analgezice morfinomimetice

24
ANALGEZICE MORFINOMIMETICE

Upload: andreeaallexandra

Post on 23-Dec-2015

70 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: Analgezice morfinomimetice

ANALGEZICE MORFINOMIMETICE

Page 2: Analgezice morfinomimetice

CLASIFICARE

Agoniști morfinici Morfina, petidina, dextromoramid, dextropropoxifen Metadona Fentanil, alfentanil, sufentanil – utilizați în anesteziologie Antagoniști morfinici Naloxona, naltrexona Agoniști – antagoniști Nalorfina, nalbufina, pentazocina, buprenorfina

Page 3: Analgezice morfinomimetice

ALCALOIZI DIN OPIU ȘI DERIVAȚI

MORFINA

O

CH3

N

OHHO

N

H

Page 4: Analgezice morfinomimetice

PROPRIETĂȚI FARMACOLOGICE

Analgezic narcotic

Acțiune depresivă asupra centrilor durerii, somnului, tusei, respirator

Acțiune toxicomanogenă

Diminuarea secrețiilor digestive

Creșterea secreției sudorale

Constipație

mioză

Page 5: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI AI MORFINEI

HEROINA - stupefiant

CH3

N

OO C

O

CH3C

O

H3C O

Page 6: Analgezice morfinomimetice

ETERI AI MORFINEI

R3 DCI

-CH3 CODEINA

METILMORFINA

-C2H5 ETILMORFINA

DIONINA

FOLCODINA

C2H5 N O

Page 7: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI OBȚINUȚI PRIN MODIFICAREA CICLULUI C

O

CH3

N

OR3 R5

R14

R3 R5 R14 DCI

-OH -H -H HIDROMORFONA

-OCH3 -H -H HIDROCODONA

-OH -CH3 -H METOPON

-OH -H -OH OXIMORFONA

-OCH3 -H -OH OXICODONA

Page 8: Analgezice morfinomimetice

APOMORFINA

CH3

N

OHHO O

N

HO OH

CH3

Page 9: Analgezice morfinomimetice

ANTAGONIȘTI AI MORFINEI

R17 DCI

NALOXONA

NALTREXONA

R17

N

OHO

R14

O

CH2 CH CH2

CH2

Page 10: Analgezice morfinomimetice

AGONIȘTI – ANTANGONIȘTI AI MORFINEI NALORFINA NALBUFINA

CH2

N

OHHO

CH CH2

OO

CH2

N

HO

OH

OH

Page 11: Analgezice morfinomimetice

ANALGEZICE DE SINTEZĂ

DERIVAȚI DE PETIDINĂ – METADONĂ

COOC2H5

N

CH3

Page 12: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE PETIDINĂ

Derivați obținuți prin modificări la nivelul funcției ester PETIDINĂ PRODINĂ

COOC2H5

N

CH3

H5C6 O

N

CH3

H5C6 C

O

C2H5

Page 13: Analgezice morfinomimetice

PRODINE

DCI R R1

ALFAPRODINA -CH3(α) -H

BETAPRODINA -CH3(β) -H

ALFAMEPRODINA -CH2-CH3(α) -H

BETAMEPRODINA -CH2-CH3(β) -H

TRIMEPERIDINA -CH3(β) -CH3

O

N

CH3

H5C6 C

O

C2H5R

R1

Page 14: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE PETIDINĂ

CETOBEMIDONA

COOC2H5

N

CH3

C

N

CH3

O

C2H5 COC2H5

N

CH3

HO

Page 15: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE PETIDINĂ

Înlocuirea grupării metil de la atomul de N piperidinic

R DCI

ANILERIDINA

MORFERIDINA

PIMINODINA

COOC2H5

N

R

H5C6

C2H4 NH2

C2H4 N O

C3H6 NH

Page 16: Analgezice morfinomimetice

METADONA

Analgezic echivalent cu morfina, cu durată de acțiune mai lungă, utilizat oral în sindromul de sevraj

CC

CH2

O

CH2

CH

CH3

N

CH3

CH3CH3

Page 17: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI OBȚINUȚI PRIN MODIFICĂRI ADUSE STRUCTURII METADONEI

Dv. obținuți prin modificarea grupării amino terțiare

R DCI

DIPIPANONA

FENADOXONA

R CH

CH3

CH2 C

Ph

Ph

C

O

CH2 CH3

N

N O

Page 18: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI OBȚINUȚI PRIN MODIFICĂRI ADUSE STRUCTURII METADONEI

Dv. obținuți prin modificare grupării amino tertiare și a grupării propionil

DEXTROMORAMID

O N CH2 CH

CH3

C

Ph

Ph

C N

O

Page 19: Analgezice morfinomimetice

LOPERAMID

Derivat obținut prin modificări structurale pornind de la metadonă

Inhibitor al motilității intestinale, lipsit de efecte la nivel central

NHO

ClCH2 CH2 C

Ph

Ph

C

O

NCH3CH3

Page 20: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE PETIDINĂ - METADONĂ

DEXTROPROPOXIFEN Analgezic

LEVOPROPOXIFEN - antitusiv

CLOBUTINOL

CPh

H2C

O

CH

C

CH2

CH3

O

C2H5

NCH3

CH3Ph

NH3C

H3CCH2 CH

CH3

C

CH3

OH

CH2 C6H4Cl (p)

Page 21: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE PETIDINĂ – METADONĂ ANILINO-PIPERIDINE

FENTANIL

NC

O

C2H5

N

CH2 CH2 Ph

R

ALFENTANYL

SUFENTANYL

NC

O

C2H5

N

CH2 CH2 R

CH2 OCH3

S

N

NN

N

O

C2H5

Page 22: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE MORFINAN – BENZOMORFAN DERIVAȚI DE MORFINAN

R – OH 3-hidroxi-N-metil-morfnan Racemic : RACEMORFAN Levogir : LEVORFANOL R – OCH3 3-metoxi-N-metil-morfinan Racemic : RACEMETORFAN Levogir : LEVOMETORFAN Dextrogir : DEXTROMETORFAN –

antitusiv

N

CH3

R

Page 23: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE MORFINAN – BENZOMORFAN DERIVAȚI DE BENZOMORFAN

R DCI

-CH3 METAZOCINA

CICLAZOCINA

PENTAZOCINA

FENAZOCINA

N

H

CH2 CHCH3

CH3

CH2 CH CCH3

CH3

CH2 CH2

Page 24: Analgezice morfinomimetice

DERIVAȚI DE BENZO-2,5-OXAZOCINĂ

NEFOPAM Analgezic pur: 20 mg IM de nefopam = 12 mg morfină = 30 mg

pentazocină

O

Ph

O CH3

N