memorias del isrmnpq
Post on 24-Feb-2018
221 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
1/66
Mxico
Enero 21 24, 2014
-
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
2/66
-
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
3/66
PresentacinEl I Simposio de Resonancia Magntica Nuclear del Posgrado en Qumica
de la Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, represent el
esfuerzo conjunto de profesores, responsables del Laboratorio de RMN-UAM-I estudiantes UAM-I, como de patrocinadores (CONACyT, UAM-I y
Bruker Mexicana) para crear un foro de aprendizaje y discusin de las bases
y aplicaciones de la RMN en Mxico y el extranjero. Al mismo tiempo,
permiti dar a conocer la infraestructura junto con su ltima actualizacin al
equipo de RMN en estado slido con que la UAM-I cuenta para realizar
experimentos de ltima generacin.
Durante los cuatro das del evento, contamos con la participacin deexpertos nacionales e internacionales de la RMN en disolucin y en estado
slido, cuyo reconocimiento en el rea y entusiasta participacin permiti a
300 participantes de diversas universidades e institutos as como de la
industria nacional, conocer los fundamentos de la espectroscopia de RMN,
su utilidad a partir de diferentes aplicaciones como parte de la metodologa
para la adquisicin en laboratorio de espectros de RMN en disolucin y en
estado slido.
Como una actividad viable para la presentacin de investigaciones y
discusin de resultados con los participantes y expertos en la RMN,
contamos con el concurso de carteles; actividad permiti reconocer a dos
estudiantes por su presentacin del trabajo realizado as como por la
aplicacin de la RMN en disolucin y en estado slido en el desarrollo de
sus temas de investigacin.
Agradeciendo la participacin de invitados y asistentes al I Simposio deRMN del posgrado en Qumica de la UAM-I, a continuacin les presentamos
un breve compendio de los resmenes de los carteles participantes durante
el evento y, extendemos una invitacin a la comunidad cientfica para su
participacin en el II Simposio de RMN de la UAM-I a llevarse a cabo del 19
al 23 de enero de 2015.
Atentamente
Comit OrganizadorI SRMNPQ-UAM-I
-
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
4/66
-
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
5/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.1
RESUMEN
Los compuestos derivados del floroglucinol son
una familia que incluye molculas sintticas,
semisintticas y de origen natural. Se han aislado
ms de 700 compuestos naturales,
principalmente de plantas medicinales. Losderivados del floroglucinol son constituyentes
conocidos de helechos pertenecientes a la familia
Dryopteridaceae. Entre las actividades ms
importantes atribuidas a este tipo de compuestos
se encuentran la antibacteriana, antiparasitaria,
citotxica, antioxidante, antiinflamatoria y
antidepresiva.
El objetivo del presente estudio es la
identificacin de nuevas fuentes de derivados del
floroglucinol dimricos en 15 diferentes especies
de helechos mediante H1 RMN. Los resultados
preliminares indican que varias especies de
helechos poseen seales similares a (ppm) 18.4,
16.1, 12.9 y 10.1, que corresponden a protones
de los grupos OH altamente desprotegidos, as
como seales a 4.47 (br,t) y 4.76 (br,s) las cuales
pertenecen a los grupos preniles. Estos resultados
preliminares indican que se tratan de derivados
de acilfloroglucinoles dimricos y prenilados. En
cuanto a la actividad antibacteriana la
concentracin mnima inhibitoria (CMI) de
algunos extractos presentan valores entre 10 y
200 g/ml. Actualmente se esta estudiando la
relacin entre su actividad antibacteriana y elcontenido de derivados del floroglucinol que
presenta cada helecho.
IDENTIFICACION DE FLOROGLUCINOLES DIMERICOS DE ESPECIES DEHELECHOS SELECTOS MEDIANTE H1 RMN Y SU ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA
1Centro deInvestigacin en Biotecnologa (CEIB), Universidad Autonma de Morelos (UAEM), CuernavacaMorelos, Mxico. 2 Programa de Ps-Graduao em Cincias Farmacuticas, Faculdade de Farmcia, UniversidadeFederal do Rio Grande do Sul (UFRGS), Porto Alegre, Brazil. 3 Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa,
departamento de Biologa, Mxico.
noe_69@hotmail.com
Pablo Nez A.1, Gilsane Lino von P.2, Aniceto Mendoza R.3, Ma. Luisa Villarreal O.1 yAlexandre T.
21 al 24 de Enero,2014
mailto:noe_69@hotmail.commailto:noe_69@hotmail.commailto:noe_69@hotmail.commailto:noe_69@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
6/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.2
RESUMEN
Zeolyst are microporous materials made o
silicon and aluminium, whose acidity can be
modulated. This materials are widely used for
adsorption, separation and catalysis.
Nonetheless, its relative narrow pore limits itsaplication for the transesterification reaction,
where it is necessary a pore diameter greater
than 2 nm (average molecule diameter of a
triglyceride). As a consequence, mesoporous
materials made of silica and aluminium were
synthetized named Al-SBA-15.
Al-SBA-15 catalysts were synthesized through a
sol-gel method (Liang, 2013), using Tetraethyl
orthosilicate (TEOS) as silica source, and sodium
isopropoxide AIP as aluminium source, using
different SiO2/Al2O3 molar ratios (20, 40).
Additionally, SBA-15 was modified by a grafting
method with AIP in a SiO2/Al2O3 molar ratio of
20 (Luan, 1999). Catalyst were calcined at 550
C, and characterized by X-Ray diffraction (XRD),
Scanning Electron microscopy (SEM),
Transmission Electron microscopy (TEM), N2
adsorption, FT-IR of adsorbed pyridine and
Nuclear Magnetic Resonance (27Al-NMR).
The spectra of 27Al-NMR 27Al-NMR for all the
Al-SBA-15 samples showed the presence o
aluminum with tetrahedral (~50 ppm) and
octahedral (~0 ppm) coordination. This last
result is in line with the FT-IR spectra of
adsorbed pyridine, which indicate the presence
of both, Lewis and Brnsted acid sites in the Al-
SBA-15 samples.
INCORPORACIN DE ALUMINIO A SBA-15 PARA LA SNTESIS DE NUEVOSCATALIZADORES
a Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Michoacana de San Nicols de Hidalgo; Morelia Michoacn, Mxico.b Laboratorio de RMN, UAM Iztapalapa.Mxico, D.F., Mxico
*hogoro@umich.mx
REFERENCIAS
Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and
characterization of the acidic properties and pore
texture of Al-SBA-15 supports for the canola oil
transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,
223:785-794.Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.
Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.
Denis A. Cabrera-Munguia,a Horacio Gonzlez,a Atilano Gutirrez Carrillo
21 al 24 de Enero,2014
mailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
7/66
Uno de los objetivos principales de la Qumica
Orgnica moderna involucra la modificacin
de molculas, para que sus propiedades fsicas
o qumicas se vean modificadas. A travs de
los aos se ha observado que el uso de
diferentes grupos funcionales ha ayudado a
modificar estas propiedades; y en especial, la
introduccin del tomo de flor en sitios
especficos de las molculas ha afectado
sustancialmente la actividad biolgica de
ciertos compuestos. Esta modificacin se
atribuye a alteraciones en la conformacin
espacial de las molculas debido a las
propiedades electroqumicas del tomo deflor. Las propiedades especiales de este
elemento (tamao, electronegatividad) as
como las propiedades que confiere a las
molculas que lo contiene (lipofilicidad) han
sido de gran ayuda para desarrollar frmacos
principalmente en el rea del tratamiento de
enfermedades del Sistema Nervioso Central y
en terapias anti cncer.
A pesar de que las propiedades farmacolgicas
encontradas en diversas molculas fluoradas
son de gran inters, estas son difciles de
predecir, y en la mayora de las veces se debe
a las interacciones del tomo de flor con los
sitios de accin de los frmacos. Es por eso
que el anlisis conformacional por tcnicas
como la RMN (1D y 2D) es importante para
estos compuestos, pues puede darnos una
idea de la relacin estructura-actividad.
dcoronab@uaemex.mx
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.3
RESUMEN
NLISIS CONFORMACIONAL DE COMPUESTOS BIHARLICOS HETEROAROMTICOSFLUORADOS A PARTIR DE TCNICAS ESPECTROSCPICAS DE RESONANCIA
MAGNTICA NUCLEAR
Janneth Cruz de la Cruz,1 Ezequiel Silva Nigenda,1 Alejandro Martnez Gmez,1 ErickCuevas Yaez, Eduardo Das Torres,2 David Corona Becerril.1
1 CCIQS, UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco Km 14.5. Toluca, Estado de Mxico 52000, Mxico2 Instituto de Qumica UNAM, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Del. Coyoacn, Mxico A.P. 70-213, 04510
21 al 24 de Enero,2014
RESUMEN
mailto:dcoronab@uaemex.mxmailto:dcoronab@uaemex.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
8/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.4
RESUMEN
Las defensinas son pptidos catinicos ricos en
cistenas de bajo peso molecular. Tienen
propiedades antimicrobianas contra bacterias,
hongos y parsitos.
La defensina 1 fue aislada de la hemolinfa del
alacrn: Centruroides limpidus limpidus
Consta de 32 aminocidos.
Presenta un motivo CS-a/, motivo compartido
por defenisnas y toxinas bloqueadoras de
canales de potasio, por lo que se realizaron tres
mutaciones con el objetivo de encontrar si
existe una relacin estructural evolutiva entre
defensinas y toxinas bloqueadoras de canales
de potasio
AVANCES EN LA EXPRESIN, PURIFICACIN Y CARACTERIZACIN PORRESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE LA MUTANTE 2 DE LA DEFENSINA 1
Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Instituto de Qumica , D.F., Mxico
Ftima Carolina Escobedo Gonzlez, Jos Federico del Ro Portilla
21 al 24 de Enero,2014
REFERENCIAS
Cynthia A. Hernndez-Aponte, Jess Silva-Snchez et. al,
Vejovine, A new antibiotic from the scorpion venom of
Vaejovis mexicanus
Luyang Cao, Chao Dai, Zhongjie Li, Zheng Fan, Yu Song,
Yingliang Wu, Zhijian Cao, Antibacterial Activity andMechanism of a Scorpion Venom Peptide Derivative In Vitro
and In Vivo.
H. G. Boman, Antibacterial peptides: basic facts and
emerging concepts
Franco Bodek D., Diseo expresin, purificacin y
replegamiento para la caracterizacin por resonancia
magntica nuclear de la defensina 1. Universidad Nacional
Autnoma de Mxico 2011.
Ganz T., Defensins: antimicrobial peptides of innate
immunity. Nature reviews. Immunology 2003;3(9):710-20
Rodriguez de la Vega R.C., Possani L.D., On the evolution of
invertebrate defensins. Trends in genetics :TIG.2005;21(6):330-2.
fceg.217@gmail.com
mailto:fceg.217@gmail.commailto:fceg.217@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
9/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.5
RESUMEN
A principios del 2012, en el grupo de trabajo del
Dr. Del Ro se report la estructura de los pptidos
recombinantes en donde se encontraron algunas
particularidades estructrales: Tt2b y Ts16. Estas
molculas prvienen del veneno de los alacranesTityus trivittatus y Tityus serrulatus,
respectivamente. En las estructuras, resueltas por
resonancia magntica nuclear (rmn), se
encontraron caractersticas nunca antes vistas. El
pptido ms parecido a nivel de estructura
primaria con las dos anteriores molculas es Tt28.
Hasta ahora, la evidencia proporcionada (espectros
de RMN en una y dos dimensiones y Masas MALDI-
TOF) refuerza la hiptesis de que Tt28 no tiene la
misma conformacin de Tt2b y Ts16. Sin embargo
es necesario confirmar esta hiptesis resolviendo
la estructura tridimensional.
ESTUDIO POR RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE LAS SIMILITUDES YDIVERGENCIAS ESTRUCTURALES DE GS-Tt28 CON LAS TOXINAS Tt2b Y Ts16.
Laboratorio 1, Departamento de Qumica de Biomacromolculas, Instituto de Qumica, UNAM, Circuitoexterior s/n, Ciudad Universitaria, Coyoacn, Mxico D.F.
David Flores Sols, Alma Saucedo Yaez, Andrea Cabrera Peralta, EmilianoAparicio Trejo y Federico del Ro Portilla.
21 al 24 de Enero,2014
REFERENCIA
J. Biol. Chem. 2012, 287:12321-12220
qdavid@gmail.com
mailto:qdavid@gmail.commailto:qdavid@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
10/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.6
RESUMEN
El gnero Hyptis se utiliza con frecuencia como
remedio en el tratamiento de trastornos
gastrointestinales, infeccines de la piel, repelente
de insects, anmicrbian, anbacterian y cm
intercalante del DNA. En especc, H. brevipesene una amplia distribucin en regiones
tropicales de todo el mundo.
Para el presente pryect de invesgacin se
obtuvieron 6 colectas de la planta en localidades
del estado de Veracruz. Se prepararon los
extractos totales con diclorometano, se
sometieron a una particin con ayuda de
disolventes de diferentes polaridades. Estos
extractos se sometieron a anlisiscrmatgrc y
registr de RMN, cuy anlisis permi la seleccin
de ls extracts de acetat de el y pr
cmparacin de ls emps de retencin y
celucines, se idencarn 7 pirnas aisladas en
un estudi previ, registrand tambin ls
espectrs de RMN, dnde se bservarn seales
parculares. Finalmente, se evalu la acvidad
cittxica de ests extracts frente a las lneas
celulares KB (carcinoma
nasfarnge) y MCF-7 (carcinma de mama),
detectndse una acvidad bilgica significativa
en los extractos donde se detectaron las 5, 6-dihidro-alfa-pironas.
PERFILES CROMATOGRFICOS (HPLC) Y ESPECTROSCPICOS (RMN) DEL CONTENIDODE 5,6-DIHIDRO-ALFA-PIRONAS EN DIFERENTES EXTRACTOS ORGNICOS DE HYPTIS
BREVIPES (LAMIACEAE)
Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Qumica , D.F., Mxico
REFERENCIAS
Y. Deng, et al. (2009) Bioactive 5,6-dihydro-alpha-pyrone
derivatives fromHyptis brevipes,J. Nat. Prod.,72,1165-1169.
A. Surez-Ortiz, et al. (2013) Absolute configuration and
conformational analysis of Brevipolides, bioactive 5,6-
dihydro-a
-pyrones fromHyptis brevipes,J. Nat. Prod., 76,72-78.
Ana Karen Ortega Soto, Mabel C. Fragoso-Serrano, Rogelio G. Pereda-Miranda
21 al 24 de Enero,2014
mabelfragoso@unam.mx
mailto:mabelfragoso@unam.mxmailto:mabelfragoso@unam.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
11/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.7
RESUMENLas lactonas bisnorcolnicas son importantes
compuestos que se han sintetizado a partir de
sapogeninas (estas se encuentran dentro del
grupo de los esteroides de origen natural
llamados tambin "espirostanos")[1]. A pesar de
su utilidad ningn mtodo prctico se hadesarrollado para producir lactonas
bisnorcolnicas en grandes cantidades; solo
pequeas cantidades han sido obtenidas de
diferentes reacciones o extracciones vegetales[2].
En este trabajo, se describe una ruta sinttica
para la formacin de lactonas bisnorcolnicas a
partir de derivados colestnicos mediante el uso
de diferentes bases. La metodologa utilizada es la
siguiente: partiendo de acetato de diosgenina serealiza la apertura de los anillos E y F por medio
de una reaccin de acetlisis a -3 C con lo que
obtenemos la formacin de un alcohol primario
en C-26, el cual posteriormente es tosilado para
finalmente pasar a un derivado yodado el cual es
empleado como materia prima para la formacin
de lactonas mediante la siguiente metodologa: el
derivado yodado se somete a condiciones de
reflujo (140 C) por 2 horas con la
correspondiente base. Transcurrido este tiempola fase orgnica se extrae con AcOEt, se neutraliza
con HCl 5% (1 x 50 ml) se lava con agua destilada
(2 x 50 ml); finalmente, el crudo de reaccin se
seca sobre sulfato de sodio y se concentra a
presin reducida. La purificacin se realiza
mediante cromatografa en columna. Los
productos obtenidos son caracterizados mediante
tcnicas uni- y bidimensionales de RMN de 1H
y 13C.
En resumen se realiz la sntesis de lactonas
bisnorcolnicas en medio bsico a partir de un
derivado yodado obteniendo productos
mayoritarios que fueron caracterizados mediante
el uso de espectroscopia de RMN de 1H y 13C.
ESTUDIO DE LA OBTENCION DE LACTONAS BISNORCOLNICAS EN MEDIO BSICO,A PARTIR DE DERIVADOS COLESTNICOS.
Benemrita Universidad Autnoma de Puebla, Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales.
REFERENCIAS
[1] Fieser, L. & Fieser, M. Steroids; Reinhold: New York.
1959.
[2] Meza-Reyes, S.; Sandoval-Ramrez, J.; Montiel-Smith, S.;
Hernndez-Linares, M. G.; Vias-Bravo, O.; Martnez-
Pascual, R.; Fernndez-Herrera, M. A.; Vega-Bez, J. L.;
Merino-Montiel, P.; Santilln, R. L.; Farfn, N.; Rincn, S.;
and del Ro, R. E.. ARKIVOC, 2005, (vi), 312.
Hernndez-Linares, M. G.;Sandoval-Ramrez, J.; Meza-
Reyes, S.; Montiel-Smith, S.; Fernndez-Herrera, M. A.;
Sylvain Berns, S. Steroids,2010, 75,. 240.
Bertha Fuentes Portillo, Mara Antonieta Fernndez Herrera, Jess Sandoval Ramrez
21 al 24 de Enero,2014
jesus.sandoval@correo.buap.mx,
befp_96@hotmail.com
mailto:jesus.sandoval@correo.buap.mxmailto:befp_96@hotmail.commailto:befp_96@hotmail.commailto:befp_96@hotmail.commailto:befp_96@hotmail.commailto:befp_96@hotmail.commailto:jesus.sandoval@correo.buap.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
12/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.8
RESUMEN
Las constantes de disociacin cida son parmetros
termodinmicos importantes para un
entendimiento cuantitativo de los equilibrios
complejos en disolucin acuosa; y tienen aplicacin
en muy diversos campos como qumica analtica,farmacutica y biomdicas, entre otras. Las
titulaciones potenciomtricas y los mtodos
espectrofotomtricos son las tcnicas empleadas
ms difundidas para esta determinacin.
Por otro lado, dentro de los frmacos para el
tratamiento de la diabetes tipo II, se encuentra el
clorhidrato de metformina, la cual es una biguanida
y se administra de forma oral para regular los
niveles de azcar en sangre.
El objetivo de este trabajo es estudiar las constantes
de protonacin del clorhidrato de metformina
empleando Resonancia Magntica Nuclear de 13C
(ver Figura 1.) y comparar los resultados obtenidos
con una titulacin potenciomtrica
RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR COMO UNA HERRAMIENTA PARA DETERMINARLAS CONSTANTES DE PROTONACIN DEL CLORHIDRATO DE METFORMINA
(*) ] Laboratorio de RMN, USAI. Facultad de Qumica, UNAM.(**) Laboratorio de agua, Depto. Edafologa, Instituto de Geologa, UNAM
REFERENCIAS
Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and
characterization of the acidic properties and pore texture
of Al-SBA-15 supports for the canola oil
transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,
223:785-794.Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.
Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.
R. Adrin Meja G.(*), Olivia Zamora Martnez(**), Minerva Monroy Barreto(*).
21 al 24 de Enero,2014
adrianmgqa@gmail.com
mailto:adrianmgqa@gmail.commailto:adrianmgqa@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
13/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.9
RESUMEN
La sntesis de 1,2,3-Triazoles N-funcionalizados
fue estudiada a travs de RMN de 1H y 13C
tomando como principales ejes de estudio tres
aspectos importantes, 1. El efecto del disolvente
deuterado sobre el desplazamiento qumico delas seales de importancia, 2. La velocidad de la
reaccin a travs del seguimiento con una
cintica qumica y, 3. La determinacin del
rendimiento de la reaccin como una alternativa
til en la sntesis de varios pasos.
Como parte del presente trabajo, se presenta la
caracterizacin espectroscpica de los
compuestos sintetizados y extensiva para un
grupo considerable de ejemplos que confirman la
reproducibilidad tanto de la metodologasinttica como de la tcnicas operacionales
efectuadas para los ejes de estudio.
ESTUDIO POR RMN DE N-SULFONIL 1,2,3-TRIAZOLES
Centro Conjunto de Investigacin en Quimica Sustentable UAEM-UNAM,
Universidad Autnoma del Estado de Mexico
ALEJANDRO CERVANTES-REYES., ERICK CUEVAS-YAEZ
21 al 24 de Enero,2014
xam_petshop@hotmail.com
mailto:xam_petshop@hotmail.commailto:xam_petshop@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
14/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.10
RESUMEN
La importancia de los heterociclos nitrogenados en
la naturaleza se ha evidenciado por molculas
como las bases pricas y pirimidnicas del ADN y
ARN, la nicotina, la histidina, la hemoglobina, entre
otras. Las participacin estructural o funcional deheterociclos nitrogenados en dichas molculas ha
sido base del diseo y sntesis de frmacos como
son: la clorfenamina, la cefazolina o el pazopanib,
entre muchos otros. Para mejorar el diseo de
frmacos es necesario conocer la reactividad de las
posible molculas andamio como del que ser su
sitio receptor o diana.
En este estudio, se presenta la relacin de los
parmetros de reactividad derivados de la teora
de funcionales de la densidad (DFT) y el principio
de cidos y bases duros y blandos (HSAB),a-e con el
corrimiento de las seales de 1H-RMN, 13C-RMN y15N-RMN, correspondientes a los nitrgenos
bsicos los heterociclos: pirrol, pirazol, imidazol,
1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, piridina y pirimidina,
antes y despus de su protonacin.
ESTUDIO DE LA RELACN REACTIVIDAD-DESPLAZAMIENTO QUMICO DE LOSNITRGENOS AZA DE HETEROCICLOS NIROGENADOS DE CINCO Y SEIS MIEMBROS
Universidad Autnoma Metropolitana- Iztapalapa, Dept. Qumica, CBI, Av. San Rafael Atlixco No. 186 Col.
Vicentina C.P.09340, Del. Iztapalapa, D.F. Mxico.Laboratorio de RMN, UAM Iztapalapa. Av. San Rafael Atlixco No. 186 Col. Vicentina C.P.09340, Del. Iztapalapa,
Mxico, D.F., Mxico
*fm@xanum.uam.mx
REFERENCIAS
a)Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
b)Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983,105,
7512.
c)Parr R G and Yang W 1984 106 J. Am. Chem. Soc., 4049.
d)Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,5708.
e)Mndez, F.; Galvn, M.; Garritz, A.; Vela, A.; Gzquez, J. L.
J. Mol. Struct.(THEOCHEM) 1992,277, 81.
Alejandra Galicia,1 Arlette Richaud,1 Francisco Mndez,*1 Eduardo Gonzlez Zamora,1
Atilano Gutirrez 2
21 al 24 de Enero,2014
mailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
15/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.11
RESUMENLas porfirinas (H2P), son compuestos macrocclicos
tetrapirrlicos que se presentan en su forma metlica
en estructuras biolgicas como lo son la hemoglobina,
la clorofila (porfirina de magnesio), la vitamina B12 y
los citocromos (porfirinas de cobalto). Debido a sus
sistemas de electrones- altamente conjugados, las
porfirinas, libres o metalizadas, poseen distintivos
espectros UV-vis y de emisin [1].
El proceso sol-gel permite atrapar o unir
covalentemente especies qumicas que de otra forma
no podran lograrlo, ya que ocurre a relativamente
bajas temperaturas y no requiere condiciones
qumicas drsticas.
Las propiedades luminiscentes de las porfirinas
atrapadas en xerogeles de slice pueden preservarse
mejor al disminuir las interacciones entre estas
especies y la matriz del xerogel formado a su
alrededor [2]. Estas interacciones provocanalteraciones en las absorciones y emisiones de las
molculas atrapadas, lo que se atribuye
principalmente, a interacciones intermoleculares con
los grupos Si-OH de la matriz y que pueden evitarse
uniendo covalentemente las molculas macrociclicas
a la matriz del xerogel[3]. Tales uniones covalentes se
generan a partir del uso de porfirinas sustituidas con
grupos funcionales orgnicos capaces de reaccionar
con las funciones orgnicas presentes en alcxidos
funcionalizados (AF) comerciales como: 3-
aminprpiltrietxisilaan, APTES; el 3-isocioanatopropiltrietoxisilano, IPTES, N-(2-
aminoetilamino)propiltrimetoxisilano, NAEPTES; etc.
Otra opcin para inhibir las interacciones
interferentes con las paredes del gel, es modificar la
superficie de la matriz porosa intercambiando los
grupos Si-OH por grupos alquilo a partir del uso de
alcxidos rgano substituidos (AOS) con el fin de
modular el ambiente fisicoqumico al interior de los
poros[4].
En base a lo anterior hemos desarrollado una
metodologa que conjunta el uso de alcxidos
funcionalizados (AF) y alcxidos rgano sustituidos
(AOS) para unir de manera ptima las porfirinas a
matrices inorgnicas de xido de silicio mediante el
mtodo sol-gel.
En este trabajo se presentan evidencias de la
posibilidad de maximizar las propiedades
luminiscentes de la base libre 5,10,15,20-[tetra(p-
carboxi)fenilporfirina (H2T(p-COOH)PP) y de su
complejo tetraquis-para-carboxi-fenilporfirina decobalto (CoT(p-COOH)PP), especies unidas de madera
covalente a las paredes de los poros de slice
translcida y monoltica modificada con grupos
alquilo (metilo, etilo, vinilo, alilo, amilo y docecilo) o
arilo (fenilo) mediante el uso de alcxidos rgano
sustituidos (AOS) [5]..
De igual manera, esta metodologa puede convertirse
en un medio para sintetizar nuevos materiales
hbridos con un uso potencial como sensores,
catalizadores y en dispositivos mdicos.
PORFIRINAS UNIDAS COVALENTEMENTE A XEROGELES DE SLICE RGANOMODIFICADO.
Departamento de Qumica, Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa
REFERENCIAS
[1] K. Morishige, S. Tomoyasu, and G. Iwano, Langmuir, 1997, 13, 5184.
[2]. (a) M. A. Garca-Snchez, S. R. Tello S, R. Sosa F, A. Campero, J. of Sol-Gel Sc. and Tech,
2006, 37, 93; (b) M. A. Garca Snchez, A Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2004, 333, 226; (c) M.
A. Garca Snchez, A. Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2001, 296, 50.
[3] V. De la Luz, M. A Garca Snchez, A. Campero A, J Non-Cryst. Solids, 2007, 353, 2143.
[4] B. Gonzlez Santiago, Tesis de Maestra, UAM-Iztapalapa, Mxico 2010.
[5] R.I.Y. Quiroz-Segoviano, F. Rojas-Gonzlez, M.A Garca-Snchez, J Non-Cryst. Solids, 2012,
358, 2868.
R. Iris Y. Quiroz Segoviano, Miguel ngel Garca Snchez
21 al 24 de Enero,2014
irisyahel@hotmail.com
mailto:irisyahel@hotmail.commailto:irisyahel@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
16/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.12
RESUMEN
Durante las ltimas dcadas la RMN de
biomacromolculas ha demostrado ser una
tcnica con mltiples aplicaciones en estudios
de estructura y funcin. Esta tcnica
espectroscpica es muy usada cuandohablamos de elucidacin estructural de
protenas, las cuales podemos encontrar en una
variedad inmensa y por sus caractersticas no
todas pueden ser estudiadas de esta forma. El
objetivo de este trabajo es mostrar paso a paso
la metodologa general que se aplica para
determinar la estructura de una protena,
destacando la importancia de cada experimento
multidimensional que se usa, las diferentesestrategias que se siguen y los clculos
computacionales que se utilizan.
CMO DETERMINAR LA ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE UNAPROTENA POR RMN?
Instituto de Qumica UNAM, D.F., Mxico
Gustavo Alfredo Titaux Delgado, Mara de los Angeles Mendoza y Jos Federico del RoPortilla
21 al 24 de Enero,2014
titaux10@hotmail.com
mailto:titaux10@hotmail.commailto:titaux10@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
17/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.13
RESUMEN
En este trabajo, describimos la sntesis y
caracterizacin de los compuestos macrocclicos 1
y 2 (y sus anlogos deuterados 1-d8 y 1-d20),
obtenidos a travs de procesos de auto-ensamble
entre ligantes ditiocarbamatos (dtc) y el cloruro dedimetilestao (IV) con buenos rendimientos. El
ligante con p-bencilen disustituido (compuesto 1) y
[2.2.2]biciclooctano (BCO) (compuesto2) fueron
seleccionados para evaluar su dinmica rotacional.
Ambos compuestos fueron caracterizados en el
estado slido usando FTIR, PXRD, DSC y TGA
indicando que ambos macrociclos son slidos
amorfos. La rotacin interna del compuesto 1 fue
determinada por RMN de 13C-CPMAS en el estado
slido del derivado 1-d20 y por RMN de 2H del
anlogo 1-d8.
Se observ que los grupos bencilenos
experimentan una rotacin sobre el eje de simetra
C2 generado por los carbonos sp3-sp3 del eje. La
alta simetra del fragmento BCO en el compuesto 2
tambin experimenta una alta dinmica rotacional
sugerida por los experimentos 13C-CPMAS.
SNTESIS Y CARACTERIZACIN EN EL ESTADO SLIDO DE ROTORES MOLECULARESMACROCCLICOS AUTOENSAMBALDOS DE LIGANTES BIS-DITIOCARBAMATO CON
DIORGANOESTAO (IV)
Centro de Investigaciones Qumicas, Universidad Autnoma del Estado de MorelosDepartment of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles
Aarn Torres-Huerta, Braulio Rodrguez-Molina, Herbert Hpfl, Miguel A. Garcia-Garibay
21 al 24 de Enero,2014
atorres@uaem.mx
http://www.google.com/search?q=atorres@uaem.mxhttp://www.google.com/search?q=atorres@uaem.mxhttp://www.google.com/search?q=atorres@uaem.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
18/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.14
RESUMEN
El sistema de imidazo[2,1-b]-1,3-tiazol (Esquema
1), ha sido ampliamente estudiado debido a las
mltiples actividades biolgicas1a-i que se han
encontrado en derivados de este ncleo
heterocclico fusionado2.
Esquema 1. Estructura del imidazo[2,1-b]-1,3-
tiazol
El presente trabajo describe la caracterizacin
completa de la oximas de los imidazo[2,1-b]-1,3-
tiazol, los cuales son intermediarios claves en la
sntesis de bencimidazoles de importancia gran
importancia biolgica, ya que varios compuestos
de este tipo son usados en la quimioterapia de las
helmintiasis; tales son los casos del tiabendazol,
del mebendazol y del albendazol.
Esquema 2. Sntesis de bencimidazoles.
Las oximas de los imidazo[2,1-b]-1,3-tiazol fueron
caracterizadas mediante espectroscopia de
resonancia magntica nuclear unidimensional de
protn (1H) y de carbono (13C) y dos dimensiones
homonuclear (COSY) y heteronuclear (HSQC yHMBC), siendo posible la asignacin de las seales
de los tomos que conforman dichas especies.
CARACTERIZACIN POR RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE HETEROCICLOSANLOGOS DEL IMIDAZO[2,1-b]-1,3-TIAZOL CON POTENCIAL ACTIVIDAD
FARMACOLGICA
Centro de Nanociencias del Centro de Nanociencias, Micro y Nanotecnologas del Instituto Politcnico Nacional,Unidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniera Campus Guanajuato del Instituto Politcnico Nacional , Mxico
REFERENCIAS
1. a) Mohan, J.; Kiran, Indian J. Chem. 1991, 30B, 898. b)
Gupta, G. D.; Jain, K. K.; Gupta, R. P.; Pujari, H. K. Indian J.
Chem.1983, 22B, 268. c) Robert, J. F.; Xicluna, A.; Panouse, J. J.
Eur. J. Med. Chem. Chim.Ther. 1975, 10, 59. d) Amarouch, H.;
Loiseau, P. R.; Bacha, C.; Caujolle, R.; Payard, M.; Loiseau, P.M.; Bories, C.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 463. e)
Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Il Farmaco Ed. Sci.
1980, 35, 896. f) Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Arch.
Pharm. (Weinheim) 1982, 315, 451. g) Andreani, A.; Rambaldi,
M.; Andreani, F.; Bossa, R.; Galatulas,I. Eur. J. Med. Chem.
1988, 23, 385. h) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.;
Bossa, R.; Fraccari, A.; Galatulas, I. Pharm. Acta Helv. 1993, 68,
21. i) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.; Bossa, R.;
Fraccari, A.; Galatulas, I. J. Pharm. Belg. 1993, 48, 378.
Elvia Becerra Martnez, Karla Ramrez Gualito, Manuel Velzquez Ponce, Ivn de JessSalazar Mena
21 al 24 de Enero,2014
elvia066@yahoo.com.mx
mailto:elvia066@yahoo.com.mxmailto:elvia066@yahoo.com.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
19/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.15
RESUMEN
La Organizacin Mundial de la Salud (OMS)
estim que la principal causa de muerte en el
mundo durante el 2008 fue el cncer, ao en que
se presentaron 7.6 millones de casos. Se estima
que en el ao 2020 se diagnosticarn mas de 15millones de personas con cncer, de las cuales 10
millones fallecern a causa del mismo.
Una alternativa para el tratamiento del cncer
cervico-uterino (CaCu) es el producto GAG-hed.
El cual, demostr tener actividad biolgica in
vitro (clulas HeLa) e in vivo (ratonas atmicas).
Por lo dicho anteriormente es de suma
importancia la determinacin del contaminante
Sulfato de Condroitn Sobresulfatado (OSCS)
como parte fundamental del control de calidad
del GAG-hed para que el producto pueda contar
con las garantas de calidad en cuanto a su
seguridad e inocuidad respecto de posibles
reacciones anafilcticas.
En Estados Unidos y distintos pases de la Unin
Europea se han implementado tcnicas de
resonancia magntica nuclear, de electroforesis
capilar y de hplc-masa para la deteccin de esta
impureza. En el Instituto de Qumica-UNAMutilizamos la RMN 1D 1H para descartar la
posibilidad del "rechazo" del producto-debido a
la presencia del contaminante a 2.2ppm
(Lindhardt 2008).
El producto GAG-hed inhibi mas del 50% de la
proliferacin de las clulas HeLa, tambin inhibi
el crecimiento tumoral en mas del 75% y debido
a su caracterizacin por RMN demostr ser un
producto segura para uso en humanos como
posible alternativa de tratamiento para el CaCu.
CARACTERIZACIN POR RMN 1H DEL PRODUCTO ANTITUMORAL: GAG-HED
Instituto de Qumica-UNAM, D.F., Mxico
REFERENCIAS
Villanueva R et al. Heparin (GAG-hed) inhibits LCR activity of
human papilloma virus type 18 by decreasing AP1 binding.
BMC Cancer 6:218,2006.
Rita Villanueva y Jos Federico del Ro Portilla
21 al 24 de Enero,2014
rvr1032000@yahoo.com.mx
mailto:rvr1032000@yahoo.com.mxmailto:rvr1032000@yahoo.com.mxmailto:rvr1032000@yahoo.com.mxmailto:rvr1032000@yahoo.com.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
20/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.16
RESUMEN
In order to understand the structure and
properties of two gamma () radiation grafted
biopolymers, chitosan-g-poly(N-
isopropylacrylamide) (CS/PNIPAAm) and cotton-
g-2-(dimethylamino) ethyl methacrylate (CG-DMAEMA) were analyzed by solid state NMR.
13C-CPMAS at different contact times (tCP) is a
potent tool for get information of grafted sites
and structure of materials that cannot be
analyzed by other characterization techniques
because they are amorphous and insoluble. The
use of different tCP in this grafted biopolymers
showed that chemical shifting, size and
symmetry of the some signals, gives important
information for structure elucidation and
molecular mobility.
SOLID STATE NMR ANALYSIS OF TWO GRAFTED BIOPOLYMERS
(1) Instituto de Investigaciones en Materiales, Universidad Nacional Autnoma de Mxico(2) Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autnoma de Mxico
REFERENCIAS
LE. Bucio et al., Mater Res. Soc. Symp. Proc. Vol
1483,2012. DOI:10:1557/opl.2012.1621
Gerardo Cedillo (1), Brenda Vzquez-Gonzlez(2), Marco A. Luna-Straffon(2) andEmilio Bucio(2)
21 al 24 de Enero,2014
gcedillo@iim.unam.mx
mailto:gcedillo@iim.unam.mxmailto:gcedillo@iim.unam.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
21/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.17
RESUMEN
Se presenta una revisin de las aplicaciones de
espectroscopia de resonancia magntica
nuclear (RMN) en la caracterizacin de
compuestos nitro-aromticos (Nitro-Ar) en
suelo. Se muestra una resea de la aplicacinde la espectroscopia de RMN en una
dimensin en el estudio de compuestos Nitro-
Ar presentes en el suelo. Describiendo
procedimientos de aplicacin en la
caracterizacin de suelos contaminados
realizados, con las variantes de la RMN como
son los espectros de protones (1H-RMN), de
carbono-13 (13C-RMN), y nitrgeno-15 (15N-
RMN). Planteando un ejemplo de un anlisis
comparativo entre los ismeros (2,4 DNT y 2,6
DNT) y derivados (2M5NA y 2M3NA) en una
composta de suelo bajo tratamiento, donde se
emple la espectroscopia de RMN de
nitrgeno (15N-RMN) en una dimensin.
Esta revisin pone en relieve la importancia de
la RMN para la determinacin de la
caracterizacin estructural de este tipo de
compuestos, como contaminantes y residuos
en suelo impactado por la actividad industrialrelacionada y sus posibles efectos en el
ambiente.
CARACTERIZACIN ESPECTROSCPICA POR RMN EN FASE LQUIDA DECOMPUESTOS NITRO-AROMTICOS: UNA REVISIN
Direccin de Seguridad y Medio Ambiente, Instituto Mexicano del Petrleo, L. Crdenas 152, Mxico, DF. CP 07730.
Ral Uribe-Hernndez
21 al 24 de Enero,2014
ruribe@imp.mx
mailto:ruribe@imp.mxmailto:ruribe@imp.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
22/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.18
RESUMENLa Resonancia Magntica Nuclear (RMN) constituye
actualmente una de las tcnicas ms tiles y
empleadas para conocer la estructura de los
compuestos orgnicos. Su papel en el campo de los
esteroides destaca especialmente por proporcionar
datos sobre su constitucin y estructura.
Las sapogeninas son materias primas de gran valor
industrial para la sntesis de numerosos frmacos. La
investigacin sobre la transformacin de la cadena
lateral espirstnica ha retomado auge recientementeen vista de las enormes posibilidades sintticas.1 La
transformacin de la cadena lateral de las sapogeninas
en diversos productos de inters sinttico y biolgico
se ha llevado a cabo, obteniendo nuevos derivados
esteroidalescn imprtante acvidad bilgica.2
La apertura selectiva del anillo E de la diosgenina (1)
para conducir a compuestos dihidrpirnicos como el
diacetato de (25R)-22,26-epoxicolesta-5,22-dieno-
3,16-diilo (2) no ha sido publicada. Para efectuar la
apertura selectiva del anillo E sapgennicose empleun cido de Lewis en presencia de anhdrido acticoy
psterirmente se realizla eliminacin de un prtn
de C-23 mediante una base orgnica.
Se ulizla RMN para caracterizar al compuesto 2, el
cual posee gran importancia sinttica como material
de partida para la frmacin de compuestos
oxigenados en C-22 y C-23, precursores sintticos de
las hormonas de crecimiento vegetal conocidas como
brassinoesteroides. Tambin es un precursor en la
sntesis de anlogos de la aglicona del poderoso
ancancergeno OSW-1. El compuesto 2 fue
caracterizado por RMN de 1H, 13C en CDCl3 y
experimentos 2D. (RMN Varian, 400 MHz) (Figura 1).
El experimento COSY confirma la interaccin entre los
protones de la estructura propuesta. Adicionalmente,en el experimento HSQC y se observa la interaccin de
cada prtn con la seal del carbn al que est
enlazado. En la expansin del experimento HSQC
podemos confirmar la asignacin correcta de las
seales de los protones de 26, pseudoaxial y
pseudoecuatorial. La RMN resultser una herramienta
fundamental para caracterizar al diacetato de (25R)-
22,26-epxiclesta-5,22-dien-3,16-diil (2). Gracias a
la RMN-2D se crrbrla asignacin de las seales de
los espectros de RMN de 1H y 13C.
CARACTERIZACIN DE UN NUEVO DERIVADO DIHIDROPIRNICO ESTEROIDAL PORRESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR
Benemrita Universidad Autnoma de Puebla. Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales.
REFERENCIASZderic, J. A.; Cervantes, L.; Galvan, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 102-106. (b) Singh, A. K.;Dhar, D. N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 981-982.
del Rio, R. E.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S; Montiel-Smith, S.; Fernndez, M. A.; Farfn,
N.; Santilln, R. Tetrahedron 2006, 62, 2594-2602. (c)
Fernndez-Herrera, M. A.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S. J. Mex.
Chem. Soc. 2009, 53, 126-130.
2 (a) Sandoval-Ramrez, J.; Castro-Mndez, A.; Meza-Reyes, S.; Reyes-Vzquez, F.; Santilln, R.;
Farfn, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5143-5146. (b) Rincn, S.
Jazmn Ciciolil Hilario-Martnez, Mara Antonieta Fernndez-Herrera, JesusSandoval-Ramrez
21 al 24 de Enero,2014
marieta.fernandez@correo.buap.mx ,cici_olil@hotmail.com
mailto:marieta.fernandez@correo.buap.mxmailto:cici_olil@hotmail.commailto:cici_olil@hotmail.commailto:marieta.fernandez@correo.buap.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
23/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.19
RESUMEN
Las toxinas de alacrn que inhiben
selectivamente los canales de potasio, mejor
conocidas como KTx, se clasifican en orden
crnlgico como , ,y . Se ha determinado
la estructura tridimensional de las -KTx y -KTx,sin embargo hasta el momento no se ha
reportado ninguna estructura de las -KTx. La
toxina P69939 o tambin conocida como
AaTxKpertenece a esta familia y se pretende
determinar su estructura por Resonancia
Magntica Nuclear (RMN), para lo cual se
optimizaron las condiciones de la prduccin y
puricacin mediante tcnicas bilga
molecular
BIOSNTESIS DE LA TOXINA P69939 DEL ALACRN ANDROCTONUSAUSTRALIS PARA SU DETERMINACIN ESTRUCTURAL POR RMN
Instituto dq Qumica, UNAM, Ciudad Universitaria, Mxico, D.F., Mxico
REFERENCIAS
Rodrguez de la Vega et al. Trends Pharmacol Sci. 24, 2003,
222-227.
Del Ro Portilla, Mensaje Bioqumico Vol. XXVII, 65-83.
Tytgat J. Et al. Trends Pharmacol. Sci. 20, 1999, 444-447
Q. Iza Estela Martnez-Islas, Dr. Jos Federico del Ro Portilla
21 al 24 de Enero,2014
iza.mtz@gmail.com
mailto:iza.mtz@gmail.commailto:iza.mtz@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
24/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.20
RESUMEN
En este trabajo se llev a cabo la sntesis nuevos
estanoxanos derivados de ibuprofeno, todos
fueron caracterizados por medio de la RMN de
1H, 13C y 119Sn en CDCl3, para hacer una
asignacin inequvoca se realizaronexperimentos HETCOR y por comparacin con
compuestos ya reportados. Debido a que la
mayora de los estudios biolgicos se realizan en
DMSO, tambin llevamos a cabo el estudio de
RMN en DMSO-d6 para ver el comportamiento
del tomo de estao respecto de su nmero de
coordinacin y su geometra. En este aspecto la
RMN de 119Sn y las contantes de acoplamiento
nJ(13C-119/117Sn) ayudaron a dilucidar la
geometra del tomo central de Sn(IV).
ESTUDIO POR RMN DE BUTIL-ESTANOXANOS DERIVADOS DEL IBUPROFENO
Universidad de Colima, Departamento de Qumica, Centro de Investigacin y de Estudios Avanzados-IPN.
aaramos@ucolmx
Jos Luis Olascon Tepale, Maria Merced Romero Chvez, Julio Hernndez-Daz, Sonia A.Snchez Ruiz, Angelina Flores-Parra, y Angel Ramos-Organillo.
21 al 24 de Enero,2014
mailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mxmailto:*hogoro@umich.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
25/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.21
RESUMEN
En este trabajo se describe la sntesis y
caracterizacin de rotores moleculares
simtricos y no simtricos que presentan
arreglos estructurales capaces de exhibirdinmica molecular rotacional. Estos rotores
moleculares fueron sintetizados por medio de
acoplamientos de Sonogashira, empleando
(25)-5-Espirostan-3-ol-3-etinil y
Noretisterona como estatores y 1,4-dibromo-
2,3-difluoro benceno, 1,4-diyodobenceno y su
anlogo deuterado como ncleos. Los
compuestos obtenidos se caracterizaron por
medio de Resonancia Magntica Nuclear (RMN)
de 1H y 13C, as como por HRMS.
SNTESIS Y CARACTERIZACIN DE ROTORES MOLECULARES SIMTRICOS Y NOSIMTRICOS DERIVADOS DE COMPUESTOS ESTEROIDALES.
CINVESTAV, Av. Instituto Politecnico Nacional 2508, San Pedro Zacatenco, Gustavo A. Madero, 07360Ciudad de Mxico, Distrito Federal
Yanelly Silva Vargas, M. Eugenia Ochoa Becerra, Dr. Rosa Luisa Santillan Baca
21 al 24 de Enero,2014
silva18_g5@hotmail.com
mailto:silva18_g5@hotmail.commailto:silva18_g5@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
26/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.22
RESUMEN
La cutcula es un polmero de soporte
involucrado en la impermeabilizacin de las
hojas y frutos, regulando el flujo de nutrientes
entre varios rganos de las plantas, as como en
disminuir el dao causado por microorganismospatgenos A pesar de la naturaleza compleja e
insoluble de este biopolmero, su estructura
molecular es susceptible al estudio por medio
de tcnicas de Resonancia Magntica Nuclear
de estado slido (13C CPMAS NMR) y
microscopa de fuerza atmica (AFM).
En el presente estudio se analizaron dos
variedades de Limn (Citrus aurantifolia) y dos
variedades de Toronja (Citrus paradisi),
mediante la despolimerizacin por medio de
cido trifluoroactico (TFA) y KOH. Los
monmeros mayoritarios obtenidos en las
cutculas de toronja, fueron el cido 10,16-
dihidroxihexadecanoico (7.5%) y el cido 16-
hidroxxihecadecanoico (3.8%) y el cido 16-
hidroxi-10-oxo-hexadecanoico (13.6%). El
anlisis por 13C CPMAS NMR revela que ambas
cutculas tienen componentes similares de
estructuras alifticas y de polisacridos. Sin
embargo, despus del tratamiento con TFA, la
cutcula de limn presenta una estructura ms
homognea, quizs debido a un intercalamiento
de dominios alifticos y de polisacridos. En el
mismo anlisis llevado a cabo en la cutcula deToronja, se observa el predominio de
estructuras alifticas, debido quizs a la
presencia de dominios separados de
compuestos alifticos y de polisacridos. Los
resultados fueron corroborados mediante un
anlisis por medio de AFM.
INCORPORACIN DE ALUMINIO A SBA-15 PARA LA SNTESIS DE NUEVOSCATALIZADORES
(1) Instituto Politcnico NacionalENCB, Carpio y Plan de Ayala S/N Mxico, DF C.P 11340
(2) Instituto Politcnico NacionalCNMN, Luis Enrique Erro S/N, Mxico, DF CP 07738
Mayra Beatriz Gmez Patio (1), Juan Vicente Mendez Mendez (2), Israel Arzate Vazquez(2)
y Daniel Arrieta Baez (2)
21 al 24 de Enero,2014
danielarrieta@hotmail.com
mailto:danielarrieta@hotmail.commailto:danielarrieta@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
27/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.23
RESUMEN
Las azidas aromticas son molculas de alta
energa, de gran inters por sus propiedades
fotoqumicas y son tiles en Bioqumica para el
marcado por fotoafinidad [1, 2]. Generalmente,
las azidas aromticas se preparan por medio dela reaccin de sales de bencendiazonio con
azida de sodio. Sin embargo, este mtodo tiene
algunas limitaciones por lo que es necesario
investigar otros procedimientos de sntesis. En
este trabajo se realiz la sntesis de p-
nitrofeniazida a partir de p-nitrobenceno
halogenado, donde X= Cl, Br y I, utilizando
calentamiento convencional. La reaccin SNAr
es favorecida por la presencia de un grupo
fuertemente electro-atractor como el grupo
nitro. Las mezclas de reaccin fueron analizadas
por espectroscopia de infrarrojo y resonancia
magntica nuclear. Los anlisis indicaron la
formacin de la azida aromtica y cuando la
reaccin se realiz con p-iodonitrobenceno se
observ tambin la formacin de azobenceno.
SNTESIS DE P-NITROFENILAZIDA A PARTIR DE P-NITROBENCENO HALOGENADOPOR SNAr
1. Universidad Autnoma de San Lus Potos2. Universidad de Guanajuato
REFERENCIAS
1. Hanaka Y., Sadakane Y. Photoaffinity labeling in Drug Discovery
and Developments: Chemical Gateway for entering Proteomic
frontier. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2002, Vol. 2, pg.
271.
2. Keana J. F. W., Cai S. X., New reagents for photoaffinity labeling:Synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides.
J. Org. Chem. 1990, 55, 3640-3647.
Telma Araceli De Luna Mndez[1], Elisa Leyva [1], Rogelio Jimnez Catao [1], AntonioMartnez-Richa [2]
21 al 24 de Enero,2014
aradeluna@live.com
mailto:aradeluna@live.commailto:aradeluna@live.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
28/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.24
RESUMEN
La reaccin de Cannizzaro realizada
triboqumicamente reduce el tiempo de reaccin
de 1 h a 1 minuto, no usa disolvente (se mezcla el
benzaldehdo con NaOH pulverizado), se realiza a
temperatura ambiente y en microescala, elmtodo es acorde con la qumica verde. El
producto se reporta como gel con el benzoato de
sodio como fase continua (dispersora) y el alcohol
benclico como fase discontinua (dispersa). Se
describi su estructura a travs de una qumica
analtica verde al obtener su espectroscopia IR en
tiempo real observndose los picos
correspondientes al benzoato y al alcohol. La fase
continua se confirm por Rayos X y su superficie
tridimensional fue observada a travs de
micrografas de barrido.
En este trabajo se emplea el gel y el xerogel (gel
expuesto a la intemperie) con el objetivo de
confirmar sus estructuras a travs de la RMN de
1H, 13C, tcnicas DEPT, COSY, HSQC y 2D HMBC.
El anlisis de los espectros confirma la estructura
del gel compuesto por benzoato de sodio y
alcohol benclico. El xerogel corresponde solo al
benzoato. El gradienteHSQC 2D y laespectroscopia 13C-DEPT posibilita la asignacin
de seales con sus respectivos ncleos en las
frmulas desarrolladas. Se observ el efecto
paramagntico del carboxilo y el efecto
diamagntico del carbn benclico sobre los
protones aromticos. Los desplazamientos
diferentes de los protones aromticos del
benzoato permite observar las seales mltiples
de cada uno de ellos, el desplazamiento de los
protones aromticos del alcohol es similar y
presentan una seal mltiple. La espectroscopia
2D HMBC correlaciona el carbn benclico con el
OH (no observado). El anlisis anterior del gel
producto de la reaccin triboqumica deCannizzaro confirma una fase continua de
benzoato y una fase discontinua de alcohol
benclico. El xerogel solo muestra benzoato de
sodio. El equipo empleado fue un Bruker Avance-
III 500 nHz.
GEL TRIBOQUMICO CONFIRMADO POR RMN
Universidad Autnoma Metropolitana-AzcapotzalcoDivisin de CBI. Departamento de CB. rea de Qumica Aplicada
REFERENCIAS
Fernndez, S. L. , Gutirrez A. M. y Martnez, L. E. Avances
en Ciencias e ingeniera(2012), 3(4),165-175.
Melgar, A. Enrquez, R. C., Mendoza, G. G., Fernndez S. L.
y Elorza, G. M. ,Educacin Qumica(2010), 21(2), 178-182.
Kazuhiro, Y., Shinji, T. y Fumio, T. Tetrahedron Letters(2001),42(45),7983.
Lilia Fernndez Snchez, Mirella Gutirrez Arzaluz
21 al 24 de Enero,2014
lili1104@hotmail.com
mailto:lili1104@hotmail.commailto:lili1104@hotmail.commailto:lili1104@hotmail.commailto:lili1104@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
29/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.25
RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta*+fenantreno e incluyen
una gran variedad de compuestos de origen
natural. De acuerdo a la alta actividad biolgica
que presentan algunos esteroides naturalesjunto con otros compuestos esteroidales ya sean
sintticos o semisintticos han llegado a tener
gran importancia en medicina.
Por tal motivo nuestro grupo de investigacin se
ha dado a la tarea de realizar la apertura
regioselectiva de los anillos E y F de la
diosgenina, obteniendo como producto principal
un derivado colestnico 26-hidroxilado; cuya
estructura nos permitir incursionar en la
sntesis de nuevos compuestos esteroidales
biactivos.
En este trabajo, hemos ensayado diversas
metodologas de reaccin para as encontrar las
condiciones ideales y obtener ptimos
rendimientos de reaccin. Para corroborar la
estructura de los compuestos obtenidos despus
de cada reaccin (y su respectiva purificacin),
se lleva a cabo el anlisis espectroscpico de
RMN de 1H y 13C uni y bidimensional paraverificar aquellos desplazamientos y/o las
diferencias encontradas en el cuerpo esteroidal
antes y despus de formar el correspondiente
alcohol.
APERTURA REGIOSELECTIVA DE LOS ANILLOS E Y F ESPIROSTNICOS
Benemrita Universidad Autnoma de Puebla, Facultad de Ciencias Qumicas. Ciudad Universitaria. Av.San Claudio esq. Blvd. 14 sur. Puebla, Pue.
REFERENCIAS
Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz H. Bioorg. Med
Chem. 18, 2010, 2474-2484.
Morzycki, J. W. Wojtkielewxz A. Carbohydr. Res. 337, 2002,
1296-1274.
Fernndez-Herrera, M. A.; Hernandez-Linares, M. G.Lett. Org.Chem. 8, 2011, 341-346.
Jair Garca Mndez, Mara Antonieta Fernndez Herrera, Jess Sandoval Ramrez
21 al 24 de Enero,2014
jairmixtitlan@gmail.com
mailto:jairmixtitlan@gmail.commailto:jairmixtitlan@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
30/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.26
RESUMEN
En el presente trabajo de sntesis de
bencimidazoles, se describen 3 compuestos
obtenidos en distintas condiciones derivados de
N-(2-piridinil)-1, 2-fenilendiamina (1) y 2-
nitrobenzaldehdo (2). El primero es un 2,3-dihidrobencimidazol (3), resultado de la reaccin
entre (1) y (2) con equivalencia 0.5:1.0 mmol
utilizando metanol como disolvente a reflujo.
El segundo es una imina (4) con relacin entre (1)
y (2) 1.0:1.0 mmol en ausencia de disolvente. El
tercero es un bencimidazol (5), resultado de la
condensacin oxidativa entre (1) y (2) en un solo
paso con relacin entre (1) y (2) 2.0:2.2 mmol y
sulfato de Fe(III) 4.3 mmol, con DMF/H2O 1:1 a
temperatura ambiente. La elucidacin y
asignacin estructural de los tres compuestos se
realiz mediante experimentos de RMN 1D (1H y
13C) y RMN 2D COSY, HSQC y HMBC adems de
espectroscopa IR.
ASIGNACIN ESTRUCTURAL POR RMN DE TRES COMPUESTOS OBTENIDOS ENDISTINTAS CONDICIONES DE LA REACCIN ENTRE N-2-PIRIDINIL-1,2-
FENILENDIAMINA Y 2-NITROBENZALDEHDO
Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Azcapotzalco
REFERENCIAS
Miller, J. F. et al,Bioorg. Med Chem. Lett. 2010, 20, 2125-2128.
Carvalho, L. C. R., Fernndes, E., Marques, M.M.B., Chem. Eur.
J., 2011, 17, 12544-12555.
Figge, A. Altenbach, H. C. J.,Brauer, D.J., Tielmann, P., Tet.
Asymmetry, 2002, 13, 137-144.Montrain, F. Ramos, S.M., Wuest, J.D.,J. Org. Chem. 1988, 53,
2489-1492.
Susmita, P.., Basudeb, B., Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4130-
4133.
Mara Victoria Barrera Pascual, Joseln Gmez Domnguez, Humberto Cuevas Cervantes
21 al 24 de Enero,2014
gomez.dominguez.joselin@gmail.com
mailto:gomez.dominguez.joselin@gmail.commailto:gomez.dominguez.joselin@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
31/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.27
RESUMEN
La tamapina es una toxina aislada del escorpin
mesobuthus tamulus y reportada por primera vez
en el 2002. Esta toxina presenta actividad
bloqueadora de canales de potasio dependientes
de calcio de baja conductancia (SK o KCa), lacaracterstica que la hace especial motivo de
estudio es la capacidad de bloquear de modo
diferenciado los canales SK, presentando una alta
afinidad por el canal SK2, mientras que no
interacciona con SK1 y bloquea dbilmente SK3.
En este proyecto se realiz la expresin,
caracterizacin, determinacin estructural por
RMN y determinacin de citotoxicidad de la
tamapina y cinco pptidos relacionados. Todos
los pptidos fueron obtenidos por biologa
molecular en E. coli Rosetta gami en cantidades
suficientes para realizar los experimentos de 1H-
RMN 2D necesarios. Empleando los
experimentos bidimensionales DQF-COSY, TOCSY
y NOESY se asign la mayora de los sistemas de
espn de la toxina tamapina y se logr
determinar por primera vez su estructura
tridimensional en disolucin. Comparando las
estructuras determinadas en este proyecto,
pudimos concluir que la tamapina conserva la
estructura de la subfamilia -KTx5 y que alrealizar mutaciones puntuales en los residuos R6,
R7 o R13 no se produce modificacin en la
estructura terciaria de los pptidos. Las pruebas
de citotoxicidad realizadas en linfocitos de
leucemia (clulas Jurkat E06) mostraron que las
mutaciones por alanina en los aminocidos
mencionados disminuyen la toxicidad de dichos
pptidos comparando con la toxicidad de la
toxina de secuencia nativa. Este resultado
permite proponer a este grupo de pptidos como
posibles candidatos a frmacos ya que
presentaron efecto solo en las clulas Jurkat, que
expresan constitutivamente el canal inico SK2,mientras que no tuvieron un efecto importante
en linfocitos de sangre perifrica humana, los
cuales no expresan este tipo de canales.
ESTUDIO ESTRUCTURAL DE LA TOXINA TAMAPINA Y PPTIDOS RELACIONADOSEMPLEANDO RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR
Instituto de Qumica UNAM, Instituto de Investigaciones Biomdicas UNAM.
REFERENCIAS
Pedarzani P. And Stocker M. Cell Mol. Life Sci. 65 (2008),
3196-3217.
Gnter P. Methods in Pharmacology 278, 17.
Beln Ernestina Ramrez Cordero, Yanis Toledano, Patricia Cano Snchez, Luis Brieba,Federico del Ro Portilla.
21 al 24 de Enero,2014
belenerc@gmail.com
mailto:belenerc@gmail.commailto:belenerc@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
32/66
-
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
33/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.29
RESUMEN
En 2012 nuestr grup de trabaj determin
mediante RMN la estructura tridimensinal de
las txinas Tx1 y Ts16, que se diferencian entre s
por cuatro amincidos. Se hall, contrario a lo
esperado, que ambas adoptan un motivo CS-a/a,que su patrn de puentes disulfuro es no-
convencional y que sus estructuras son
superponibles; el plegamiento encontrado
permitio definir a una nueva familia de toxinas.
Asi, nacio el inters en obtener las mutantes
intermedias de Tx1 y Ts16 para comprobar la
presencia del motivo a/a en la nueva familia. Se
inici con el diseo del gen que permira la
btencin de la mutante M2Tx1 y
posteriormente se llevaron a cabo la expresin
en E. Coli, la puricacin por CAMQ y CLAE, la
caracterizacin por EM y la determinacin
estructural por RMN del pptido.
Los experimentos de resonancia empleados para
llevar a cabo la asignacin fueron TOCSY y NOESY
y posteriormente se llevaron a cabo los clculos
de ngulos de trsin y refinamiento por
dinmica mlecular. Se determin que los
puentes disulfuro de M2Tx1 son no-
convencionales, como lo esperado para la nuevafamilia de toxinas, y que su estructura
tridimensional exhibe el mismo motivo
estructural que Tx1 y Ts16, cnrmndose asi la
pertenencia de M2Tx1 en la recin descubierta
familia de toxinas.
BIOSSNTESIS, PURIFICACIN, CARACTERIZACIN Y DETERMINACINESTRUCTURAL DEL PPTIDO M2Tx1
Instituto de Qumica, UNAM,.Mxico, D.F., Mxico
Andrea Cabrera-Peralta, David Flores-Sols, Patricia Cano-Snchez, Federico del Ro-Portilla
21 al 24 de Enero,2014
tdh.mutante@hotmail.com
mailto:tdh.mutante@hotmail.commailto:tdh.mutante@hotmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
34/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.30
RESUMEN
En los ltimos aos con la finalidad de mejorar
propiedades funcionales al quitosano se le han
realizado modificaciones ya sea qumica o
enzimticamente para su aplicacin como
materiales biolgicamente activos en medicina,en la industria cosmtica, famacutica,
tratamiento de aguas, as como en la industria de
alimentos; en este ltimo caso, el objetivo que se
persigue es prolongar la calidad nutricional,
sensorial e inocua de los alientos reduciendo el
uso de conservadores qumicos. Los
biopolmeros modificados resultantes
necesariamente requieren de una evaluacin en
trminos de los cambios producidos en la
estructura de la molcula y el impacto de lo en
las propiedades funcionales resultantes para
predecir su potencial de aplicacin. El objetivo
del presente trabajo consisti en funcionalizar
enzimticamente quitosano-co-octil galato (QOG)
caracterizndolo por ATR-FTIR y 1HRMN. Para
ello se funcionaliz enzimticamente quitosano
nativo con octil galato a 10 y 20 mM utilizando
peroxidasa de rbano. Para evaluar la insercin
de octil galato al quitosano se obtuvieron
espectros de ATRFTIR, y para determinar el grado
de insercin y el grado de desacetilacin seobtuvieron espectros de 1HRMN. La
espectroscopia de 1HRMN ha resultado ser,
hasta el momento, la tcnica ms precisa,
sensible y por consiguiente confiable para la
determinacin del grado de desacetilacin, as
como para corroborar la presenta del grupo
funcional y determinar, con las ecuaciones
adecuadas, el grado de insercin del este en el
QOG. Al corroborar la modificacin y el grado en
que se llev acabo permitir predecir el
comportamiento del quitosano funcionalizado en
futuras aplicaciones.
DETERMINACIN DEL GRADO DE DESACETILACIN E INSERCIN DEL QUITOSANOFUNCIONALIZADO ENZIMTICAMENTE
1. Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa, Depto. de Biotecnologa. San Rafael Atlixco 186, Iztapalapa,C.P. 09349 Mxico, D.F.
2. Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Depto. Alimentos y Biotecnologa, Facultad de Qumica Ciudad Universitaria, MxicoD.F. C.P. 04510, Mxico.
3. Instituto Tecnolgico de Zacatepec. Depto. Ingeniera Qumica y Bioqumica, Zacatepec, Morelos C.P. 62780. Mxico
REFERENCIAS
Hirai, asako; Odani, Hisashi and Nakajima Akio (1991).
Polymer Bulletin 26, 87-94.
Vachoud L. Chen R., Payne F. G. , Vazquez-Duhalt R. (2001)
Enzyme and microbial technology, 29,380-385.
eonor Zavaleta-Avejar,1 Elsa Bosquez-Molina,1 Miquel Gimeno-seco,2 Juan pablo Prez-Orozco,3
Leilo Shirai-Matsumoto.1
21 al 24 de Enero,2014
zavaletaleo@yahoo.com.mx
mailto:zavaletaleo@yahoo.com.mxmailto:zavaletaleo@yahoo.com.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
35/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.31
RESUMEN
La determinacin de las constantes
microscpicas puede ser una tarea complicada
cuando la velocidad de interconversin
tautomrica no permite la deteccin
experimental de las propiedades individuales decada micro-especie. Existen muy pocos
procedimientos experimentales para determinar
dichas constantes de tautomerizacin de
compuesto qumicos en solucin, basado en un
ajuste estadstico de los desplazamientos
qumicos experimentales obtenidos por
Resonancia Magntica Nuclear (RMN), con los
calculados a partir de mtodos de la Qumica
Terica. Con este nuevo modelo estimamos las
constantes relacionadas al equilibrio
tautomrico del frmaco anti-inflamatorio
Meloxicam en tres medios con diferente
polaridad, cuya existencia es tema de
controversia en la literatura actual. Con las
constantes de tautomerizacin as obtenidas y
con las constantes macroscpicas cido-base
determinadas mediante valoracin
espectroscpica RMN se revela por primera vez,
el conjunto de constantes microscpicas de este
frmaco en los tres medios estudiados.
Un nuevo modelo para al determinacin de constantes de tautomerizacin en solucin
mediante espectroscopia RMN, aplicado al frmaco anti-inflamatorio Meloxicam
1 UAM-Iztapalapa, Departamento de Qumica, Area de Qumica Analtica, Av. San Rafael Atlixco 186,Col. Vicentina C.P. Mxico D.F.
2 Laboratorio de Fisicoqumica Analtica, Unidad de Investigacin Multidisciplinaria, Facultad de EstudiosSuperiores Cuautitln, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Cuautitln Izcalli, C.P. 54700, Estadode Mxico, Mxico.
Marco Antonio Franco Prez,1 Alberto Rojas Hernndez,1 Rosario Moya Hernndez,2,
Rodolfo Gmez Balderas2
21 al 24 de Enero,2014
gomezr@gmail.com
mailto:gomezr@gmail.commailto:gomezr@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
36/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.32
RESUMEN
Se presentan los espectros de 1H, 13C y
experimentos de dos dimensiones de nuevas
estructuras esteroidales; la sntesis de estos
nuevos compuestos clestnicos 26-
nitrogenados a partir de la diosgenina se
presenta en el esquema 1{Descripcin delesquema 1(La diosgenina 1 mediante
condiciones de trifloururo de boro y anhdrido
actico se obtiene el derivado 2 (26-hidroxilado)
el cual mediente condiciones de estericacin
con p-TsCl se obtiene el compuesto 3 (26-
tosilado) que posteriormente mediante una
reaccin de Finkelstain se obtiene el derivado 4
(26-yodado);por otro lado una variacin de esta
ruta es que, el compuesto 2 sufrio una xidacin
selectiva con PCC, obteniendo el
correspondiente derivado 11 (26-aldehido)}. Se
seleccionaron las condiciones apropiadas de
reaccin (disolvente adecuado, tiempo de
reaccin preciso), generando asinuevas tcnicas
para la btencin de estos productos.
Para este trabajo se consideraron varias aminas
(etanolamina, propanolamina, bencilamina,
morfolina y piperidina). La metdlga general
se presenta en el esquema de reaccin, en
dnde a parr del cmpuest 4, se realiz la
sustucin del halgeno por el grupo amino, o
bien, a partir del compuesto 11 mediante una
cndensacin del carbonilo para formar la
respectiva imina.
Las reacciones se siguieron por CCF y se
puricarn mediante crmatgraa en columna.
En este trabajo, se utilizaron mtodos de RMN
de 1 y 2 dimensiones mediante la tcnica de
deteccin inversa para caracterizar los nuevos
compuestos esteroidales, adems de otras
tcnicas como IR y MS-FAB. Los rendimientos de
estos nuevos productos fueron de moderados a
buenos.
RMN 1H Y 13C UNI-Y BIDIMENSIONAL EN LA CARACTERIZACIN DE NUEVOSCOMPUESTOS COLESTNICOS 26-NITROGENADOS.
Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales, Benemrita Universidad Autnoma dePuebla , Mxico.
REFERENCIAS
Sze, M. ; Chan J.; Yu B.;Cancer Biol. Ther. 2005, 4,1248-1254.Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz, H.; Hernndez-
Vzquez, J. M. V.; Lpez-Dvila, M.; Mohan, S.; Escobar-
Snchez, M. L.; Snchez-Snchez, L.; Pinto, B. M.; Sandoval-
Ramrez, J.Eur. J. Med. Chem. 2011, 46,3877.
Kubo, S.; Mimaki, Y.; Terao, M.; Sashida, y.; Nikaido, T.;
Ohmoto, T. Phytochemistry1992, 31, 3969.
Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz, H.; Lpez-Dvila,
M; Mohan, S.; Escoba-Snchez, M. L.; Snchez-Snchez, L.;
Pinto, B. M.; Sandoval-Ramrez, J.Bioorg. Med. Chem. 2010,
18, 2474.
Quan, H. J.; Koyanagi, j.; Hagiwara, K. ; Cui, X. R.; Isshiki, Y.;
Kondo, S.; Komada, F.; Saito, S.Chem. Pharm. Bull. 2006,54,
72.Levina, E. V.; Kalinovsky, A.I.; Andriyaschenko, P.V.;Menzorova, N.L.; Dmitrenok, P.S. Russ. J. Bioorg. Chem.
2007, 33, 334.
Reyna Zeferin DIaz, Dra. Mara Antnieta Fernndez Herrera, Dr. Jess Sandval Ramrez
21 al 24 de Enero,2014
marieta.fernandez@correo.buap.mx,
zeferino.diaz@correo.buap.mx
mailto:marieta.fernandez@correo.buap.mxmailto:zeferino.diaz@correo.buap.mxmailto:zeferino.diaz@correo.buap.mxmailto:zeferino.diaz@correo.buap.mxmailto:zeferino.diaz@correo.buap.mxmailto:zeferino.diaz@correo.buap.mxmailto:marieta.fernandez@correo.buap.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
37/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.33
RESUMENLa transfrmacin de productos naturales ha
permitido obtener compuestos de gran actividad
bilgica y ello ha fomentado el fortalecimiento
industrial de numerosas cmpaas farmacuticas
o a la generacin de otras. En particular,
sapogeninas como la hecogenina, la
sarsasapogenina, o la diosgenina han sido
ampliamente utilizadas debido a que estn
presentes en diversas fuentes naturales (se
encuentran por lo general en familias de la clase
mnclednea, como son Liliaceae
(Agavaceae), Dioscoreaceae y Amaryllidaceae, en
las dicledneas se les ha encontrado en las
familas Solanaceae y Scrofulariaceae), en
cantidades adecuadas para ser explotadas
industrialmente. Para transformar las complejas
estructuras de las sapogeninas se handesarrrollado caminos sintticos selectivos y en
muchas ocasiones bajo un nmero corto de
etapas. El ejemplo ms conocido es el de la
btencin de hormonas sexuales en Mxico, en la
decada de 1940, a travs de la cmpaia Syntex,
prduccin que permitio abaratar enormemente
el costo de tan importantes compuestos, la
aparicin de anlogos y la preparacin de nuevas
estructuras.
Con la invesgacin tqumica se ha llegado a
conocer que la flora del semidesierto mexicano
contiene especies ricas en sapogeninas; por
ejemplo, el agave lechuguilla es el taxn del
subgnero Littae con distribucin gegrfica ms
amplia. Conociendo que a la fecha el agave
lechuguilla se emplea solamente para extraer la
fibra y se desecha la pulpa rica en esmilagenina
nos hemos planteado el transformar esta
sapogenina esteroidal en un compuesto de mayor
valor agregado: acetato de 26-hidroxi-3,22-
dioxocolest-4-en16-ilo.
Este nuevo compuesto fue sintetizado a partir de
la esmilagenia y la caracterizacin de cada uno de
los nuevos compuestos involucrados en la
sntesis, asicm el prduct nal, se realizpor
RMN de 1H y 13C. Adicionalmente se adquirieron
experimentos como COSY, HSQC, HMBC Y DEPT
para apoyar la asignacin de las seales. Los
rendimientos de este compuesto han sido
mejorados con lo cual se puede implementar su
sntesis a mayor escala.
MODIFICACIN DE LOS ANILLOS A,B,E Y F DE LA ESMILAGENINA
Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales de la Benemrita Universidad Aut noma dePuebla., Mxico
Samuel Gaytn Cruz, Jess Sandoval Ramrez, Mara Antonieta Fernndez Herrera
21 al 24 de Enero,2014
jesus.sandoval@correo.buap.mx,samuelgaytan@hotmail.com
mailto:jesus.sandoval@correo.buap.mxmailto:samuelgaytan@hotmail.commailto:samuelgaytan@hotmail.commailto:jesus.sandoval@correo.buap.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
38/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.34
RESUMEN
En el presente trabajo se estudi el
reconocimiento molecular experimental y terico
de un receptor tipo ciclofano (Cy1) hacia los
aminocidos L-Arginina (Arg-OMe) y L-Lisina (Lis-
OMe) ambos en su forma metil ster.
Los resultados experimentales fueron obtenidos
por RMN y los clculos tericos con ayuda del
programa GAUSSIAN 09 al nivel de teora B3LYP
6-31G*. Las constantes obtenidas,a partir del
protn ms afectado durante la complejacin
(amida), indican la formacin de complejos con
ambos huspedes y debido a la similitud de las
mismas (37 y 56 M-1) se puede decir que Cy1 no
muestra preferencia por alguno. Los clculos
tericos corroboran la complejacin en los dos
sistemas arrojando energas cercanas a -37
kcal/mol y con ello la baja selectividad de Cy1
hacia los mismos.
Se observa que en las estructuras ms estables
obtenidas del modelado molecular, el grupo
amida de Cy1 forma puentes de hidrgeno hacia
los dos huspedes siendo el protn ms afectado
en las titulaciones por RMN.
RECONOCIMIENTO MOLECULAR EXPERIMENTAL/TERICO DE AMINOCIDOSPOR UN RECEPTOR TIPO CICLOFANO
Universidad de Sonora, Mxico
M.C. Abigail Miranda de la Rosa, Dr. Enrique Fernando Contreras, Dra. Aned de Len
21 al 24 de Enero,2014
abigailmiranda24@gmail.com
mailto:abigailmiranda24@gmail.commailto:abigailmiranda24@gmail.com -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
39/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.35
RESUMEN
Los -aril--nitro-,-enales (3) combinan cuatro
elementos estructurales muy comunes y
extraordinariamente verstiles: un sistema
aromtico, un doble enlace C=C, un grupo formilo
y un grupo nitro. A pesar de su evidente atractivo
estructural y su prometedor potencial sinttico,
estos compuestos no han sido estudiados endetalle hasta la fecha. De hecho, en la bibliografa
simplemente se menciona al 2-nitro-3-[2-
(trifluorometil)fenil]-2-propenal [3, Ar = 2-
(trifluorometil) fenil] en una patente,{a} y se
describen tres -nitro-,-enales con un anillo
heteroaromtico en su posicin (3, Ar = furan-2-
il-, 5-metilfuran-2-il-, y 5-nitrofuran-2-il-).{b,c}
A pesar de la escasez de precedentes, hemos
comprobado que los -aril--nitro-,- enales 3
pueden ser preparados a partir de suscorrespondientes aldehdos aromticos 1 por
condensacin con nitroetanol seguida de la
oxidacin de los alcoholes intermedios as
obtenidos E-2. Hemos observado asimismo que la
isomerizacin E-3 Z-3 tiene lugar, tanto en
condiciones trmicas como fotoqumicas, y que la
velocidad y la temperatura a las que se produce
dependen en gran medida del disolvente.
Modificando las condiciones de oxidacin de E-2 y
sometiendo o no a isomerizacin fotoqumica al
enal as obtenido 3, hemos conseguido obtener
muestras enriquecidas del mismo en uno u otro
de sus ismeros geomtricos (E-3:Z-3 95:5,
20:80).{d}
(esquema 1)
En relacin con su empleo en sntesis, los -aril--
nitro-,-enales 3 han mostrado ser excelentes
sustratos para construir en condiciones suaves, en
un nico paso y con elevada estereoselectividad,
los nitrociclitoles protegidos del tipo 5 a travs de
una anelacin fomal [3+3] promovida por
pirrolidina con la dioxanona 4. Este novedoso tipode transformacin ya fue utilizado como etapa
clave para preparar el compuesto 6, un anlogo
del agente antitumoral pancratistatina, en una
escala cercana al gramo. {e-f}
(Esquema 2).
SNTESIS E ISOMERIZACIN FOTOQUMICA Y TRMICADE -ARIL--NITRO-,-ENALES
1) Divisin Acadmica de Ciencias Bsicas-Universidad Jurez Autnoma de Tabasco.
2) Facultad de Qumica-Universidad de Santiago de Compostela.
Luis Fernando Roa de la Fuente, Nancy Romero Ceronio, Carlos Ernesto Lobato Garca,Ricardo Alonso Alonso.
21 al 24 de Enero,2014
fernando.roa@ujat.mx
S. Goldmann, M. Bechem, Ger. Offen. (1994), DE 4222770 A1.
A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman,Zh. Org. Khim. 1975, 11, 2452.
A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1977, 1604.
P. Martinez-Bescos, F. Cagide-Fagin, L. F. Roa, J. C. Ortiz-Lara, K. Kierus, L. Ozores-
Viturro, M. Fernandez, R. Alonso.Journal of Organic Chemistry. 2008, 73, 3745.
R. Alonso, L. Ozores, F. Cagide, J. C. Ortiz, Pat. Appl. 2005, ES P200501601.
J. C. Ortiz, L. Ozores, F. Cagide-Fagn, R. Alonso. Chem. Commun. 2006, 4239.
REFERENCIAS
mailto:fernando.roa@ujat.mxmailto:fernando.roa@ujat.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
40/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.36
RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta*+fenantreno. Incluyen una
gran variedad de compuestos de origen natural.
Las saponinas son glicsidos esteroidales que,
incluso a bajas concentraciones, pueden producirespuma en solucin acuosa, debido a que poseen
propiedad tenso activas.
De acuerdo a la alta actividad biolgica que
presentan algunos esteroides naturales junto con
otros compuestos esteroidales ya sean sintticos
o semisintticos han llegado a tener gran
importancia en la medicina. As por ejemplo se
encuentra el colesterol, el cual tipifica la
estructura fundamental y con base en algunas
modificaciones en su estructura se pueden
obtener compuestos biolgicamente activos,
como: esteroles, saponinas, glucsidos
cardioactivos, cidos biliares, corticoesteroides y
hormonas sexuales de mamferos. Es decir, el
punto clave para la actividad biolgica de los
productos naturales se basa en su estructura, as
como en la estereoqumica de sus anillos y de los
grupos funcionales unidos.
Por ello nuestro grupo de investigacin se hadado a la tarea de hacer modificaciones en la
kriptogenina, es decir, con base la sntesis de
Paal-Knorr se lleva a cabo la formacin del pirrol
a partir del 1,4-dicarbonilo de la kriptogenina,
utilizando aminas primarias.
Para tener certeza de los compuestos obtenidos
despus de cada reaccin y su respectiva
purificacin, se lleva a cabo el anlisis mediante
tcnicas espectroscpicas de RMN e IR y se
verifican aquellos desplazamientos y/o las
diferencias encontradas antes y despus deformar el pirrol, teniendo en cuenta
primeramente la proteccin de los grupos
hidroxilo y la posterior formacin de pirrol ya
mencionado anteriormente.
SINTESIS DE PIRROLES ESTEROIDALES
. Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales de la BenemritaUniversidad Autnoma de Puebla, Mxico
REFERENCIAS
Banik, B.; Banik, I. Rentera, M.; Dasgupta, S. K. Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 2643-2645.
Veisi, H.Tetrahedron Lett. 2010,51, 2109-2114.
Anallely Huepalcalco Guevara, Dra. Mara Antonieta Fernndez Herrera, Dr. JessSandoval Ramrez
21 al 24 de Enero,2014
marieta.fernandez@correo.buap.mx ,ANALLELY_003@HOTMAIL.COM
mailto:marieta.fernandez@correo.buap.mxmailto:ANALLELY_003@HOTMAIL.COMmailto:ANALLELY_003@HOTMAIL.COMmailto:ANALLELY_003@HOTMAIL.COMmailto:ANALLELY_003@HOTMAIL.COMmailto:marieta.fernandez@correo.buap.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
41/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.37
RESUMEN
La principal tcnica para determinar la
microestructura en polmeros es la Resonancia
Magntica Nuclear. La microestructura es una
caracterstica de las macromolculas que indica
como se han incorporado tridimencionalmentelos monmeros en la cadena polimrica y afecta
a las propiedades finales de se tipo de
materiales.
El PTMA, derivado metacrlico de un grupo
nitroxilo conocido como TEMPO, fue sintetizado
por la tcnica de transferencia de grupos.
Dependiendo del iniciador y co-iniciador la
distribucin de n-adas en el PTMA cambia
afectando su comportamiento electroqumico
(1).
Aunque se haba reportado la sntesis de este
polmero obtenido por otras tcnicas y probado
como base para un ctodo en bateras de litio, la
eficiencia del ctodo no exceda al 80%. Se
analiz su espectro de RMN, el cual fue obtenido
a 160 C en un mezcla de disolventes (o-
dichlorobenzene DMSO deuterado) y utilizando
fenilhidrazina en DMSO, para eliminar el radical
del TEMPO. Con estos espectros se realiz ladeconvolucin y de acuerdo a la estadstica de
Bernoulli y tomando como referencia el espectro
del PMMA reportado por Bovey (2), se evalu la
microestructura encontrndose 84% de triadas
isotcticas, 12% de triadas heterotcticas y 4%
triadas sindiotcticas.
De acuerda a estos resultados, fue factible
explicar el comportamiento electroqumico
relacionando con la microestructura del
polmero y la eficiencia de la batera, donde hay
una clara relacin entre la isotcticidad (84%) yla eficiencia encontrada experimentalmente en
una batera de ion litio(80%) .
Referencias:
EFECTO DE LA MICROESTRUCTURA EN LAS PROPIEDADES ELECTROQUMICAS DELPTMA PARA CTODOS EN BATERIAS DE ION LITIO
1) UAMI, DCBI, Departamentos de Fsica y Qumica, reas de Polmeros y Electroqumica.Mxico, D.F.2) Centro de Investigacin y Desarrollo Tecnolgico en Electroqumica, Parque Tecnolgico Quertaro,
REFERENCIAS
1. HugoA.Lez-Pea, LindsayS.Hernaodez-
Muoz,BernardoA.Frontana-Uribe,Felipe J.Gonzalez, Ignacio
Gonzalez, Carlos Frontana, and Judith Cardoso.J Phys Chem B
116 (2012) 554.
2. Bovey, F. A.; Mirau, P. A. NMR of Polymers; Academic
Press:New York, 1996.
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.
Hugo Lpez1, Judith Cardoso1, Carlos Frontana2, Ignacio Gnzalez1
21 al 24 de Enero,2014
jcam@xanum.uam.mx
mailto:jcam@xanum.uam.mxmailto:jcam@xanum.uam.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
42/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.38
RESUMEN
Ternstroemia pringlei ("flor de Tila") es una de las
especies vegetales de mayor explotacin y
comercializacin en Mxico. El cliz y fruto de esta
planta es utilizado tradicionalmente en forma de
infusin como tranquilizante y tratamiento delinsomnio. Recientemente se ha demostrado la
actividad sedante de esta planta, a partir del
aislamiento biodirigdo del compuesto jacaranona.
Por otra parte, actualmente la capacidad
antioxidante de T. pringlei ha cobrado mayor
importancia, debido a que se han identificado en
especies del mismo gnero potentes compuestos
antirradicalarios (ROS) denominados ternstrsidos
A-F (feniletanoides glicosilados). Este tipo de
compuestos se caracterizan por poseer una gran
diversidad de actividades biolgicas, sin embargo,
actualmente no existen reportes de la presencia
de este tipo de compuestos en especies
mexicanas. Por esta razn, nuestro grupo de
investigacin se ha enfocado a la bsqueda de
feniletanoides glicosilados a partir de un estudio
fitoqumico y metabolmico de diferentes
rganos y poblaciones mexicanas de T. pringlei.
Actualmente en un primer estudio metabolmicorealizado con extractos de cliz con fruto se ha
encontrado que de cuatro poblaciones colectadas,
la poblacin de Jalpan, Quertaro presenta una
mayor actividad antirradicalaria con respecto a la
prueba antirradicalaria ABTS y una mayor
presencia de compuestos aromticos. Por otra
parte tambin se ha observado que los diferentes
rganos de la planta presentan perfiles qumicos
diferentes, por lo que se piensa que la produccin
de compuestos es muy variable.
PERFIL METABOLMICO DE DIFERENTES RGANOS Y POBLACIONES MEXICANAS DETERNSTROEMIA PRINGLEI RELACIONADO CON SU CAPACIDAD ANTIOXIDANTE
Centro de investigacin en Biotecnologia (CEIB), Facultad de Farmacia, Mxico
REFERENCIAS
Lozada-Lechuga J. Villarreal M. L., Gutirrez M.C., Cardoso-
Taketa A. (2010),J. Ethnopharmacology 127: 551-554.
Cardoso-Taketa A.T., Pereda-Miranda R., Choi Y.H.,
Verpoorte Villarreal M.L. (2008) Plant. Med 74:1-7.
Nahim Salgado Medrano, Lucia Corona Snchez, Vernica Rodrguez Lpez, Pablo No NezAragn, Mara Luisa Villarreal Ortega, Alexandre T. Cardoso Taketa.
21 al 24 de Enero,2014
ataketa@uaem.mx
mailto:ataketa@uaem.mxmailto:ataketa@uaem.mx -
7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ
43/66
Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.39
RESUMEN
La sntesis de nuevos dendrmeros hbridos
Frchet-PAMAM se llev a cabo por la unin de
un ncleo hidrofbico y una capa exterior
hidroflica mediante un anillo de triazol. Los
ncleos con 3 y 6 grupos alquino terminalesfueron sintetizados a partir del 1,3,5-
tribromometil benceno (tBrMeB), en un caso
por acoplamiento directo del etinilestradiol (EE);
y en otro el tBrMeB se hizo reaccionar con
bis(hidroximetil)fenol seguido de una cloracin
de los grupos hidroxilos y el subsecuente
acoplamiento del EE. Como capa hidroflica se
usaron dendrones tipo PAMAM de G 0.5 y 1.5
con grupo azida como punto focal y ter-butil
ster como grupos terminales. Los nuevos
dendrmeros hbridos fueron obtenidos por
cicloadicin entre la azida en el dendrn y el
alquino terminal del ncleo para obtener 1,2,3-
triazol-1,4-disustituidos.
Una vez que se realiza el acoplamiento, los
steres son hidrolizados en cido
trifluoroactico para obtener los dendrmeros
correspondientes con cidos carboxlicos como
grupos terminales. Se realizaron ensayos
preliminares exitosos de formacin decomplejos husped-anfitrin con
dibromonitrofenol (DBNF), logrando solubilizar
a esta especie en agua deuterada con
estequiometras 1:4 (dendrmero:DBNF).
Cada uno de los intermediari
top related