresistia la formacin un compuesto con una molcula relativamente simple !ste compuesto era el

'enceno -descu'ierto en *>D por 6arada)1 Las prue'as &umicas mostra'an &ue consista de E %tomos decar'ono ) E %tomos de hidrgeno 8u ocurra con los restantes enlaces de car'onoU -(eis %tomos decar'ono unidos unos aotros por enlaces simples podran unir catorce %tomos de hidrgeno# ) lo hacen en elcompuesto 'ien conocido denominado he"ano# CE9*K1 !videntemente# los %tomos de car'ono del

'enceno se halla'an unidos entre s por

enlaces do'les o triples As# el 'enceno podra tener una estructura tal como C9 CXC9=C9C9=C9D

Pero el pro'lema era &ue los compuestos conocidos con tal tipo de estructura tenan propiedadestotalmente distintas a las del 'enceno Adem%s# todas las prue'as &umicas parecan indicar &ue la molculade 'enceno era mu) simtrica# ) E car'onos ) E hidrgenos no podan disponerse en una cadena en unaforma razona'lemente simtrica !n *>E# el propio Jeul aport la respuesta Refiri algunos a/os m%s

tarde &ue la visin de la molcula del 'enceno le vino mientras se halla'a en un coche ) so/a'a mediodormido !n su sue/o# las cadenas de %tomos de car'ono parecan ad&uirir vida ) danzar ante sus o$os# )luego# 'ruscamente# uno se enrosc so're s# mismo como una serpiente Jeul se despert de su sue/o alponerse en marcha el vehculo# ) podra ha'er gritado .GeureaI0 Tena la solucin: la molcula de'enceno era un anillo Jeul sugiri &ue los E %tomos de car'on de la molcula se halla'an dispuestos dela manera siguiente:

A&u# al menos# se halla'a la simetra re&uerida !"plica'a# entre otras cosas# por &u la sustitucinpor otro %tomo de uno de los %tomos de hidrgeno del 'enceno siempre da'a lugar a un mismoproducto3a &ue todos los car'onos en el anillo eran indistingui'les entre s en trminos estructurales# era4ndependiente &ue se realizara la sustitucin en uno u otro de los %tomos de hidrgeno so're el anillo# )a&ue siempre se o'tendra el mismo producto !n segundo lugar# la estructura anular mostra'a &ue e"istan$ustamente tres formas en las &ue podran remplazarse dos %tomos de hidrgeno so're el anillo:podranrealizarse sustituciones so're dos %tomos de car'ono ad)acentes en el anillo# so're dos separados por un


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2nico %tomo de car'ono# o so're dos separados


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por dos %tomos de car'ono !videntemente# se hall &ue podan o'tenerse e"actamente O ismerosdisustitudos del 'enceno

(in em'argo# la frmula asignada por Jeul a la molcula de 'enceno presenta'a un espinosopro'lema !n general# los compuestos con do'les enlaces son m%s reactivos# es decir# m%s inesta'les# &uea&uellos con slo enlaces sencillos !s como si el enlace e"tra estuviera dispuesto ) tendieraparticularmente a desligarse del %tomo de car'ono ) formar un nuevo enlace Los compuestos con do'lesenlaces adicionan f%cilmente hidrgeno u otros %tomos e incluso pueden ser degradados sin mucha

dificultad Pero el anillo de 'enceno es e"traordinariamente esta'le: m%s esta'le &ue las cadenas de car'onocon slo enlaces simples -!n realidad# es tan esta'le ) com2nen la materia org%nica &ue las molculas &ue contienen anillos de 'enceno constitu)en toda una clase decompuestos org%nicos# denominados .arom%ticos0# siendo incluidos todos los restantes dentro del grupode los compuestos .alif%ticos01 La molcula de 'enceno se resiste a la incorporacin de m%s %tomos dehidrgeno ) es difcil lograr escindirla

Los &umicos org%nicos del siglo 747 no pudieron hallar una e"plicacinpara esta e"tra/a esta'ilidadde los do'les enlaces en la molcula de 'enceno# ) este hecho los trastorn considera'lemente !stepro'lema puede parecer de escasa importancia# pero todo el sistema de Jeul de las formas estructuralesse halla'a en peligro por la recalcitrante actitud de la molcula de 'enceno La imposi'ilidad de e"plicar

esta parado$a pona en tela de $uicio todo lo dem%s!l planteamiento m%s pr"imo a una solucin# antes del siglo ""# fue el del &umico alem%n ohannes

Thiele !n*># sugiri &ue# cuando los enlaces do'les ) los enlaces simples aparecen alternados# lose"tremos m%s pr"imos de un par de enlaces do'les se neutralizan entre s de alg2n modo ) se neutralizanrecprocamente su naturaleza reactiva Consideremos# como e$emplo# el compuesto .'utadieno0# &uecontiene# en su forma m%s simple# dos enlaces do'les separados por un enlace simple -.do'les enlacescon$ugados01 Ahora# si se a/aden dos %tomos al compuesto# stos se a/aden en los car'onos de lose"tremos# tal como se muestra en la frmula a'a$o representada Talpunto de vista e"plica'a la noreactividad del 'enceno# )a &ue los tres do'les enlaces de los anillos de 'enceno# al hallarse dispuestos enun anillo# se neutraliza'an recprocamente de forma a'soluta

;nos cuarenta a/os m%s tarde se hall una e"plicacin me$or# al aplicar una nueva teora de losenlaces &umicos# &ue representa'a a los %tomos como unidos entre s por electrones compartidos

!l enlace &umico# &ue Jeul ha'a di'u$ado como un guin entre los %tomos# apareca )arepresentado por un par de electrones compartidos -vase captulo E1 Cada %tomo &ue forma'a unacom'inacin con su vecino comparta uno de sus electrones con ste# ) el vecino recprocamente dona'auno de sus electrones al enlace !l car'ono# con cuatro electrones en su capa m%s e"tensa# poda formar

cuatro enlaces= el hidrgeno poda donar su electrn para formar un enlace con otro %tomo# etcAhora se plantea'a la cuestin: Cmo eran compartidos los electronesU !videntemente# dos %tomos de

car'ono comparten el par de electrones entre ellos de forma igual# de'ido a &ue cada %tomo e$erce unaatraccin similar so're los electrones Por otra parte# en una com'inacin tal como el 9 D,# el %tomo de

o"geno# &ue e$erce una ma)or atraccin so're los electrones &ue el %tomo de hidrgeno# toma posesin dela ma)or parte del par de electrones compartidos con cada %tomo de hidrgeno !sto significa &ue el %tomode o"geno# de'ido a su e"cesiva ri&ueza en electrones# tiene un ligero e"ceso de carga negativa 5elmismo modo# el %tomo dehidrgeno# &ue sufre de la deficiencia relativa de un electrn# tiene un ligero e"ceso de carga positiva ;namolcula &ue contenga un par o"genohidrgeno# tal como el agua o el alcohol etlico# posee una

pe&ue/a concentracin de cargas negativas en una parte de la molcula ) una pe&ue/a concentracin de


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cargas positivas en otra Posee dos polos de carga# por as decirlo# ) por ello se la denomina una.molcula polar0


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!ste punto de vista so're la estructura molecular fue propuesto por vez primera en **D por el&umico holands Peter oseph Hilhelm 5e')e# &uien m%s tarde prosigui sus investigaciones en los!stados ;nidos ;tiliz ;n campo elctrico para medir el grado en &ue esta'an separados los polos decarga elctrica en una molcula !n tal campo# las molculas polares se alinean con los e"tremosnegativos dirigidos hacia el polo positivo ) los e"tremos positivos dirigidos hacia el polo negativo# ) lafacilidad con &ue esto se produce es la medida del .momento dipolar0 de la molcula 9acia principios delos a/os O?# las mediciones de los momentos dipolares se ha'an convertido en rutinarias# ) en *OE# por

ste ) otros tra'a$os# 5e')e fue galardonado con el premioFo'el de 8umicaLa nueva imagen e"plica'a una serie de hechos &ue los puntos de vista anteriores so're la estructura

molecular no pudieron hacer Por e$emplo# e"plica'a algunas anomalas de los puntos de e'ullicin de lassustancias !n general# cuanto ma)or es el peso molecular# tanto ma)or es el punto de e'ullicin Pero estaregla muestra con frecuencia desviaciones !l agua# con un peso molecular de slo *># hierve a *?? ZC#mientras &ue el propano# conm%s de dos veces su peso molecular -KK1# hierve a una temperatura muchomenor# a sa'er# la de XKD ZC Cmo poda ser estoU La respuesta consiste en &ue el agua es una molcula polar con un elevadomomento dipolar# mientras &ue el propano es .no polar0


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(ntesis org%nica


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5espus de &ue Jol'e hu'o producido %cido actico# surgi# hacia *>?# un &umico &ue#sistem%ticamente ) de forma metdica# intent sintetizar las sustancias org%nicas en el la'oratorio !stefue el francs Pierre !ugne+arcelin erthelot Prepar una serie de compuestos org%nicos sencillos apartir de compuestos inorg%nicos a2n m%s simples# tales como el mon"ido de car'ono erthelot cresus compuestos org%nicos simples aumentando la comple$idad hasta &ue# finalmente# o'tuvo entre otros alalcohol etlico 6ue .alcohol etlico sinttico0# pero a'solutamente indiferencia'le del .real0# por cuantoera realmente alcohol etlico

!l alcohol etlico es un compuesto org%nico familiar a todos )# por lo general# mu) apreciado por lama)ora (in duda# la idea de &ue el &umico poda crear alcohol etlico a partir del car'ono# aire ) agua-car'n &ue aporta'a el car'ono# aire &ue aporta'a el o"geno ) agua &ue proporciona'a el hidrgeno1sin necesidad de frutas o granos como punto de partida# de'i de crear visiones seductoras ) envolver al&umico con una nueva clase de reputacin como milagrero 5e cual&uier forma# puso a la sntesisorg%nica so're el tapete

(in em'argo# para los &umicos# erthelot hizo algo m%s importante !mpez a formar productos &ueno e"istan en la Faturaleza Tom el .glicerol0# un compuesto descu'ierto por (cheele en *@@>#o'tenido por la desintegracin de las grasas de los organismos vivos# ) lo com'in con %cidos de los &uese desconoca su e"istencia de forma natural en las grasas -aun&ue e"istan naturalmente en cual&uier

lugar1 5e esta forma o'tuvo sustancias grasas &ue no eran idnticas a a&uellas &ue e"istan en losorganismos

As# erthelot cre las 'ases para un nuevo tipo de &umica org%nica: la sntesis de las molculas &uela Faturaleza no poda aportar !sto significa'a la posi'le formacin de una clase de .sustanciassintticas0 &ue podan ser un sustituto


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compuesto &ue contena nitrgeno denominado .anilina0# relacionado con el 'enceno# &ue 9ofmann ha'asido el primero en o'tener a partir del al&uitr%n

Apro"imadamente *? a/os despus de ha'er llegado a 4nglaterra# 9ofmann se tropez con un muchachode


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*@ a/os &ue estudia'a 8umica en el College (u nom're era Hilliam 9enr) Perin 9ofmann tena 'ueno$o para el talento ) conoca el entusiasmo cuando lo vea Tom al $oven como a)udante ) lo puso atra'a$ar en los compuestos del al&uitr%n !l entusiasmo de Perin era inagota'le Constru) un la'oratorioen su propio hogar ) tra'a$ en l tanto como en el de la !scuela

9ofmann# &ue tam'in esta'a interesado en las aplicaciones mdicas de la &umica# pens en voz alta#un da en *>E# so're la posi'ilidad de sintetizar la &uinina# una sustancia natural utilizada en el tratamientode la malaria Por a&uel tiempo# a2n no ha'an llegado los das en &ue se escri'ieran frmulas

estructurales Lo 2nico &ue se sa'a acerca de la &uinina era su composicin# ) nadie en a&uel entoncestena la m%s remota idea de cu%n comple$a poda ser su estructura -9asta *?> no se dedu$ocorrectamente la estructura de la &uinina1

Totalmente ignorante de su comple$idad# Perin# a la edad de *> a/os# se enfrent con el pro'lema desintetizar la &uinina Comenz con la aliltoluidina# uno de sus compuestos del al&uitr%n !sta molcula

pareca tener#apro"imadamente# la mitad del n2mero de los diversos tipos de %tomos &ue posea la &uininaen su molcula;ni dos de estas molculas ) a/adi algunos de los %tomos de o"geno &ue falta'an -poradicin de algo de dicromato pot%sico# &ue se sa'a &ue adiciona'a %tomos de o"geno a las sustancias&umicas con las &ue entra'a en contacto1# dado &ue Perin crea &ue de esta forma podra o'tener unamolcula de &uinina

Faturalmente# esto no condu$o a Perin a ning2n lado Termin o'teniendo una masa pega$osa# sucia) de color pardorro$izo Luego intent o'tener la sustancia 'uscada con la anilina en vez de laaliltoluidina# ) as consigui una masa pega$osa de color negruzco !n esta ocasin# sin em'argo# lepareci &ue contena un cierto tintepurp2reo A/adi alcohol al revolti$o ) el l&uido incoloro seconvirti en otro de un maravilloso color purp2reo !nseguida# Perin pens en la posi'ilidad de &ueha'a descu'ierto algo &ue poda servir como colorante Qstas siempre han sido sustancias mu)admiradas ) costosas (lo e"istan unos pocos colorantes 'uenos# colorantes &ue te/an los productosfa'ricados de forma permanente ) 'rillante# sin desaparecer con el lavado Qstos eran el ndigo azulnegruzco# de la planta ndigo# ) el ntimamente relacionado .gualda0 por el &ue las 4slas rit%nicasfueron famosas )a en los antiguos tiempos romanos= e"ista la .p2rpura de Tiro0# procedente

de un caracol -as denominada# de'ido a &ue la antigua Tiro se enri&ueci fa'ric%ndola= en el 4mperioromano &ue vino posteriormente# los ni/os de casa real nacan en una ha'itacin con colgaduras coloreadascon la p2rpura de Tiro# ) de ah la frase .nacido entre p2rpura01= ) e"ista la alizarina ro$iza# de la plantaru'ia -.alizarina0procedede las pala'ras %ra'es &ue significan .el $ugo01 A estas herencias de los tiempos antiguos )medievales# los ulteriores tintoreros a/adieron unos pocos colorantes tropicales ) pigmentosorg%nicos -utilizados ho) en da so're todo en pinturas1

!sto e"plica la e"citacin de Perin acerca de la posi'ilidad de &ue su sustancia p2rpura pudiera serun colorante Por la sugerencia de un amigo# envi una muestra a una empresa en !scocia &ue esta'ainteresada en colorantes# ) r%pidamente reci'i la respuesta de &ue el compuesto p2rpura tena 'uenaspropiedades Poda proporcionarla a un precio mdicoU (eguidamente Perin procedi a patentar elcolorante -e"istieron considera'les controversias acerca de si un muchacho de *> a/os poda o'tener unapatente# pero finalmente la o'tuvo1# de$ar la escuela ) entrar en los negocios

(u pro)ecto no era f%cil Perin tena &ue empezar desde el principio# preparando sus propiosmateriales '%sicos a partir del al&uitr%n# con un e&uipo dise/ado por l mismo Fo o'stante# en el cursode E meses esta'a )a fa'ricando lo &ue l denomin .p2rpura de anilina0 un compuesto no hallado en laFaturaleza ) superior a cual&uier colorante natural en su gama de colores Los tintoreros franceses# &ueadoptaron el nuevo colorantem%s r%pidamente &ue los m%s conservadores ingleses# llamaron al color mau!e# de la malva -del latn.malva01# ) el colorante fue denominado la .mauvena0 R%pidamente se inici la carrera -siendodenominado algunas veces este perodo como la .5cada +auve01# ) Perin se hizo rico A la edad de DO

a/os# era la autoridad mundial en colorantes


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(e ha'a roto el di&ue ;na serie de &umicos org%nicos# inspirados en el sorprendente "ito de Perin#se dedicaron a sintetizar colorantes ) muchos o'tuvieron resultados positivos !l propio 9ofmann dirigisu atencin hacia el nuevo campo# )# en *>># sintetiz un colorante ro$o p2rpura &ue fue denominadoposteriormente


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.magenta0por los tintoreros franceses -entonces como ahora# los %r'itros de las modas del mundo1 !lcolorante reci'i este nom're por la ciudad italiana donde los franceses vencieron a los austracos en una'atalla en *>

9ofmann volvi a Alemania en *>E# llevando con l su inters hacia los colorantes violetas# todavaconocidoscomo .violetas de 9ofmann0 9acia mediados del siglo 77 se halla'an en uso comercial nomenos deO?? colorantes sintticos

Aspues# los &umicos sintetiza'an )a los colorantes naturales en el la'oratorio Jarl [rae'e# deAlemania# ) Perin sintetizaron la alizarina en *>E -[rae'e o'tuvo la patente un da antes &ue Perin1 )#en *>>?# el &umico alem%n Adolf von ae)er ela'or un mtodo de sntesis del ndigo -Por su tra'a$oso're colorantes# ae)er reci'i el premioFo'el de 8umica en *?1

Perin se retir de los negocios en *>@K# a la edad de O a/os# ) regres a su primitivo amor# lainvestigacin 9acia *>@# ha'a conseguido sintetizar la cumarina -una sustancia e"istente en laFaturaleza &ue tena un agrada'le olor de heno recin segado1= constitu) el comienzo de la industria delos perfumes sintticos

Perin solo no poda mantener la supremaca 'rit%nica frente al gran desarrollo de la &umica org%nicaalemana )# a finales de siglo# las .sustancias sintticas0 se convirtieron casi en un monopolio alem%n 6ue

un &umico alem%n#,tto Hallach# &uien efectu estudios so're los perfumes sintticos# &ue ha'a iniciadoPerin !n**? Hallach fue galardonado con el premioFo'el de 8umica por sus investigaciones !l 8umicocroata Leopold Ruzica# profesor en (uiza# sintetiz por vez primera el almizcle# un importantecomponente de los perfumes Comparti el premioFo'el de 8umica en *O -con utenandt1 (inem'argo# durante la Primera [uerra +undial# [ran reta/a ) los !stados ;nidos# desprovistos de losproductos de los la'oratorios &umicos alemanes# se vieron forzados a desarrollar industrias &umicaspropias

Alcaloides y analg$sicos

Los logros en la 8umica org%nica sinttica se ha'ran sucedido en el me$or de los casos a tropezones#si los &umicos hu'ieran tenido &ue depender de accidentes afortunados tales como a&uel &ue ha'a sidoconvenientemente aprovechado por Perin Por suerte# las frmulas estructurales de Jeul# presentadastres a/os despus del descu'rimiento de Perin# hicieron posi'le preparar modelos# por as decirlo# de lamolcula org%nica Los &umicos )a noprecisa'anpreparar la &uinina 'as%ndose en simples con$eturas )la esperanza= tenan mtodos para intentar escalar las alturas estructurales de la molcula# fase a fase# conprevio conocimiento de hacia a dnde se dirigan ) de lo &ue podan esperar

Los &umicos aprendieron a transformar un grupo de %tomos en otro# mediante un proceso de alteracin

A a'rir anillos de %tomos ) formar anillos a partir de cadenas a'iertas= a separar entre s grupos de %tomos=) a a/adir%tomos de car'ono# uno a uno# a una cadena !l mtodo especfico de realizar una tareaar&uitectnica particular dentro de la molcula org%nica todava se califica con frecuencia con el nom'redel &umico &ue por primera vez ha descrito los detalles Por e$emplo# Perin descu'ri un mtodo deadicin de un grupo de dos %tomos de car'ono# por calentamiento de ciertas sustancias con los reactivos&umicos llamados anhdrido actico ) acetato sdico A sta se la denomina .reaccin de Perin0 !lmaestro de Perin# 9ofmann# descu'ri &ue un anillo de %tomos &ue inclua un nitrgeno poda ser tratadocon una sustancia denominada )oduro de metilo en presencia de un compuesto de plata# de tal forma &ue elanillo se rompa ) se elimina'a con ello el %tomo de nitrgeno Qsta es la .degradacin de 9ofmann0 !n*>@@# el &umico francs Charles 6riedel# tra'a$ando con el &umico norteamericano ames +ason Crafts#

descu'ri una forma de unir una cadena corta de %tomos de car'ono a un anillo de 'enceno# utilizando calor


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) el cloruro de aluminio A sta se le denomina ahora la .reaccin de 6riedelCrafts0!n *??# el &umico francs Victor [rignard descu'ri &ue el metal magnesio# apropiadamente

utilizado# poda realizar una considera'le variedad de diferentes adiciones de cadenas de car'ono=present el


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descu'rimiento en su tesis doctoral Por el desarrollo de estas .reacciones de [rignard0 comparti elpremioFo'el de 8umica en **D !l &umico francs Paul (a'atier# &ue lo comparti con l# ha'adescu'ierto -$unto con (enderens1 un mtodo en el &ue se utiliza'a n&uel finamente dividido paradeterminar la adicin de %tomos de hidrgeno en a&uellos lugares en los &ue una cadena de %tomos decar'ono posea un do'le enlace Qsta es la .reduccin de (a'atier(enderens0

!n *D># los &umicos alemanes ,tto 5iels ) Jurt Alder descu'rieron un mtodo de adicin de los dose"tremos de una cadena de car'ono a los e"tremos opuestos de un do'le enlace en otra cadena de car'ono#

formando as un anillo de %tomo Por el descu'rimiento de esta .reaccin 5ielsAlder0# compartieron en*? el premioFo'el de 8umica

!n otras pala'ras# anotando las variaciones en las frmulas estructurales de sustancias sometidas auna serie de condiciones ) reactivos &umicos# los &umicos org%nicos ela'oraron una serie de reglasfundamentales# cu)o n2mero crece lentamente# so're cmo modificar un compuesto en otro a voluntad!sto no era sencillo Cada compuesto ) cada cam'io tena sus propias peculiaridades ) dificultades Perolas vas principales ha'an sido a'iertas# ) el &umico org%nico e"perimentado hall claros signos hacia elprogreso en lo &ue anteriormente pareca una $ungla

Para aclarar la estructura de compuestos desconocidos tam'in pudo ser utilizado el conocimiento de laforma en &ue se comportan los grupos particulares de %tomos Por e$emplo# cuando los alcoholes sencillos

reaccionan con el sodio met%lico ) li'eran hidrgeno# slo se li'era el hidrgeno unido a un %tomo deo"geno# no los hidrgenos unidos a los %tomos de car'ono Por otra parte# algunos compuestos org%nicostomar%n %tomosde hidrgeno en condiciones apropiadas# mientras &ue otros no lo har%n (e pone de manifiesto &ue loscompuestos &ue a/aden hidrgeno generalmente poseen enlaces do'les o triples ) a/aden el hidrgeno aestos enlaces Apartir de tal informacin# se origin un tipo totalmente nuevo de an%lisis &umico de loscompuestos org%nicos= se determin la naturaleza de los grupos de %tomos# m%s &ue el n2mero ) los tiposde diversos %tomos presentes La li'eracin de hidrgeno por adicin de sodio significa la presencia de un%tomo de hidrgeno unido al o"geno en el compuesto= la adicin de hidrgeno significa la presencia deenlaces do'les o triples (i la molcula era demasiado complicada para su an%lisis glo'al# poda ser

escindida en porciones m%s simples mediante mtodos 'ien definidos= las estructuras de las porciones m%ssimples podan ser aclaradas ) a partir de ellas deducirse la molcula original;tilizando la frmula estructural como una herramienta ) gua# los &umicos pudieron deducir la

estructura de algunos compuestos org%nicos de utilidad# e"istentes en la Faturaleza -an%lisis1 ) luegointentar duplicarlo o crear un compuesto algo similar en el la'oratorio -sntesis1 5e todo ello result &ue loraro# caro o difcil de o'tener en la Faturaleza poda o'tenerse a 'a$o precio ) en cantidad en ella'oratorio ,# como en el caso de los colorantes de al&uitr%n# el la'oratorio poda crear algo &usatisficiera la necesidad me$or &ue lo hacan otras sustancias similares halladas en la Faturaleza

;n caso sorprendente de deli'erada superacin de la Faturaleza se refiere a la cocana# hallada en lasho$as de la planta coca# &ue es nativa de olivia ) Per2# pero &ue en la actualidad crece so're todo enava Al igual &ue los compuestos estricnina# morfina ) &uinina# todos ellos mencionados anteriormente#la cocana es un e$emplo de .alcaloide0# un producto vegetal &ue contiene nitrgeno ) &ue# a pe&ue/aconcentracin# e$erce profundos efectos fisiolgicos so're el ser humano (eg2n la dosis# los alcaloidespueden curar o matar La m%s famosa de todas las muertes ocurridas por alcaloides ha sido la de(crates# &ue muri a causa de la .conina0# un alcaloide presente en la cicuta

!n algunos casos# la estructura molecular de los alcaloides es e"traordinariamente comple$a# peroprecisamente esto suscita'a la curiosidad de los &umicos !l &umico ingls Ro'ert Ro'inson estudi losalcaloides sistem%ticamente 5esarroll la estructura de la morfina -en su totalidad salvo en un %tomodudoso1 en*D# ) la estructura de la estricnina en *KE Reci'i el premioFo'el de 8umica en *K@#como reconocimiento al valor de su tra'a$o

Ro'inson simplemente ha'a desarrollado la estructura de los alcaloides usando a&uella estructura como


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gua


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para su sntesis !l &umico norteamericano Ro'ert urns HoodSard se percat de ello Con su colega )compatriota Hilliam von !ggers 5oering# sintetiz la &uinina en *KK 6ue la azarosa '2s&ueda de esteparticular compuesto por parte de Perin lo &ue ha'a tenido cmo consecuencia tan tremendos resultados3# por si es usted curioso# sta es la frmula estructural de la &uinina:

Fo es raro &ue Perin tropezara en ella(i HoodSard ) Von 5oering resolvieron el pro'lema# no fue simplemente a causa de sus 'rillantes

dotes Tenan a su disposicin las nuevas teoras electrnicas de la estructura ) comportamientomolecular ela'oradaspor hom'res tales como Pauling HoodSard se dedic a sintetizar una serie de molculas complicadas# &uehasta entonces ha'an representado metas inalcanza'les Por e$emplo# en *K# sintetiz la estricnina

(in em'argo# mucho antes de &ue la estructura de los alcaloides fuera dilucidada# algunos de ellos#especialmente la cocana# merecieron un profundo inters por parte de los mdicos (e ha'a descu'ierto&ue los indios sudamericanos podan mascar ho$as de coca# hallando en ello un antdoto contra la fatiga )una fuente de sensacin de felicidad !l mdico escocs Ro'ert Christison introdu$o la planta en !uropa-Fo es la 2nica aportacin a la +edicina por parte de los 'ru$os ) her'oristas de las sociedadesprecientficas Tam'in lo son la &uinina ) la estricnina )a mencionadas# as como el opio# la digital# elcurare# la atropina# la estrofantina ) la reserpina Adem%s#el h%'ito de fumar ta'aco# de mascar areca# de'e'er alcohol ) de tomar drogas tales como lamarihuana ) el pe)ote son todos ellos h%'itos heredados desociedades primitivas1

La cocana no era simplemente un productor de felicidad general Los mdicos descu'rieron &ue

li'era'a al cuerpo# temporal ) localmente# de las sensaciones dolorosas !n *>>K# el mdicoestadounidense Carl Joller descu'ri &ue la cocana poda ser utilizada como un analgsico local cuandose aplica'a a las mem'ranas mucosas en torno al o$o Las operaciones oculares pudieron efectuarseentonces sin dolor La cocana tam'in pudo utilizarse en odontologa# permitiendo &ue se e"tra$eran losdientes sin dolor

!sto fascin a los mdicos# pues una de las grandes victorias mdicas del siglo 747 ha'a sido a&ullao'tenidaso're el dolor !n *@# 9umphr) 5av) ha'a preparado el gas ."ido nitroso0 -F D,1 )

estudiado sus efectos 9all &ue el inhalarlo elimina'a las inhi'iciones de tal modo &ue las personas &ue loha'an respirado rean#llora'an o actua'an alocadamente 5e ah su nom're de .gas hilarante0

9acia *>K?# un cientfico norteamericano# [ardner 8uinc) Cotton# descu'ri &ue el "ido nitroso haca

desaparecer la sensacin de dolor )# en *>KK# el dentista tam'in del mismo pas# 9orace Hells# loutiliz en odontologa Por a&uel entonces# algo me$or ha'a entrado en escena

!l ciru$ano estadounidense CraSford Hilliamson Long# en *>KD# ha'a utilizado el ter para hacerdormir a un paciente durante una e"traccin dental !n *>KE# un compatriota de Long# el dentista HilliamThomas [reen +orton# efectu una operacin &uir2rgica utilizando ter# en el 9ospital [eneral de+assachusetts +orton# por lo general# ha merecido los honores del descu'rimiento# de'ido a &ue Long nodescri'i su proeza en las revistas mdicas hasta despus de la demostracinp2'lica de +orton# ) lasdemostraciones p2'licas anteriores de Hells con el "ido nitroso ha'an sido slo "itos vistos conindiferencia

!l poeta ) mdico norteamericano ,liver Hendell 9olmes sugiri &ue a los compuestos &ue supriman

el dolor se los denominara .anestsicos0 -de las pala'ras griegas &ue significan .sin sensacin01 Algunas


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personas en a&uel entonces crean &ue los anestsicos eran un intento sacrlego de evitar el dolor infligidoa la 9umanidad por 5ios# pero# si alguna cosa se necesita'a para hacer a la anestesia respeta'le# fue suuso# por el mdico


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escocs ames 3oung (impson# en la reina Victoria de 4nglaterra# durante el parto6inalmente# la anestesia ha'a elevado a la ciruga desde una carnicera realizada en una c%mara de

tortura hasta algo &ue# al menos# tena una apariencia humana# )# con la adicin de las condicionesantispticas# hasta incluso como salvador de vidas Por este motivo fue seguido con gran interscual&uier nuevo avance en la anestesia La especial atencin mostrada hacia la cocana era de'ido a &uese trata'a de un .anestsico local0# &ue suprima el dolor# en una zona especfica# sin producir unainconsciencia ) falta de sensacin general# como ocurra en el caso de .los anestsicos generales0 tales

como el ter(in em'argo# la cocana tiene varios inconvenientes !n primer lugar# puede provocar peligrosos

efectos secundarios e incluso matar a los pacientes demasiado sensi'les a ella !n segundo lugar# puedeproducir h%'ito= por lo &ue de'e ser utilizada moderadamente ) con precaucin -La cocana es uno de lospeligrosos.estupefacientes0 o .narcticos0# &ue no slo suprimen el dolor# sino tam'in otras sensaciones noplacenteras )proporcionan al &ue los e"perimenta la ilusin de euforia !l su$eto puede as acostum'rarsetanto a esto &ue puede re&uerir dosis cada vez ma)ores )# a pesar del efectoper$udicial real &ue la drogaproduce so're su organismo# llegar a depender tanto de las ilusiones &ue provoca# &ue no consigueprescindir de ella sin desarrollar dolorosos .sntomas de supresin0 Tal .ha'ituacin0 a la cocana ) otros

f%rmacos de este tipo es un importante pro'lema social Anualmente# m%s de D? toneladas de cocana sonproducidas ilegalmente ) vendidas con enormes'eneficios para unos pocos ) una tremenda miseria paramuchos# a pesar de los esfuerzos mundiales realizados para evitar este tr%fico1 !n tercer lugar# la molculade cocana es fr%gil )# calentando la droga para esterilizarla de cual&uier 'acteria# se producenmodificaciones en su molcula &ue interfieren con sus efectos anestsicos

La estructura de la molcula de cocana es m%s 'ien complicada:

!l anillo do'le en el lado iz&uierdo es la porcin fr%gil# ) ah radica la dificultad de sintetizarla -Lasntesis de la cocana no se logr hasta el a/o *DO# en &ue la llev a ca'o el &umico alem%n RichardHillst\tter1 (in em'argo# se les ocurri a los &umicos &ue podan sintetizar compuestos similares en los&ue el anillo do'le no estuviera cerrado !sto podra hacer &ue el compuesto fuera m%s f%cil de o'tenerse) m%s esta'le La sustancia sinttica podra poseer# &uiz%# las propiedades anestsicas de la cocana# sinsus efectos colaterales indesea'les

5urante unos D? a/os# los &umicos alemanes estuvieron atacando el pro'lema# creando docenas decompuestos# algunos de ellos francamente e"celentes La modificacin m%s satisfactoria fue o'tenida en*?# al preparar un compuesto con la siguiente frmula:

Comp%rese sta con la frmula para la cocana ) se ver% la seme$anza# $unto con el importante hechode &ue el anillo do'le )a no e"iste !sta molcula m%s simple# de naturaleza esta'le# f%cil de sintetizar#con 'uenas propiedades anestsicas ) mu) escasos efectos secundarios no e"iste en la Faturaleza !s un


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.derivadosinttico0# mucho me$or &ue la sustancia real (e le denomina .procana0# pero el p2'lico lo conoce muchome$or


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por su nom're comercial de .Fovocana08uiz%s# entre los anestsicos generales# el me$or conocido ) m%s eficaz sea la morfina (u nom're

procede de la pala'ra griega para significar el .sue/o0 !s un derivado purificado del $ugo de opio o.l%udano0# utilizado durante siglos por las gentes# tanto civilizadas como primitivas# para com'atir losdolores ) las tensiones delmundo cotidiano Como remedio para el paciente sumido en el dolor# es una'endicin de los cielos=pero tam'in lleva con ella el mortalpeligro de la ha'ituacin ;n intento realizado para hallar un

sustituto de ella# fracas estruendosamente !n *>># un derivado sinttico# la .diacetilmorfina0# m%sconocida como .herona0# fue introducida# en la creencia de &ue poda ser m%s segura Por el contrario#result la droga m%s peligrosa de todas

.(edantes0 -inductores del sue/o1 menos peligrosos son el hidrato de cloral )# en particular# los'ar'it2ricos !l primer e$emplo de este 2ltimo grupo fue introducido en *?D# ) ahora son losconstitu)entes m%s frecuentes de las .pldoras para dormir0 astante innocuos cuando se utilizanapropiadamente# pueden# no o'stante# crear h%'ito# ) una dosis e"cesiva causa la muerte !n realidad# )a&ue la muerte llega suavemente# como el producto final de un sue/o cada vez m%s profundo# laso'redosificacin de 'ar'it2ricos es un mtodo 'astante popular de suicidio# o de intento de llevarlo aca'o

!l sedante m%s frecuente# ) de ma)or uso# es# por supuesto# el alcohol Los mtodos para fermentar los$ugos de frutas ) granos se conocan )a en tiempos prehistricos# as como tam'in la destilacinparafa'ricar licores m%s fuertes de los &ue podan producirse naturalmente !l valor de los vinos suaves ena&uellas regiones donde la provisin de agua no es m%s &ue un corto camino hacia la fie're tifoidea ) elclera# ) la aceptacin social de la 'e'ida con moderacin# hizo difcil considerar el alcohol como f%rmaco&ue es# aun&ue induce al h%'ito con la misma seguridad &ue la morfina )# cuando se consume en cantidad#produce muchos m%s da/os (in em'argo# laprohi'icin legal de la venta de licores parece ser una medidacondenada al fracaso= ciertamente# la e"periencia americana de la .Prohi'icin0 -*D?*OO1 representun fracaso desastroso Fo o'stante# el alcoholismo est% siendo tratado cada vez m%s como una autnticaenfermedad ) no como una desgracia moral Los sntomas agudosdel alcoholismo (delirium tremens)

pro'a'lemente no se de'en tanto al alcohol en s mismo# como a las deficiencias vitamnicas producidas ena&uellos &ue comen poco ) 'e'en mucho

Las protoporfirinas

!l ser humano dispone ahora de toda suerte de productos sintticos de gran uso ) a'uso potencial ;nsinfn de e"plosivos# gases venenosos# insecticidas# germicidas# antispticos# desinfectantes# detergentes#f%rmacos ] Pero la sntesis no es simplemente la asistenta de las necesidades del consumidor Tam'inpuede colocarse al servicio de la investigacin &umica pura

A menudo ocurre &ue a un compuesto comple$o# producido# 'ien por los te$idos vivos o por un &umicoorg%nico# slo se le puede asignar una estructura molecular pro'a'le# despus de ha'erse efectuado todaslas posi'les deducciones a partir de la naturaleza de las reacciones &ue e"perimenta !n este caso# unaforma de intentar resolver el pro'lema es sintetizar un compuesto mediante las reacciones conocidas paraproducir una estructura similar a a&uella &ue ha sido deducida (i las propiedades del compuesto resultanteson idnticas a las del compuesto &ue se est% investigando# la estructura asignada se convierte en algoso're lo &ue el &umico puede 'asar su confianza

;n caso demostrativo a este respecto es el de la hemoglo'ina# el principal componente de los hematesde la sangre ) el pigmento &ue da a sta su color ro$o !n *>O*# el &umico francs L R LeCanu escindila hemoglo'ina en dos partes# de las cuales la porcin m%s pe&ue/a# llamada .heme0# constitua el K ^ de

la masa de la hemoglo'ina (e hall &ue el heme tena la frmula emprica C OK9OD,KFK6e (e sa'a


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&ue compuestos tales como el heme e"istan en otras sustancias de importancia vital# tanto en el reinovegetal como en el animal )#


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por ello# la estructura de la molcula despert sumo inters entre los 'io&umicos (in em'argo# durantecasi un siglo despus del aislamiento de LeCanu del heme# todo lo &ue poda hacerse era fragmentarlo enmolculas m%s pe&ue/as !l %tomo de hierro -6e1 poda eliminarse f%cilmente# ) lo &ue resta'a sedisgrega'a luego en fragmentos &ue representa'an apro"imadamente la cuarta parte de la molculaoriginal (e hall &ue esos fragmentos eran .pirroles0# molculas constituidas por anillos de cinco %tomos#de los cuales cuatro eran de car'ono ) uno de nitrgeno

!l propiopirrol tiene la siguiente estructura:

Los pirroles o'tenidos a partir del heme poseen pe&ue/os grupos de %tomos &ue contienen uno o dos%tomos de car'ono unidos al anillo# en lugar de uno o m%s %tomos de hidrgeno

!n la dcada de *D?*O?# el &umico alem%n 9ans 6ischer atac elpro'lema 3a &ue los pirrolestenan unas dimensiones &ue eran apro"imadamente la cuarta parte del heme original# decidi intentarcom'inar K pirroles para compro'ar &u suceda Lo &ue finalmente o'tuvo fue un compuesto con Kanillos &ue denomin.porfina0 -de la pala'ra griega &ue significa .p2rpura0# de'ido a su color p2rpura1 La porfina tiene unaestructura similar a:

(in em'argo# los pirroles o'tenidos a partir del heme# en primer lugar contenanpe&ue/as .cadenaslaterales0 unidas al anillo Qstaspermanecan unidas a ellos cuando los pirroles se unan para formar laporfina Laporfina convarias cadenas laterales unidas da'a lugar a un familiar de compuestos denominadoslas .porfirinas0 Al comparar las propiedades del heme con a&uellas de las porfirinas &ue l ha'asintetizado# a 6ischer le result evidente &ue el heme -menos su %tomo de hierro1 era una porfirina Pero#cu%lU (eg2n los razonamientos de 6ischer# al menos podan formarse * compuestos a partir de losdiversos pirroles o'tenidos del heme# ) cual&uiera de esos * poda ser el propio heme

Podra o'tenerse una respuesta irrefuta'le sintetizando los * ) estudiando las propiedades de cadauno de ellos 6ischer puso a sus discpulos al tra'a$o# preparando mediante tediosas reacciones &umicas lo&ue permita slo &ue se formara una estructura particular# una de las * posi'ilidades ;na vez formada

cada diferente porfirina# compar sus propiedades con a&uellas de la porfirina natural del heme!n *D># descu'ri &ue la porfirina con el n2mero 47 en su serie era la &ue ha'a estado 'uscando La

variedad natural de porfirina es desde entonces llamada la .porfirina 470 6ue un procedimiento simpleconvertir la porfirina 47 en heme# a/adindole hierro Los &umicos# al menos# tienen la confianza de &ueconocen la estructura de ese importante compuesto Qsta es la estructura del heme# tal como la dilucid6ischer:


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Por su logro# se otorg a 6ischer el premioFo'el de 8umica en *O?

Nue!os proceso

A2n siendo mu) nota'les los "itos de la &umica org%nica sinttica durante el siglo 747 ) la primeramitad del 77# todos ellos se de'ieron al mismo proceso utilizado por los al&uimistas de pocaspretritas:mezcla ) calentamiento de sustancias !l calor represent un medio seguro de in)ectar energa a lasmolculas ) hacerlas actuar entre s# aun&ue tales interacciones fueron usualmente de naturaleza err%tica )seprodu$eronpor conducto deagentes intermediarios# efmeros e inesta'les# cu)a esencia slo fue defini'lea 'ase de con$eturas

Lo &ue necesita'an los &umicos era un mtodo m%s alam'icado ) directo para producir molculasenergticas= es decir# un sistema mediante el cual todas las molculas se movieran apro"imadamente a lamisma velocidad ) en la misma direccin !sto eliminara la naturaleza err%tica de las interacciones# puesentonces# todo cuanto hiciera una molcula lo haran tam'in las dem%s ;n procedimiento acepta'lepodra consistir en acelerar los iones dentro de un campo elctrico# tal como se aceleran las partculassu'atmicas en los ciclotrones

!n *EK# el &umico germanoamericano Richard Leopold Holfgang consigui acelerar molculas eiones hastahacerlas ad&uirir energas mu) elevadas )# por medio de lo &ue podramos denominar un.acelerador &umico0 produ$o velocidades inicas solamente alcanza'les mediante el calor a temperaturascomprendidas entre los *???? ZC ) l????? ZC Por a/adidura# todos los iones se trasladaron en la misma

direccin(i se provee a los iones as acelerados con una carga de electrones &ue ellos puedan captar# se losconvertir% en molculas neutras cu)as velocidades de traslacin ser%n todava mu) considera'les 6ue el&umico norteamericano Leonard Hharton &uien produ$o esos ra)os neutros el a/o *E

Respecto a las 'reves fases intermedias de la reaccin &umica# las computadoras podran ser deutilidad 6ue preciso ela'orar las ecuaciones de mec%nica cu%ntica &ue go'iernan el estado de los electronesen diferentes com'inaciones atmicas# ) prever los acontecimientos &ue so'revendran cuando se produ$esela colisin Por e$emplo# en *E># una computadora manipulada por el &umico estadounidense de origenitaliano !nrico Clementi.hizo colisionar0 amonaco ) %cido clorhdrico en circuito cerrado de televisinpara formar cloruroamnico Asimismo# la computadora anunci los consecutivos acontecimientos e indic &ue el cloruroamnico resultante podra e"istir como gas de alta presin a @?? ZC Qsta fue una informacin indita#


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cu)a verificacin e"perimental se llev a ca'o pocos meses despus!n la 2ltima dcada# los &umicos han for$ado flamantes instrumentos# tanto de car%cter terico como


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e"perimental Ahora se conocer%n recnditos pormenores de las reacciones ) se ela'orar%n nuevosproductos inase&ui'les hasta el presente o# si acaso# ase&ui'les en porciones nfimas Tal vez noshallemos en el um'ral de un mundo prodigioso e insospechado

Polmeros )pl%sticos

Cuando consideramos molculas similares a las del heme ) la &uinina estamos alcanzando un grado talde comple$idad# &ue incluso el &umico moderno e"perimenta grandes dificultades en dilucidarla Lasntesis de tales compuestos re&uiere tantas fases ) una variedad tal de procedimientos# &ue difcilmentepodemos esperar producirlo en cantidad# sin la cola'oracin de alg2n organismo vivo -e"cepto el propio&umico1 (in em'argo# estono de'e crear un comple$o de inferioridad !l propio te$ido vivo alcanza ellmite de su capacidad a este nivel de comple$idad Pocas molculas en la naturaleza son m%s comple$as&ue las del heme ) la &uinina

Realmente# e"isten sustancias naturales compuestas de cientos de miles e incluso de millones de%tomos# pero no son molculas individuales# por as decirlo# construidas de una pieza +%s 'ien estas

molculas est%n formadas por sillares unidos# al igual &ue las cuentas de un collar Por lo general# el te$idovivo sintetiza alg2n compuesto pe&ue/o# relativamente simple# ) luego se limita a su$etar las unidades entres formando cadenas 3 esto# como veremos# tam'in puede hacerlo el &umico

ondensaci"n de la glucosa

!n el te$ido# esta unin de molculas pe&ue/as -.condensacin01 se acompa/a usualmente de laeliminacin de dos %tomos de hidrgeno ) un %tomo de o"geno -&ue se com'inanpara formar una

molcula de agua1 en cadapunto de unin 4nvaria'lemente# el proceso puede ser reversi'le -tanto en elorganismo como en el tu'o de ensa)o1:por la adicin de agua# las unidades de la cadena pueden soltarse )separarse !sta inversin de lacondensacin se denomina .hidrlisis0# de las pala'ras griegas &ue significan .separacinpor el agua0 !nel tu'o de ensa)o# la hidrlisis de estas largas cadenas puede ser acelerada por una serie de mtodos#siendo el m%s com2n la adicin de una cierta cantidad de %cido a la mezcla

La primera investigacin de la estructura &umica de una molcula grande se remonta al a/o *>*D#cuando el &umico ruso [ottlie' (igismund Jirchhoff hall &ue# hirviendo el almidn con %cido# producaun az2car idntico en sus propiedades a la glucosa# az2car ste o'tenido a 'ase de uvas !n *>*# el&umico francs 9enri raconnot tam'in o'tuvo glucosa por e'ullicin de diversos productos vegetalestales como serrn# lino ) cortezas# todos los cuales contienen un compuesto llamado .celulosa0 6ue f%cilsuponer &ue am'os# el almidn ) la celulosa# esta'an formados por unidades de glucosa# pero los detallesde la estructura molecular del almidn )la celulosa tuvieron &ue esperar al conocimiento de la estructura molecular de la glucosa Al principio#antes de los das de las frmulas estructurales# todo lo &ue se sa'a de la glucosa era su frmula emprica#C E9*D,E !sta

proporcin sugera &ue e"ista una molcula de agua# 9 D,# unida a cada uno de los %tomos de car'ono Por

lo tanto# la glucosa ) los compuestos similares a ella en estructura fueron denominados .hidratos decar'ono0 -.car'n hidratado01 La frmula estructural de la glucosa fue dilucidada en *>>E por el &umicoalem%n 9einrich Jiliani +ostr &ue su molcula esta'a constituida por una cadena de E %tomos de

car'ono# a la &ue se unan separadamente %tomos de hidrgeno ) grupos de o"genohidrgeno Fo


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e"istan com'inaciones de agua propiamente dichas en ning2n lado de la molcula!n la siguiente dcada# el &umico alem%n !mil 6ischer estudi detalladamente la glucosa ) esta'leci la


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disposicin e"acta de los grupos de o"genohidrgeno en torno a los %tomos de car'ono# cuatro de loscu%les eran asimtricos !"isten *E posi'les disposiciones de estos grupos )# por tanto# *E ismerospticos posi'les# cada uno con sus propiedades caractersticas Los &umicos# por supuesto# han ela'oradolos diecisis# de los cuales slo unos pocos e"isten realmente en la Faturaleza Como consecuencia de sula'or so're la actividad ptica de estos az2cares# 6ischer sugiri la e"istencia de las series XL) X5 decompuestos Por ha'er proporcionado unas slidas 'ases estructurales a la &umica de los hidratos decar'ono 6ischer reci'i el premioFo'el de 8umica en *?D

Qstas son las frmulas estructurales de la glucosa ) de otros dos az2cares corrientes# a sa'er# lafructosa ) la galactosa:

Qstas son las estructuras m%s simples &uepresentan adecuadamente las asimetras de la molcula pero#en realidad# las molculas tienen la forma de anillos no planarios# ) cada uno de los anillos est% compuestopor cinco -a veces cuatro1 %tomos de car'ono ) un %tomo de o"geno

;na vez los &umicos conocieron la estructura de los az2cares simples# fue relativamente f%cildesarrollar la forma en &ue se unan para dar lugar a compuestos m%s comple$os Por e$emplo# unamolcula de glucosa ) una de fructosa pueden condensarse para formar el disac%rido sacarosa: el az2car&ue utilizamos en la mesa La glucosa ) la galactosa se com'inanpara formar la lactosa# &ue e"iste en laFaturaleza slo en la leche Fo e"iste razn alguna por la &ue tales condensaciones no pueden continuarindefinidamente# ) esto es lo &ue ocurre en el almidn ) la celulosa Cada uno de ellos consiste en largas

cadenas de unidades de glucosa condensadas seg2n un determinado modeloLos detalles de este modelo son importantes# de'ido a &ue# a2n cuando am'os compuestos sonformados por la misma unidad# difieren profundamente entre s !l almidn# en una u otra forma# constitu)ela ma)or parte de la alimentacin de la 9umanidad# mientras &ue la celulosa no es asimila'le en a'solutoTras la'oriosas investigaciones# los &umicos llegaron a la conclusin de &ue la diferencia en el tipo decondensacin es del modo siguiente: supongamos una molcula de glucosa vista de lado -en cu)o caso se lasim'olizar% por .u01 o vista de arri'a a'a$o -sim'oliz%ndola en tal caso por .n01# La molcula de almidnpuede entonces considerarse &ue est% formada por una serie de molculas de glucosa dispuestas de lasiguiente manera .]uuuuuuuuu]0# mientras &ue la celulosa consiste en .]ununununun]0 Los $ugosdigestivos del organismo poseen la capacidad de hidrolizar elenlace .uu0 del almidn# li'erando a partir del la glucosa# &ue luego puede ser a'sor'ida para o'tener energaA&uellos mismos $ugos no pueden encam'io romper el enlace .un0 de la celulosa# ) toda la celulosa &ue ingerimos pasa a travs del tu'odigestivo ) es seguidamente e"cretada

!"isten ciertos microorganismos &ue pueden digerir la celulosa# pero no lo puede conseguir ninguno delos animales superiores Algunos de estos microorganismos viven en el tu'o digestivo de los rumiantes )termitas# por e$emplo [racias a estos pe&ue/os a)udantes# las vacas pueden vivir de la hier'a ) las termitasde la madera Los microorganismos forman# a partir de la celulosa# glucosa en cantidad# ) luego utilizan la&ue precisan# mientras &ue el husped usa el so'rante Los microorganismosproporcionan el alimentoela'orado# en tanto &ue el husped aporta las materias primas ) el lugar donde vivir !sta forma decooperacin entre dos formas de vida para un 'eneficio mutuo se denomina .sim'iosis0# a partir de laspala'ras griegas &ue significan .vivir $untos0


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olmeros cristalinos y amorfos

Crist'al Coln descu'ri &ue los nativos sudamericanos $uga'an con pelotas formadas por un $ugovegetal endurecido Coln# ) otros e"ploradores &ue visitaron la Amrica del (ur en los dos siglossiguientes# &uedaron fascinados por estas pelotas &ue 'ota'an -o'tenidas del $ugo de ciertos %r'oles# en el

rasil1 +uestras de ellas fueron llevadas a !uropa posteriormente# como una curiosidad 9acia el a/o*@@?# oseph Priestle) -poco antes de descu'rir el o"geno1 hall &ue una masa de este materialpoda'orrar las marcas de l%piz Los ingleses la llaman .goma de la 4ndia0 de'ido a &ue procede de las .4ndias0-el nom're original del nuevo mundo descu'ierto por Coln1

Con el tiempo# la gente hall otros usos para la goma !n *>DO# un escocs llamado Charles+acintosh patent vestiduras constituidas por una capa de goma entre dos capas de te$ido# consiguiendouna impermea'ilizacin# ) por ello tales prendas a2n son denominadas algunas veces .macintoshes0-con una .0 a/adida1

(in em'argo# la dificultad &ue plantea'a la goma al ser utilizada de esta manera era &ue con el calor sevolva pega$osa ) gomosa# mientras &ue cuando el tiempo era fro se volva correosa ) dura Algunosindividuos intentaron descu'rir formas de tratar la goma# al o'$eto de suprimir estas caractersticas

indesea'les !ntre ellos seencontra'a un norteamericano llamado Charles [ood)ear# &uien apenas tenaconocimientos &umicos# pero &ue tra'a$ siguiendo el mtodo del ensa)o ) el error ;n da# en *>O#accidentalmente verti una mezcla de goma ) azufre so're una estufa caliente 4ntent rascarlar%pidamente ) descu'ri sorprendido &ue la mezcla de gomaazufre calentada apareca seca# inclusocuando a2n esta'a caliente La calent ) enfri repetidamente# ) hall al fin &ue tena una muestra degoma &ue no se volva pega$osa con el calor# o similar al cuero con el fro# sino &ue segua siendo suave )el%stica

!ste proceso de a/adir azufre a la goma se denomina ahora .vulcanizacin0 -de Vulcano# el diosromano del fuego1 !l descu'rimiento de [ood)ear esta'leci las 'ases de la industria del caucho (eafirma &ue el propio [ood)ear nunca reci'i recompensa alguna# a pesar de &ue este descu'rimiento

represent muchos millones de dlares +algast su vida luchando por derechos de patente# ) muri enuna profunda miseria

!l conocimiento de la estructura molecular de la goma se remonta al a/o *>@# cuando un &umicofrancs# [ustave ouchardat# calent goma en ausencia de aire ) o'tuvo un l&uido llamado .isopreno0(u molcula est% compuesta de cinco %tomos de car'ono ) ocho %tomos de hidrgeno# dispuestos de lasiguiente manera:

;n segundo tipo de $ugo vegetal -el .l%te"01# o'tenido a partir de ciertos %r'oles# en el sudesteasi%tico# produce una sustancia llamada .gutapercha0 Carece de la elasticidad de la goma# pero cuandose calienta en ausencia de aire tam'in produce isopreno

Tanto la goma como la gutapercha est%n constituidas por miles de unidades de isopreno Como en elcaso del almidn ) la celulosa# la diferencia entre ellas radica en el tipo de unin !n la goma# las unidadesde isopreno se hallan unidas en la forma .]uuuuu]0 ) de tal modo &ue forman espirales# &ue pueden serdistendidas cuando se fracciona so're ellas# permitiendo as su elongacin !n la gutapercha# las unidadesse unen en la forma .] ununu]0# ) forman cadenas &ue son m%s rectas )# por tanto# menos elonga'les-fig **O1


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6ig **O La molcula de gutapercha# una porcin de la cual se muestra a&u# est% formadapor miles de unidades de isopreno Los primeros cinco %tomos de car'ono en la iz&uierda

-esferas negras1 ) los ocho %tomos de hidrgeno unidos a ellos forman una unidad de isopreno

;na simple molcula de az2car# tal como la glucosa# es un .monosac%rido0 -de la pala'ra griegapara .un

asimov, isaac - nueva guía asimov de la ciencia 02 (ciencias biologicas)

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