8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

1/27

1

 Asid Karboksilik

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

2/27

2

Formula am bagi Asid Karboksilik

R   C

OH

O

C

OH

O

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

3/27

3

Penamaan Asid Karboksilik

–a dalam alkana diganti dengan –oikdalam asid karboksilik.

Mengandungi kumpulan karboksil,

-COOH sebagai kumpulan berfungsi

Formula molekul am, CnH2nO2

CnH2n!1COOH 

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

4/27

  Asid karboksilik (asid organik) merupakan satu

siri homolog yang mempunyai formula am:

CnH2n+1COOH, n !, 1, 2, ",##  $iap%tiap ahli mengandungi satu kumpulan

berfungsi dinamakan kumpulan karboksil,

%COOH&

  'ump berfungsi C%OH mengandungi satu

karbonil dan satu hidroksil&

  'ump COOH adalah terletak di satu huung

rantai karbon&  *aka atom karbon karboksil ditetapkan sebagai

atom karbon pertama dan tiada no& digunakan

untuk menunukkan kedudukan kump COOH

O

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

5/27

  ama asid karboksilik dibentukkan dengan

menggantikan a pada alkana dalam

struktur induk dengan %oik- dan diletakkanperkataan asid didepan

  Cth: HCOOH rantai karbon terpanang

mengandungi satu atom karbon, adi alkanainduk yang mengandungi satu karbon ialah

metana& ama asid ini yang terbentuk ialah

asid metanoik&

  Asid karboksilik yang paling ringkas ialahasid formik. metanoik yang mempunyai satu

proton terikat kepada kump karbonil&

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

6/27

 

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

7/27

Formula Nama IUPAC Nama biasa

  Asid benzoik Asid benzenakarboksilik

Asid 2-feniletanoik Asid denilasetik

COOH

CH2COOH

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

8/27

  'easidan asid karboksilik disebabkan oleh

pengionan hidrogen daripada kump COOH&

  /emua asid karboksilik bersifat asid lemahdan mengalami separa pen0eraian dalam

larutan akueus&

  COOH + H2O COO% + H"O+

  Asid ben3oik adalah asid yang lebih kuat

daripada asid etanoik kerana ion ben3oatlebih stabil daripada ion etanoat&

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

9/27

"

/ifat 4i3ikal

#akat didi$ asid etanoik %11&oC' lebi$tinggi daripada etanol %(&oC' )ang

  mempun)ai bilangan atom karbon sama

Membentuk ikatan $idrogen )ang lebi$kuat daripada alko$ol

*sid karboksilik molekul 1-+ C larutdalam air.

alam pelarut tak berkutub, asid etanoikuud sebagai dimer melalui ikatan$idrogen.

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

10/27

1/

/ifat 4i3ikal

C

OH

CH3

O

C

OH

CH3

O

a)a 0ander aals

katan $idrogen

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

11/27

11

C

OH

CH3

  O

C

OH

CH3O

/ifat 4i3ikal

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

12/27

12

/ifat 4i3ikal

ua ikatan $idrogen memegang sepasang molekulbersama.isim molekul relatif dua kali ganda dan inimeningkatkan takat didi$ asid etanoik#akat didi$ asid karboksilik adala$ lebi$ tinggidaripada alko$ol )ang sama kerana molekul uudsebagai dimer melalui pengikatan $idrogen.

C

OH

CH3

O

C

OH

CH3

O

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

13/27

13

5enyediaan asid karboksilik

1. 4engoksidaan alko$ol primer

2. 4engoksidaan alde$id

3. Hidrolisis nitril

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

14/27

1+

1& 5engoksidaan alkohol primer

RC

H

OHH

RC

O

OH

RC

O

H

[O]

[O]  KMnO4

  K2Cr 2O7

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

15/27

15

RC

H

OHH

RC

O

OH

RC

O

H

[O]

[O]  KMnO4

  H2Cr 2O7

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

16/27

16

Contoh

RCH2OH ! 27O8 → RCOOH H2O

CH3CH2OH ! 27O8 → CH3COOH H2O

  e!anol asid e!anoik

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

17/27

1(

2& 5engoksidaan Aldehid

RC

O

OHRC

O

H

[O]

[O]  KMnO4

  K2Cr 2O7

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

18/27

1&

Contoh

RCHO ! 7O8 → RCOOH

CH3CHO ! 7O8 → CH3COOH

e!anal asid e!anoik

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

19/27

1"

"& Hidrolisis nitril  *pabila nitril dipanaskan di baa$

  reflu9 dengan asid sulfurik :air atau

asid $idroklorik :air, ia akan  di$idrolisiskan kepada asid karboksilik.

R – C ≡ ; ! 2H2O ! H!  RCOOH ! ;H+!

CH3– C ≡ ; ! 2H2O ! H!  CH3COOH ! ;H+!

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

20/27

2/

/ifat 'imia

1. Bertindak balas dengan logam

RCOOH ! M → RCOO"M  #H2$

2CH3COOH Mg → %CH3COO&2Mg H2$

  magnesium e!anoa!

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

21/27

21

2. Tindak balas peneutralan

RCOOH ! ;aOH → RCOO"'a  H2O

2RCOOH 'a2CO3 → RCOO"'a H2O CO2$

 

RCOOH 'aHCO3 → RCOO"

'a

H2O CO2$

 

/ifat 'imia

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

22/27

22

R C

O

OHR C

O

Cl

R C

O

OH R C

O

(

P(3R C

O

OH R C

O

(

)OCl2

)O2

HCl

P(* PO(3

H(

H3PO3

H(3 3

3. Pembentukan asil klorida

/ifat kimia

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

23/27

23

4. Pembentukan ester #indak balas refluks antara asid

karboksilik dan alko$ol dengan ke$adiran

H2

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

24/27

2+

5. Penurunan Meng$asilkan alko$ol primer, R-OH

Menggunakan agen penurunan litium

aluminium $idrida, =i*lH+ 

CH3

CH2

C

O

OH   CH3CH2C OH

H

H

+iAlH4

,e!er 

H3

O

/ifat 'imia

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

25/27

25

HCOH

O

H

K2Cr 

2O

7CO

2 Cr 3

HCOH

O  Ag%'H3&2

Ag CO2

H2O

H2O(s)

6.Asid metanoik sebagai agenpenurunan*sid ini muda$ dioksidakan kepada

karbon dioksida dan air dan memberikanuian positif dengan reagen #ollen.

)i-a! Kimia

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

26/27

26

Kegunaan asid karboksilik

*sid metanoik dan asid etanoikdigunakan untuk membekukan susugeta$.

*sid etanoik, CH3COOH digunakandalam larutan berair sebagai :uka. *sid etanoik digunakan untuk

pengilangan ubat %aspirin' dan ester

spt selulosa etanoat )angdigunakan sebagai plastik ataugentian sintetik

8/19/2019 Asid Karboksilik Edited

27/27

2(

Kegunaan asid karboksilik

*sid ben>oik iala$ ba$an pembasmikuman %antiseptik' )ang kuat dandigunakan sebagai pengaet untuk$asil makanan %misaln)a minumanair bua$-bua$an dan ki:ap'

*sid butanoik bertanggung aabbagi bau mentega )ang tengek dan

$adir dalam pelu$ manusia.