ETEC RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI

SUMRIOQumica Orgnica .............................................................................................03Postulados de Kekul .......................................................................................04Classificao das Cadeias Carbnicas ............................................................07Hidrocarbonetos................................................................................................17Funes Oxigenadas.........................................................................................31Haletos...............................................................................................................47Funes Nitrogenadas.......................................................................................52cido Sulfnico..................................................................................................60Funes Diversas..............................................................................................62Petrleo..............................................................................................................66Isomeria Plana...................................................................................................75Isomeria Espacial...............................................................................................77Referncias Bibliogrficas.................................................................................80

QUMICA ORGNICAINTRODUO

At as primeiras dcadas do sculo XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgnicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais. Eles acreditavam nisso porque desde a Antiguidade, as civilizaes retiravam corantes de plantas para tingir vestimentas ou para preparar bebidas a partir da fermentao de uvas. No sculo XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o cido tartrico da uva, o cido ctrico do limo, o cido ltico do leite, a glicerina da gordura e a uria da urina. Por este motivo, em 1777, Torbern Olof Bergam definiu que a Qumica Orgnica era a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Qumica Inorgnica era a qumica dos minerais.Neste mesmo perodo, Antoine Laurent de Lavoisier analisou muitos compostos orgnico e verificou a presena do elemento qumico carbono em todos eles. Em 1807, o qumico sueco Jns Jakob Berzeluis defendeu a teoria da Fora Vital onde somente os seres vivos so capazes de produzir os compostos orgnicos. Isto queria dizer que era impossvel de se obter uma substncia orgnica se no fosse a partir de um ser vivo. No poderiam ser sintetizadas (preparadas artificialmente).

Porm, esta teoria da Fora Vital foi derrubada pelo qumico alemo Friedrich Whler.Em 1828, Whler sintetizou a uria, a partir de um composto mineral, de acordo com a reao a seguir:

A partir do cianato de amnio, foi possvel sintetizar a uria, que antes s podia ser obtida atravs da urina dos animais.

A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica que foi proposta em 1777 pelo qumico sueco Torbern Olof Bergman. A qumica orgnica era definida como um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem sintetizados.Em 1828, Friedrich Whler , discpulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amnio, produziu a ureia; comeando, assim, a queda da teoria da fora vital. Essa obteno ficou conhecida como sntese de Whler. Aps, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma srie de experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora Vital.Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada, ento, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm carbono orgnico, por exemplo o dixido de carbono, o cido carbnico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgnicos contm carbono.Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades, composio, reaes[1] e sntese de compostos orgnicos que, por definio, contenham carbono, pode tambm conter outros elementos como o oxignio e o hidrognio. Muitos deles contm nitrognio, halognios e, mais raramente, fsforo e enxofre.

Postulados de Kekul

Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Qumica Orgnica. Esse elemento apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August Kekul. Os estudos desses cientistas no sculo XIX deram origem aos postulados de Couper-Kekul, ou simplesmente postulados de Kekul.Os postulados de Kekul destacam as trs propriedades do carbono que explicam seu comportamento:1 Postulado: Tetravalncia constante do carbono.O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode realizar at quatro ligaes covalentes com outros tomos, devido aos seus pares de eltrons disponveis. Veja:HH C HHMetano2 Postulado: As quatro valncias do carbono so iguais entre si.No importa em que posio se encontre o tomo ligante ao carbono, o composto orgnico ser sempre o mesmo. Exemplo:

Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so diferentes, no entanto, as quatro representam o mesmo composto qumico: o clorofrmio, de frmula qumica CHCl3.3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si formando estruturas estveis, denominadas cadeias carbnicas.Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono responsvel pela grande variabilidade compostos orgnicos, dessa forma, uma cadeia com 3 carbonos d origem a um composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim sucessivamente. Bons exemplos disso so o diamante e o grafite, compostos carbnicos de propriedades fsicas e qumicas muito diferentes.Outros elementos como nitrognio, oxignio, enxofre e fsforo tambm apresentam essa caracterstica, no entanto, as cadeias carbnicas ocorrem em maior nmero, principalmente devido sua tetravalncia.Grande parte dos compostos de carbono conhecidos so orgnicos, que, antigamente, eram definidos como substncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos vivos. Todavia, essa definio foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich Whler sintetizou a ureia em laboratrio em 1828, chegando concluso de que esse grupo de compostos no se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir da, a Qumica Orgnica passou a ser classificada com a cincia que estuda os compostos de carbono.Classificao dos tomos de carbonoClassificao dos tomos de carbono Os tomos podem ser classificados conforme a sua posio na cadeia: Carbono primrio Um tomo que liga-se a um outro tomo de carbono. Os tomos de carbonos situados nas extremidades da cadeia tornam-se primrios.

Modo primrio acontece quando na molcula existe apenas um tomo de carbono.

Carbono secundrio Um tomo que liga-se a dois outros tomos de carbono.

Carbono tercirio Um tomo que liga-se a trs outros tomos de carbono.

Carbono quaternrio Um tomo que liga-se a quatro outros tomos de carbono.

Classificao das cadeias carbnicasClassificao das cadeias carbnicas As cadeias carbnicas podem se classificam atravs de vrios fatores: 1- Cadeia aberta e fechada Cadeia aberta ou acclica Nessa cadeia, os tomos de carbono no formam ciclo.

Cadeia fechada ou cclica Nessa cadeia, os tomos de carbono formam ciclo ou anis.

II) Classificao das cadeias acclicas ou abertas A) Quanto disposio dos tomos Cadeia acclica normal ou reta: A nica que apresenta tomos de carbono primrio e secundrio, com duas extremidades.

Cadeia acclica ramificada: Apresenta pelo menos um tomo de carbono tercirio ou quaternrio, com mais de duas extremidades.

A cadeia do composto ao lado apresenta tomos de carbono primrio e secundrio com trs extremidades considerada ramificada.

B) Quanto natureza dos tomos Cadeia homognea:

No apresenta tomos diferentes de caborno intercalados na cadeia, como as cadeias carbnicas de metilpropano e dimetilpropano, acetona e glicerol. Cadeias heterognea: Apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. Os tomos diferentes recebem o nome de heterotomos.

O oxignio e o nitrognio so considerados heterotomos das referidas cadeias carbnicas. Somente os tomos com valncia maior que 1 podem ser heterotomos.C) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono Cadeia saturada: Os tomos de carbono ligam-se entre si, por ligaes, como todas as cadeias carbnicas dos compostos mencionados at o momento.

Cadeia insaturada ou no-saturada Apresenta uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono.

A cadeia carbnica do cido actico homognea, pois entre os tomos de carbono no existe nenhum heterotomo e na saturada entre os dois tomos de carbono existe apenas uma ligao simples. Vejamos:

III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas A) Quanto natureza dos tomos Cadeia homocclica ou cclica homognea: em seu anel existem apenas tomos de carbono.

Cadeia heterocclica ou heterognia: em seu anel existem tomos diferentes de carbono. Vejamos:

B) Classificao das cadeias homocclicas O benzeno (C6H6) um lquido incolor, que tem odor agradvel, mas com vapores toxicos, imiscveis com gua. Normalmente usado como solvente, na fabricao de corantes, plsticos, medicamentos, explosivos. Encontrado no alcatro de hulha, uma das fraes provinientes da destilao seca da hulha, carvo mineral contendo aproximadamente 80% de carbono. A molcula do benzeno (C6H6) composta por seis tomos de carbono, que so ligados alternadamente, por simples e duplas ligaes.

As cadeias homocclicas so classificadas como cadeias alicclicas.

As Cadeias alicclicas no contm ncleo benznico. Vejamos:

Cadeias aromticas contm ncleo benznico, classificados em cadeia aromtica, o fenol comum (C6H5OH) considerado um slido, pouco solvel em gua, empregado como desinfetante, na fabricao de corantes, plsticos.

A cadeia aromtica pode ser composta por mais de um ncleo benznico.

Cadeia aromtica de ncleos isolados seus anis no possuem tomos de carbono em comum.

Cadeia aromtica de ncleos condensados seus anis possuem tomos de carbono comum. Naftalleno ou naftalina (C10H8) considerada um slido branco que sofre sublimao para ser usado como inseticida sendo encontrado no alcatro de hulha.

Cadeia aliftica Existe uma certa divergncia entre os autores quanto a classificao das cadeias. Alguns autores usam o termo cadeia aliftica como sinnimo de cadeia aberta ou acclica. Outros autores classificam como alifticas as cadeias no-aromticas. A afirmao mais correta seria as cadeias e as alicclicas seriam alifticas.

CadeiaCaractersticaExemplo

Aberta ou Aclica ou AlifticaApresenta extremos livres

Fechada ou CclicaNo apresenta extremos livres e forma um ciclo

Normal (aberta)Apenas dois extremos livres

Ramificada (aberta)Mais de dois extremos livres

Saturada (aberta ou fechada)Somente ligao simples entre tomos de carbono

Insaturada ou no saturada (aberta ou fechada)Pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de carbono

Heterogenia (aberta ou fechada)Apresenta heterotomo (S, O, N, P entre tomos de carbono)

HomogeniaNo apresenta heterotomo

AromticaPossui anel benznico ou aromtico

Alicclica (fechada)No possui anel benznico ou aromtico

MistaCiclo e extremo livre

Obs: O Anel benznico ou Aromtico; cada anel tem seis tomos de carbono que formam um hexgono regular com ligaes simples e duplas alternadas.

Hidrocarboneto

Os hidrocarbonetos so compostos constitudos exclusivamente por carbono e hidrognio. So o grupo de compostos orgnico mais extenso e divide-se em hidrocarbonetos alifticos, que apresentam os tomos de carbono dispostos em cadeia, hidrocarbonetos alicclicos, que apresentam estruturas em cadeias fechadas formando anis, e hidrocarbonetos aromticos, cuja estrutura, tambm cclica, derivada do benzeno.Atendendo grande diversidade de hidrocarbonetos e s ligaes entre os tomos de carbono, estes classificam-se em saturados e insaturados.Um hidrocarboneto diz-se saturado se os tomos de carbono esto ligados entre si por ligaes covalentes simples e, consequentemente cada tomo de carbono faz as quatro ligaes que lhe so permitidas. Estes hidrocarbonetos, tambm so conhecidos por alcanos, e entram na constituio do petrleo e do gs natural. Os alcanos presentes no petrleo compreendem no s parafinas de cadeia linear e de cadeia ramificada, mas tambm cicloalcanos, denominados em linguagem tecnolgica por naftenos. Os alcanos so separados do petrleo por destilao fracionada.O alcano mais simples constitudo por apenas um tomo de carbono e denomina-se metano (CH4), que o constituinte principal do gs natural.Os hidrocarbonetos insaturados so aqueles cuja a cadeia carbonada possui pelo menos uma ligaes dupla ou tripla.Se a cadeia possui ligaes duplas, estes so designados por alcenos e se possui ligaes triplas por alcinos.O alceno mais simples constitudo por dois tomos de carbono e designa-se por eteno ou etileno (C2H4).Pelo facto de possurem ligaes duplas, os alcenos so mais reativos que os alcanos. A combusto e a hidrogenao dos alcenos so dois tipos de reaes caractersticas destes compostos.Quanto ao alcino mais simples, constitudo por dois tomos de carbono e designa-se por etino ou acetileno (C2H2).Tal como os alcenos, os alcinos tambm so muito reativos e a combusto e hidrogenao so reaes caractersticas destes compostos.Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular so gases. medida que aumenta o nmero de tomos de carbono, passam a lquidos cada vez mais viscosos, at chegar aos hidrocarbonetos slidos.Os hidrocarbonetos encontram-se no gs dos pntanos, gs natural, petrleo e asfalto. Tambm fazem parte dos seres vivos, por exemplo, sob a forma de terpenos nos vegetais ou como esteroides no reino animal.Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (propriedades funcionais)Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica.A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa.Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funes orgnicas.Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos.A. ALCANOS OU PARAFINASOs alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos alifticos saturados, de frmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares so designados, na nomenclatura oficial, atravs de prefixos, geralmente gregos, seguidos do infixo "an" e sufixo "o". Nos alcanos , os tomos de carbono usam quatro orbitais hbridos, equivalentes sp, para se ligar tetraedricamente a quatro outro tomos (carbono ou hidrognio).Parte inferior do formulrioNomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos Os conceitos de qumica orgnica comearam a se desenvolver a partir do sculo 19, a partir da um nmero significativo de compostos orgnicos foram sendo descobertos, e diante da enorme variedade tornou-se necessrio um mtodo sistemtico para nome-los.

A nomenclatura dos alcanos est diretamente relacionada ao nmero de tomos de carbono na cadeia, confira em Nomenclatura dos alcanos.

Os prefixos na nomenclatura de alcanos se baseiam em nmeros gregos. O sufixo "ano" adicionado ao final de cada nome para identificar a molcula como um alcano. Por exemplo, propano um alcano com trs tomos de carbono, hexano um alcano com seis tomos de carbono, e assim por diante.

A nomenclatura dos alcanos serve de base para todos os outros compostos orgnicos. Portanto, se voc compreende a regra para nomear os hidrocarbonetos mais simples saber nomear tambm outros mais complexos.

Os nomes dos dez primeiros alcanos ficaram mais conhecidos por serem empregados constantemente. Conhea ento a nomenclatura para alcanos com mais de 10 C (carbonos):

A nomenclatura exposta neste contexto foi sistematizada pela Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).

So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula geral: CnH2n+2.I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXOPrefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal.1C = met6C = hex11C = undec

2C = ET7C = hept12C = dodec

3C = prop8C = oct13C = tridec

4C = but9C = non15C = pentadec

5C = pent10C = dec20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:todas simples = anduas duplas = dien

uma dupla = en trs duplas = trien

uma tripla = induas triplas = diin

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um tomo de hidrognio:Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros).3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.

No devemos confundir radical com on, pois enquanto os radicais so estruturas neutras, os ons so estruturas carregadas eletricamente.Exemplos:Carboctions: so ons positivamente carregados contendo um tomo de carbono que possui somente seis eltrons em trs ligaes: H3C+.Carbnions: so ons negativamente carregados que contm um tomo de carbono com trs ligaes e um par de eltrons desemparelhados: H3C-.Concluindo, podemos dizer que:Radical a denominao dada ao agrupamento neutro de tomos que apresenta um ou mais eltrons livres (valncias livres).

B. ALCENOS OU OLEFINASAlcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla ligao. Possuem frmula geral CnH2n .I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por eno .1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do nome do alceno.3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores nmeros.C. ALCINOS OU ALQUINOS Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por ino.1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os alcinos).D. ALCADIENOS So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes. Possuem frmula geral: CnH2n-2.Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes.III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis.IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis;E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;Os cicloalcanos, tambm chamados de cicloparafinas ou ciclanos, so hidrocarbonetos cclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbnica fechada. Sua nomenclatura precedida da palavra ciclo. Na indstria do petrleo, os cicloalcanos so chamados de hidrocarbonetos naftnicos.As propriedades fsicas dos hidrocarbonetos cclicos assemelham-se s dos hidrocarbonetos alifticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fuso e ebulio e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares e so insolveis em gua.Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.Frmula Geral: CnH2nTemperatura de fuso e ebulio parecida com as correspondentes aos alcanos ramificados.Suas estruturas moleculares fazem parte da estrutura de pesticidas, herbicidas e alguns so utilizados diretamente como solventes, como o cicloexano.Propriedades qumicasO ciclopropano e o ciclobutano sofrem reaes de adio. J o ciclopentano e o cicloexano sofrem reaes de substituio. Isso por causa da tenso de Bayer (para ngulos menores que 10928' dos orbitais hbridos sp3): ciclopropano, ngulo de 60 ciclobutano, ngulo de 90 ciclopentano, ngulo de 108 (prximo a 10928')Teoria de Sachse e MohrPara ciclos com 6 ou mais carbonos, os tomos no so coplanares, e adquirem estrutura de barco ou cadeira, para formar um angulo prximo a 10928'.F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINASSo hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral CnH2n-2;Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;Os ciclenos ou cicloalcenos so hidrocarbonetos cclicos com uma ligao dupla endocclica (ou seja, na cadeia cclica)[1]. Sua frmula geral CnH2n-2, a mesma dos alcinos.Os hidrocarbonetos cclicos com mais de uma ligao dupla so chamados de cicloalcadienos, cicloalcatrienos, etc; o termo geral que engloba todos estes compostos olefinas cclicas[1].Para escrever a sua estrutura, basta unir os tomos de carbono em ciclo, acrescentando uma ligao dupla e completando as valncias de cada carbono com tomos de hidrognio.Nomenclatura segundo a IUPAC Recebem o nome do alceno correspondente, colocando na frente o prefixo "ciclo". Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclohexeno Havendo ramificao, a numerao do ciclo inicia-se em um dos carbonos da dupla, passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Isso deve ser feito a fornecer o menor nmero ramificao.

3-metil ciclopent-1-enoObs de edio, se poem o 1 para indicar onde fica a dupla ligao.Propriedades fsicasSuas propriedades fsicas seguem as mesmas caractersticas descritas para os alcenos:Solubilidade: so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interaes por pontes de hidrognio.Ponto de ebulio: o ponto de ebulio dos ciclenos maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho da cadeia.Estabilidade: quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quanto mais substitudo estiverem os carbonos da dupla), maior ser a estabilidade do alceno.O benzeno se apresenta em condies como um lquido incolor de aroma doce caracterstico. Mas seu vapor no deve ser aspirado j que ele altamente txico, seus vapores causam de imediato, tonturas e em grande quantidade at inconscincia. A longo prazo, a inalao de benzeno associada inclusive como causa de certos tipos de cncer, como leucemia. Outros compostos aromticos so o naftaleno, antraceno, tolueno, fenol e etc. Todos eles possuem em sua estrutura anis benznicos.

Esse composto o mais simples a apresentar o fenmeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composio. Isso se deve aos eltrons que circulam pela sua cadeia. O benzeno possui duas formas de ressonncia aceitveis que, para melhor entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligaes. Um das provas dessa alternncia entre as formas que todas as ligaes carbono-carbono do benzeno so do mesmo tamanho. Um comprimento intermedirio entre a dupla ligao e a ligao simples. Por isso a estrutura mais provvel de um benzeno uma mistura entre suas duas formas de ressonncia.Descoberto por Michael Faraday em 1825, ele se tornou um composto presente em diversos aspectos da nossa vida. O principal deles nos combustveis fsseis. O melhor tipo de petrleo, o petrleo aromtico, possui compostos aromticos em abundncia na sua composio. A regio do Oriente Mdio rica nesse tipo de petrleo.A reatividade do Benzeno no pode ser comparada com a reatividade de cadeias abertas que possuem ligaes duplas. A grande estabilidade do Benzeno faz com que ele reaja de maneira diferente. Por exemplo, uma reao conhecida a de adio de Bromo em uma dupla ligao. A ligao quebrada e cada tomo de Bromo se adiciona a cadeia como se fosse um Hidrogenio. Isso no acontece no Benzeno. Nele acontece uma substituio eletroflica aromtica, isso um dos Hidrognios substitudo por um dos Bromos. Os reagentes que geralmente atacam o benzeno so os eletrfilos, ou seja eles tem afinidade por eltrons.

So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que tambm so chamados de anis aromticos.Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como derivados do benzeno;II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p".IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

Classificao e nomenclaturaDentre os radicais que apresentam eltron livre em tomo de carbono, os mais comuns so aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrognio. Esses radicais so classificados abaixo:a) Radicais monovalentes: apresentam um eltron livre em tomo de carbono.Subdiviso dos radicais monovalentes:Alquilas ou alcolas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta somente ligaes simples: H3CCH2Alquenilas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta uma ligao dupla: H2CCH2Alquinilas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta uma ligao tripla: HCC Arilas: o eltron livre pertence a carbono do ncleo benznico:

b) Radicais bivalentes: apresentam dois eltrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou tomos de carbonos distintos.Subdiviso dos radicais bivalentes:Alquilenos: os eltrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados:

Alquilidenos: os eltrons livres pertencem ao mesmo tomo de carbono saturado:

Vejamos, ento, as terminaes utilizadas, de acordo com a classe dos radicais.1) Alquilas:Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido da terminao il ou ila:a) Radical alquila com um carbono:H3Cmetil ou metilab) Radical alquila com dois carbonos:H2CCH2etil ou etilac) Radical alquila com trs carbonos:H3CCH2CH2propil ou propila

isopropil ou isopropilavalncia livre no carbono central = isod) Radical alquila com quatro carbonos:Neste caso, temos quatro possibilidades:

e) Radical alquila cclica:Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo:

2) Alquenilas:Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligao) e da terminao Il(a):a) Radical alquenila com dois carbonos:CH2 = CH etenil ou vinilb) Radical alquenila com trs carbonos:CH2 = CH CH2 propenil ou alilCH3CH2 = C iso-propenil(a)3) Alquinilas:Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligao) e da terminao il(a):

4) Arilas:A nomenclatura dos radicais arilas no segue nenhuma regra. Entretanto, voc precisa saber os nomes das seguintes arilas:

Para indicar a posio de dois ligantes ou eltrons livres no ncleo benznico, usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim:

Ento, temos ainda as seguintes arilas:

FUNES OXIGENADAS

Funo Fenol

Os fenis so compostos orgnicos que contm o grupo funcional Hidroxila (-OH) ligado diretamente um carbono de anel aromtico. So cidos, em razo do hidrognio ionizvel ligado ao oxignio. So antibacterianos e fungicidas.Nomenclatura Oficial e usualPara formar o nome de um fenol basta seguir a regra:- Comear com hidroxi (OH) seguido do restante da molcula, considerada como hidrocarboneto.Exemplo:

Hidroxibenzeno (oficial OH ligado um radical Fenil) C6H5OHFenol comum usualcido fnico usualQuando existem mais radicais ligados ao anel aromtico, eles sero prefixados de Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relao Hidroxila. Exemplo:

o-hidroximetil benzeno (oficial)o-cresol (usual)o-hidroxitolueno (usual)Esse composto utilizado no produto chamado Creolina (germicida)

m-hidroximetilbenzeno (oficial)m-cresol (usual)m-hidroxitolueno (usual)

o-diidroxibenzeno (oficial)Catecol (usual)

Funo lcool

So denominados lcoois todo composto orgnico que apresenta em sua estrutura a hidroxila ( -OH ), que deve estar ligada a um tomo de carbono saturado.- MonolcooisSo os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:CH3-CH2-OH (etanol)CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)A hidroxila em monolcoois pode estar ligada carbono primrio, secundrio ou tercirio, formando assim, lcool primrio, secundrio e tercirio, respectivamente.- DilcooisPossuem duas hidroxilas. Exemplo:HO-CH2-CH2-OHObs: no existem lcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instvel, e transforma-se em aldedos.- PolilcooisPossuem trs ou mais hidroxilas:

GlicerinaNomenclatura (I.U.P.A.C.)A nomenclatura dos lcoois bastante semelhante dos hidrocarbonetos:- Prefixo do nmero de carbonos (met, et, prop, but, ) + tipo de ligaes (an, en, in, dien, ) + OL- A numerao da cadeia principal comea da ponta mais prxima hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numerao dever ser feita de acordo com a insaturao, e por ltimo, pela ramificao.Exemplos:

met + an + ol = metanol (um carbono, ligao simples (na verdade, no h ligao entre carbonos pois s existe um carbono no composto), OL pois um lcool)

et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligao simples, e OL porque um lcool)

prop + an + ol = propanol-1 (trs carbonos, ligao simples, e OL porque um lcool, o 1 indica a posio da hidroxila)

prop + an + ol = propanol-2 (trs carbonos, ligao simples, e OL porque um lcool, o 2 indica a posio da hidroxila)

2,4-dimetil-3-pentanol2,4 = posies dos radicais metil3 = posio da hidroxilapent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligaes + OLNomenclatura usualA nomenclatura usual bastante limitada, somente usada nos compostos que so comumente usados em laboratrios:lcool radical+icoExemplos: lcool metlico (metanol) lcool etlico (etanol) lcool isoproplico (propanol-2)Propriedades fsicasOs lcoois geralmente so lquidos (no mximo 10 carbonos no composto) ou slidos (mais de 10 carbonos).Solubilidade em guaA nica parte polar dos lcoois o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o lcool tiver, menor ser a solubilidade, pois semelhante dissolve semelhante (a gua polar).Pontos de fuso e ebulioQuanto maior for a cadeia do composto, maior ser seu ponto de fuso e de ebulio.O EtanolO etanol o mais importante dos lcoois, pois ele um dos combustveis que tem maior propabilidade de substituir o petrleo nas prximas dcadas. obtido atravs da fermentao de acares, como os presentes na cana-de-acar, milho, cevada, malte, etc, ou pela hidratao do etileno.Alm de ser misturado gasolina (geralmente para baratear o preo), ele tambm o lcool que est presente nas bebdas alcolicas (da o nome), como cerveja, vodka, cachaa e o absinto (bebida com o maior teor alcolico, entre 45 e 85% de lcool, porm feita uma destilao para que chegue essa porcentagem). O que diferencia uma bebida da outra so as impurezas.Seu ponto de fuso de -114C, o que faz com que seja utilizado tambm como fluido para termmetros de temperaturas muito baixas (o mercrio no serviria j que seu PF de -40C).Para se obter um etanol 100% puro, preciso desidratar o acetaldedo, feito sinteticamente.

Funo Aldedo

Aldedo todo composto orgnico que possui o grupo funcional CHO ligado cadeia carbnica.

Exemplos de aldedos:

UtilidadeO aldedo mais conhecido o metanal. Tambm chamado de aldedo frmico ou formaldedo. um gs incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solvel em gua. Em geral, usado como soluo aquosa, contendo 40% de aldedo frmico, e e esta soluo chamado de formol ou formalina. usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadveres e peas anatmicas. Usado para a fabricao de medicamentos, plsticos e explosivos. Usado tambm em produtos de beleza. O etanal ou aldedo actico ou ainda acetaldedo tem cheiro forte e solvel em gua. obtido a partir do acetileno. o ponto de partida para a fabricao de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produo de anidrido actico e cido actico (presente no vinagre) e resinas.

Os aldedos so uma funo orgnica cujas molculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical aliftico (de cadeia aberta ou fechada) ou aromtico.

Grupo funcional do AldedoA frmula bsica dos aldedos a de um lcool correspondente em nmero de carbonos menos dois tomos de hidrognio, ou ainda, a substituio de dois tomos de hidrognio de um hidrocarboneto por um de oxignio.De uma forma geral, os aldedos de menor massa molecular apresentar odor desagradvel (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradvel de frutas (odorferos naturais).Nomenclatura dos AldedosComo o grupo formilo s se apresenta nas extremidades das molculas de aldedos, no h necessidade de numerar o carbono no qual est ligado. Assim, deve-se nomear os radicais ligados cadeia principal, nomear a cadeia quanto ao nmero de tomos de carbonos e saturao das ligaes, e completar com o sufixo AL. Exemplos:But + an + al = ButanalFenil-metanal2-propenalEtanodial3-Metil-2-Etil-Pentanal

Nomenclaturas UsuaisAlguns aldedos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC, embora alguns professores tenham certa resistncia em aceit-las oficiais:

Observe que a nomenclatura usual baseada em cidos carboxlicos correspondentes com o nmero de tomos de carbono dos aldedos.ObtenoOs aldedos podem ser obtidos pela reduo de cidos carboxlicos, ou pela oxidao parcial de alcois em meio cido:C2H5OH + O2 -> C2H4O + H2OOutra forma de sintetizar um aldedo a partir de um lcool desidrogen-lo cataliticamente utilizando algum metal que absorva H2 (platina, paldio, rdio).Hidratao de AldedosA hidratao de aldedos pode ser feita atravs de vias cidas ou bsicas, sendo o produto final um diol (molcula de lcool com dois grupos hidroxila):

Catlise cidaNa catlise cida, um cido de Arrhenius libera um on H+ que ir se unir com o oxignio do grupo formila, que, com a quebra da ligao com o carbono, rouba o seu eltron oxidando-o; a molcula de aldedo hidratada com gua; e, como o oxignio da molcula de H2O possui Nox -2, adquire carga positiva ao ligar-se com o carbono oxidado anteriormente e libera um on H+. Formando, assim, o lcool correspondente.

Catlise AlcalinaNa catlise alcalina (bsica), uma base de Arrhenius libera ons OH- que iro se juntar ao carbono central; em seguida, o oxignio do grupo formila adquire carga -1 (pois perde uma ligao covalente com o carbono e rouba o eltron dele), portanto, pode receber um prton H+ derivado de uma molcula de gua (hidratao). Assim, a molcula de lcool produzida junto a ons OH-.

Funo Cetona

As cetonas so compostos orgnicos que contm o grupo funcional carbonila ligado dois radicais.

CarbonilaAs cetonas so obtidas atravs da oxidao de lcoois secundrios (o oxignio se ligar ao hidrogenio do carbono secundrio, o que muito instvel), que formar ento a cetona + gua:

Nomenclatura oficial e usualA nomenclatura oficial praticamente igual dos hidrocarbonetos, apenas trocando o final O por ONA, e na nomenclatura usual, os radicais so unidos em uma s palavra (por nmero de carbonos, o menor primeiro), seguidos de cetona.

butanona (oficial)metiletilcetona (usual)

butenona-3

propanona (oficial)dimetilcetona (usual)acetona (nome comercial)A propanona a cetona mais importante. mais conhecida como acetona, e utilizada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc. Seu cheiro bastante forte e desagradvel, sendo um lquido inflamvel, voltil e incolor.

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois tomos de carbono. Exemplos de Cetonas:propanona butanona ciclobutano

UtilidadeA cetona mais comum a propanona, mais conhecida como acetona. Ela usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Tambm utilizada na extrao de leos de sementes vegetais, na fabricao de anidrido actico e medicamentos. A propanona um lquido inflamvel, incolor, com cheiro agradvel e solvel em gua. As cetonas so encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, so lquidos de odor agradvel. Muitas cetonas artificiais e naturais so usadas como perfumes e alimentos. Algumas so substncias medicinais, como os compostos cetnicos da urina. Algumas cetonas presentes em compostos naturais:

Jasmona ou Cis-jasmona leo de jasmim

Ionona odor de violeta

cidos Carboxlicos

Os cidos carboxlicos so caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado um carbono da cadeia principal. A frmula estrutural plana da carboxila :

Esses compostos so cidos fracos, mesmo assim so os compostos orgnicos mais cidos. Quando tm mais de 10 carbonos, so conhecidos como cidos graxos. No ser humano, esses cidos esto presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.Podem ser obtidos pela oxidao de lcoois ou aldedos.Nomenclatura oficial e usualA nomenclatura oficial bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminao para -ico e adicionando a palavra cido na frente do nome. A numerao feita comeando pelo carbono da carboxila. Exemplo: cido etanico. Outra forma de enumerar os carbonos, utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.A nomenclatura usual bastante diversificada, levando em conta o lugar onde so encontrados esses compostos, sendo impossvel criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o nmero de carbonos:1 carbono = cido frmico (acido metanico) (encontrado na formiga)2 carbonos = cido actico (cido etanico) (vinagre)3 carbonos = cido propinico (cido propanico)4 carbonos = cido butrico (cido butanico) (manteiga ranosa)5 carbonos = cido valrico (cido pentanico) (extraido da planta Valeriana)6 carbonos = cido caprico (cido hexanico) (encontrado em caprinos)O ponto de ebulio e de fuso desses cidos maior que o dos lcoois, em razo de possuirem pontes de hidrognio dmeras (entre o oxignio de ligao dupla, com o OH de outra molcula, e vice versa)

Funo ster

Os steres so compostos orgnicos cujas molculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgnicos (iguais ou no) ou a um radical orgnico e um hidrognio.O grupo acilato dispe-se na cadeia carbnica como um grupo carbonilo ligado ao oxignio (heterotomo). Assim, a frmula geral dos steres RCOOR:

De modo semelhante classe dos enis, muitos steres possuem odor agradvel caractersticos de frutos e podem ser obtidos atravs dos extratos de plantas que tm na sua composio steres de cidos carboxlicos e alcois de baixa massa molecular.Nomenclatura OficialPara o radical R sem ramificaes, deve-se nome-la de acordo com o nmero de tomos de carbono; determina-se a saturao das ligaes, para em seguida, completar com o radical R.Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posio na cadeia (numerando-se os tomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao nmero de tomos de carbono; determinar a saturao das ligaes e complementar com o radical R.Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. Exemplos:

Nomenclatura UsualOs steres mais comuns recebem determinadas nomeaes para o radical R que fogem da nomenclatura oficial:

ObtenoOs steres so obtidos pela ao de um cido orgnico ou inorgnico sobre um lcool, com liberao de gua. Assim, para que a reao seja catalisada, pode-se adicionar cido clordrico (HCl) que, a partir da sua dissociao, aumenta a concentrao de ons H+ no meio e desloca o equilbrio da reao para o lado da formao do ster:

Observe que a reao de esterificao acima no 100% completa (assim como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilbrio dinmico o cido actico, o lcool etlico, o metanoato de etila e a gua lquida.A reao de saponificao, em meio bsico, chega muito mais perto de 100% de eficincia que a de esterificao. Consistindo na reao de um ster (de origem vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius:CH3-COO-CH3 + NaOH [CH3-COO][Na] + CH3-OHNa saponificao h formao de um sal orgnico e um lcool. Sendo muito utilizada na indstria de produtos de limpeza (sabes e detergentes), alimentcia e de medicamentos.

Reao de EsterificaoOs steres podem ser obtidos atravs da reao de esterificao. Um cido carboxlico reage com um lcool para formar steres e gua.

UtilidadeOs steres possuem grande importncia na indstria de alimentos. Formam as essncias, que so derivados de cidos e lcoois de cadeia curta. Na indstria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo so chamamos de aromatizantes ou flavorizantes. So usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.

Exemplos de flavorizantes:- etanoato de butila essncia que imita o sabor da ma verde. Utilizado em balas e gomas de marcar.

Funo ter

Os teres so compostos que apresentam um tomo de Oxignio entre dois radicais orgnicos. Quando esses radicais forem iguais, o ter chamado de simtrico, e assimtrico caso contrrio.Eles possuem carter bsico, so geralmente usados como anestsicos ou solventes. So pouco solveis em gua (cadeia pequena), e totalmente insolveis quando a cadeia carbnica for longa. So altamente inflamveis e volteis.Nomenclatura oficial (IUPAC) e UsualA nomenclatura oficial dos teres bastante simples:- Nmero de carbonos do menor radical ligado ao oxignio + OXI + nome do maior radical, porm como se fosse um hidrocarboneto.A nomenclatura usual bastante limitada, sendo feita assim:ter + radicais em ordem alfabtica + icoouter + radical menor + radical maior + icoExemplos:

Metoximetano (iupac)ter dimetlico

Etoxietano (iupac)ter dietlico, ter sulfrico, ter de farmcia, ter de laboratrio, ter comum = nomenclatura usual

Metoxietano (iupac)ter metiletlico (usual)

Metoxibenzeno (iupac)ter metilfenlico (usual)UtilidadeO ter mais conhecido o ter comum, ou etxietano ou ainda ter dietlico. Ele encontrado em farmcia e hospitais. um lquido muito voltil, com ponto de ebulio em torno de 35C, muito inflamvel, incolor e com odor caracterstico. Pode ser utiizado como solvente de graxas, leos, resinas e tintas.Passou a ser usado, como anestsico por inalao, em 1842. Provocava grande mal estar nos pacientes aps a anestesia e foi ento substudo por outros anestsicos. ter comum CH3 CH2 O CH2 CH3

Pintura da primeira demostrao de cirurgia com anestesia com ter, nos EUA, em 1842.Outro ter muito utilizado o metxi-terciobutano que funciona como antidetonante na gasolina.

Os teres podem ser cclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxignio o heterotomo.

HALETOS ORGNICOS

Os Haletos Orgnicos entram na composio do Lana Perfume e tambm de sprays.So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de pelo menos um hidrognio pelo halognio. (F, Cl, Br, I).Nomenclatura IUPACO halognio considerado como sendo uma ramificao presa cadeia principal. O nome do halognio antecede o do hidrocarboneto.Exemplo

Quando a cadeia principal possuir halognios e radicais alqulicos, numere a cadeia pela extremidade mais prxima de um dos grupos substituintes, seguindo a regra dos menores nmeros. Se dois substituintes esto em igual distncia das extremidades da cadeia, numere-a a partir do substituinte, considerando sua ordem alfabtica.Exemplo

Nomenclatura UsualSo utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, antecedendo o nome do radical orgnico.Exemplo

So encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comrcio:CHCl3: clorofrmioCHBr3: bromofrmioCHI3: iodofrmioCF2Cl2: gs freonAplicaes dos Haletos OrgnicosOs haletos participam da sntese de muitos compostos devido sua alta reatividade, so muito usados em indstrias. Exemplos de haletos: Cloreto de etila, BHC, DDT.

Cloreto de etila: tambm chamado de cloro-etano, possui frmula C2H5Cl, um gs incolor que j foi empregado nos lana-perfumes em Carnavais, devido sua ao como narctico quando inalado. usado na obteno de chumbo-tetraetila (antidetonante da gasolina).

Tetracloreto de carbono: composto com frmula CCl4 empregado em indstrias como solventes e na medicina.

Clorofrmio: nome popular do haleto tricloro-metano, frmula: CHCl3. um lquido incolor e voltil, possui ao anestsica e pode ser empregado como solvente.

DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que j foi muito usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser txico ao homem.

BHC: Benzeno-Hexa-Clorado tambm um inseticida poderoso.

CFC: Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos so usados como propelentes em aerossis e como lquido para refrigerao em aparelhos de ar condicionado e geladeiras.

Gs Lacrimognio: Tambm conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo, usado por policiais para dispersar multides em protestos, vandalismos, rebelies, etc. Este gs produz efeito incapacitante no indivduo: lgrimas, tosse, irritao da pele e vmitos. O gs lacrimognio tambm possui o elemento Cloro como grupo substituinte.

Gs Lacrimognio sendo lanado.

UtilidadeOs haletos orgnicos so muito utilizados como solventes, na fabricao de plsticos, inseticidas e gs de refrigerao.O haleto mais importante usado como solvente o CCl4, tetracloreto de carbono, muito txico. O BHC de frmula molecular C6H6Cl6 usado como inseticida.O clorofrmio CCl3 foi muito usado como anestsico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, j no usado para esta finalidade porque muito txico. Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gs de refrigerao. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de oznio e foi reduzida a sua produo.O DDT de frmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produo foi proibida em vrios pases devido a sua alta toxicidade.

Funo Amina

As aminas so compostos orgnicos derivados da amnia (NH3), onde os hidrognios so substitudos por radicais orgnicos.Elas so classificadas em primrias quando h apenas um radical orgnico preso ao nitrognio; secundrias se forem 2 radicais; e tercirias se forem 3 radicais.Amina primria: CH3-NH2 (metanoamina)Amina secundria: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina)Amina terciria: (trimetanoamina)O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrognios que foram removidos do Nitrognio.Amino: -NH2Imino: Nitrognio: As aminas possuem carter bsico, sendo ento chamadas de bases orgnicas. Elas esto presentes em animais em decomposio, como a putrescina e a cadaverina. So responsveis pelo mau cheiro desses corpos. Tambm so fundamentais para a vida, pois formam os aminocidos.NomenclaturaA nomenclatura das aminas feita utilizando o sufixo amina depois dos nomes dos radicais ligados ao grupo funcional:Etilamina (CH3-CH2-NH2)Tambm pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invs do radical:Etanoamina (CH3-CH2-NH2)Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3)Utilidade As aminas esto muito presentes no nosso cotidiano.Esto presentes nos aminocidos que formas as protenas dos seres vivos.

A partir destas substncias, decorre a presena de aminas na decomposio de animais mortos:A trimetilamina uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre. A putrescina e a cadaverina so formadas na decomposio de cadveres humanos.

Na indstria, so utilizadas como corantes, em alguns sabes e diversas snteses orgnicas. O corante mais conhecido a anilina. um leo incolor com odor aromtico.

Algumas aminas so usadas como protetor solar como o cido p-aminobenzico. Tambm conhecido como PABA.

Trata-se de compostos orgnicos teoricamente derivados da amnia (NH3), por meio da substituio de um ou mais hidrognios por um radical derivado de hidrocarboneto.As aminas esto presentes na decomposio de animais mortos. A trimetilamina (amina terciria) formada na putrefao de peixes, fazendo parte do cheiro forte de peixe podre. Na decomposio de cadveres humanos, temos a formao da putrescina e da cadaverina (aminas primrias).A adrenalina, hormnio animal que atua como estimulante cardaco, tambm apresenta a funo amina. Alm dela, esto presentes, ainda, as funes fenol e lcool.Uma substncia imprescidvel para nosso bom humor, bom sono e apetite a chamada molcula da felicidade, a serotonina. Presente entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e, em sua grande parte, na parede do intestino, a serotonina apresenta as funes fenol e aminas primria e secundria.Na indstria, as aminas so muito usadas como corantes, sendo a principal delas a anilina (amina primria), leo incolor com odor aromtico. Algumas aminas tambm so usadas na indstria como protetor solar, tais como o cido p-aminobenzico.

FUNES NITROGENADASFuno Amida

A funo orgnica das amidas caracterizada por compostos formados atravs da substituio de tomos de hidrognio da molcula de amnia (NH3) por radicais acila. Assim como, pela ligao direta do nitrognio com um grupo carbonila (C=O).O ligante nitrogenado da molcula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a participao de cada grupo o nmero de radicais da molcula: assim, para um radical acila tem-se o grupo NH2 (amida primria); para dois radicais, o grupo NH (amida secundria); e para trs radicais, N (amida terciria).NomenclaturaDe acordo com a IUPAC, em amidas no-substitudas (primrias), deve-se nomear os radicais da cadeia principal (a exceo do grupo carbonila e do grupo nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o nmero de carbonos (met, et, prop, but) e a saturao da ligaes (an), e completar com o sufixo amida. Exemplos:

Etanamida

3,3-Dimetil-ButanamidaPara amidas secundrias, indica-se com um N o nmero de substituies da molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais:

N-Etil-EtanamidaPara amidas tercirias, indica-se com dois N (separados por vrgula) o nmero de substituies da molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais. Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. Exemplos:

Observe que, pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do nitrognio se os mesmos forem iguais.A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais por estarem presente no ambiente acadmico e em vestibulares:

Propriedades Fsico-qumicasAs molculas de amida, em geral, possuem carter polar por apresentarem o grupo carbonilo. Assim, so solveis em gua, embora possam apresentar certa solubilidade em solventes orgnicos.Pela presena de ligaes de hidrognio provenientes da interao do nitrognio com tomos de hidrognio, as amidas no-substitudas possuem os maiores pontos de ebulio dentre as amidas, superando at os cidos carboxlicos correspondentes. Por isso, no raro encontrar amidas em forma slida na temperatura ambiente (como a acetanilida).

UtilidadeA amida mais conhecida a diamida, a uria. um slido branco e cristalino e solvel em gua. um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina. Na indstria qumica muito utilizado como fertilizante qumico para fornecer nitrognio ao solo, na alimentao do gado, como matria-prima para produzir plsticos e produtos farmacuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.

Aplicao de adubo no soloVeja alguns exemplos:- Metanonitrila ou cianeto de hidrognio ou gs ciandrico - um gs com cheiro de amndoa amargo, descoberto em 1782.

- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila lquido muito txico, sem colorao, com odor suave.

As nitrilas de cadeia aberta com at quatorze tomos de carbonos so lquidos a temperatura ambiente e insolveis em gua. So muito txicas.A nitrila insaturada mais importante a acrilonitrila. usada na fabricao de polmeros acrlicos, como as ls sinttitas, o orlon.

NitrocompostosOs nitrocompostos so todos os compostos orgnicos que derivam do cido ntrico (HNO3) atravs da substituio do OH por um radical que deriva de hidrocarboneto. Vejamos:

Parte inferior do formulrioOKParte superior do formulrioOs nitrocompostos so substncias que contm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molcula. Os nitrocompostos aromticos so muito utilizados como explosivos.

Os nitrocompostos aromticos so muito usados como explosivosOs nitrocompostos so caracterizados pela presena do grupo funcional a seguir:

Dentre seus derivados, o mais conhecido o nitrobenzeno, que um lquido amarelo, txico, insolvel na gua, denso e usado como solvente de substncias orgnicas.

Esses compostos so bastante reativos, por isso so largamente utilizados como explosivos. Alguns exemplos muito conhecidos so o 2-metil-1,3,5 trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), o 2,4,6 dinitrotolueno (DNG) e a trinitroglicerina (TNG), que, alm de ser um explosivo, tambm usada como vasodilatador coronrio em caso de risco de infarto.

Os compostos acima so todos aromticos, sendo que quanto maior a quantidade de NO2 em suas molculas, mais explosivo ele ser. Suas preparaes e propriedades so muito diferentes das dos nitrocompostos alifticos. Os nitroalcanos so lquidos incolores, polares, tambm insolveis em gua e usados em snteses orgnicas, como intermedirios e como solventes.A nomenclatura dos nitrocompostos obedece regra abaixo, estabelecida pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC):

Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:H3C__NO2: nitrometanoH3C__CH2__NO2: nitroetanoH3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropanoObserve no ltimo exemplo que foi necessrio numerar de onde est saindo o grupo funcional da cadeia carbnica. Essa numerao sempre feita iniciando-se na extremidade mais prxima do grupo funcional. Veja como isso feito no exemplo abaixo:

So frequentemente explosivos: uma impureza ou manipulao errada pode desencadear uma reao qumica muito exotrmica (exploso). A trinitroglicerina e o trinitrotolueno (TNT) so exemplos (Figura 37):

Figura 37: Compostos nitro usados como explosivosOs compostos nitro so usados como solventes (ex.: nitrobenzeno) e so importantes intermedirios em snteses orgnicas. A anilina, por exemplo, obtida por reduo com hidrognio do nitrobenzeno (Esquema 32):

Esquema 32: Reduo do nitrobenzeno

Parte superior do formulriocidos sulfnicosOs cidos sulfnicos so compostos caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional: -SO3H. Uma das suas aplicaes mais importantes na obteno de detergente.

Os cidos sulfnicos so todos os compostos orgnicos que derivam do cido sulfrico (H2SO4) atravs da substituio de OH por um radical deriva de hidrocarboneto.

Os detergentes ou espumantes que agem como tensoativos em detergentes sintticos, xampus e cremes dentais so sais de cidos sulfnicosOs cidos sulfnicos so uma classe de compostos orgnicos caracterizada pelo grupo funcional abaixo:R SO3HGrupo funcional (cido sulfnico)R corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. Assim, os cidos sulfnicos podem ser obtidos por meio de uma reao entre um hidrocarboneto e o cido sulfrico, na qual um hidrognio do hidrocarboneto acaba sendo substitudo pelo cido sulfnico e gerando tambm gua como subproduto:RH + HO SO3H R SO3H + H2Ohidrocarboneto cido sulfrico cido sulfnico guaEssa considerao do grupo SO3H como substituto de um hidrognio em um hidrocarboneto d origem nomenclatura proposta para esses compostos, que dada pelas seguintes regras:

Assim, temos os exemplos:H3C6 5CH2 4CH 3CH 2CH2 1CH3 : cido 4-metilhexano-3-sulfnico CH3 SO3HCH3 SO3H: cido metanossulfnicoCH3 CH2SO3H: cido etanossulfnicoOs cidos sulfnicos so mais conhecidos pela sua aplicao na obteno de espumantes, que esto presentes em xampus, detergentes e cremes dentais. Esses sais agem como agentes surfactantes, ou seja, agem diminuindo a tenso superficial. O nome genrico para essa classe de compostos agentes tensoativos.Nos dentes, por exemplo, isso importante porque permite a penetrao nas fissuras e auxilia na remoo dos detritos da superfcie do esmalte. O espumante mais comum empregado em pastas dentais o sulfato de sdio e laurila (H3C[CH2]10CH2OSO3Na).Os detergentes sintticos usados como substitutos dos sabes reduzem a tenso superficial da gua e ento permitem que os leos e gorduras sejam emulsionados. No Brasil, os detergentes sintticos aninicos costumam conter o alquilbenzeno- sulfonatos de sdio, de cadeia linear:

Outro muito usado tambm o lauril sulfonato de sdio, que um sal obtido pela reao descrita a seguir, entre um cido sulfnico e o hidrxido de sdio:

Outro exemplo de obteno de um composto com propriedades detergentes o dododecanossulfonato de sdio que obtido pela reao abaixo, a partir do dodecan-1-ol:

Parte inferior do formulrio

Funes orgnicas diversas

Vamos apresentar aqui trs grupos funcionais, com suas propriedades e caractersticas principais.

Anidridos

Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional ligado cadeia carbnica:

Os anidridos so derivados dos cidos carboxlicos.

Nitrilas

Ao observar uma cadeia de hidrocarbonetos e nela se deparar com o grupo funcional C N j poder classific-la como sendo pertencente funo orgnica Nitrila.

Etanonitrila

As nitrilas so derivadas do gs ciandrico (HCN), para obt-las preciso substituir o H por um grupo orgnico.

As nitrilas so compostos orgnicos que possuem o grupo funcional ciano (C?N), com o tomo de carbono ligado cadeia carbnica, enquanto nas isonitrilas o tomo de nitrognio que est ligado cadeia carbnica. Repare na Figura 36 que o carbono est com um par de eltrons no ligante (no faz quatro ligaes). Por conta disso, as isonitrilas so compostos muito instveis e, por aquecimento, se transformam nas nitrilas.

Figuras 36: Nitrila e IsonitrilaAs nitrilas quase no existem na natureza e, quando encontradas, esto na forma de glicosdeos de cianoidrinas cianoidrinas so compostos obtidos pela reao de HCN (cido ciandrico. Cuidado: (Venenoso!) carbonila de aldedos ou cetonas, conforme mostrado abaixo: esquema 31. Nos glicosdeos, o hidrognio da hidroxila substitudo por um acar.

Esquema 31: Formao de CianoidrinasUma cianoidrina muito conhecida a mandelonitrila, um feromnio de defesa do milpode Apheloria corrugata:

Quando ele percebe o ataque, libera mandelonitrila armazenada em um vacolo especfico que, por ao enzimtica, forma HCN, ento exalado pelo bicho. A valeronitrila encontrada tambm em algumas plantas como o cip-carimb. Dentre as nitrilas, sem dvida a mais importante a acrilonitrila (H2C=CHCN), pois usada para a obteno de polmeros como as borrachas sintticas. As isonitrilas tm grande aplicao para a obteno de isocianatos (R-N=C=O), tambm muito usados na qumica de polmeros. As nitrilas e isonitrilas so derivados de cidos carboxlicos, isto , por hidrlise formam cidos carboxlicos.

Organometlicos

Como o prprio nome j diz, estes compostos orgnicos possuem um metal ligado diretamente ao tomo de carbono.

Os Organometlicos mais comuns so aqueles formados pela adio de Zinco (Zn), Mercrio (Hg), Magnsio (Mg) e Chumbo (Pb).

Entre esta classe se destaca os compostos de Grignard, Cloreto de metilmagnsio um exemplo:

H3C MgCl

Sal quaternrio de amnio

Ction quaternrio de amnio. Os radicais R podem ser o mesmo grupo ou grupos alqulicos diferentes. Alm disso, quaisquer um dos Rs podem estar conectados entre si.Os ctions quaternrios de amnio so ons poliatmicos carregados positivamente e com a estrutura NR4+, sendo R qualquer radical alquila. Ao contrrio do prprio on amnio NH4+ e dos ctions amnio primrio, secundrio e tercirio, os ctions quaternrios de amnio ficam carregados eletricamente permanentemente, qualquer que seja o pH do meio. Os ctions quaternrios de amnio so sintetizados atravs da alquilao completa da amnia ou outras aminas.Os sais quaternrios de amnio, sais de amnio quaternrio ou compostos quaternrios de amnio so sais de ctions quaternrios de amnio com um nion. So usados como desinfetantes, surfactantes, amaciantes de tecido, agentes antiestticos (ex.: em xampus e condicionadores de cabelos) e catalisadores de transferncia de fase. Nos amaciantes de roupa lquidos, so geralmente usados os sais de cloreto (exemplos: cloreto de cetil dimetil amnio) ou os de sulfato de metila.

Tiolcoois ou tiis ou mercaptanas Tiolcoois ou tiis Os tiolcoois so mais conhecidos como tiis tratam-se de compostos orgnicos derivados do lcool atravs da substituio do tomo de oxignio pelo enxofre.

Junto ao nome do lcool coloca-se o prefixo tio, podendo-se utilizar o nome do hidrocarboneto com a terminao tiol.

Petrleo

Plataforma de PetrleoUm pouco de HistriaH muito, os antigos conheciam o petrleo e alguns de seus derivados, como o asfalto e o betume. Contudo, no se sabe exatamente quando eles despertaram a ateno do homem. Na fase pr-histrica da utilizao do petrleo, referncias esparsas nos levam a crer que era conhecido do homem h 4 mil anos a.C.Foi descrito por Plnio em sua Histria Natural e, segundo Herdoto, grande historiador do sculo V a.C, Nabucodonosor usou o betume como material de liga na construo dos clebres jardins suspensos da Babilnia. De acordo com a Bblia, foi usado na Torre de Babel e na Arca de No (Gnesis - cap. 6, V. 14) como asfalto, para sua impermeabilizao. Alm disso, uma descoberta arqueolgica, efetuada h alguns anos atrs, revelou indcios do emprego do asfalto, no sculo IV, como material de construo de cidades. Na sia Menor (Oriente Mdio), onde se encontram atualmente as maiores jazidas petrolferas do mundo, o imperador Alexandre, o Grande, da Macednia, numa de suas expedies observou, a presena de chamas surgidas do seio da terra e de uma fonte de combustvel que chegava a formar um lago. Os egpcios utilizavam o petrleo para embalsamento de mortos ilustres e como elemento de liga nas suas seculares pirmides, ao passo que os romanos e gregos usavam-no para fins blicos. Muito antes da descoberta do Novo Mundo, os indgenas das Amricas do Norte e Sul, serviam-se do petrleo ou de alguns de seus derivados naturais para inmeras aplicaes - entre elas a pavimentao das estradas do imprio inca.(Artigo extrado do "O mundo fabuloso do petrleo" editado pelo Servio de Relaes Pblicas - Petrleo Brasileiro S.A.)

Surgimento do petrleoH inmeras teorias sobre o surgimento do petrleo, porm, a mais aceita que ele surgiu atravs de restos orgnicos de animais e vegetais depositados no fundo de lagos e mares sofrendo transformaes qumicas ao longo de milhares de anos. Substncia inflamvel possui estado fsico oleoso e com densidade menor do que a gua. Sua composio qumica a combinao de molculas de carbono e hidrognio (hidrocarbonetos).Uso e derivados Alm de gerar a gasolina, que serve de combustvel para grande parte dos automveis que circulam no mundo, vrios produtos so derivados do petrleo como, por exemplo, a parafina, gs natural, GLP, produtos asflticos, nafta petroqumica, querosene, solventes, leos combustveis, leos lubrificantes, leo diesel e combustvel de aviao. Primeiro poo da histria O primeiro poo de petrleo foi descoberto nos Estados Unidos Pensilvnia no ano de 1859. Ele foi encontrado em uma regio de pequena profundidade (21m). Ao contrrio das escavaes de hoje, que ultrapassam os 6.000 metros. O maior produtor e consumidor mundial so os Estados Unidos; por esta razo, necessitam importar cada vez mais. Maiores pases produtores de petrleo Os pases que possuem maior nmero de poos de petrleo esto localizados no Oriente Mdio, e, por sua vez, so os maiores exportadores mundiais. Os Estados Unidos da Amrica, Rssia, Ir, Arbia Saudita, Venezuela, Kuwait, Lbia, Iraque, Nigria e Canad, Cazaquisto, China e Emirados rabes Unidos so considerados os maiores produtores mundiais. Petrleo no Brasil No Brasil, a primeira sondagem foi realizada em So Paulo, entre 1892-1896, por Eugnio Ferreira de Camargo, quando ele fez a primeira perfurao na profundidade de 488 metros; contudo, o poo jorrou somente gua sulfurosa. Foi somente no ano de 1939 que foi descoberto o leo de Lobato na Bahia. A Petrobras foi criada, em 1954, com o objetivo de monopolizar a explorao do petrleo no Brasil. A partir da muitos poos foram perfurados. Atualmente, a Petrobras est entre as maiores empresas petrolferas do mundo. O petrleo uma das principais commodities minerais produzidas pelo Brasil. Tipos de petrleo: - Petrleo Brent: petrleo produzido na regio do Mar do Norte, provenientes dos sistemas de explorao petrolfera de Brent e Ninian. o petrleo na sua forma bruta (cr) sem passar pelo sistema de refino. - Petrleo Light: petrleo leve, sem impurezas, que j passou pelo sistema de refino. - Petrleo Naftnico: petrleo com grande quantidade de hidrocarbonetos naftnicos. - Petrleo Parafnico: petrleo com grande concentrao de hidrocarnonetos parafnicos. - Petrleo Aromtico: com grande concentrao de hidrocarbonetos aromticos. Petrleo e riscos ao meio ambiente Por se tratar de um produto com alto risco de contaminao, o petrleo provoca graves danos ao meio ambiente quando entra em contato com as guas de oceanos e mares ou com a superfcie do solo. Vrios acidentes ambientais envolvendo vazamento de petrleo (seja de plataformas ou navios cargueiros) j ocorreram nas ltimas dcadas. Quando ocorre no oceano, as consequncias ambientais so drsticas, pois afeta os ecossistemas litorneos, provocando grande quantidade de mortes entre peixes e outros animais martimos. Nem sempre as medidas de limpeza conseguem minimizar o problema. O petrleo um lquido oleoso, cuja cor varia segundo a origem, oscilando do negro ao mbar. encontrado no subsolo, em profundidades variveis (podem haver acumulaes tanto a poucos metros da superfcie terrestre, quanto a mais de 3 mil metros de profundidade) e muito rico em hidrocarbonetos (HC). 1. Origem:Diversas teorias tentam explicar a origem do petrleo. Atualmente, a mais aceita entre os gelogos a de que seja oriundo de substncias de natureza orgnica.Com base na teoria orgnica da origem do petrleo, o mesmo dever ser encontrado com maior probabilidade nas reas em que, no decorrer de diferentes eras geolgicas, houve deposio de rochas sedimentares e acumulao de restos orgnicos.Fica ento, praticamente excluda a possibilidade da presena de petrleo nas rochas gneas e metamrficas, porm, a confirmao s possvel com a perfurao. 2. A prospeco:Antigamente, em certas regies dos EUA, a presena de gua era muito rara e na sua busca foi perfurado o primeiro poo de petrleo (1859). Mas foi apenas na segunda metade do sculo XIX que o petrleo comeou a ser aproveitado industrialmente em Tittusville pelo Coronel Edwin L. Drake. O poo tinha a profundidade de 21 metros e foi perfurado por uma broca que perfurava pelo sistema de bate-estaca. Sua produo era de 19 barrs (3 metro cbicos/dia). Uma das primeiras utilizaes do petrleo foi como combustvel, principalmente na iluminao, substituindo o leo de baleia. Como era muito inflamvel o petrleo passou a ser refinado em alambiques, obtendo-se assim, o querosene. Com a inveno dos motores de exploso e a diesel (1887), as fraes do petrleo que eram desprezadas, passaram a ter novas aplicaes. Hoje, a explorao do petrleo se processa em bases cientficas. A Geologia utiliza-se de cincias auxiliares, como: estudo das rochas no tempo e no espao de sua origem; estudo dos microorganismos fsseis; estudo minucioso das rochas e mapeamento areo fotogrfico, alm dos mtodos geofsicos e geoqumicos. Mais atualmente, estes estudos so facilitados pelo emprego da computao eletrnica. 3. Perfurao:O primeiro mtodo de perfurao consistia em escavar a terra.Para alcanar maiores profundidades, o mtodo mais rpido de perfurao o rotativo. Em geral um poo perfurado verticalmente. Pelo mtodo rotativo, a coluna de perfurao, tendo na ponta uma broca, vai penetrando no solo. Em determinados intervalos retiram-se amostras que vo sendo analisadas no decorrer da operao. Algumas vezes a perfurao feita de maneira direcional para debelar um incncio ou controle de jorro de petrleo. A 4000 metros de profundidade, em camadas de rochas sedimentares, o poo sofre uma presso de mais de 400 atmosferas (400 kg por cm2 ).Para equilibrar a presso interna com a externa injetada no poo uma mistura especial de lama - argila e gua - que vai sendo despejada medida que a sonda se aprofunda. A imagem de um poo jorrando explosivamente j retrato do passado. Para os trabalhos de perfurao exploratria no mar,so empregadas unidades perfuradoras que podem ser do tipo submersveis, auto-elevveis (ambas com apoio no fundo do mar), semi-submersveis e flutuantes. 4. Tipos de petrleo:americano (EUA e BRASIL) parafnicosrico em hidrocarbonetos da srie dos alcanos*.

cucaso (RUSSO) cicloparafnicosrico em hidrocarbonetos da srie dos ciclo-alcanos.

indonsia (BORNU)benznicosrico em hidrocarbonetos da srie dos aromticos.

5. Refino do petrleo:A primeira etapa do refino, consiste na destilao fracionada que feita na Unidade de Destilao Atmosfrica, por onde passa todo o leo cru a ser refinado. O leo praquecido penetra na coluna ou torre de fracionamento que possui uma srie de pratos. O petrleo aquecido sobe pela coluna e medida que vai passando pelos pratos sofre condensao, separando-se em diversas fraes.

" frao " gs natural ....................................... gs engarrafado (GLP) ..................... solventes ......................................... gasolina .......................................... querosene ....................................... leo diesel ...................................... leo combustvel ............................. leo lubrificante .............................. parafina ......................................... asfalto ............... resduo final."composio em hidrocarbonetos" metano e etano. propano e butano (gs de cozinha). C5H12 aC7H16 .C6H14 aC10H22. (*) C10H22 aC15H32 .(*) C15H32 ..... (a cadeia vai aumentando de tamanho e vai crescendo a massa molecu- lar. Passando da fase gasosa para a slida.)

(*) varia de acordo com a refinaria.

6. Craqueamento ou pirlise (cracking) :Como a produo de petrleo no crescia no mesmo ritmo do mercado consumidor, foram realizados estudos no sentido de melhor aproveitamento dos resduos, levando a indstria ao craqueamento trmico.

Molculas de C14 a C16 so aquecidas na presena de catalisadores (alumina Al2O3) e sofrem decomposio trmica, produzindo mais gasolina* (faixa de C6H14 aC10H22 ).* A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos da srie dos alcanos ou parafinas, cuja composio qumica varia de acordo com a destilao fracionada adotada pela refinaria.A mistura pode ser de : C6H14 a C10 H22C6H14a C12 H26Costuma-se representar a gasolina pela frmula: C8H18 (mdia entre os componentes da mistura). C15H32 querosene (catalisador e aquecimento) " alcanos " C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28" alcenos " C9H18 C8H16 C7H14 C6H12 C5H10 C4H8 C3H6 C2H4 ( gs do craqueamento )

A produo da gasolina aumentou, apresentando ainda melhor qualidade. 7. Alquilao :Molculas pequenas de alcanos e alcenos (resultantes do craqueamento) se juntam, originando molculas maiores, produzindo mais gasolina (processo inverso do craqueamento). C4H10 + C4H8 -------> C8H18 C3H8+ C3H6 -------> C6H14 8. ndice de octanagem: - gasolina de baixa octanagem (no resiste compresso) sofre combusto prematura, pela simples compresso.

- gasolina de alta octanagem (resiste compreso) sofre combusto diante de uma fasca produzida pela vela do motor.

Teste de Laboratrio Gasolina constituda apenas de " n.heptano " = ndice de octanagem = zero. Gasolina constituda apenas de " isoctano " = ndice de octanagem = 100 . OBS.: Quando uma gasolina referida como sendo de 70 octanos, significa que ela oferece uma resistncia compresso equivalente a uma mistura de: 30% de n.heptano + 70% de isoctano (testada em laboratrio*)TESTE DE LABORATRIOGasolina de 40 octanos: 60% de n.heptano + 40% de isoctano.Gasolina de 80 octanos: 20% de n.heptano + 80% de isoctano. Obs.: quanto mais alto o ndice de octanos, maior a resistncia que a gasolina oferece compresso..

A qualidade da gasolina melhorada pela adio de substncias denominadas "anti-detonantes". O Brasil j utilizou o tetraetil-chumbo (chumbo-tetraetila) Pb(C2H 5)4 para melhorar a qualidade da gasolina. Atualmente, a gasolina misturada com lcool etlico (etanol ou lcool comum), o que melhora sua resistncia compresso. O tetraetil-chumbo foi substitudo por ser nocivo ao meio ambiente (emitia vapores de chumbo na atmosfera e o chumbo altamento txico).Derivados do petrleo Gs liqefeito de petrleo (GLP) - consiste de uma frao composta por propano e butano, sendo armazenado em botijes e utilizado como gs de cozinha. Gasolina - um dos produtos de maior importncia do petrleo, sendo um lquido inflamvel e voltil. Consiste de uma mistura de ismeros de hidrocarbonetos de C5 a C9, obtida primeiramente por destilao e por outros rocessos nas refinarias. Hoje em dia, com a finalidade de baratear e aumentar a octanagem da gasolina, so adicionados outros produtos no derivados de petrleo gasolina, como, por exemplo, o metanol e o etanol. Uma curiosidade foi a introduo da gasolina na aviao, tendo incio junto com o 14 Bis, avio inventado por Santos Dumont, no qual se utilizava um motor de carro. Querosene - o querosene uma frao intermediria entre a gasolina e o leo diesel. Esse derivado obtido da destilao fracionada do petrleo in natura, com ponto de ebulio variando de 150 C a 300 C. O querosene no mais o principal produto de utilizao industrial, mas largamente utilizado como combustvel de turbinas de avio a jato, tendo ainda aplicaes como solvente. Tem como caracterstica produzir queima isenta de odor e fumaa. leo diesel - um combustvel empregado em motores diesel. um lquido mais viscoso que a gasolina, possuindo fluorescncia azul. Sua caracterstica primordial a viscosidade, considerando que, atravs dessa propriedade, garantida a lubrificao. comum a presena de compostos de enxofre no leo diesel, cuja combusto d origem a xido e cidos corrosivos e nocivos aos seres vivos, que geram a chuva cida. O despertar da conscincia de preservao do meio ambiente est induzindo os refinadores a instalar processos de hidrodessulfurao para reduzir o teor de enxofre. Parafinas - so um produto comercial verstil, de aplicao industrial bastante ampla, como, por exemplo: impermeabilizante de papis, gomas de mascar, explosivos, lpis, revestimentos internos de barris, revestimentos de pneus e mangueiras, entre outras. Esquema bsico dos processos industriais para obteno dos derivados do petrleo:

Pr-SalO termo pr-sal refere-se a um conjunto de rochas localizadas nas pores marinhas de grande parte do litoral brasileiro, com potencial para a gerao e acmulo de petrleo. Convencionou-se chamar de pr-sal porque forma um intervalo de rochas que se estende por baixo de uma extensa camada de sal, que em certas reas da costa atinge espessuras de at 2.000m. O termo pr utilizado porque, ao longo do tempo, essas rochas foram sendo depositadas antes da camada de sal. A profundidade total dessas rochas, que a distncia entre a superfcie do mar e os reservatrios de petrleo abaixo da camada de sal, pode chegar a mais de 7 mil metros.As maiores descobertas de petrleo, no Brasil, foram feitas recentemente pela Petrobras na camada pr-sal localizada entre os estados de Santa Catarina e Esprito Santo, onde se encontrou grandes volumes de leo leve. Na Bacia de Santos, por exemplo, o leo j identificado no pr-sal tem uma densidade de 28,5 API, baixa acidez e baixo teor de enxofre. So caractersticas de um petrleo de alta qualidade e maior valor de mercado.

Isomeria Plana

1 - DefinioIsomeria o fenmeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma frmula molecular (F.M.) e frmulas estruturais diferentes.Os compostos com estas caractersticas so chamados de ismeros (iso = igual; meros = partes).Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.2- Isomeria PlanaIsmeros planos so os que diferem pelas frmulas estruturais planas.Existem vrios tipos de ismeros planos:2.1- Isomeria de CadeiaSo ismeros pertencentes a uma mesma funo qumica com cadeias carbnicas diferentes.- Cadeia normal X cadeia ramificadaExemplo: F.M. C4H10 n-butano e metilpropano.- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturadaExemplo: F.M. C3H6 propeno e ciclopropano.- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturadaExemplo: F.M. C3H4 propino e propadieno e ciclopropeno.- Cadeia homognea X cadeia heterogneaExemplo: F.M. C2H7N etilamina e dimetilamina.2.2- Isomeria de PosioSo ismeros de mesma funo qumica, de mesma cadeia carbnica e que diferem pela posio de um grupo funcional, radical ou insaturao.- Diferente posio de um radicalExemplo: F.M. C6H14 2-metilpentano e 3-metilpentano.- Diferente posio de um grupo funcionalExemplo: F.M. C3H8O 1-propanol e 2-propanol.- Diferente posio de uma insaturaoExemplo: F.M. C4H8 1-buteno e 2-buteno.2.3- Isomeria de FunoOs ismeros de funo pertencem a funes diferentes.Os trs casos de isomeria funcional so:- lcool e ter CnH2n+2O- Aldedo e Cetona CnH2nO- cido e ster CnH2nO2Exemplos:- F.M. C2H6O etanol e metoximetano;- F.M. C3H6O propanal e propanona;- F.M. C3H6O2 cido propanico e etanoato de metila.2.4- Isomeria de Compensao ou MetameriaSo ismeros de mesma funo qumica, com cadeias heterogneas, que diferem pela localizao do heterotomo nas cadeias.Exemplos:- F.M. C4H10O metoxipropano e etoxietano;- F.M. C4H11N metil-propilamina e dietilamina.2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinmica um caso particular de isomeria funcional, pois os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes, com a caracterstica de um deles ser mais estvel que o outro.Os ismeros coexistem em soluo aquosa, mediante equilbrio dinmico no qual um ismero se transforma em outro pela transposio intramolecular simultnea de um tomo de hidrognio e uma dupla ligao.Exemplos:

3- Isomeria EspacialNeste caso, os ismeros tm a mesma frmula molecular e frmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geomtrica ou Cis Trans e ptica.4- Isomeria GeomtricaUm composto apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans quando:a) tiver dupla ligao carbono-carbono, eb) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligao.Os ismeros cis e trans diferem pela frmula espacial. No ismero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligao. No ismero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.Exemplo:

4.1- Condies para ocorrer isomeria geomtrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)Em pelo menos dois tomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.Exemplo:

5- Propriedades fsicas e qumicas dos ismeros geomtricosOs ismeros cis-trans apresentam propriedades fsicas diferentes.As propriedades qumicas dos ismeros cis-trans so iguais.6- Isomeria ptica um caso de isomeria espacial cujos ismeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada.6.1- Condies:I- carbono assimtrico (C*)II- assimetria molecular (S)6.2- Carbono Assimtrico (C*) ou QuiralUm carbono assimtrico o carbono que possui as quatro valncias ou os quatro radicais diferentes.Exemplo:

6.3- Luz NaturalApresenta ondas eletromagnticas em infinitos planos de vibrao.6.4- Luz Polarizada a luz que apresenta ondas eletromagnticas vibrando num nico plano.6.5- Substncias Opticamente Ativas (SOA)So as substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada.6.6- Substncias Opticamente Inativas (SOI)So as que no desviam o plano de vibrao de luz polarizada.6.7- Substncias DextrogirasSo as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.6.8- Substncias LevgirasSo as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.6.9- Substncias com 1 carbono AssimtricoToda substncia que apresenta um carbono assimtrico tem dois ismeros espaciais: um dextrgiro e um levgiro.

Existem dois cidos lticos espacialmente diferentes: o cido ltico dextrgiro e o levgiro.Enantiomorfos so ismeros cujas molculas se comportam como objeto e imagem (antpodas pticos).A mistura de dois enantiomorfos em propores equimolares ou equimoleculares chamada de racmico.Aumentando o nmero de tomos de carbono assimtricos, temos um maior nmero de molculas espacialmente diferentes.6.10- Substncias com dois tomos de carbono assimtricos diferentesTeremos quatro molculas espacialmente diferentes: duas dextrgiras e duas levgiras.Exemplo:

SOA = 2n, sendo n o nmero de carbonos quirais.SOI = 2n-1, ismeros racmicos.Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), ento:SOA = 2n = 22 = 4 ismeros ativos (d1l1 e d2l2)SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racmicos (r1,r2)6.11- Substncias com 2 tomos de carbono assimtricos iguaisTeremos 3 molculas espacialmente diferentes: uma dextrgira, uma levgira e uma opticamente inativa chamada MESO

Neste caso teremos 4 ismeros:SOA = dextrgira e levgiraSOI = recmico e mesoO meso inativo devido a uma compensao interna.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

http://www.colegioweb.com.br/quimica/nitrocompostos.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.brasilescola.com/quimica/nitrocompostos.htm Acesso em: 03 jan. 2013http://www.brasilescola.com/quimica/acidos-sulfonicos.htm Acesso em: 03 jan. 2013http://www.colegioweb.com.br/quimica/Acidos-sulfonicos-.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.brasilescola.com/quimica/funcoes-organicas-diversas.htm Acesso em: 03 jan. 2013 http://pt.wikipedia.org/wiki/Sal_quatern%C3%A1rio_de_am%C3%B4nio Acesso em: 03 jan. 2013http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/funcoes-organicas/funcoes-organicas-9.php Acesso em: 03 jan. 2013http://www.suapesquisa.com/geografia/petroleo/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.marciofelix2011.xpg.com.br/ciencias/petroleo/petroleo.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.colegioweb.com.br/quimica/tioalcoois-ou-tiois-ou-mercaptanas-.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.brasilescola.com/quimica/isomeria-plana.htm Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/isomeria-plana.htm Acesso em: 03 jan. 2013http://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A2nica Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/introducaoquimicaorganica/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/postulados-de-kekule/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.qieducacao.com/2011/06/classificacao-dos-atomos-e-cadeias-de.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.colegioweb.com.br/quimica/classificacao-dos-atomos-de-carbono.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.colegioweb.com.br/quimica/classificacao-das-cadeias-carbonicas-.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.alunosonline.com.br/quimica/cadeias-carbonicas.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infopedia.pt/$hidrocarboneto Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica-organica/benzeno/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.brasilescola.com/quimica/nomenclatura-alcanos-com-mais-dez-carbonos.htm Acesso em: 03 jan. 2013http://www.algosobre.com.br/quimica/nomenclatura-dos-compostos-organicos.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/radicais-organicos/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/radicais-organicos/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-fenol/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-alcool/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p12.php Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-aldeido/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-cetona/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p13.php Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p16.php Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-eter/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p24.php Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p15.php Acesso em: 03 jan. 2013http://www.brasilescola.com/quimica/haletos-organicos.htm Acesso em: 03 jan. 2013http://www.profpc.com.br/Haletos.htm Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amina/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p21.php Acesso em: 03 jan. 2013http://www.qieducacao.com/2012/02/aminas-e-amidas.html Acesso em: 03 jan. 2013http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/ Acesso em: 03 jan. 2013http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p23.php Acesso em: 03 jan. 2013

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