isomeria espacial ( esteroisomeria )
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QuímicaQuímica
Isomeria Isomeria EspacialEspacial
(esteroisomeria)(esteroisomeria)
Profa. Graça Porto
QuímicaQuímica
Estereoisômeros
• Iguais fórmulas moleculares
• Iguais fórmulas estruturais planas
• Diferentes fórmulas espaciais
QuímicaQuímica
IsômerosIsômerosEspaciaisEspaciais
DiasteroisômerosDiasteroisômeros
EnantiômerosEnantiômeros
ClassificaçãoClassificação
QuímicaQuímica
IsomeriaIsomeria GeométricaGeométrica
QuímicaQuímica
Isômeros Geométricos
• Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros.
• São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho.
• Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos.
QuímicaQuímica
C = CC = C
Compostos etilênicos
- A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.
QuímicaQuímica
Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.
QuímicaQuímica
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;ou cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;3)3) Radicais Radicais nos carbonos da dupla. nos carbonos da dupla.
C - CC - C
OOOO
HH HH
C - CC - C
OO
OO
HH
HH
Mesmo composto
QuímicaQuímica
C = CC = CCHCH33
CHCH33
HH
HHC = CC = C
CHCH33CHCH33
HH HH
HHCHCH33
HH HH HH CHCH33
CHCH33CHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla;Cadeias abertas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
QuímicaQuímica
Isômeros CIS e TRANS
• CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano.
• TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos.
• Em geral, a forma TRANS é mais estável.
QuímicaQuímica
C = CC = CCHCH33
CHCH33
HH
HHC = CC = C
CHCH33CHCH33
HH HH
Cis Trans
HHCHCH33
HH HH HH CHCH33
CHCH33CHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla;Cadeias abertas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
QuímicaQuímica
Cis Trans
CHCH33 CHCH33
HH HHCHCH22
C CC CHH HH
CHCH33CHCH33
HH
CHCH33 HH
CHCH33
CHCH22
C CC CHH CHCH33
HHCHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias cíclicas;Cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
QuímicaQuímica
Isomeria Isomeria ÓpticaÓptica
QuímicaQuímica
Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada
- A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.
QuímicaQuímica
Polarização da Luz
Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador
Luz PolarizadaLuz Polarizada
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
QuímicaQuímica
Atividade optica
• Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.
• Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.
QuímicaQuímica
Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.
QuímicaQuímica
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.
Glossário:
QuímicaQuímica
Imagem especular (imagem invertida)
QuímicaQuímica
Isomeria Óptica
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Luz polarizada
Luz polarizada
QuímicaQuímica
Uma mistura formada por partes iguais Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada desvia o plano da luz polarizada e é chamada de de mistura racêmicamistura racêmica..
Mistura racêmica
QuímicaQuímica
Atividade Óptica
• Está ligada à assimetria molecular.
• Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.
QuímicaQuímica
Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH33 **
OHOH
HH
COOHCOOH
QuímicaQuímica
Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH33 **
OHOH
HH
COOHCOOH
QuímicaQuímica
O número de isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela que uma substância pode apresentar é dado pela relação:relação:
22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos
onde onde nn é o número de carbonos é o número de carbonos assimétricos diferentes.assimétricos diferentes.
Isômeros opticamente ativos
QuímicaQuímica
Exemplo
22nn
Isômeros ativosÁc. d-l Láctico
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
2211= 2= 2
+
QuímicaQuímica
*
22nn
Isômeros Ativos
223 3 = 8= 8
Exemplo 2
CH3 – C – C – C – CH3
OH
H
H
Cl OH
CHO
* *
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