analgezice morfinomimetice
TRANSCRIPT
ANALGEZICE MORFINOMIMETICE
CLASIFICARE
Agoniști morfinici Morfina, petidina, dextromoramid, dextropropoxifen Metadona Fentanil, alfentanil, sufentanil – utilizați în anesteziologie Antagoniști morfinici Naloxona, naltrexona Agoniști – antagoniști Nalorfina, nalbufina, pentazocina, buprenorfina
ALCALOIZI DIN OPIU ȘI DERIVAȚI
MORFINA
O
CH3
N
OHHO
N
H
PROPRIETĂȚI FARMACOLOGICE
Analgezic narcotic
Acțiune depresivă asupra centrilor durerii, somnului, tusei, respirator
Acțiune toxicomanogenă
Diminuarea secrețiilor digestive
Creșterea secreției sudorale
Constipație
mioză
DERIVAȚI AI MORFINEI
HEROINA - stupefiant
CH3
N
OO C
O
CH3C
O
H3C O
ETERI AI MORFINEI
R3 DCI
-CH3 CODEINA
METILMORFINA
-C2H5 ETILMORFINA
DIONINA
FOLCODINA
C2H5 N O
DERIVAȚI OBȚINUȚI PRIN MODIFICAREA CICLULUI C
O
CH3
N
OR3 R5
R14
R3 R5 R14 DCI
-OH -H -H HIDROMORFONA
-OCH3 -H -H HIDROCODONA
-OH -CH3 -H METOPON
-OH -H -OH OXIMORFONA
-OCH3 -H -OH OXICODONA
APOMORFINA
CH3
N
OHHO O
N
HO OH
CH3
ANTAGONIȘTI AI MORFINEI
R17 DCI
NALOXONA
NALTREXONA
R17
N
OHO
R14
O
CH2 CH CH2
CH2
AGONIȘTI – ANTANGONIȘTI AI MORFINEI NALORFINA NALBUFINA
CH2
N
OHHO
CH CH2
OO
CH2
N
HO
OH
OH
ANALGEZICE DE SINTEZĂ
DERIVAȚI DE PETIDINĂ – METADONĂ
COOC2H5
N
CH3
DERIVAȚI DE PETIDINĂ
Derivați obținuți prin modificări la nivelul funcției ester PETIDINĂ PRODINĂ
COOC2H5
N
CH3
H5C6 O
N
CH3
H5C6 C
O
C2H5
PRODINE
DCI R R1
ALFAPRODINA -CH3(α) -H
BETAPRODINA -CH3(β) -H
ALFAMEPRODINA -CH2-CH3(α) -H
BETAMEPRODINA -CH2-CH3(β) -H
TRIMEPERIDINA -CH3(β) -CH3
O
N
CH3
H5C6 C
O
C2H5R
R1
DERIVAȚI DE PETIDINĂ
CETOBEMIDONA
COOC2H5
N
CH3
C
N
CH3
O
C2H5 COC2H5
N
CH3
HO
DERIVAȚI DE PETIDINĂ
Înlocuirea grupării metil de la atomul de N piperidinic
R DCI
ANILERIDINA
MORFERIDINA
PIMINODINA
COOC2H5
N
R
H5C6
C2H4 NH2
C2H4 N O
C3H6 NH
METADONA
Analgezic echivalent cu morfina, cu durată de acțiune mai lungă, utilizat oral în sindromul de sevraj
CC
CH2
O
CH2
CH
CH3
N
CH3
CH3CH3
DERIVAȚI OBȚINUȚI PRIN MODIFICĂRI ADUSE STRUCTURII METADONEI
Dv. obținuți prin modificarea grupării amino terțiare
R DCI
DIPIPANONA
FENADOXONA
R CH
CH3
CH2 C
Ph
Ph
C
O
CH2 CH3
N
N O
DERIVAȚI OBȚINUȚI PRIN MODIFICĂRI ADUSE STRUCTURII METADONEI
Dv. obținuți prin modificare grupării amino tertiare și a grupării propionil
DEXTROMORAMID
O N CH2 CH
CH3
C
Ph
Ph
C N
O
LOPERAMID
Derivat obținut prin modificări structurale pornind de la metadonă
Inhibitor al motilității intestinale, lipsit de efecte la nivel central
NHO
ClCH2 CH2 C
Ph
Ph
C
O
NCH3CH3
DERIVAȚI DE PETIDINĂ - METADONĂ
DEXTROPROPOXIFEN Analgezic
LEVOPROPOXIFEN - antitusiv
CLOBUTINOL
CPh
H2C
O
CH
C
CH2
CH3
O
C2H5
NCH3
CH3Ph
NH3C
H3CCH2 CH
CH3
C
CH3
OH
CH2 C6H4Cl (p)
DERIVAȚI DE PETIDINĂ – METADONĂ ANILINO-PIPERIDINE
FENTANIL
NC
O
C2H5
N
CH2 CH2 Ph
R
ALFENTANYL
SUFENTANYL
NC
O
C2H5
N
CH2 CH2 R
CH2 OCH3
S
N
NN
N
O
C2H5
DERIVAȚI DE MORFINAN – BENZOMORFAN DERIVAȚI DE MORFINAN
R – OH 3-hidroxi-N-metil-morfnan Racemic : RACEMORFAN Levogir : LEVORFANOL R – OCH3 3-metoxi-N-metil-morfinan Racemic : RACEMETORFAN Levogir : LEVOMETORFAN Dextrogir : DEXTROMETORFAN –
antitusiv
N
CH3
R
DERIVAȚI DE MORFINAN – BENZOMORFAN DERIVAȚI DE BENZOMORFAN
R DCI
-CH3 METAZOCINA
CICLAZOCINA
PENTAZOCINA
FENAZOCINA
N
H
CH2 CHCH3
CH3
CH2 CH CCH3
CH3
CH2 CH2
DERIVAȚI DE BENZO-2,5-OXAZOCINĂ
NEFOPAM Analgezic pur: 20 mg IM de nefopam = 12 mg morfină = 30 mg
pentazocină
O
Ph
O CH3
N