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Prof. JAMAL
Unidade 10 – Química C1ª parte
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Reações de adiçãoSão caracterizadas pela quebra das ligações entre carbonos. Nos
hidrocarbonetos insaturados ocorrerá a quebra da ligação mais instável
entre carbonos (ligação do tipo ) e a formação de duas novas ligações
sigma ().
1- Clone do bichinho!
2- Faz um táio na Pi!
3- Enfie coisas nos toquinhos!
CH2= CH2CH2 - CH2CH2= CH2 CH2= CH2+ X2
X X
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É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
1. Hidrogenação catalítica (Ni, Pd ou Pt)
CH2= CH2+ H2 CH2= CH2CH2= CH2CH2 - CH2
H H
CH3- CH3
óleo + H2 gordura(líquido insaturado) (sólida saturada)
Esta reação é conhecida como Sabatier-Senderens
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É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
2. Halogenação (F2, Cl2, Br2, I2)
CH2= CH2+ Cl2 CH2= CH2CH2= CH2CH2 - CH2
Cl Cl
Se for Br2 em CCl4 o vermelho desaparece!
Exercício 3 Página 4
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É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
3. Hidrohalogenação (HF, HCl, HBr, HI)
CH2= CH–CH3 + HCl CH2= CH-CH3CH2 – CH – CH3
Regra de Markovnikov:“ O hidrogênio,
geralmente, irá se adicionar ao carbono mais
hidrogenado”.
CH2= CH–CH3
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Regra do Herval: “A mulher (H) procura o homem (C)
com mais mulheres”
Regra de Markovnikov:CH2 = CH - CH3 + HCl
CH2 - CH - CH3
H Cl
CH2 - CH - CH3
Cl HProduto Principal Produto Secundário
Cuidado com a exceção : Loira (peróxido, luz)
sendo embromada (HBr).
REGRA DO KARASCH
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É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
4. Hidratação (H2O) em meio ácido (H+)
CH2= CH–CH3 + H2O CH2= CH-CH3CH2 – CH – CH3
Regra de Markovnikov:“ O hidrogênio,
geralmente, irá se adicionar ao carbono mais
hidrogenado”.
CH2= CH–CH3+ HOH
H OH
Regra do Herval: “A mulher (H) procura o homem (C)
com mais mulheres”
A hidratação de alcenos gera álcool!
H2SO4
“ Alcinos hidratados produzem enol que sofre
tautomeria, e portanto produzem um aldeído ou
uma cetona”.
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5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Ângulo de 600 Ângulo de 900
Ângulo de 1080 Ângulo de 1200
Todo carbono sp3
deve ter um ângulo
de ligação próximo
a 1090.
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5. Adição em
Cicloalcanos
(Ciclanos):
Ângulo de 600
Ângulo de 900
Ângulo de 1080
Ângulo de 1200
Todo carbono sp3 deve
ter um ângulo de ligação
próximo a 1090 (ângulo
relacionado com a
estabilidade).
instável
instável
estável
estável
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5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Ângulo de 1200
Ângulo de 1090
mais estável Cadeira
Conformações do Cicloexano (NÃO É PLANAR)
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5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Ângulo de 600
Ângulo de 900
Ângulo de 1080
Ângulo de 1090
instável
instável
estável
estável
Ciclopropano e Ciclobutano sofrem
reações de adição!!
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5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Exemplo:
CH2H2C
CH2 + H2 CH2H2C
CH2
CH2H2C
CH2
-CH2-CH2-CH2-H-CH2-CH2-CH2-HCH3-CH2-CH3Ni/800C/ ↑ P
CH2
CH2H2C
H2C+ H2
Ni/2000C/ ↑ P
CH2
CH2H2C
H2C CH2
CH2H2C
H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-H-CH2-CH2-CH2-CH2-HCH3-CH2-CH2-CH3
Hidrogenação catalítica (Ni, Pd ou Pt)