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Prof. JAMAL
Unidade 10 – Química C
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Reações de Substituição Módulo 12 – 2ª parte
Como ocorre?
um H da cadeia serásubstituído por um átomo ougrupo de átomos
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Reações de Substituição
Quem sofre?
● Alcanos: sofrem por via radicalar, ouseja, através do ataque de radicais livres.
● Aromáticos: sofrem substituiçãoeletrofílica, ou seja, ataque de umeletrófilo (E+). Obs.: eletrófilo = amigo deelétron
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Reações de Substituição
Quais os tipos?
● Halogenação (Alcanos e Aromáticos): entrada de halogênios (grupo 17) representados pela letra X. Grupo 17 : F Cl Br I At
● Nitração (Alcanos e Aromáticos): : entrada do grupo nitro: NO2
● Sulfonação (Alcanos e Aromáticos): entrada do grupo sulfônico: SO3H
● Alquilação de Friedel- Crafts (só Aromáticos): entrada de radical alquila (derivado de um alcano)
● Acilação de Friedel- Crafts (só Aromáticos): entrada de radical acila.
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1.Substituição em Aromáticos do tipo:Halogenação (F2, Cl2, Br2, I2)
CH
CH
CH
CH
HC
HC+ Cl2
Cl2 = Cl – Cl
Ácido de
Lewis
Cl
+ HCl
H
+ Cl – Cl
H
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2.Substituição em Aromáticos do tipo
Nitração (HNO3 = OH-NO2)
CH
CH
CH
CH
HC
HC+ HNO3
+OH– NO2H2SO4
NO2
+ HOH
H
+ H2O
H
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3.Substituição em Aromáticos do tipo
Sulfonação (H2SO4 = OH-SO3H)
É uma reação utilizada na produção de ácidos sulfônicos e detergentes!
CH
CH
CH
CH
HC
HC+ H2SO4+OH– SO3H
SO3, ∆
SO3H
+ HOH
H
+ H2O
H
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4.Substituição em Aromáticos do tipo
Alquilação (Friedel-Crafts):
CH
CH
CH
CH
HC
HC Ácido de
Lewis
CH3
+ HCl
H
+ CH3 – Cl
H
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5.Substituição em Aromáticos do tipo
Acilação (Friedel-Crafts):
CH
CH
CH
CH
HC
HC Ácido de
Lewis + HCl
H
H
CH3- C-Cl
O
+
C-CH3
O
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Reações de Substituição – Atomáticos Substituídos
Dirigência no Benzeno
● Dirigentes orto para: (NH2 ; OH ; OCH3 ; CH2CH3 ; X)
● Dirigentes meta: NO2 ; SO3H ; COOH ; CHO ; CN Observação: No grupo NO2 no lugar da “seta” considerar uma ligação simples.
No grupo SO3H, no lugar das “setas” considerar duplas ligações.
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Substituição em Aromáticos substituídos:
+ Cl2
Cl2 = Cl – Cl
Ácido de
Lewis
Cl+ HCl+ Cl – Cl
H
CH3CH3
H
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Substituição em Aromáticos substituídos:
+ Cl2
Cl2 = Cl – Cl
Ácido de
Lewis + HCl+ Cl – Cl
H
COOH COOH
ClH
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Em hidrocarbonetos complexos a ordem de facilidade com que o
Hidrogênio “ sai “ do carbono é:
1) Cterciário
2) Csecundário
3) Cprimário
Regra da substituição
CH3- C – CH2 - CH3
H
CH3
+ Br2
H
C HC HC
Regra do Saytzeff