xhmeia b lykeioy
Post on 26-Dec-2015
183 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
-
B
B
X
: 0-22-0217
ISBN 978-960-06-4819-5
-
OIO II I
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 1 23/5/2014 9:46:05
-
& , - / & / .
.
:
: , . , . , . , , / , / , /
: , , , ,
: , /
:
:
: , , M.Ed, Ph.D, ..
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 2 23/5/2014 9:46:05
-
. , .
, - , .
, -, , .
, .
, . , : . . - , , , . . . -
, .
, , , - . , , .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 3 23/5/2014 9:46:05
-
1 1.1 91.2 - 111.3 151.4 191.5 22
A - - - - 27
2 - : O -
37
2.1 - . . - 392.2 - 442.3 - , , 452.4 - 512.5 - 532.6 - 602.7 - 642.8 - - 67
: CFCs Greenpeace 72 - - - - 73
3 3.1 883.2 - 903.3 97
: 100 : 101 : 102 - - - - 103
4 o4.1 - 1124.2 2 - 1164.3 118
: 120 : 121 - - - - 123
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 4 4/6/2014 5:05:03
-
5 5.1 1015.2 1065.3 1105.4 - 1155 .5 120
: H 122 - - - - 123 133 145
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 5 23/5/2014 9:46:05
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 6 23/5/2014 9:46:05
-
: . ,
.
: ) ) ) ) .
, IUPAC, , , , , , .
, (, ) . .
, .
( ) .
1
1.1
1.2
- -
1.3
1.4 1.5 -
-
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 7 4/6/2014 6:02:06
-
8 1828. Whler , . , , . Whler , . , . , . 300.000 . O Whler . : . , , .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 8 23/5/2014 9:46:06
-
. (CO), (CO2) (.. CaCO3), ( C).
18 , , , . O , Scheele (1742-1786), , .. .
18 , , , (vis vitalis), . , , , . To 1828 Whler , . , , NH
4OCN ( ).
, , .
, - .
. , ,
TO
H Fredrch Whler , 1828, - . 19o , - - , Brande , 1848, - ... ... - . H . . To . , - , ... .
John McMurry
-
1.1
1
NH4OCN C=ONH2
NH2
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 9 4/6/2014 5:14:15
-
10
, , - .
C Si
6C (2,4)
14Si (2,8,4)
, , , , , , .
. , . .
, . , , .
, , . , , , , , , , ..
12.000.000, 1.000.000, . ; ; ;O : ()
, , ( ). ( H, O, N, S, ) . , (.. ) (.. ).
( - , ).
, , :
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 10 4/6/2014 6:05:20
-
11
. .
H-C-C-O-H
H-C-C=O
, , , . O . , , .
H-C=C-Cl :
-
, , . H :1. . .
1.2
, , .
. C C H H-C-C-H
. C C C=C
. C C H H-C C-H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H } K
H H
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 11 4/6/2014 5:15:49
-
12
2. ( ) :
1.1
. ( ), . ..
, . .
=
To .
1.1 ( ), -
H-C-C-C-C-H , H-C-C_____C CH H H H
H H H H
H H
H H H-C-HH
H
H
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 12 4/6/2014 5:16:31
-
13
, , O, N.
() .O ( ) , .
1.2 H ( ) , .
.
3. , , . :
, .
H2C CH2
CH2
CH2
H2C
H2C CH2
CH2
N H
H2C
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 13 4/6/2014 5:16:51
-
14
4.
, . , ( ) :
1. .2.
.3. ,
o.
4. (M
r )
.5. .6.
-CH2-.
.
1.2
vo
-OH -CH=O
-COOH -C-O-C- -COOC-
C H
C=O-C-C
TN
(). . . .
H -CH2- o .
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 14 4/6/2014 5:19:46
-
15
IUPAC, . H , . To
1.3
1.3
..
CvH2v+2
CvH2
CvH2v-2
CvH2v+1X
CvH2v+2O
CvH2vO
CvH2vO2
1
2
2
3
1
(R-OH) 1
(R-O-R) 2
(RCHO) 1
(R-CO-R) 3
(RCOOH) 1
(RCOOR) 2
/
CH3CH2CH3
CH3CH=CHCH32-
CH3CH2CH2C CH1-
CH2=CHCH=CH21,3-
CH3CH2CH2I1-
CH3CH2CH(OH)CH32-
CH3-O-CH2CH3
CH3CHO
CH3CH2COCH2CH33-
CH3CH2COOH
CH3COOCH3
H R- (Radical) - C
H
2+1- ( 18).
:RCOOR - - .
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 15 4/6/2014 5:20:05
-
16
, . .
1. ME
O , , , ( ). H : 3 C: - : -- : -, .
4 C: - 1 : -- : -
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) 1947. - , IUPAC. To (IUPAC) , - (.. ).
: .
, .
1.4
1 C: - : -- : -
2 C: - 1 ..: -- : -
3 C: - 1 ..: -- : -
4 C: - 2 ..: -- : -
5 C: - :
6 C: - -
...
.-C-C-C- CH3CH2CH3
H H
H H
4CH33CH2
2CH3=1CH2.
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 16 4/6/2014 5:20:45
-
17
O : 1, : 1-.
H .
5 C: - : -- : -.H -OH 2. : 2-.
H , .
3 C: - : -- : -. : . , (XO) , -CHO -COOH, ( 1). XO.
H 3--2-.H .
H 3- . -COOH, , 1. IUPAC:
Av ,
.
.
.
.
5CH3-4CH2-
3CH2-2CH-1CH3OH
CH3CH2CHO
CH2=CHCHCH3OH
CH CCH2COOH
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 17 4/6/2014 5:21:18
-
18
.1CH3-
2CH-3CH2-4CH3
CH3
2-
2. ME
, IU-PAC:
H . , , (C
2+2)
. T CvH2+1-, R-. T CH3- CH3CH2- . T , , ( ). Av , (-, -, ..) .
.
H CH3- . H () . , ,
Av (XO) () (), XO. Av XO XO, . , XO, .
: XO > > . ,
. CH3CH2CHCH2CHCH3CH3
2,4-
CH3
H CH3-
CH3CH2-
CH3CH2CH2-
CH3-CH-
.
CH3
, , . -COOH -CH=O 1
, .
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 18 4/6/2014 5:21:53
-
19
CH3
.CH3CHCH2CH2
CH3
.CH3CHCH2CH3
Cl
.6CH3
5C=4C-3CH22CH=1CH2
CH3 Cl
3--1-
2-
T (Cl-, Br-, F-, -) , .
4--5--1,4-
3--2-
4--4--2-
( ). , ( ), ().
. C4H10
..CH3CH2CH2CH3 .CH3CHCH3
1.4
H . - .
1.3 - C4H10 , .
.
.
CH3CH2CHCCH3
CH2=C-CH2CHCH3
CH3
CH3 OH
O
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 19 4/6/2014 5:22:56
-
20
H , .
, () .
C5H12. H CvH2v+2, . , :
-C-C-C-C-C- (1)
-C-C-C-C- (2)
-C-C-C- (3)
H :CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2
CH3CCH3
: , .
.
C4H8. H CvH2v, .
-C-C-C-C- -C-C-C-
: - . -. , - - H Cl .
CH3
CH3
CH3
C
-C-
-C--C-
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 20 4/6/2014 5:23:31
-
21
H .
C-C-C=C CH3CH2CH=CH2 1-C-C=C-C CH3CH=CHCH3 2-C-C=C CH3C=CH2
.
C3H8O.H C
H
2+2. C
H
2+2O
, (CH
2+1OH)
(C
2+1OC
2+1).
:C - C - C -OH :CH3-CH2-CH2OH 1-
CH3-CH-CH3 2-
Av - O - , . : CH3-O-CH2-CH3 . , . :
CH
2+1-C=O
. C
H
2+1-C=O
CH
2+1CO
. C
H
2+1CO C
2+1
, C2H4O2 :CH3COOH HCOOCH3 .
.
, C3H4 :CH3C CH CH2=C=CH2 .
H CH3CH2OH () -CH3OCH3 ()
: 1) -. .2) IUPAC ... CH3-O-CH2-CH3
C C3
H
C2+1
} CH2
} CH22
} CvH2v-2
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 21 4/6/2014 5:23:37
-
22
1.1
C4H8O.
A , :
A:
CH3CH2CH2 CH3CH
:
CH3CH2
C3H6O.
H . H . H . .
, , . , , P, Fe, Mg .
C HH , Cu(II), CuO. Av C, CO2, Ca(OH)2, CaCO3 ( ). H
1.5
C=OH H
C=O
CH3
C=OCH3
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 22 23/5/2014 9:46:12
-
23
6.4 - - C H ( ). H2O (g) CuSO
4 (
) CO2 - .
. :
C+2CuO CO2+2Cu
CO2+Ca(OH)2 CaCO3(s)+H2O ( )
Av , H2O, . H :
H2+CuO Cu+H2O ()
H , .
() . , H2O, .. (CuSO4), H2SO4 ., CO2, .. . H2O CO2 C H.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 23 23/5/2014 9:46:13
-
24
1.2
0,3 g CuO. H 600 C. O 0,88 g CO2 0,54 g H2O. ; 44 g CO2 12 g C
0,88 g x
x = 0,24 g.
18 g 2O 2 g
0,54 g y
y = 0,06 g.
= =
= 80 g, C = 20 g H, 80% C 20% H.
4,6 g , C, H O, CuO . H 8,8 g CO2 5,4 g H2O. , ;
. :
, . , % ( ) . . . . , (.. )
52,17% - 13,04% - 34,78%
=
=
0,3 g
100 g
0,24 g C
0,06 g H
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 24 4/6/2014 5:24:07
-
25
(CH2O)v
. H . To .
O . , C H 1 3, : (CH
3)v.
, mol .
1.3
75% C 25% H. . 100g 75 g C 25 g H. mol C H 100 g .
1 mol C 12g 1 mol H 1g
x 75g y 25g
x = 75/12 mol = 6,25 mol y = 25/1 mol = 25 mol
mol , .
C: 6,25 mol = 1
H: 25 mol = 4
(CH4)v.
: Av , , , .
40% C, 6,67% H 53,33% O. .
.
= =
6,256,25
256,25
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 25 4/6/2014 5:24:56
-
26
1.4
H , 0,46 g C, H, O 0,88 g CO2 0,54 g H2O. H Mr = 46. ; , .. 0,46g :
T 44 g CO2
12 g C
0,88 g x
x = 0,24 g
T 18 g H2O
2 g H
0,54 g y
y = 0,06 g.
C H: 0,24 g + 0,06 g = 0,3 g.H 0,46 g. 0,46 g - 0,3 g = 0,16 g .. :
C: mol = 0,02 mol = 2
H: mol = 0,06 mol = 6
O: mol = 0,01 mol = 1
: (C2H6O)v.
. (C2H6O)v = 1, C2H6O.
. H CvH
2v+2. .
: CH3CH2OH CH3OCH3 . Av , .
H 0,58 g C, H O 1,32 g CO2 0,54 g H2O. H 58. ;
C3H6O
0,2412
0,020,01
0,061
0,060,01
0,1616
0,010,01
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 26 23/5/2014 9:46:13
-
27
1. , (CO), (CO2) .
2. C C , C.
3. .
4. :
. . . .
. .
-CH2-5. O , C
vH
2+1-,
R-.6. IUPAC
:. Av , ( ) , : , .. -COOH -CH=O 1 .. . T , , .
7. , .
8. , .
9. H .
10. H .
11. :
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 27 23/5/2014 9:46:13
-
28
-
- -
1. T ;2. ;3. ;4. ;5. . T ;
. T , ;
6. ;
7. ;8. T ;9.
;
- . - -
10. .
11. :. ...............................................
. ..............................................
. ............................................................
. ........................................................
. . . . .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 28 23/5/2014 9:46:13
-
29
O
CH3
CH3
12. .
CH2-CH2
CH3CH2CH3
CH2-CH2
CH CH
13. O : . C
H
2+2 . C
vH
2
. CH
2-2 . C2H2+2
14. O : . C
vH
2OH . C
vH
2v+1OH
. C2H2v+1OH . CvH2v-1OH
15. .
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
CH2=CH-CH=CH2
CH3CHC CH
16. : , , 1-, 1,3-, 2-.
17. .
CH2
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 29 23/5/2014 9:46:13
-
30
CH3CH2CH3 1-
CH3CH2CH=CH2 1,3-
CH3CHCH3 2-
CH2=CHCH=CH2 3--1-
CH3CHCCH
18. : . . 2-
. . 2- . .1-
19. C5H10 :
. 3 . 4 . 5 . 6
20. T ; ; .
21. ; . 2- . . . 2-
22. (Mr)
:. . . . .
23. : . . . .
24. .
CH3CCH CH3OCH3 CH3CH2OH CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH2=C=CH2 CH3CH2COOH CH3COCH3
OH
CH3
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 30 23/5/2014 9:46:13
-
31
25. . T ;
26. :
CH3CH=CH2 CH3CHCH3 CH3CHC CH
CH3CH2CH2CHO CH2=CCH=CH2 CH3COOH
CH3CHCHCH3 CH3OCH3 CH3CH2COCH3
27. C4H9- : . 1 . 2 . 3 . 4
28. ;
. C3H8 . C2H4 . C2H5Cl . C4H10
29. :
C2H6 C4H6 C2H4O2 C2H6O C3H6 C3H6O C2H5Cl
30. .
. 5 . 5
. 4
. C4H6.
OH CH3
CH3OH
Cl
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 31 23/5/2014 9:46:14
-
32
31. 8 , , .
32. :. (M
r)
. .
33. ;
34. ;
35. ( ). ;
.
36. .
37. T , ; .
38. ;
39. ;
40. % C :. C4H8 . C3H4 . C6H6 . C2H6
41. 80% .. C. :
. CH3COCH3 . CH3COOH
(CH3)v
*
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 32 23/5/2014 9:46:14
-
33
42. 9 g 2,4 g C, 6,4 g O, 0,2 g H. ;
43. , 16% .. H M
r = 100. O
:. C7H16 . C3H8 . CH4 . C2H4
44. 1,24 g/L 30 C 1,1 atm. . : R = 0,082 L.atm K-1mol-1.
45. 4 g , 9 g . STP 5,6 L. .
46. .. , .. % .. Av , .. CH2=CH-CH=CH2 CH3C C-CH3 .. .. Av 2 1 C 2 H, .
47. : 2,1% H, 12,8% C 85,1% Br. 1 g 765 mmHg 140 C 179 cm3.
48. H (Aspirin) . To . 20 12 g, 83,33% . , 6 g C, 0,44 g H . Av 180, .
*
*
*
*
(CHO2 )
C2H4
CH4
1 atm = 760 mmHgR = 0,082 L.atm.mol-1K-1
C2H4Br2
C9H
8O4
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 33 23/5/2014 9:46:14
-
34
49. .. To .. To 1- 1-.. C5H12.. H .. O
CvH2vOH.
. H CH3CHCH2CH3 3-.
. H CH3CHCH2CHCH3 4--2-.
. H .. 10 g 10 g
.. To 2,3- .
-
CH3
CH3 OH
13. 14. 19. 21. 22. - -
23. 27.
28. 43. 46. . , . , . , . , . , .
49. . , . , . , . , . , . , . , . , . ,
. .
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 34 4/6/2014 5:25:35
-
35
:
- . -. . - ( ), ( ), ( ) , . - . , . . , .
2.1 - -. . -
2.2 - 2.3 - ,
, 2.4 -
2.5 - 2.6 - 2.7 2.8 -
-
-
2
- - . - o ...
Queneau
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 35 23/5/2014 9:46:15
-
36
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 36 23/5/2014 9:46:15
-
37
-
, , , - . - , , , . . (, ) ( ). -, . , . , - .
1 . - -.
, .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 37 23/5/2014 9:46:15
-
3 - 1850-1998.
2 - - .
- , , - , , , , . . - . . , - , -: , , .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 38 23/5/2014 9:46:16
-
39
2.1. - . . -
- , ,
. , - . : - ( ), ( ) - ( ).
2.1:
- ( ), . C CO2, ,
CO, .
C + O2 CO2
2C + O2 2CO
, 2 2
22 + O2 22O
, .. , CO2 2. ( ).
-
: - :
: : -
: : - - -
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 39 23/5/2014 9:46:16
-
40
, -
. . . (-), () . - . , , , - , . , : , .
-, . , , . . , - , .
. . - , . , .
() - , 0,8 g mL-1 - 0,95 g mL-1. , - -160 C +400 C.
, - .
: ( + )
: petroleum ( oleum, )
-
- .
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 40 4/6/2014 5:32:35
-
41
, . - :1. A . 2. K . - . ( 2.2).
, - - . , , ..
, -. . - .
-
. 5 12 . - . -
2.1 .
- - . - - , - - , - .
- , , -, -.
- - .
- :
. - , - - . - -. - (C11 - C14) - - (C
7 -C10).
( John McMurry , 1)
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 41 23/5/2014 9:46:16
-
- 50 m - 9 m - 107 .
.
.
2.2 - , - . :. , . , - - .
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 42 4/6/2014 5:32:55
-
43
, - . . - . - .
, - , (cracking). (Al2O3 SiO2), ..
- . .
. . , . - . , - , .
, , , ().
-
-, .. . -, (-), . , - - , .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 43 23/5/2014 9:46:17
-
44
2.2. - . - 5 9 .
- - .
- . .
:1. , - CH4 (75%), H2 (5%), C4H10 (5%).2. .3. , , , , 1,3 - . - .
(, -, , , 1,3 - , ) - , , . , -, , ..
2.3 .
-
- , - , .
, - , , - :1. .2. -, , , , -, .. , - - .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 44 23/5/2014 9:46:17
-
45
: : .
2.3. - , ,
, -
, .
- , CH4 ( 90%).
:1. , CO2, S 2, - , SO2, CO, Nx.2. (9000 12000 Kcal 1 m3 ).
.
-
, - . : C
2+2
- CH4. 2.3 1 5 .
. , - .
. - . ( ) .
o CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 45 23/5/2014 9:46:17
-
46
N C
2+2
1 CH4 CH4
2 C2H6 CH3 CH3
3 C3H8 CH3 CH2 CH3
4 C4H10
C5H12
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
2.3: ,
2.4 .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 46 23/5/2014 9:46:18
-
47
, , () - . -. -, , . .
, , .
, - (). ( ) - . , .
1. RX .
, - , - ...
2. - ( Wurtz).
..
3. - (RCOONa RCOOK) NaOH .
1 C ...
4. .
..
(C
1 - C4) , ,
. (C5
- C16) (C17 ) , , .
CH4 .
, - : , -.
- (CH4) (C3H8 C4H10) , - ( ).
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 47 23/5/2014 9:46:18
-
48
.
( ) - . , .
..
, , C, CO.
.
- . . - , , -, . - ( ).
, , .
-
( ) (-).
- -, - . - - , .. - .
2.5 - -.
2.6 -.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 48 23/5/2014 9:46:18
-
49
.
- . - ( ), , . - . - .
, - . .
CH4 : ( - - ) . C3H8 -C4H10 : - , C3H8 C410 . C5H12-C6H12 : - . C7H16-C9H20 : (). 20 : - () - ().
2.1
, ;
() C2H4 () C3H4 () C4H10 () C2H2
C
2+2. C410
. :
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 49 23/5/2014 9:46:18
-
50
CH3CH2CH2CH3
, - ;
() C3H6 () C4H6 () C5H12 () C5H10
2.2 , , . CO2 STP -, 116 g;
.
1 mol 4 mol
= 58 g 422,4 L (STP)
116 gr x
x = 179,2 L CO2 STP.
2 3 g ;
2.3 - 25% . -.
C
2+2 :
(14+2) g C
2+2 (2+2) g H
100 g 25 g=
= 1 , CH4, .
80% C. ;
-
5,4 g
C2H6
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 50 4/6/2014 5:34:53
-
51
2.4. -
. , , , , . - -, . 40%, .
, . , . , -.
(N2), (CO2), (2), (2), (, 2). - (SO2). ( ) 2, 2, 2 CO2, , 2, CO, SO2 , , - .
(CO2) -. , , CO2 . .
(CO), ( , , ), - , .
(, 2), , . - (3) (). ( ) - (.. Pt Rh), ,
- - . , , - , -. :
x N2CO CO2CxHy H2O
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 51 23/5/2014 9:46:18
-
52
- .
- (.. Pt Pd), -:
CxHy(g) + (4x+y)/4 O2(g) x CO2(g) + y/2 H2O(g)
2 CO(g) + O2(g) 2 CO2(g)
, (, 2) (.. Rh) , : 2 O(g) 2(g) + O2(g)
2.7 - () .
- :
1. (.. Pt Pd). ().
2. - ( ). , -.
2.8 -. . - (Pt) (Rh) (Al2O3).
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 52 23/5/2014 9:46:19
-
53
- , , , Cl2 Br2. oleum = fio = .
- - - ( - ) - -.
. , - . , .
2.5 -
,
. O C
2 ( 2). -
, .
- ,
. - , . :
1. , (). . - 24 14 ( ). - -.
2. , . () ().
-
C2H4 CH2=CH2
C3H6 CH3CH=CH2
C4H8
CH3CH2CH=CH2 1-
CH3CH=CH-CH3 2-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 53 23/5/2014 9:46:19
-
54
..
NaOH KOH.
..
-
. (C2- C4), (C5- C14) . . .
.
. , -:
. : :
- - , - .
2.9 - .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 54 23/5/2014 9:46:19
-
55
- -, - , - - - - ..
2.10 - - Br2 .
X- -H, Br-Br, H-Cl, H-OH.
, Pt Pd,
.
..
Br2 , Br2 Br2 , . . Br2 . , Br2 , Br2 .
..
,
HCl CH3CH = CH2 - :
CH3CH2CH2Cl.
:
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 55 23/5/2014 9:46:19
-
56
Markovnikov, - , - C .
, :
( )
,
(.. H2SO4).
.
, - , , . CH2=CH- :
. - :
.
Markovnikov: .
CH2 = CH2
(-CH2-CH2-)
,
CH3 CH = CH2
CH3 (-CH-CH2-)
,
Cl
CH = CH2
Cl
(-CH-CH2-) ,
CN CH = CH2
CN (-CH-CH2-)
(orlon)
C6H5 CH = CH2
C6H5 (-CH-CH2-)
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 56 23/5/2014 9:46:20
-
57
.
. CO2 2...
. .
2.4
2 . , 8,96L CO2 STP. ;
- .
-
H CH2=CH .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 57 23/5/2014 9:46:20
-
58
1
CO2 .
2
. x mol . :
:VCO2 = 8,96L STP, 2 x 22,4 = 8,96 x = 0,2. 0,2 mol CH2 = CH2 0,2 28 g = 5,6 g.
2 Ni - , 7,2 g H2O. ;
- , , -. - ( - ..). - , (
r) -
(- , ..). -
r
.
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 58 23/5/2014 9:46:20
-
59
2.5
2,24 L STP - 8,8 g CO2. ;
:
: :
C2H4
4,48 L STP - 10,8 g H2O. ;
.. STP
(4,2 g)
(C3H6)
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 59 23/5/2014 9:46:20
-
60
2.6. -
,
. , , - , .. , , . - CvH2v-2 (v 2). -.
1. , 1200 C
2. CaC2 . -
, .
3. 1,2- - NaOH .
. - . , - C (.. ) .
-
C2H2 HCCH
C3H4 HCC CH3
C4H6HCC CH2CH3 1-
CH3 CC CH3 2-
-
. - -.
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 60 4/6/2014 5:36:52
-
- .
-
. , , , -, .
, , .
- - :
. .
.
Pt, Pd Ni.
(Cl2, Br2)
-. - .
2.12 CaC
2.
- 61
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 61 4/6/2014 5:41:23
-
62
() PVC.
HCN
- (Orlon).
2 ( )
, C - (), .
. HCCH - (3000 C), .
.
HCCH - () ().
.
HCCH, - C , ( ) . - . (CaC2). - Na .
- .
-
Markovnikov.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 62 23/5/2014 9:46:22
-
63
, ( ) .
(- ). - . 1970 , , - . , - .
2.6
() CH3CHO .
CaC2 HCCH, 2 .
(PVC) -.
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 63 23/5/2014 9:46:22
-
64
2.7. - -
, , ( , -). , - . ( ). , -.
C6H6. , Faraday 1825, , . - , ( ). Kekule. , 6 , , , :
, , ,
. :
F. A. Kekule: 1829 1896 , - Liebig -. Liebig ( - - ) - -. Kekule - , - 3-4 . - Kekule . , - . - ( ). , - - .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 64 23/5/2014 9:46:22
-
65
- Kekule 1865. 25 , Kekule - : - -. . - . - . - - . ! ; . ! . , , .
( ) - . - - - , -, .
2.13 , -. C ( ) .
.
-
-. - , ( ) () .
-: .
1. () . 1000 C ( ), - .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 65 23/5/2014 9:46:24
-
66
- - , , - DNA.
Br2 -. HBr - .
, (.. , -).
2. , , . -, - , .. - .
.
,
, . . . .
Kekule -
(- ), :
, ( ) ( ) ( , ..)
..
- -.
-, , ..
C6H5-
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 66 23/5/2014 9:46:24
-
67
2.8. - -
(78% v/v), (21%
v/v), (0,03% v/v) (0,9% v/v). ( ), , , .
, , , , (), (SO2), - (CO), . , , , , , (3), , PANs ( ) ..
, -, ( ). .
. , - . - :
, ,
.
To - 10 km (), , , - . -
- .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 67 23/5/2014 9:46:25
-
68
. , . -. PANs.
- , , . - , , -.
- (3) -
, , .
20-25 km (1 100.000). - (UV) (UV-B). - , , - - .
86 88 90
92 94
( ) , - ( S).
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 68 23/5/2014 9:46:26
-
69
(3) , - . . (Cl) (Br) -, , - , .
(CFCs) -, . CFCs , , , , . , , . - . CFCs (55-140 ) -.
CFC-12 CFC-11
Freon 12 Freon 11
CF2Cl2 CFCl3
CFCs () - (Cl).
, , (3)
(2) (ClO). - ClO () (2) . (Cl),
1.000.000 , , . , -
-
, - 25-30 km -, - 0-10 km . - - . , - ( ) - (- ).
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 69 23/5/2014 9:46:26
-
70
. 6-7% 10% 2000. - , 70 , . - , . HFCs () , - 2030.
, ,
, , , -, -, . , - . - , , -.
, - . , , - , . :
. 50% . 2 - 25% CO2 - (, , ) . 6 - CO
2.
18% -. 1 kg CH4 70 1 kg CO2.
O 14-16%, 8% 12%.
. , ,
CO2 , - ( CO2 O2) - - . CO2 - (-). , 100 2 - 6 oC. - , - (). . .
CO2 50%CH4 18%CFCs 14-16%NOx 8%O3 12%
:
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 70 23/5/2014 9:46:26
-
71
, l Nino , -. : 1) . 2) . 3) -. 4) . 5) - .
2.14 .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 71 23/5/2014 9:46:26
-
CFCs Greenpeace
, . - , - Greenpeace.
Greenpeace, South Bank Polytechnic, CFCs. , CFC-12 , CFC-11 , - , .
- CFCs. 20 g - , - 3 . , .
2.15 , SA 1995, (- ).
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 72 23/5/2014 9:46:27
-
73
1. ( ), - .
2. , , - .
3. .4. -
.5. H -
. 6. 5 12 -
.7. -
.8.
5 9 - .
9. - - .
10. - (CH4).
11. -. .
12. CH4 . - , , .
13. - .
14. , - - .
15. , . - , .
16. . .
17. , .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 73 23/5/2014 9:46:27
-
74
18. -. , , -.
19. -. .
20. - (.. ): () .
21. . - , .
22. .. , SO2, CO - ( ) , .. , . , -.
23. , (CFCs), . .
24. T - , (CFCs).
-
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 74 23/5/2014 9:46:27
-
75
E - -
1. : ) , ) , ) , ) .
2. ;3.
.
4. ) ; ) ; ) - ; ) .
5. ;6. : ) , ) , ) -
. 1 ;
7. ;8. .9. ; -
;
10. .11. Markovnikov -
.
12. ; ;13. -
; .
14. ;15. -
;
16. - .
17. ; ;18. -
.
19. - ;
20. ;
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 75 23/5/2014 9:46:27
-
76
. -
21. .
. .
. - .
. , - .
*22. .
. -.
. .
. .
. - .
.
. - - - -
23. .
24. ;25. ; -
. ;
26. : ) , ) .
27. : ) , ) .
28. : ) -, ) , ) , - .
29. .
)
)
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 76 23/5/2014 9:46:27
-
77
30. . 1. .
2. .
3. .
4. .
5. .
31. -:
) 1500C.
) CaC2.
) - a.
.
32. Kekule ;
33. ; 34. .35. () -
():
*36. :. CH3CH2COONa + CH3CH3 +
. CH3I + + NaI
. CH3CH=CH2 + CH3CH2CH3
. CH3CH2I + + I237. :
) CH2=CH2 + HBr
) CH2=CH2 + H2O
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 77 23/5/2014 9:46:27
-
78
) CH3CH=CH2 + HCl
) CH2=CH-CH2-CH3 + H2
.
*38. :. CH3CH2OH + 2
. + NaOH CH2=CH2 + + H2O
. + Br2
39. :
) C
2 C
2+2 .
) .
) .
) C
H
2+1- , Cl, Br, .
) .
40. :
) .
) ( ).
) , , .
) C6H6.
41. () ().
1-
42. C5H8:. .
. , -
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 78 23/5/2014 9:46:27
-
79
C5H8.
43. C4H6 :
: 3, : 4, : 5, : 6.
.
44. C4H10.. ;
. .
. CH3CH2I.
*45. , , - Br2 CCl4, - :
.
.
.
.
.
*46. X:
1. Br2 CCl4.2. .
3. NaOH. X :
.
.
.
.
.
47. 1,2- :
. , . 1-, . 1-, . 2-.
.
48. C6H14: :3 :4 :5 :6
.
49. C4H8.
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 79 23/5/2014 9:46:27
-
80
. ;
. .
. .
50. C5H10 ::4 :5 :6 :7.
.
51. HCl 1- :. 1-, . 2-,
. 1,1-, . 2-1-.
.
52. :
-
HBr 1-
CH2=CH2
2
53. -; .
54. . :
) , ) , ) , ) ;
.
55. -:
) , ) , ) (PVC);
56. - .
3g . CO2 (STP);
*57. 8 56. Br2. :
) C4H8
4,48 L
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 80 23/5/2014 9:46:27
-
81
0,53 mol24,38 g.
8 g 17,75 g 12,25 g.
2000
CH3CH=CH2
.
C3H6 30 L CO2 - 400 L N2 - 55 L O2
56 g C2H4 6 g H2 5,6 L H2 11,2 L C2H6
)
) :
) .
*58. . , 100g.
) ;
) mol ;
) ;
*59. - STP 2,8 L. :
) CaC2 ,
) Cl2 ,
) H2SO4 .
*60. H 56000. 5,6 L 7 g STP :
) ,
) .
*61. 21 g 11,2 L STP.) ;
) - .
*62. 4,48 L STP , 10,8 g .
. ;
. 10 L 500 L 20% (v/v) 2 80% (v/v) 2. .
**63. 62 g () 2 112 L STP. . ();
. 15,5 g () Ni - (). STP ();
*64. 15 mL - . - , - NaOH 35 mL.
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 81 23/5/2014 9:46:27
-
82
, .
*65. 12 mL 60 mL o. , 51 mL, 26 mL . :
) ,
) .
*66. 10 mL 12 mL 2 - . 66 mL O2. .
*67. - NaOH, .
. .
. , 13,55 g mole 1:1. ;
. - - -
-
68. ;69. ;70.
.
71. , - ;
72. ; .
73. -.
5 mL - 10 mL
10 mL - 2 mL C3H8
C4H8 - 3
16,4 g.
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 82 23/5/2014 9:46:27
-
83
. 1997 ( Internet). - , . , 1 2. gm
-3 CO mgm-3
1 SO2 NO NO2 O3 CO 63 208 86 19 7,4 18 37 29 51 3,2
2 SO2 NO NO2 O3 CO 19 64 80 39 2,8 15 20 35 70 0,8
1. ;
2. , 1 2;
3. ;4.
;
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 83 23/5/2014 9:46:28
-
84
A -
21. : , , :
22. : , , : ,
39. : , , : , ,
40. : , , : ,
43.
45.
46.
47.
48.
50.
51.
57. , ,
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 84 23/5/2014 9:46:28
-
3.1 3.2 - 3.3 -
:
, . ( ), . , . . , . . , . .
3 -
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 85 23/5/2014 9:46:28
-
(C2H5OH) . -, . . .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 86 23/5/2014 9:46:30
-
87
Lister, -, - -. ( ) - .
() (, ) .
- ().
.. CH3CH2OH CH3CH2CH2OH HO-CH2CH2CH2CH2-OH
1- 1,4-
.
.. C6H5OH ( )
. (-) . -.
- . (C6H5OH) - 1860, Joseph Lister . - , .
-
- - .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 87 23/5/2014 9:46:30
-
88
, . - : , , , , , , . - , -. , -, () () - .
A Morrison Boyd (4 -).
C, . -:
2 C - , , C OH .
3.1 - 1,2 - 1,2,3--.
3.1.
. , (Al Kojol - ).
:
.. CH3CH2CH2OH 1- () CH2=CHCH2OH 2- -1- ()
, , .. .
.. CH3CH2OH ()
1,2- ()
1,2,3- ()
, , C , . , C, - C.
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 88 23/5/2014 9:46:30
-
89
: C
H
2+1OH, , -
:
3.1
C4H9OH , .
CH3CH2CH2CH2OH
1- ()
-1- ()
2- ()
-2- (-)
C3H7OH .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 89 23/5/2014 9:46:30
-
90
3.2 - (.. ) - CO2 Ca(OH)2 (), .
.
.
3.2. -
: CH
2+1OH
ROH. , .
- , . (CH3CH2OH) () -.
.
, , . .
-
.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 90 23/5/2014 9:46:31
-
91
, .. , .
(, -
, ..) (, , , ..), ( CO2 ) ( ).
.
- CH2=CH2. , , (.. ) .
H
.
.
, 2.3, -.
:
- 4 5 . . - Markovnikov.
3.3 CH3OH . CH3OH , .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 91 23/5/2014 9:46:32
-
92
CuO ( ) - Cu (- ).
- , .. , .
- , . - , , . , . , . , .
. , -
, .
H :
.
. , , .
..
- -
:
.
- :
..
-
-
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 92 23/5/2014 9:46:32
-
93
3.4 , - K2Cr2O7 .
H CH3OH - , C.
- . - . - , , - . - .
.
..
, .
- KMnO4 ( ) K2Cr2O7 ( ) . [], - O2. 2 () . - K2Cr2O7 ( ).
.
, - H2SO4 Al2O3, - . ,
:
, . , .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 93 23/5/2014 9:46:32
-
94
3.6 C2H5OH Mg. T 2 .
- , , 2.
3.5 C2H5OC2H5 C2H5OH.
.
- , Na , - .
..
T - . .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 94 23/5/2014 9:46:33
-
95
. CH3COCH3
.
C=OO :
.
- H2, HCN ..
.
, .
RCHO + [O] RCOOH
, .
, :
Fehling ( ), Cu2+ Cu2O.
Tollens, AgNO3 Ag.
. HCHO
. CH3CHO
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 95 23/5/2014 9:46:34
-
96
- .
-.
O - .
.
, .
.. 4CH3CHO (CH3CHO)4
(CH3CHO)4 .
(CHO)
H . - ( 40%) - . . , , - .
3.7 Tollens . .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 96 23/5/2014 9:46:34
-
97
3.3.
,
- . , , , , - ..
()
()
()
, -.
:
. - .
. . , - , . AlCl3,
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 97 23/5/2014 9:46:34
-
98
- - - .
: . To O2 :
, , , - , -. , .
:
. - - .. .
().
. . , :
.. Na ( ) , .. NaOH, KOH ( ). , CO2 .
. , .
. , .
. , - .
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 98 23/5/2014 9:46:35
-
99
3.8 - ( 1860). -. .
- .
-
3
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 99 23/5/2014 9:46:35
-
O 80, John
Sumpter Brunel , : . Sumpter , , , .
Sumpter , - . , , - , : , , , .
- , , - . , . , , , , - . , , , . , - :
: , , , , .
: , - , , -, .
, PCBs , , , .
, , .. , , ,
, . -
ECU .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 100 23/5/2014 9:46:35
-
,
-, . , , . . . , .
, -. , . . . - , - . . , , , . , .
, , . , . . , - . , , , - 30 , . , .
, ,
, .
,
. (.. - ), . - 4 11 . , - .
- . , , .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 101 23/5/2014 9:46:35
-
O , -
, . :
() () () . . () (). . (30-70% v/v). , , , , , , .. () - , , ( ). () , , , , .. . ( 10% 15% v/v), , (, , ) . . (sec) . . . . - . , . (Champagne). CO2, ( ).
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 102 23/5/2014 9:46:35
-
103
1. Av , .
2. Av - , - .
3. H (C2H5OH). - .
4. , , , Na.
5. H .
6. H -.
7. H , -.
8. H (, nylon), ..
()
-
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 103 23/5/2014 9:46:35
-
104
E - -
1. ; .
2. ; ;
3. ; ;4. -
.
5. ;
-
6. : . . . . . . .
7. .
8. : , -
. - - .
*9. : . CH3CH2CH2OH + |O| (A) + . (A) + |O| (B) . CH3CH=CH2 + H2O () . () + |O| () + . (B) + () . () + (), (), (), () () .
.
10. 2-- H2SO4: ) 170 C, ) 140 C. .
*11. . (). - () . (). () () ().
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 104 23/5/2014 9:46:36
-
105
32 g
11,5 mL
320 g
-: 140 : 100 mL 14 mL . 4383 g
5 L
, (), (), ().
*12. . AlCl3 , , . - .
13. - :
) , ) , ) , ) .
14. , C3H8O, - ; .
*15. ) -. .
) , ; - .
*16. - .
*17. - ; - . !
, . ;
18. - 22 g ();
*19. 40 g 50% w/w 90% . mL 0,8 g/mL ;
*20. - CH3COOH. - CaC2 80% 400 g 60% w/w.
*21. 20L 14 ( );
= 0,8 g/mL.
22. 25 L 12, 10;
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 105 23/5/2014 9:46:36
-
106
5 L
Mr -
( ) IUPAC.
) C4H9OH) 74
23 g - 22 g
C2H5OH
2
23. , 6,4 g , 4,6 g 7,4 g 1- . 25 C 740 mmHg. 2 ;
*24. -
r =60.
. - , -.
*25. -
r =116. -
, .
*26. () ( ) ()
r =102. ()
() (), () ().
*27. , . 6,61 g 1 L STP. : ) ) .
*28. 45 g . 500 mL a 2 . .
*29. 2,3 g C. - NaOH. NaOH 1,12 L STP. ;
*30. () 18,9% . ;
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 106 23/5/2014 9:46:36
-
107
. - . 60 90 ( ). 10% -, . 90% - .
70 kg 6 12 . 1 h 0,15 g /100 mL. -, :1. .2. ; -
, ;3.
; : . ;
. .
A -
9. : : : 2- : :
11. A: ( ) : () :
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 107 23/5/2014 9:46:36
-
4.1 -
- 4.2 2- 4.3 -
:
, .. . - ( ), , - . . N .
4
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 108 23/5/2014 9:46:36
-
109
(CH3COOH), . , . , , .. , . - (CH3OH) .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 109 23/5/2014 9:46:38
-
110
To -COOH : - + -.
(.. ). - -COOH. .
() , . :
.
T 2-
T ( 120)
T .
T .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 110 23/5/2014 9:46:38
-
111
. T .
. H -.
- .
4.1 (- ), -.
:
, , .., - ,
.. CH3COOH
() ()
.
.. CH3CH2CH2COOH CH2=CHCOOH ( ) ( )
()
.. CH3CH2CH2COOH C65COOH
, ( ) . :
, :
.. 2-
: ..
: ..
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 111 23/5/2014 9:46:38
-
112
- .
, .
4.1. -
, -COOH. :
CH
2+1COOH
IUPAC 1 . - .
.. 2-
2-
(), - . IUPAC. - :
3.1:
IUPAC
HCOOH CH3COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 112 23/5/2014 9:46:39
-
113
4.2 .
(CH3COOH), .
, , .. . (.. C4H10), . ,
. CO . , - ( 5%-8%). - - .
.
.
CH3CN ( ). .
- .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 113 23/5/2014 9:46:39
-
114
-
115
+ , - .
- . , RCOOH , : RCO- :
4 .
. , , , ..
, ,
( 5% w/v). - (, ..)
:
. ,. ( ),. () (, ..) -
.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 115 23/5/2014 9:46:41
-
116
- .
- - . - - -. , .
4.2. 2-
- . - . , o . -. CO2.
IUPAC 2- - , , - , . - :
, - ( ).
( ..). () :
, , ,
.
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 116 4/6/2014 5:43:33
-
117
,
. , - .
1.
2. E:
1. , ,
, - .
2. .
, -
. - . .
O IUPAC: 2-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 117 23/5/2014 9:46:41
-
118
4.4 - .
4.3. -
. :
C6H5COOH
().
, , -. - .
, .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 118 23/5/2014 9:46:41
-
119
, , -
, - .
( ). , .
. , - , .
:
:
210. , - .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 119 23/5/2014 9:46:42
-
, , ,
, , , - . , -. , -- ( - ) -- ( ). 3, , -3 .
, , , , . , . , , - , . , , -3 , - , , .
, (), -6 , -3 . -6 - . , - , . , , , .
-3 - , . , , 1895, - .
- .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 120 23/5/2014 9:46:42
-
,
- , .
, , -, , , , , , .
, - . , 1978 - , . , - . .
, -, . - (...) .
: 100-199 () 200-299 () 300-399 () 400-599 (, ..) 620-637 ( ) ...
. ( ), .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 121 23/5/2014 9:46:42
-
, :
260 CH3COOH
E262 CH3COONa
. , . . .
, - . , , , , , , , . .
210 C6H5COOH
211 C6H5COONa
212 C6H5COOK
213 (C6H5COO)2Ca
, , - , , ..
, .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 122 23/5/2014 9:46:42
-
123
1. (-COOH) .
2. : , , , -, , -.
3. - .
4. . , CO .
5. - , .
6. - .
7. . - .
8. . ( ) - ( ).
9. , - .
10. . - , - ( ).
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 123 23/5/2014 9:46:42
-
124
- -
1. ; .
2. - .
3. ;
4. ;
5. ;
6. ;
7. ;
8. .
9. .
10. ;
11. .
. - .
. . . .
. .
.
12. - :
) )
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 124 23/5/2014 9:46:42
-
125
- .
90 g - 120 g
13. : . CH3CN + CH3COOH +
. RCH2OH + 2|O| + . CH3COOH + (CH3COO)2Ca +
. C6H5CH3 + C6H5-COOH +
. C6H5COOH + + + CO214.
:
) , ) , ) , ) - .
*15. - . - .
*16. . .
17. , , . - .
18. , , .
. . . .
. .
. .
, -.
19. : ) 3- ;
) ;
20. 33,6 L CH4 - ;
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 125 23/5/2014 9:46:43
-
126
120 g
6 g - 24,4 g
3,6% w/w
2,24 L
*21. (CH3CH2OH). 11,5 ( ). CH3-COOH 1 L . =0,8 g/mL. ( .)
*22. 30,4 g 16,8 g . .
**23. 5,6 g . HCN, 2-, . 500 g.
) . ) % w/w ( )
.
24. 1 L NaOH 0,2 M 6 g CH3COOH. - .
) ; ) , .
(STP);
A -
11. : , , :
18. : , : ,
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 126 23/5/2014 9:46:43
-
5.1. 5.2. - - - 5.3. 5.4. -5.5. -
:
, -. -. . - - . () . - . . ( - ), - .
5
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 127 23/5/2014 9:46:43
-
128
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 128 23/5/2014 9:46:43
-
129
- -
Giant molecules - Scientific American 9-1967.
, . , -, . .. , DNA . , - . , - . .
, , , . , , , , . - - , .
. 19 , . , , , , -, , , . .
. , - , . , , . - . ( ) .
, . 1930 , -, blocks . .. - . , C6H12O6 . .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 129 23/5/2014 9:46:43
-
130
, - (C 2H 5OC 6H 5NHCONH2) - 300 .
-
- : mol C6H12O6 1mol (-1) mol H2O.. (=3) :
.
4.1 - . - - .
5.1.
C
x(2).
.
- ( saccharum = ), . - . , .
, , - , - : - . - , . C=O (-) - - ( ).
M . - , -. .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 130 23/5/2014 9:46:43
-
131
... 2 10 - . (>10) -, .
- , .
4.1
C6H12O6
C6H12O6
,
, ,
,
. - ( ). , - (). -, , , .
. . . , , , , .
:1. C 2. , - - . 3 C , 4 C ... 6 C.
, -
O - - - . .. 2 - ().
, C6H12O6 , - .
- .
(-), () - (-)
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 131 23/5/2014 9:46:44
-
132
- (- ). ( ) ( ). - - .
XHMA 5.2 -, -. .
, . , , . -. .. 4 C . 5 C. :
, . - -, .. -CH=O.
. . Fehling Benedict ( - Fehling) Tollens.
, , ( , test)
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 132 23/5/2014 9:46:44
-
133
-. , -, - ( 2).
Fehling Benedict - Cu2O (Cu
2+ Cu+), . -- . :
- . - Tollens .
- ( ). --. .
- . Benedict .
-. .. . - .
. -
. , CO2. , :
x CO2 + H2O + Cx(H2O) + x O2
- . . , . , - - . ,
- Kcal. () 100 () 115 () 105 () 190Milk shake 500Hamburger 350 1000
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 133 23/5/2014 9:46:45
-
134
- - , 1g 4,0 kcal. 9,0 Kcal . - , - 4-4-9 Kcal g -.
. - - CO2 2.
. , - CO2 :
Cx(2) + x 2 x CO2 + 2 +
- ( -) ( C 0 +4).
, -, . (ATP) - (ADP) . - :
ADP + P.
ATP -
ATP, - , .. .
: , . . . .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 134 23/5/2014 9:46:45
-
135
4.2 ..
: beaon
- - - , .
4.2.
- (.. , , ), . , - .
- ( ), - ( ), , , , , . - .
, , - , - (). .
. , -, , , , , . - , .
- - . 14, 16 18 C.
4.2 ( ).
CH3(CH2)12COOH (54 C) ( )
CH3(CH2)14COOH (63 C) ( )
CH3(CH2)16COOH (70 C) ( )
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(4 C) (9- )
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 135 23/5/2014 9:46:45
-
136
- - - ( ) CH3(CH2)10COOH, (coconut oil).
-
.. a . - a . - -. :
, . NaCl (). , . - . Na2CO3 . , - ( ).
-- . RCOO- a+( ). - ( ). - ( 4.3).
4.3 .
, - ( ) ,
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 136 23/5/2014 9:46:46
-
137
5.4 .
. . Na+ - , . . , . RCOO- . , - .
- . . - .. . , . , . , - , - . , - - , , . , .
. , , , . -
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 137 23/5/2014 9:46:46
-
138
- :
o 18% 50% 3% 3% 3% 20%.
- - - . - (CH2COOH)3, , , , .
, , Na, ..:
CH3(CH2)CH2SO2O-Na+ ( ),
CH3(CH2)CH2OSO2O-Na+ (, ),
CH3CH2(CH2)CH2-C6H4-SO2O-Na+ ( ).
10-14.
- , - Ca2+, Mg2+, Fe2+ Fe3+. Ca, Mg Fe - . , .
- . - CO2 2, -, g . - C-H .
, , . , - , . - () , . - , .
, . , -, . . , -, , - . .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 138 23/5/2014 9:46:46
-
139
. -.
. , -. 20 (2 nm).
5.3.
, : -, . , , ( ) (). - . , , -. . . - . 2 - . . , - .
- . -, - . , , 14 600. - - . , , -, - (, , ) .
, , , .
-
, , . -
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 139 23/5/2014 9:46:46
-
140
, - , - . r
-
141
5.3
. , . (- ) ( ) .
, . , - - . - . 8 ().
, 2 , 2 ( Van Slyke - ). -. - 2-CH2-CH2 -COOH :
2-CH2-CH2 -COOH + CH2 = CH-COOH + N2 + 2H2O
R
-H Gly
- CH3 Ala
-CH(CH3)2 () Val
-CH2CH(CH3)2 Leu
() Ile
() Phe
CH2CONH2 Asn
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 141 23/5/2014 9:46:46
-
142
CH2CH2CONH2 Gln
() Trp
Pro
-CH2OH Ser
-CH(CH3)OH Thr
Tyr
Hyp
-CH2SH Cys
Cys-Cys
-CH2CH2SCH3 () Met
-CH2COOH Asp
-CH2CH2COOH Glu
-(CH2 )4NH2 () Lys
Arg
His
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 142 23/5/2014 9:46:47
-
143
20-30 g - . 44 g 56 g .
600 mL 20 g , 1 6 g 1 () 52 g.
10% . 300 600.
-
. , , , 16% C, H . - . , -. , , - ..
- . . (.. ) , -.
, "", . 4 Kcal g-1, -. CO2 2 ( ) , CO(NH2)2. - .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 143 23/5/2014 9:46:47
-
144
- - .
.
.
5.4. ()
- -
- . (), , - . - , - . - , ( ) . - , 2.
. - .
, . , .. ( -) ( ). ,
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 144 23/5/2014 9:46:47
-
145
: . : - - ( ). : - - .
- ( ), - - - .
r 50 000 300 000. - 3 000 000.
- . , . , , - . , - .
, . - . , . , .
-
() . CH2=CH2 CH3CH=CH2 ( -).
o, CH2=CHCl, - PVC ():
PVC 1 500 000 . , (pick-up) .. - , ( ). PVC " " , () ..
, CH2=CHCN, - ( -) (Orlon).
Teflon -, CF2=CF2 Fe
2+, H2O2 2. Teflon 327 oC . - .
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 145 4/6/2014 5:44:16
-
146
Ziegler Natta - Nobel 1963.
, CH2=CH(CH3)COOCH3.
1,1--- () - :
, , , - . . - ZieglerNatta .
-, -, .
( CO)
Nylon. Nylon Nylon 6,6. - ( 6 ), ( 6...), . - 1:1 . ( Nylon) 270 oC 17 atm, (Nylon).
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 146 23/5/2014 9:46:48
-
147
Nylon 6,6 10 000 250 oC. - 4 . .
-, . , . , ( 200 oC) - ( ). , . -, Dacron Ter-ylene.
: ROH + O=C=NR ROCONHR (-). ( -, -2,4-. - RN=C=O CO2. .
-
( ) . C6H5OH CH=O . - .
.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 147 23/5/2014 9:46:48
-
148
5.5.
. : ( - , , , ), ( - ), (, - ..).
, - - . . , - , (). , - .
-. , .
Nylon 6,6, , . ylon. Nylon 6,6 Nylon 10,10 ( ) 10 . Nylon 6 -, 6 C COOH 2 .
. - . (Terylene, Dacron) - Nylon. .
(Orlon, Acrilan) . - - CH2=CCl2 . -.
90 45 000 000 . - 40%, Nylon 35 % .
(rayon).
- -.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 148 23/5/2014 9:46:48
-
149
. - , - . - .
, . .. , (rayon) . , . (), terylene . - ( ) . , - , . , - , - .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 149 23/5/2014 9:46:48
-
30 . - ICI .
1930 . ICI 1000 atm . 1933 Dr. Gibson Fawcett . 24 . - . : - 170 C 2 000 atm . . .
, 1964, : , . - . - , ,
2 000 atm. , , . - ( ). . , , Gibson Fawcett.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 150 23/5/2014 9:46:49
-
151
1. . .. -.
2. C - . , .
3. -.
4. - (, ... ) -, 10 .
5. - C . .. , .
6. . - , Fehling Tollens - .
7. -. - , CO2. .
8. , - ( - ) . 4 kcalg-1
9. () ().
10. . Na .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 151 23/5/2014 9:46:49
-
152
11. - . - - . , , -, .
12. . , , . - Na.
13. . 9 kcalg-1 .
14. 20 -. T - .
15. O , - . - 4 kcalg-1.
16. . () , .
17. -. - 2.
18. , -, , . .
19. -, . Nylon - . . -.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 152 23/5/2014 9:46:49
-
153
20. - - . : ( , , , - ), ( , -
), (, ).
-
nylon
Fehling
Benedict rlon
Tollens
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 153 23/5/2014 9:46:49
-
154
- -
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. ;
6. ;
7. ;
8. ;
9. .
10. .
11. ;
12. ;
13. Fehling;
14. Ag;
15. Fehling;
16. ;
17. ;
18. g ;
19. ;
20. ;
21. ;
22. ;
23. ;
24. -.
25. , Nylon;
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 154 23/5/2014 9:46:49
-
155
26. ;
27. .
28. ;
29. .
30. ; .
31. .
32. ;
33. , .
34. .
-
.
35. (). :
. PVC . . . Teflon
. Orlon . Plexiglas
36. - :
. . .
. .
37. CH2CH2OH C2H5OOC - C6H5 - COOC2H5 ( ) -:
. 2 . CH3OH . CH3CH2OH . C6H6
*38. . - , . - . ;
39. M
r .. .
40. :
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 155 23/5/2014 9:46:49
-
156
Mr = 156 250
Mr = 108 000
22 = 4
~ ~ :
| | | | | | . .
.
41. ( i): ;
42. :
. . . .
43. PVC, - 2 500 ;
44. H RCO - OH + H - NHR ROC - NHR + H2O : . .
. .
45. . :
. .
. .
. .
. .
46. : . CH3CH=CHCH3 . CH=CH2CH2CH3 . CH2=CH CH=CH2
47. 2000 CH2=CH-CH=CH2;
.
48. : H2N-CH2-CO-OH + H-NH-CH2COOH H2N-CH2-CO-NH-CH2 COOH
: . .
. .
49. , N2 CH(CH3) COOH -, ; - ;
*50. 20 - ; 2 , 9 ...
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 156 23/5/2014 9:46:49
-
157
51. .. .
*52. H C252, CH3COOH N2CH2COOH -81, 17 233 oC. ; ;
53. 18,65% . :
. .
. ( HO CH2 CH(NH2) COOH)
54. CH3CH(NH2)COOH () 2, 448 cm
3 2 - ( Van Slyke). .
.
55. C12 H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 , : () ()
. . . .
56. 20 - . C6H12O6, , - , . :
. . . .
*57. M
r 4,5 105.
: (C6H10O5) +2 C6H12O6. -;
58.
C12H22O11
C6H12O6
(C6H10O5)
C18H32O16
59. .., .
1,78 g
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 157 23/5/2014 9:46:49
-
158
60. ( ) : C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2. CO2 - - . % :
. 88% . 48,8% . 52% . 44% . 24,4%
61. ; .
**62. enedict 50,0 mL C6H12O6 . Cu2O, CuO. 3,18 g. % w/v .
**63. 1 000 Kg , 15% , - 94 . 0,8 gmL-1 .
*64. 28 g ( ) 7 g , 5 g 12 g . Kcal 10 g ;
. , , ,
65. .... .. . .. .... essences.
66. : :
.
.
.
.
67. (C17H33COO)3C3H5 + H2 (C17H35COO)3C3H5 : . . . .
68. 9- ( cis-) . . . .
7,2% w/v
55,8 Kcal.
107,3 L
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 158 23/5/2014 9:46:49
-
159
416 g Na2CO3
1232 g .
69. H -:
, 1 mol 1 mol . - , 1/3 mol . :
. 66,6% . 33,3% . 0,333 . 11,1%
70. : ( )
. ,
. ,
. , H2SO4,
. ,
. .
71. , . - . .
72. 40 L - 0,1 mol Ca2+ L. g Na2CO3 ( -) Ca; [NaOCO(CH2)16CH3 ] 306 Ca;
73. :. 12 C,
. 18 C,
. .
74. 1970, 75% . ; .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 159 23/5/2014 9:46:49
-
160
75. :
. ,
. ,
. .
. -
, , . . , , -.
, .
:
. ;
. - - ;
. ;
A -
36.
37. ..
39.
40.
41.
42.
44.
45.
46.
48.
51.
52.
53.
55.
56.
59. ,
60.
65. , ,
66.
67.
68.
69.
70.
75.
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 160 23/5/2014 9:46:50
-
161
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 161 23/5/2014 9:46:50
-
162
: .
: ( ).
: .
: .
: .
: .
: .
: ().
: .
: , C
vH
2v+1- , R-.
: .
: .
: .
: 5 12 . .
: , . : ( ).
: . .
: .
: ( ) ( ).
: .
: .
: .
: , , , .
: .
: .
: .
: .
: (-COOH).
: .
: .
: , .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 162 23/5/2014 9:46:50
-
163
: .
: , .
: .
: .
: .
: ( C2H5OH). . , .
: , ( ) :
1. .
2. .
3. , .
4. (M
r)
.
5. .
6. -CH2-.
: .
: pH 5,6 pH .
: .
: .
: .
: .
: .
: .
: , , .
: .
: , .
: , , Na .
: , , .
: .
: . .
: . , .
: .
:
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 163 23/5/2014 9:46:50
-
4
.
: . .
: (CH4).
: C2 2 .
: .
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 164 23/5/2014 9:46:50
-
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 165 4/6/2014 5:48:13
-
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 166 4/6/2014 5:48:23
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 167 23/5/2014 9:46:50
-
168
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 168 23/5/2014 9:46:50
-
( )
14
C 12
l 27
Ag 108
Ca 40
Ba 137
Br 80
S 32
I 127
K 39
Sn 119
Mn 55
Mg 24
Pb 207
Na 23
Ni 59
O 16
Si 28
Fe 56
Hg 201
H 1
F 19
P 31
Cu 63,5
Cl 35,5
Cr 52
Zn 65
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 169 23/5/2014 9:46:51
-
(Ar)
12C r =12
A. . r
A. . r
1 1.008 53 I 126.92 He 4.003 54 Xe 131.33 Li 6.941 55 Cs 132.94 Be 9.012 56 Ba 137-35 10.81 57 La 138.96 C 12.01 58 Ce 140.17 14.01 59 Pr 140.98 16.00 60 Nd 144.29 F 19.00 61 145Pm 144.910 Ne 20.18 62 Sm 150.411 Na 22.99 63 Eu 152.012 Mg 24.31 64 Gd 157.313 65 Tb 158.9
() Al 26.98 66 Dy 162.514 Si 28.09 67 Ho 164.915 P 30.97 68 Er 167.316 S 32.07 69 Tm 168.917 Cl 35.45 70 Yb 173.018 Ar 39.95 71 Lu 175.019 K 39.10 72 Hf 178.520 Ca 40.08 73 Ta 180.921 Sc 44.96 74 W22 Ti 47.88 () 183.923 V 50.94 75 Re 186.224 Cr 52.00 76 Os 190.225 Mn 54.94 77 Ir 192.226 Fe 55.85 78 Pt27 Co 58.93 () 195.128 Ni 58.69 79 Au 197.029 Cu 63.55 80 Hg 200.630 Zn 65.39 81 Tl 204.431 Ga 69.72 82 Pb 207.232 Ge 72.59 83 Bi 209.033 As 74.92 84 210Po 210.034 Se 78.96 85 210At 210.035 Br 79.90 86 222Rn 222.036 Kr 83.80 87 223Fr 223.037 Rb 85.47 88 226Ra 226.038 Sr 87.62 89 227Ac 227.039 Y 88.91 90 Th 232.040 Zr 91.22 91 231Pa 231.041 Nb 92.21 92 U 238.042 Mo 95.94 93 237Np43 99Tc 98.91 () 237.044 Ru 101.1 94 239Pu 239.145 Rh 102.9 95 243Am 243.146 Rd 106.4 % 247Cm 247.147 Ag 107.9 97 247Bk 247.148 Cd 112.4 98 252Cf 252.149 In 114.8 99 252Es 252.150 Sn 118.7 100 257Fm 257.151 Sb 121.8 101 256Md 256.152 Te 127.6 102 259No 259.1
103 260Lr 260.1
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 170 4/6/2014 5:53:43
-
22-0211-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 171 23/5/2014 9:46:51
-
l m
m kg
t s
n mol
I A
Iu
cd
Mega- M 106 1Mm = 106m
kilo- k 103 1km = 103m
deci- d 10-1 1dm = 10-1m
centi- c 10-2 1cm = 10-2m
milli- m 10-3 1mm = 10-3m
micro- 10-6 1m = 10-6m
nano- n 10-9 1nm = 10-9m
pico- p 10-12 1pm = 10-12m
top related