power point reaksi adisi dan eliminasi
Post on 07-Jul-2015
733 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
Reaksi Adisi
Pengertian reaksi adisi
Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom padaikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadiperubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal.
Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebihmolekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengandisertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekulyang bereaksi akibat adanya penggabungan.Biasanya satumolekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.
Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengangas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.
Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yangmempunyai ikatan rangkap menyerap atomatau gugus atom sehingga ikatan rangkapberubah menjadi ikatan tunggal.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisidengan hidrogen, halogen maupun asam halida(HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlahatom H pada kedua atom C ikatan rangkapberbeda, maka arah adisi ditentukan olehkaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikatpada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).Pada reaksi ini berlaku hukumMarkovnikov”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebihbanyak atau gugus alkil yang lebih kecil.
Jenis Reaksi Adisi
Ada dua jenis reaksi adisi polar yaitu adisi nukleofolik danadisi elektrofilik. Dua reaksi adisi non-polar disebut dengansikloadisi dan adisi radikal bebas.Reaksi adisi jugadilangsungkan dalam polimerisasi, yang disebut denganpolimerisasi adisi. Pada adisi elektrofilik hidrogen bromida,sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkapganda dan membentuk karbokation, lalu kemudianbereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapatterbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung darigugus yang melekat di akhir.Konfigurasi yang lebih tepatdapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov. AturanMarkovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik darisebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yangmempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akanterikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogenyang lebih sedikit.
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halidahidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuahatom halogen terikat pada atom karbon lainnya.
2-Butena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-
klorobutana:
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akanterbentuk kloroetana:
Reaksi Eliminasi
Pengertian Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua
substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua
langkah mekanisme.Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2,
sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1.Harap
diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination)
tidak melambangkan jumlah langkah.E2 dan E1 menyatakan kinetika
reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.
Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen
dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan
terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah
molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi
atom pada molekul menurun dua.Jenis reaksi eliminasi yang penting
melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang
baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena.
Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi.Ketika
senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas
ditentukan oleh aturan Zaitsev.
Mekanisme E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri
dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan
karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2
dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini
hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus
menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.
Perhatikan gambar berikut:
Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam
•Mekanisme E1
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler.E1 terdiri dari dua
langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi.Ionisasi adalah
putusnya ikatan karbon-halogen membentuk intermediet
karbokation.Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier.Reaksi
ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam
suasana asam dan suhu tinggi).Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1,
karena sama-sama menggunakan intermediet karbokation.
Perhatikan dua langkah reaksi E1 berikut ini:
Langkah 1 (ionisasi)
Langkah 2 (deprotonasi)
Adisi dan eliminasi
Adisi dan pasangannya eliminasi merupakan reaksi yang
mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan
membentuk ikatan kovalen.Ikatan ganda dan tiga dapat
dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang
cocok.Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme
reaksi yang mungkin terjadi.Dalam mekanisme E1, gugus
lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk
karbokation.Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi
melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme
E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih
dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus
ada. Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing
dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi
yang sama.
Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi.Pada
reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi
ikatan rangkap tunggal.Mirip dengan reaksi substitusi, ada
beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang
mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida,
sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda
dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan
nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu
ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di
akhir.Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan
aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi
heterolitik dari sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna,
atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan
terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih
sedikit.
SEKIAN…..
TERIMAKASIH………!!!!!
top related