vitamÍny a koenzÝmy - zona.fmed.uniba.sk · avitaminÓza - úplný nedostatok vitamínov...

VITAMÍNY a KOENZÝMY

INGRID ŽITŇANOVÁ

VITAMÍNY

Organické zlúčeniny, potrebné v nízkych koncentráciách

Esenciálne - nevyhnutné pre život

Potrebné pre normálny rast a vývoj

Musia byť dodávané potravou do organizmu ako definitívne

štruktúry alebo provitamíny

Provitamíny – org. látky, z ktorých pôsobením urč. faktorov

/enzýmov, UV žiarenia/ vznikajú príslušné vitamíny až v

organizme

VITAL + AMINES

FUNKCIE vitamínov

• Regulujú metabolizmus, napomáhajú pri získavaní energie

z tukov a sacharidov (B-komplex)

• Hormóny (vitamín D)

• Antioxidanty (vitamín E, C, β-karotén)

• Mediátory a regulátory bunkového rastu a diferenciácie(vitamín A)

• Rastové faktory (mikrooganizmy)

AVITAMINÓZA - úplný nedostatok vitamínov (beri-

beri, pelagra, skorbut, rachitída)

HYPOVITAMINÓZA - stav relatívneho nedostatku

určitého vitamínu ako dôsledok jednostrannej výživy

HYPERVITAMINÓZA – nadbytočný príjem vitamínov

(hlavne rozpustných v tukoch) (vitamínové suplementy)

Avitaminózy

Vitamín A - xeroftalmia alebo nočná slepota

Tiamín (B1) - beri-beri

Niacín (B3) - pellagra

Vitamín B12 - megaloblastická anémia

Vitamín C - skorbut

Vitamín D - rachitída

Vitamín K – porucha zrážania krvi

• Vo vyspelých krajinách zriedkavé

ANTIVITAMÍNY

• Látky znižujúce alebo rušiace účinok vitamínov

• Uplatnenie v lekárskej praxi (chemoterapia infekčných chorôb)

Podľa účinku:

1. Enzýmy rozkladajúce vitamíny (tiamináza, askorbáza)

2. Látky poskytujúce s vitamínmi komplexy (avidín+vit.H)

3. Látky svojou štruktúrou podobné vitamínom (sulfonamidy)

H2N C

O

OH

Paraaminobenzoic acid (PABA)

H2N S

O

NH2

O

Sulfónamid

Paraaminobenzoová kyselina

(PABA)

• Spomaľujú rozmnožovanie MO

• Vznik rezistencie

K. LISTOVÁ KOENZÝMY (THF) Syntéza purínov

a pyrimidínov

Sulfónamid –bráni rastu a rozmnožovaniu MO

interferuje s účinkom PABA

H2N H2NSO2 COOH

sulfónamid kyselina p-aminobenzoová (PABA)

GTP

PABA

PABA – rastový faktor MO

PRÍČINY NEDOSTATKU vitamínov

znížený prívod vitamínov potravou - porucha vstrebávania

(poruchy sliznice GIT, znížená sekrécia žlče)

ovplyvnenie liečivami (potlačenie činnosti črevných

mikroorganizmov, antivitamínový charakter)

ochorenie pečene (znížená kapacita na uskladnenie

vitamínov, znížená aktivácia vitamínov)

vyššia potreba vitamínov v období rastu, gravidite, pri

dojčení, infekčných ochoreniach

• podľa ich biologickej a chemickej aktivity, nie ich štruktúry

• Napr. vitamín A – retinal

retinol

kys.retinová

Názvy vitamínov

Vitamíny rozpustné vo vode Vitamíny rozpustné v tukoch

• Vitamín A - Retinol

• Vitamín D - Kalciferol

• Vitamín E - Tokoferol

• Vitamín K – Chinóny

• Vitamín F – vyššie nenas.

karboxyl. kyseliny

• Tiamín (B1)

• Riboflavín (B2)

• Niacín (B3)

• Kyselina pantoténová (B5)

• Pyridoxín (B6)

• Biotín (B7 ) – vitamín H

• Kys. listová (B9)

• Kobalamín (B12)

• Bioflavonoidy (P)

• Kyselina askorbová (vit. C)

Vitamíny rozpustné vo vode

priamo sa vstrebávajú do krvi z čreva alebo

pomocou enzýmov a transp. systémov

pri nadbytku sa vylúčia von z organizmu

Vitamíny rozpustné v tukoch

vyžadujú správnu činnosť pečene a žlčníka

pri nadbytku – toxická hypervitaminóza

VITAMÍNY ROZPUSTNÉ

V TUKOCH

Vitamín A – RETINOL

• Tvorba vitamínu A v ľudskom organizme z karotenoidov

(provitamínov) – žlto-oranžové farbivá ovocia a zeleniny

• Uskladnený v pečeni

• Neexistuje otrava karotenoidmi – organizmus si z nich premení

len toľko vitamínu A, koľko potrebuje. Hypervitaminóza A

môže spôsobiť smrť

• Vitamín A - neprítomný v rastlinách, len jeho prekurzor -karotén - v

čreve a v tkanivách premenený na vit.A

-karotén

Štruktúra: tetraterpén

-jononový kruh

nenasýtený bočný reťazec

-KAROTÉN

izoprén

-KAROTÉN

-KAROTÉN

-KAROTÉN

dioxygenáza

CHO COOH

all-trans retinal izomeráza kyselina retinová

dehydrogenáza

CH2OH

trans retinol1 - vitamín A1

Premeny β-karoténu a vitamínu A1

15'

1

1111

1

1

CHO

Fe2+

O2

11-cis retinal

β-karotén

15

2

2

MECHANIZMUS VIDENIA:

Sietnica oka: ČAPÍKY a TYČINKY - fotoreceptory

(farebné a nočné videnie)

RODOPSÍN

(PIGMENT)

cis-RETINAL trans-RETINAL-OPSÍN

NERVOVÝ

IMPULZ DO

MOZGU

trans-RETINAL

NADH+H+

DEHYDROGENÁZA

NAD+

trans -RETINOL

OPSÍN

RETINAL

IZOMERÁZA

S

I

E

T

N

I

C

ARetinolestery (pečeň)transport krvnými proteínmi

CYKLUS VIDENIA

TMA SVETLO

All-trans-retinal 11-cis-retinal

Retinol Kyselina retinová

• Diterpenoid – 4 izoprénové jednotky

• Nenasýtený bočný reťazec s cis alebo trans konfiguráciou

Funkcie vitamínu A

• Proces videnia – retinal - štruktúrna zložka rodopsínu –

svetlocitlivého pigmentu

• Obrana pred infekčnými chorobami

• Udržiava zdravé sliznice

• Ovplyvňuje rast organizmu – funkcia osteoblastov a

osteoklasov závisí na prítomnosti vit.A

• Ovplyvňuje reprodukčné procesy – produkciu spermií,

normálny reprodukčný cyklus žien závisí na vit.A

• β-karotén - chráni mastné kyseliny pred oxidáciou- antioxidant

Hypovitaminóza A

šeroslepota- mierny nedostatok vitamínu A - neschopnosť

syntetizovať dostatoč. množstvo rodopsínu

veľký nedostatok vit. A – xeroftalmia - keratinizácia

očného tkaniva (dnes v Afrike, Ázii)

HYPERVITAMINÓZA

β-karoténové suplementy (vysoké dávky)

• rakovina pľúc / fajčiari /

• oranžové sfarbenie kože

Retinal• vývojové poruchy plodu

• poškodenie pečene

• vypadávanie vlasov

• suchá koža

• smrť

Akútna otrava – nevoľnosť, zvracanie, bolesti hlavy, neostré videnie

Najvhodnejšie zdroje

Retinol

živočíšne tkanivá, pečeň živočíchov, maslo a žĺtok

β-karotén – mrkva, žltá, červená a tmavozelená

listová zelenina, žlté a oranžové ovocie – v čreve sa

mení na retinol

Straty – okrem silného smaženia, tepel. úprava nespôsobuje

straty vitamínu A (len dlhodobé skladovanie mastných jedál)

VITAMÍNY D - KALCIFEROLY

Antirachitické vitamíny

2 typy: D2 – odvodený z prekurzoru prítomného

v rastlinách - ergosterolu

D3 – odvodený z prekurzoru prítomného v koži

7-dehydrocholesterolu

Štruktúra: podobná steroidným hormónom (kortizol, estradiol,

progesteron) - odvodené od cholesterolu

Opaľovanie 2-3x týždenne po 15 min stačí na tvorbu vit. D

potrebného na týždeň.

FUNKCIE VITAMÍNU D

• Reguluje metabolizmus vápnika a fosfátu

• Zvyšuje vstrebávanie Ca v tenkom čreve a reabsorpciu Ca v

obličkách

• Zvyšuje mineralizáciu kostí

• Udržiava zdravé kosti a zuby

Nedostatok vitamínu D

Nedostatočný príjem spojený s nedostatkom slnečných

lúčov

Porucha pečene alebo obličiek (poškodená premena

vitamínu D na aktívne metabolity)

Príznaky nedostatku:

• RACHITÍDA - krivica u detí –spomalený rast a

deformácia dlhých kostí

• OSTEOPORÓZA - mäknutie kostí u dospelých, znížená

hustota kostí a zvýšená fragilita

Znaky rachitídy

Príznaky nadbytku vitamínu D:

Vyplavovanie Ca z kostí a jeho ukladanie v mäkkých

tkanivách, najmä v obličkách, pľúcach, žlčníku, endokr.

žľaziach, zvracanie, nechuť k jedlu, chudnutie

Vitamín D je termostabilný

7-dehydrocholesterol Cholekalciferol (D3)

rastliny

koža

UV

Nehydroxylovaný vitamín D - málo účinný

hydroxylácia v pečeni v polohe 25

v obličkách v polohe 1

Vznikajú dikalciol a TRIKALCIOL = účinná forma vitamínu D

UV

Pečeň: 25-hydroxyláza

Obličky: 1-hydroxyláza

Aktívna forma vitamínu D3 - 1,25-dihydroxy - D3 (trikalciol, kalcitriol)

Odporúčaná denná dávka vit. D:

Závisí na konc. Ca, P v potrave, na veku, pohlaví, ročnom

období, pigmentu v pokožke

Vek do 50 rokov - 200 IU/deň

51 – 70 rokov - 400 IU/deň

Nad 70 rokov - 600 IU/deň

Pri dostatočnom slnení netreba dodávať vit.D

VÝSKYT

• morské ryby (haringy, lososy, sardinky)

• rybací olej z pečene – výborný zdroj vit. D.,

• menej – vajcia, teľacina, hovädzina

• maslo a rastlinné oleje

•

Funkcie:

ANTIOXIDANT – ochraňuje lipidy (v bunk. membráne),

DNA, proteíny pred oxidáciou

Ochraňuje tuky (potraviny) pred tuchnutím (oxidácia

nenasýtených lipidov)

Spomaľuje srdcovo-cievne ochorenia tým, že

zabraňuje oxidácii LDL-cholesterolu

funkcia pri absorpcii vitamínu K

funkcia pri tvorbe červených krviniek

Vitamín E – Tokoferoly

antisterilný vitamín

O

CH3

CH3 CH3 CH3

R3

R2

HO

R1

O

HO

CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

R1 R2 R3

Tokol -CH3 -CH3 -CH3

-CH3 -H -CH3

-H -CH3 -CH3

-H -H -CH3

tokotrienol

ŠTRUKTÚRA: tokol - vytvára 8 základných derivátovα-tokoferol - najúčinnejšia forma

R3

R2

R1

Chromanolový kruh

Bočný reťazec – penetrácia v membráne

Existuje v 8 odlišných formách :

4 formy tokoferolu

4 formy tokotrienolu

Najúčinnejšia forma - α - TOKOFEROL

VPLYV NA LÁTKOVÚ PREMENU:

U človeka - biochemický význam nie je zatiaľ známy

U potkanov – nedostatok vitamínu E - sterilita (smrť zárodku po

oplodnení)

NEDOSTATOK vitamínu E

• Zriedkavý u človeka

• Neurologic. problémy spojené s degeneráciou nervov na

rukách a nohách

• Zvýšené riziko aterosklerózy

• Avitaminóza – samovoľné potraty

• Slabá cirkulácia krvi, poruchy krv. obehu

VÝSKYT

rastlinné oleje, orechy, zelená listová zelenina,

pšeničné klíčky

stráca sa pri dlhodobom uskladnení, pri varení

Vitamín K1 (fylochinón) - v rastlinách

Vitamín K2 (menachinón alebo farnochinón)

produkovaný črevnými baktériami

produkcia je znížená antibiotikami, Crohnovou

chorobou, žlčníkovými kameňmi

Vitamín K3 (menadión, menadiol) - syntetický- vo vode rozpustný

„koagulácia“ vitamín K

VITAMÍN K - CHINÓNY

Objavený v r.1930 dánskymi vedcami – kurčatá kŕmené

beztukovou potravou – zvýšené krvácanie

Menachinón (K2)

Dihydrofylochinón

n

Izoprénové

jednotky

Izoprén – 2-metyl-

1,3-butadién

Fylochinón (K1)

Dihydrofylochinón

Menachinón (K2)

naftochinón

KOAGULAČNÝ vitamín - nevyhnutný pre syntézu

protrombínu - nutný na zrážanie krvi - koenzým

glutamátkarboxylázy

Podporuje MINERALIZÁCIU KOSTÍ – potrebný pre funkciu

osteokalcínu (proteínu v kostiach)

V rastlinách spolupôsobí pri fotosyntéze a aeróbnej fosforylácii

FUNKCIE VITAMÍNU K

zrážací faktor-glutámová kys. Zráž.faktor-Gla-Ca2+

CO2

Vitamín K

karboxyláza

ANTIKOAGULAČNÉ látky v medicíne

Derivát dikumarolu WARFARÍN -

bráni karboxylácii kys. glutámovej – proteíny neviažu Ca

• Dikumarol potláča vznik protrombínu v pečeni - zmenšuje sa

schopnosť zrážanlivosti krvi

Dikumarol

NEDOSTATOK vitamínu K

•Zvýšené krvácanie:- v pečeni sa syntetizuje abnormálny protrombín, ktorý

stráca schopnosť viazať ióny Ca a aktivovať sa na

trombín.

- spomalené zrážanie krvi, krvácavosť z nosa, nedostatok

krvných doštičiek.

- pri podávaní sulfonamidov a antibiotík - zvýšené

krvácanie

Nedostatok vitamínu K

• Zriedkavý u zdravých dospelých

1) Vitamín K je rozšírený v ovocí aj v zelenine

2) Baktérie hrubého čreva syntetizujú vitamín K

• Riziko nedostatku:

• Ľudia berúci vitamín K antagonistov – antikoagul.liečivá

• Ľudia s významným poškodením pečene

• Novorodenci – výlučne kojení:

1) vitamín K sa ťažko prenáša cez placentu

2) črevo novorodencov ešte nie je osídlené baktériami

syntetizujúcimi vitamín K

VÝSKYT vitamínu K1

listová zelenina (zelené časti rastín), rastlinné oleje,

asparagus, káva, zelený čaj

VÝSKYT vitamínu K2

mlieko, mäso, pečeň, žĺtok

VITAMÍN F

ESENCIÁLNE KARBOXYLOVÉ KYSELINY

ŠTRUKTÚRA: vyššie nenasýtené karboxylové kyseliny

KYSELINA LINOLOVÁ - 2 dvojité väzby 18:2

KYSELINA LINOLÉNOVÁ - 3 dvojité väzby 18:3

Objavené v r.1923 - označené ako vitamín F (esenciálne nutrienty)

V r. 1930 preklasifikované – k tukom

Esenciálne mastné kyseliny (EMK)

2 a viac dvojitých väzieb v „cis“ konformácii

prítomné hlavne v membránach

dôležité pre dobrý stav pokožky, vlasov a nechtov

EMK ω-3 - kyselina linolénová (18:3)

ω-6 - kyselina linolová (18:2)

Kys. linolová

ω-6 MK

Kys. linolénová

ω-3 MK

Esenciálne mastné kyseliny

Nestabilné molekuly (majú 2 a viac dvojitých väzieb) –

vytvárajú voľné radikály - porucha bunkových membrán

Konzumáciu EMK treba vyvážiť podávaním vitamínu E,

ktorý bráni oxidácii tukov a chráni tým bunkové membrány.

FUNKCIE VITAMÍNU F:

• Potrebný pri biosyntéze vlastných lipidov a pravdepodobne

pri prenose vodíka.

• Potrebný pre imunitný systém, kožu, vlasy

NEDOSTATOK vitamínu F

vypadávanie vlasov, ekzém, oslabený imunitný systém

• Vitamín F – citlivý na teplo, vzduch

• Zohrievaním mastných kyselín sa môžu tvoriť voľné

radikály

VÝSKYT

olej z hroznových semiačok, orechy, mandle, sója,

sézamové a slnečnicové semiačka, avokádo, mäso, ryby

VITAMÍNY ROZPUSTNÉ

VO VODE

Vitamín C a B-komplex

B1 – Tiamín

B2 – Riboflavín

B3- Niacín

B5 – Kys. pantoténová

B6 – Pyridoxín

B7 - Vit.H – Biotín

B9 – Kys. listová

B12- Kyanokobalamín

B-x – Kys. paraaminobenzoová

(PABA)

• nie sú uskladňované v organizme s výnimkou vitamínu B12

• nadbytok vylučovaný močom

• netoxické pri predávkovaní

• Funkcia vitamínov B-komplexu – KOENZÝMY v metabol.

dráhach

Vitamíny rozpustné vo vode:

VITAMÍN B1

TIAMÍN, ANEURÍN

Sulfáty (v potravinách konzervanty) – štiepia metylénový môstík

PYRIMIDÍNOVÉ a TIAZOLOVÉ jadro spojenémetylénovým môstíkom

VITAMÍN B1

Súčasť KOENZÝMU katabolizmu sacharidov a

aminokyselín

KOENZÝM - TIAMÍNDIFOSFÁT

(Tiamínpyrofosfát - TPP)

Tiamín + ATP TPP + AMPTiamínpyrofosfát kináza

TIAMÍNDIFOSFÁT

(TIAMÍNPYROFOSFÁT)

Tiamín

oxidačná dekarboxylácia kyseliny pyrohroznovej a 2- oxo-kyselín pri odbúravaní sacharidov a i.

koenzým lyáz pri niektorých dekarboxylačných a karboxylačných reakciách

prenos aktívneho acetaldehydu a glykolaldehydu

Účasť koenzýmu TIAMÍNDIFOSFÁTU v

reakciách:

NEDOSTATOK

strach, hystéria, depresia, svalové kŕče (časté u alkoholikov)

avitaminóza – BERI, BERI – poruchy NS, pečene, anémia

VÝSKYT

kvasnice, strukoviny nelúpaná ryža, orechy

súčasť repelentných látok v koži

termolabilný vitamín, citlivý na zásadité prostredie

obilniny, celozrnná múka, klíčky,

VITAMÍN B2 – RIBOFLAVÍN

METYLOVANÝ DERIVÁT IZOALOXAZÍNU + RIBITOL

Laktoflavín, ovoflavín, vitamín G

Riboflavínový prášok.

Riboflavínový roztok

CH3

CH3

ribitol

FUNKCIA

Vplyv na látkovú premenu sacharidov, lipidov a

aminokyselín

Súčasť koenzýmu vo flavínových enzýmoch (FMN –

flavínmononukleotid a FAD – flavínadenín dinukleotid),

súčasť oxido-redukčných dehydrogenáz - prenos atómov H

Riboflavín

Flavínmononukleotid

(FMN)

Flavínadenín dinukleotid reduk.

(FADH2)

FADdusíky 1 & 5 prenášajú vodík vo FADH2

Riboflavín

• Vitamín B2 - Rastový faktor mikroorganizmov

• Pre výživu ako redox systém v šošovke a rohovke

NEDOSTATOK vitamínu B2

• Problémy so vstrebávaním v črevách

• Zápal kútikov úst a jazyka

• Poruchy rastu

• Zmeny v očnej šošovke, poruchy zraku

• Pri cukrovke, pri užívaní perorálnej antikoncepcie

• U alkoholikov a fajčiarov

VÝSKYT vitamínu B2

v kvasniciach, listovej zelenine, rajčiakoch, obilných

šupkách, sóji, v mlieku (pasterizáciou sa stráca 20%),

vajcovom žĺtku, pečeni a i.

straty B2 vplyvom svetla, UV, alkalického prostredia

Vitamín B3

Niacín, vitamín PP

NikotínamidKyselina nikotínová

Niacín – protipelagrový faktor

- deriváty kyseliny nikotínovej

- syntéza v organizme z tryptofánu (provitamín)

nicotinic acid + vitamin

FUNKCIA NIACÍNU

Súčasť koenzýmov NAD+ , NADP+ - súčasť oxido-reduktáz

prenos atómov H

Kyselina nikotínová (nie nikotínamid) – znižuje plazmovú

hladinu cholesterolu (a TAG, LDL, VLDL)

Zvyšuje hladinu glukózy v krvi a tvorbu kyseliny močovej

(neodporúča sa diabetikom a pri dne)

Nadbytok

Sčervenanie kože (flush), poškodenie pečene (vysoké dávky),

žalúdočné vredy

NIKOTÍNAMID ADENÍN DINUKLEOTID (NAD+) – akceptor

pri oxidácii alkoholu

NIKOTÍNAMID ADENÍN DINUKLEOTID FOSFÁT (NADP+)

NAD+

-OH fosforylovaná v NADP+ (ATP, ATPáza)

NADH

H-

H3PO4 (NADP+)

H-

VÝSKYT

droždie, mäso, ryby, mlieko, arašidy, zemiaky, huby,

sója, pražená káva

NEDOSTATOK

Avitaminóza - pri kukuričnej strave (Afrika, južná časť

USA, Mexiko) - PELLAGRA (choroba 3D) -

dermatitis, diarrhoe, demencia

Hypovitaminóza – hnačky, zapálené kútiky úst

PELLAGRA

FUNKCIE

súčasť koenzýmov transacyláz (KOENZÝM A)

rastový faktor mikroorganizmov

"anti-stresový vitamín“

VÝSKYT

hovädzie mäso, vajcia, pivov. kvasnice, zelenina, huby, najviac

kráľovská kašička včiel

VITAMÍN B5

Kyselina pantoténová

NEDOSTATOK

• Vzácny - pozoruje sa apatia, depresia, svalová slabosť a

porucha renálnej funkcie

• Ničí sa varením, v kyslom prostredí (ocot), v zásaditom

prostredí

Koenzým A

Kyselina pantoténová

Adenozín

difosfát

tioetanolamín

Syntéza cholesterolu

Syntéza mastných kyselín

Syntéza acetylcholínu

Krebsov cyklus

Pyridoxín

Pyridoxol Pyridoxal Pyridoxamín

Pyridoxal-5´- fosfát (PDP)

Všetky 3 zlúčeniny premieňané na

biologicky aktívnu formu vitamínu

B6 PYRIDOXALFOSFÁT

(PDP)

VITAMÍN B6 - PYRIDOXÍN

FUNKCIE PDP (pyridoxalfosfátu)

Ovplyvňuje využitie proteínov a sacharidov v organizme -

koenzým v transaminačných reakciách,

dekarboxylačných

deaminačných reakciách aminokyselín

Zúčastňuje sa na syntéze hému a tvorbe červených krviniek

Potrebný pre absorpciu vitamínu B12

NEDOSTATOK vitamínu B6 – zriedkavý

Metabolické poruchy v syntéze bielkovín a tukov

Kožné problémy, pozdĺžne ryhy na nechtoch

Zápaly jazyka a popraskanie pier

Poruchy CNS - depresie, stres a záchvaty ako pri epilepsii

zvýšená náchylnosť na infekcie

Anémia

Nervové poškodenie (mentálna zmätenosť, iritabilita)

NADBYTOK vitamínu B6

• liečba poruchy spánku

• dlhodobé užívanie vysokých dávok vedie k permanentnému

nervovému poškodeniu

VÝSKYT vitamínu B6

pšeničné klíčky, kvasnice, obilniny, sója, banány,

špenát, zemiaky, chudé mäso, hydina, ryby, vajcia,

orechy

Ničí sa dlhodobým skladovaním, pečením, pôsobením

vody, alkoholu estrogénov

FUNKCIA

• Kofaktor multienzýmových komplexov KARBOXYLAČNÝCH

reakcií (napr. acetyl/CoA karboxyláza, pyruvát karboxyláza) –

prenos CO2

• Kľúčová úloha v metabolizme lipidov, proteínov a sacharidov

• Aktivuje metabolizmus proteínov, v korienkoch vlasov a nechtov –

„vitamín krásy“ často odporúčaný na spevnenie vlasov a nechtov

• Úloha v DNA replikácii a transkripcii

VITAMÍN H - Biotín

Biotín

• ŠTRUKTÚRA: imidazolový a tiofánový heterocyklický

kruh s nadviazanou kyselinou valérovou

CO2

Tiofán

Kys. valérová

imidazol

• Koenzým enzýmov - karboxyláz katalyzujúcich prenos alebo

zabudovanie CO2

biotín biocytín

karboxybiotín

Enzýmkarboxyláza

Enzýmkarboxyláza

NEDOSTATOK

• Vypadávanie vlasov

• depresie, halucinácie

• bolesti svalov

• dermatitída

Syntetizovaný črevnými baktériami – nedostatok zriedkavý

ZDROJE

Črevná flóra, pečeň, vaječné žĺtko, orechy, semená, sója

Nedostatok sa objaví u:

• Alkoholikov

• Ľudí so zápalovým ochorením čriev

• Ľudí konzumujúcich veľa surových vajec

• Dlhotrvajúce užívanie antibiotík

• Ľudí s ochorením žalúdka

Surové vajcia :

zabráni absorbcii biotínu nedostatok vit. H

avidín z bielka + biotín = komplex

VITAMÍN B9

KYSELINA LISTOVÁ (Folová)

FUNKCIE

Centrálna funkcia v transporte a využití jednouhlíkových

zvyškov ako koenzým F (tetrahydrofolát) :

• de novo syntéza purínových nukleotidov

• syntéza pyrimidínov

• Syntéza hemu a červených krviniek

• Dôležitý pri vývoji nervového systému plodu

Tvoria ho čiastočne baktérie v čreve aj v ústach

KYSELINA LISTOVÁ (Folová)

koenzým F

Formylačný koenzým

Prenos 1-uhlíkových

zvyškov – tetrahydrofolát

PABA

Kys.

glutámová

Pterín

Charakter vitamínu – PABA –

nesyntetizuje sa v organizme

567

8

THF – vodík v pozíciách 5-8

DHF – vodík v pozíciách 7,8

Dihydrofolátreduktáza

Kys. listová

THF

Syntéza

DNA

Metotrexát

Aminopterín

(kompetitívne inhibítory,

liečba leukémie)

Rázštep chrbtice u novorodencov a iné poruchy NS

Dlhotrvajúci nedostatok – megaloblastická anémia, osteoporóza

Únava, akné, ústne kútiky (pod. ako nedostatok B2, B6 a Fe), hnačky

Krvácanie z ďasien, boľavý sčervenený jazyk, šedivenie vlasov

Nespavosť, dýchacie ťažkosti, ťažkosti s pamäťou

NEDOSTATOK vitamínu B9

zasahuje chrbticu a miechu

poškodenie funkcie dolných

končatín a stratená alebo

znížená schopnosť ovládať

vyprázdňovanie močového

mechúra a čriev

Rázštep chrbtice

Obsahuje kobalt (Co) v molekule

FUNKCIE

Syntéza DNA, červených krviniek

pre CNS funkcie

VITAMÍN B12KYANOKOBALAMÍN

(Korinoid, Antiperniciózny vitamín)

Príznaky nedostatku :

nedostatok sa vyskytuje len veľmi zriedkavo a príznaky sa

objavujú po 5 až 10 rokoch úplného nedostatku vitamínu

B12 vo výžive

megaloblastická anémia

degenerácia nervov a kostnej drene, nervové poruchy

poruchy rastu

porucha metabolizmu sacharidov,

dermatitída, zápaly v oblasti úst

u vegánov a ľudí s poruchou vstrebávania

Kyslé prostredie žalúdka – uvoľnenie B12 z potravy

Vnútorný faktor (Intrinsic faktor) z parietálnych buniek žalúdka

Väzba IF – B12 v dvanástorníku

Absorbcia vitamínu B12 v ileu

Väzba na transkobalamín II v krvi

väzba komplexu B12-transkobalamín na bunkové

receptory

Endocytóza komplexu do buniek

Degradácia komplexu v lyzozómoch a uvoľnenie B12

Koenzým enzýmov v cytoplazme buniek

žalúdok

kyanokobalamín

Výskyt v potrave :

Len v živočíšnych potravinách (napr. pečienka, ľadviny,

červené mäso, ryby, vajcia, mlieko a mliečne výrobky)

V malých množstvách vo fermentovaných rastlinných

produktoch (napr. kvasenej kapuste, pive) a koreňoch

rastlín, do ktorých sa vitamín B12 dostáva z baktérií

Uskladnený najmä v pečeni a obličkách

Podávanie vitam. B12 – injekčne

- perorálne – 1% podávanej vysokej

dávky sa vstrebáva už v ústach, bez

potreby IF

• Zúčastňuje sa oxidačno-redukčných reakcií

• Väčšina živočíchov si ho syntetizuje z glukózy, človek

(opice, morča a netopiere) ho musí prijímať

potravou

Kyselina askorbová Kyselina

dehydroaskorbová

VITAMÍN C

Kyselina askorbová

FUNKCIA

•Antioxidant (prooxidant - v prítomnosti Fe 2+)

• Účinkuje ako neenzýmový prenášač vodíka

• Biosyntéza kolagénu, karnitínu

• Degradácia tyrozínu

• Syntéza adrenalínu

• Tvorba žlčových kyselín

• Steroidogenéza

• Absorpcia železa

• Metabolizmus minerálov kostí

O=C

O-C

HO-C

vitamín E vitamín C H-C

HO-C-H

O=C O=C O=C O=C

O-C O-C HO-C O=C

HO-C HO-C HO-C O=C

H-C H-C H-C H-C

HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H

CH2-OH CH2-OH

Neenzýmové vychytávanie radikálov vitamínmi

+

O

R

O

RH

CH2OH

radikál

kyseliny

L-askorbovej

O

CH2OH

radikál

kyseliny

L-askorbovej

O

CH2OH

radikál

kyseliny

L-askorbovej

+ +

askorbát dehydroaskorbá

t

GS-SG 2 GSH

glutatión-

reduktáza

NADPH NADP+

pentóza-

fosfátový

cyklus

vitamín E

vitamín E +

vitamín E

O

Kys.askorbová Kys.dehydroaskorbová

mierny nedostatok - spomalený rast

kazenie zubov

narušená stavba kostí,

deformity kĺbov,

únava

lámavé kapiláry

avitaminóza – SKORBUT - krvácanie z ďasien, zdurenie a ich zápal,

uvoľnenie zubov, opuchy kĺbov, zníženie odolnosti

voči infekciám, celková slabosť, zvýšená lámavosť kostí

Nedostatok vitamínu C

SKORBUT

fragilita kapilár s tvorbou petéchii

Hypervitaminóza dlhodobé prijímanie megadávok (1-4g/deň) - tvorba

oxalátových obličkových kameňov

počas tehotenstva- zvýšená potreba vit.C

Výskytcitrusy (citrón, pomaranč), čučoriedky, zemiaky, paradajky, brokolica, jahoda, karfiol, kiwi, čerešne a brusnica

1) Vplývajú na priepustnosť a pružnosť krvných kapilár (rutín)

2) Pravdepodobne sa zúčastňujú na prenose vodíka alebo

elektrónov v oxidačno-redukčných reakciách v rastlinách

3) Antioxidačné účinky, protizápalové

4) Vyskytujú sa v rastlinách a ich plodoch spolu s vitamínom C,

chránia ho pred predčasným zničením a mnohonásobne

zvyšujú jeho účinok.

VITAMÍN P - BIOFLAVONOIDY

Esenciálne sú látky rutín, hesperidín, kvercetín, kvercetrín, citrín.

Farba flavonoidov sa pohybuje od žltej po tmavofialovú.

Denná potreba

Zhruba 50 mg vitamínu P na každých 300 mg vitamínu C

Výskyt

Citrusové ovocie, hrozno, slivky, čierne ríbezle, černice,

čučoriedky, čerešne, šípky, marhule ale aj pohánka, hloh, baza

čierna

• cyklický disulfid

• koenzým pri aeróbnej dekarboxylácii a

transacylácii pri fotosyntéze

• rastový faktor viacerých baktérii a protozoí

• antioxidant v hydrofilnom aj lipofilnom prostredí –

v mitochondriách– regeneruje glutatión, vitamín C a E

KYSELINA α-LIPOOVÁ

KYS. TIOKTOVÁ

Kyselina lipoová

Kyselina lipoová

Kyselina dihydrolipoová

VÝSKYT KYS. LIPOOVEJ

Obličky, srdce, pečeň, špenát, brokoli, kvasnice

UBICHINÓN – KOENZÝM Q

• prítomný v dýchacom reťazci mitochondrií a v membránach

rôznych organel (ER, peroxizómy, lyzozómy...)

• rozpustný v tukoch

• prenáša elektróny

• antioxidant – kvôli schopnosti prenášať elektróny

• dôležitý na produkciu energie v bunkách

Koenzým Q3

CH2=C-CH=CH2

izoprén (2-metyl-1,3-butadién )

CH3

Redukovaná forma

Oxidovaná forma

SemiradikálKoenzým Q

Koenzým QH2

benzochinón

Zdroje

mäso, hydina, ryby, orechy, ovocie, zelenina, vajcia

ATPAdenozín-5'-trifosfát

Multifunkčný nukleotid – koenzým – prenos skupiny atómov

FUNKCIE:

• Prenos chemickej energie v bunkách

• Substrát v signálnych dráhach pre kinázy (fosforylácia proteínov

a lipidov)

cyklázy (produkcia druhého

posla cAMP)

• Súčasť nukleových kyselín

• Tvorba ATP - počas fotosyntézy a bunkového dýchania a

spotrebúva sa mnohými enzýmami

ADENOZÍNFOSFÁTY

Adenín

Ribóza

Kyselina trifosforečná

donory a akceptory kys. fosforečnej vo všetkých živých sys.

Adenylátcykláza

ATPcAMP

Katalyzovaná reakcia Koenzým ín

Prenos vodíka elektrónu Nikotínamidadeníndinukleotid

NAD+

Nikotínamidadeníndinukleotid-

fosfát NADP+

Riboflavín-5´-fosfát (flavín-

mononukleotid-FMN)

Flavínadeníndinukleotid (FAD)

Ubichinón (koenzým Q)

Deriváty porfyrínu

Nikotínamid

Nikotínamid

Riboflavín

Riboflavín

-------------

-------------

Prenos rozličných skupín

Prenos acetylových skupín

Prenos jednouhlíkových skupín

Prenos aldehydovej skupiny

Prenos aminoskupín

Prenos karboxylových skupín

Prenos vodíkových atómov a

acetylových skupín

1 2 prenos vodíkových

atómov

Hydroxylácia

Adenozínfosfáty

Koenzým A (acetylačný)

Koenzým F (formylačný)

Tiamínpyrofosfát (TPP)

Pyridoxál-5´-fosfát

Biocytín

Lipoyllyzín

Koenzým B12

Kofaktor

-------------

K.pantoténová

Kyselina

tetrahydrolistová

Tiamín

Pyridoxín

Biotín

Kyselina lipoová

Vitamín B12

Kyselina L-

askorbová

Vitamín