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Hidrocarbonetos
Prof.: Frede Santiago
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Hidrocarbonetos
Hidro = Hidrogênio
Carbonetos = Carbono
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Ex.:
CH4
C2H6
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C3H6
C8H18
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Classificação
CADEIA HIDROCARBONETO
Aberta ALCANO (Cadeia Saturada);
ALCENO (1 Ligação Dupla);
ALCINO (1 Ligação Tripla);
ALCADIENOS (2 Ligações
Duplas).
Fechada / Cíclica /
Alicíclica
CICLANO (Cadeia Saturada);
CICLENO (1 Ligação Dupla).
Fechada / Aromática COM ANEL BENZÊNICO
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Nomenclatura
1ª PARTE 2ª PARTE 3ª PARTE
Prefixo
indicativo do n° de
átomos de carbono
Infixo
indicativo da classe
do hidrocarboneto
Sufixo
indicativo da função
orgânica
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N° DE CARBONOS PREFIXO
1 C MET
2 C ET
3 C PROP
4 C BUT
5 C PENT
6 C HEX
7 C HEPT
8 C OCT
9 C NON
10 C DEC
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Alcanos ou Parafinas
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que
só apresentam ligações simples.
CH4
Metano
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C2H6
Etano
C4H10
Butano
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C6H14
C8H18
Hexano
Octano
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Fórmula Geral
CnH2n+2
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Alcenos ou Alquenos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que
apresentam 1 ligação dupla entre carbonos.
C2H4
Eteno Etileno
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C3H6
Propeno
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CH2 = CH – CH2 – CH3
But-1- oen
CH3 – CH = CH – CH3
But-2- oen
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CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3
Hex-2- oen
Hex-1- oen
CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH3
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Fórmula Geral
CnH2n
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Alcinos ou Alquinos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que
apresentam 1 ligação tripla entre carbonos.
C2H2
Et ino
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C3H4
Propino
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H3C – C ≡ C – CH3
But-2- oin
HC ≡ C – CH2 – CH3
But-1- oin
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H3C–CH2–CH2–C ≡ CH
Pent-1- oin
Pent-2- oin
H3C – C ≡ C – CH2 – CH3
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Fórmula Geral
CnH2n-2
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Alcadienos ou Dienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que
apresentam 2 ligações duplas entre
carbonos.
C3H4
Propadieno
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H2C = CH – CH = CH2
Buta-1,3- odien
CH2 = C = CH – CH3
Buta-1,2- odien
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CH3–CH=CH–CH2–CH=CH2
Hexa-1,4- odien
CH3–CH=CH–CH=CH–CH3
Hexa-2,4- odien
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Classificação dos Alcadienos
Acumulados
Conjugados
Isolados
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Acumulados
Duas ligações duplas em um mesmo
carbono.
H2C = C = CH2
H3C – CH2 – CH = C = CH2
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Conjugados
Duas ligações duplas alternadas (separadas
por uma simples).
H3C – CH = CH – CH = CH2
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Isolados
Duas ligações duplas nem alternadas e nem
acumuladas (separadas por duas ou mais
ligações simples).
H2C = CH – CH2 – CH = CH2
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Fórmula Geral
CnH2n-2
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Ciclo Alcanos ou ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que
apresentam ligações saturadas.
C3H6
propanoCiclo
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C4H8
butanoCiclo
C5H10
pentanoCiclo
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Fórmula Geral
CnH2n
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Ciclo Alcenos ou ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que
apresentam 1 ligação dupla entre carbono.
C3H4
propenoCiclo
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C5H8
pentenoCiclo
C6H10
hexenoCiclo
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Fórmula Geral
CnH2n-2
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Hidrocarbonetos Aromáticos
São hidrocarbonetos que apresentam pelo
menos um anel benzênico ou aromático.
C6H6
Benzeno Pigmentos
para tecidos
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C10H8
Naftaleno
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C14H10
Antraceno
Matéria prima para
inseticidas
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C14H10
Fenantreno
Cigarros
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Benzopireno
Hidrocarboneto aromático que possui um
grande potencial cancerígeno.
C20H12
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Encontrado em:
Cigarros
Maconha
Churrascos
Queima do diesel
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Câncer de pulmão
Consequências
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Cisão de ligações
Cisão = Rompimento
Cisão homolítica
Cisão heterolítica
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Cisão heterolítica (Heterólise)
Na quebra da ligação, o par de elétrons da ligação
permanece com um dos átomos.
+
BÍons
A B B_
A+
A+
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Cisão homolítica (Homólise)
É a ruptura da ligação na qual cada um dos átomos
da ligação fica com um dos elétrons que era
compartilhado.
+
A BRadicais
A B A B
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Radicais orgânicos
São átomos ou grupamentos de átomos
eletricamente neutros que apresentam pelo menos
um elétron não compartilhado.
Alquil(a) Alquenil(a) Aril(a)
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Radicais alquilas (–R)
São radicais monovalentes e saturados derivados
dos alcanos, pela eliminação do H da molécula.
Prefixo + il ou ilaNomenclatura:
Metilou
MetilaMetano
H3C –
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Principais radicais alquilas
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Radicais alquenilas (–R’)
São radicais monovalentes e insaturados derivados
dos alcenos, pela eliminação do H da molécula.
Prefixo + il ou ilaNomenclatura:
Etenil
ou
Etenila
Eteno
H2C = CH –
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Principais radicais alquenilas
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Radicais arilas (–R”)
São radicais monovalentes cuja valência livre se
encontra num carbono pertencente a um núcleo
aromático .
Benzeno ou
Fenil
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Principais radicais arilas
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Metil benzeno
ou
Tolueno
Benzil
ou
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ouorto-toluil
ou
o-toluil
ou
meta-toluil
ou
m-toluil
oupara-toluil
ou
p-toluil
Tolueno
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Nomenclatura para
hidrocarbonetos ramificados
• Identificar a cadeia principal
• Identificar e dar nome as ramificações
• Numerar a cadeia principal
• Dar nome ao composto
Regras
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2-Metil Pentano
Metil
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
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-2-Metil3-Etil Pentano
Metil Etil
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
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3-EtilHexano
Etil
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
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2,4-Dimetil Pentano
Metil Metil
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
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2,2,4-Trimetil Pentano
Metil Metil
Metil
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
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2,5-Dimetil Heptano
Metil
Metil
1
2
3 4 5 6 7
65 4 3 2 1
7
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Isopropil
Metil123
4 5 6
7 8
12
345
6 7 8
3-Metil-5-Isopropil Octano
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CH2
CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
7
8
9
6 5 43
2
1
789
-3,4,6-Trimetil5-Etil Nonano
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-2,3,3,4-Tetrametil4-Etil Hexano
1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 16
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-2,2-Dimetil3-Fenil Hexano
1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 16
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4-Metil Pent-2-eno
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
Alcenos ramificados
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5-Metil -2-Hex eno
1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 16
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3-Metil -4-Oct eno
12
34 5 6
7 8
12
34567 8
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2
4,5-Dimetil-3-propil Hex eno-1-
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
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2-Benzil-5-metil -3-Hept eno
1 2 3 4 5
67
1 234567
![Page 72: Apresentação do PowerPointaascolegiobompastor.com.br/images/PDF_files/AGENDAS PAUSA/M… · Ciclo Alcanos ou ciclanos São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam ligações](https://reader034.vdocuments.mx/reader034/viewer/2022052005/601909de3338c23f2b5fd0eb/html5/thumbnails/72.jpg)
3-Metil -1-But ino
1 2 3 4
4 3 2 1
Alcinos ramificados
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4-Metil -2-Hex ino
1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 16
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4-Metil Pent oin-2-
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
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3,5,5 Hex-1--Trimetil ino
12
3 4 5 6
54 3 2 1
6
![Page 76: Apresentação do PowerPointaascolegiobompastor.com.br/images/PDF_files/AGENDAS PAUSA/M… · Ciclo Alcanos ou ciclanos São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam ligações](https://reader034.vdocuments.mx/reader034/viewer/2022052005/601909de3338c23f2b5fd0eb/html5/thumbnails/76.jpg)
1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 16
2,4 Hexa-1,4--Dimetil dieno
Alcadienos ramificados
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1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
5,5 Hexa-1,3--dimetil dieno2-Etil
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1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 16
3-n-propril Hexa-1,4-dieno
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2 1
3 4 5 6 7
123456 7
2,5 Hepta-1,3--dimetil dieno
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Metil ButanoCiclo
Ciclanos ramificados
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–– CH2 – CH3
Etil PentanoCiclo
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–– CH2 – CH3
CH3
1
2
3
4
5 34
51
2
1- Etil PentanoCiclo-3- Metil
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–– CH3
–– CH3
CH3
CH3 – CH ––
1
2
3
4
5 45
12
3
1,2- Dimetil
PentanoCiclo
-4- isopropil
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–– CH2 – CH3
H3C CH3
16
5
43
2
1
6
5 3
4
2
3-Etil HexanoCiclo-1,1-dimetil
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–– CH2 – CH31
2 3
4
1
2 3
4
3 - Etil ButenoCiclo
Ciclenos ramificados
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–– CH35
61
23
5
6
1
2 4
3
4
HexenoCiclo4 - metil
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–– CH2 – CH3
–– CH3
1
23
4
5
1
2 3
4
5
4-Etil PentenoCiclo-3-metil
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CH3
CH3
CH2 – CH3
-3,4- Dimetil HexenoCiclo5- Etil
56
1
23
5
6
1
2 4
3
4
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Aromáticos ramificados
Metil Benzeno
ou
Tolueno
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CH = CH2
Etenil Benzeno
Vinil Benzeno
Estireno
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CH3 – CH – CH3
Isopropril Benzeno
ou
Cumeno
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CH3
–– CH2 – CH3
1
2
3
4
5
6
1
23
4
56
-3-metil Benzeno1- Etil
![Page 93: Apresentação do PowerPointaascolegiobompastor.com.br/images/PDF_files/AGENDAS PAUSA/M… · Ciclo Alcanos ou ciclanos São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam ligações](https://reader034.vdocuments.mx/reader034/viewer/2022052005/601909de3338c23f2b5fd0eb/html5/thumbnails/93.jpg)
1
2
3
4
5
6
1
234
5 6
-3-propil Benzeno1,2-Dimetil
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1
2 3
4
56
123
45 6
-2-metil Benzeno1-Etil -4-isopropil
![Page 95: Apresentação do PowerPointaascolegiobompastor.com.br/images/PDF_files/AGENDAS PAUSA/M… · Ciclo Alcanos ou ciclanos São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam ligações](https://reader034.vdocuments.mx/reader034/viewer/2022052005/601909de3338c23f2b5fd0eb/html5/thumbnails/95.jpg)
OBS.:Quando o hidrocarboneto aromático
possui apenas duas ramificações.
R RR
R
R
R
12
Orto (o)
1
3
Meta (m)
1
4
Para (p)
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Ex.:
CH3
CH3
o – dimetil
Benzeno
CH3
CH3
m – dimetil
Benzeno
CH3
CH3
p – dimetil
Benzeno
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Resumo
![Page 98: Apresentação do PowerPointaascolegiobompastor.com.br/images/PDF_files/AGENDAS PAUSA/M… · Ciclo Alcanos ou ciclanos São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam ligações](https://reader034.vdocuments.mx/reader034/viewer/2022052005/601909de3338c23f2b5fd0eb/html5/thumbnails/98.jpg)
Propriedades dos
hidrocarbonetos
Estado físico:
Sólidos, líquidos os gasosos (25°C e 1atm).
✓ 1 a 4 C = gasosos
✓ 5 a 17 C = líquidos
✓ acima de 18 C = sólidos
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Ponto de fusão e ebulição:
Aumentam com o aumento da massa
molecular.
CH3 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Etano (MM=30)
Propano (MM=44)
Butano (MM=58)
PE (Butano) > PE (Propano) > PE (Etano)
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OBS.:
Se dois ou mais hidrocarbonetos apresentarem a
mesma massa molecular terá maior PF e PE aquele
que tiver maior cadeia principal.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano (MM=58)
CH3 – CH – CH3
CH3
Isobutano (MM=58)
PE (Butano) > PE (Isobutano)
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Polaridade: Apolares
Solubilidade:Insolúveis em água, porém
solúveis em solventes
orgânicos
Densidade: Menos denso do que a água
Aplicação: Combustíveis